Metylumbelliferon CAS 90-33-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. är en av de mest erfarna tillverkarna och leverantörerna av methylumbelliferon cas 90-33-5 i Kina. Välkommen till grossist bulk högkvalitativ methylumbelliferon cas 90-33-5 till salu här från vår fabrik. Bra service och rimliga priser finns.

Metylumbelliferon(4-metylkumarin) är en organisk förening med formeln C10H8O3, CAS 90-33-5 och en molekylvikt på 176,17 g/mol. Den har 8 stabila kolatomer och en fenyl, som är kopplad till glykosider med syreatomer. Glykosid är en femledad ring av furanglukos, där C-3-positionen ersätts av en metylgrupp. Det är ett vitt till ljusgult kristallint fast ämne. Vanligtvis närvarande som luktfritt pulver eller små kristaller. Det har god löslighet i vissa organiska lösningsmedel. Det kan lösas i polära lösningsmedel som etanol, dimetylsulfoxid (DMSO), etylacetat och kloroform. Lösligheten är emellertid dålig i opolära lösningsmedel såsom n-heptan och eter. Den uppvisar fotoluminescensegenskaper under ultraviolett ljus. Den har en maximal absorptionsvåglängd i intervallet 300-400 nm och en maximal emissionsvåglängd i intervallet 400-500 nm. Det är en viktig organisk mellanliggande och fluorescerande råvara, med omfattande tillämpningar på inhemska och internationella marknader. Det används huvudsakligen för produktion av nedströmsprodukter som fluorescerande vitmedel, färgämnesmellanprodukter, läkemedel och bekämpningsmedel.

Hymecromone, kemiskt namnmetylumbelliferon, är ett vitt till benvitt kristallint pulver som tillhör kumarinderivat. Dess kärntillämpningar är koncentrerade till behandling av gallsjukdomar, och den har ett brett tillämpningsvärde som farmaceutisk mellanprodukt, livsmedelstillsats och industrimaterial.

Medicinskt område: Kärnläkemedel för behandling av gallsjukdomar

 

Inom medicin används det främst för att behandla sjukdomar relaterade till gallsystemet, och dess verkningsmekanism täcker fyra aspekter: koleretisk, kramplösande, anti-inflammatorisk och leverskyddande
1. Koleretisk effekt
Genom att stimulera leverceller att utsöndra galla och öka gallflödet (25% -30%) främjar det eliminering av gallgångsstenar, inflammatoriska ämnen och metaboliskt avfall. Denna effekt kan lindra symtom som gulsot och utspänd buk orsakad av gallstas, speciellt lämplig för patienter med kolecystit, kolelitiasis och gallvägsinfektioner. Kliniska data visar att efter 2-4 veckors kontinuerlig medicinering ökar patienternas gallsekretion signifikant och galltrycket minskar.

 

2. Krampaktiga och smärtstillande effekter
Kan slappna av den glatta muskulaturen (sfinktern) i gallvägarna och lindra akut gallkolik orsakad av biliär spasm. Dess smärtstillande effekt är starkare än atropin, och den verkar snabbare (inom 30 minuter) med en varaktighet på upp till 6-8 timmar. För patienter med postoperativt gallblåsasyndrom kan kramplösande effekter minska förekomsten av postoperativa gallspasmer.

3. Anti-inflammation och leverskydd
Genom att hämma produktionen av inflammatoriska mediatorer (såsom IL-6, TNF - ), minska gallslemhinneödem och fibros och sänka återfallsfrekvensen av kronisk kolecystit.

 

Samtidigt återspeglas dess leverskyddande effekt i att minska oxidativ stress (sänka MDA-nivåer) och inflammatoriskt svar (hämma NF - κ B-vägen), vilket främjar reparation av leverceller. För patienter med leverdysfunktion (ALAT/AST-förhöjning) kan transaminasnivåerna efter medicinering återgå till det normala när inflammationen avtar.

4. Assisterad stenborttagning och antibakteriella egenskaper
Det kan förbättra gallblåsans kontraktilitet (öka kontraktionsamplituden med 15% -20%), och när det används i kombination med antibiotika (som cefalosporiner och amoxicillin), kan det främja utdrivningen av små stenar (diameter<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Kliniska tillämpningsscenarier:
Kolecystit: Lindra smärta, feber och positiva Murphys tecken i övre högra buken.
Gallsten: Främjar upplösning eller utdrivning av stenar, vilket minskar behovet av operation.
Postoperativt gallsyndrom: förebyggande av postoperativ gallstenos och infektion.
Adjuvansbehandling för kronisk leversjukdom: förbättra leverfunktionen och minska risken för cirros.

Industriellt område: Farmaceutiska intermediärer och funktionella material

 

Som en viktig organisk syntesintermediär,Metylumbelliferonhar ett brett utbud av tillämpningar inom medicin, bekämpningsmedel och materialvetenskap
1. Farmaceutiska mellanprodukter
Hydroxykumarin är ett viktigt råmaterial för syntesen av antikoagulerande läkemedel (som warfarin), anti-tumörläkemedel (som hydroxikumarinderivat) och antivirala läkemedel. Dess derivat, såsom 7-hydroxi-4-metylkumarin-3-ättiksyra, uppvisar hög aktivitet i läkemedelssyntes.
2. Bekämpningsmedel och insekticider
Hydroximetylkumarinderivat (som tribromidersättningar) har mycket effektiva dödande effekter på Aedes aegypti-larver, bomullsbollmaskar, etc. (LC50=10 μg/L). Flyggiftet fosforbekämpningsmedel syntetiserat från hydroximetylkumarin som en prekursor används i stor utsträckning för skadedjursbekämpning inom serikultur och djuruppfödning.

 

3. Funktionella material
Fluorescerande material: Det uppvisar blå fluorescens i alkohollösning och kan användas som en fluorescerande indikator eller laserfärg (emissionsvåglängd 450 nm).
Icke-linjära optiska material: Med stark andra övertonsgenereringseffekt (SHG) är de idealiska frekvensfördubblingsmaterial som används inom optisk kommunikation och laserteknik.
Metallkomplex: Föreningar som bildas med metaller som järn och cerium har antikoagulerande (fördubbling av koagulationstid) och kramplösande (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) effekter och kan användas för att utveckla nya läkemedel.

Livsmedelsindustri: Naturliga konserveringsmedel och funktionella tillsatser

 

Användningen inom livsmedelsindustrin är huvudsakligen baserad på dess antioxidant-, konserverings- och anti-åldrande egenskaper:
1. Antioxidant och anti-korrosion
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80 %) och hämmande enzymaktivitet (som lipoxygenas), kan hållbarheten för köttprodukter, mejeriprodukter och drycker förlängas. Experiment har visat att tillsats av 0,1 % hydroximetylkumarin till mjölk kan förlänga dess hållbarhet med 3-5 dagar.

 

2. Anti aging och hälsovård
Det kan reglera cellulär metabolism (aktivera SIRT1-vägen) och fördröja hudens och organens åldrande. I hälsokost, när det används tillsammans med vitamin C och E, kan det förbättra immuniteten (öka lymfocytproliferationshastigheten med 20%) och reglera blodsockret (sänka fasteblodsockret med 15%).
3. Grön matapplicering
Som en naturlig tillsats uppfyller hydroximetylkumarin konsumenternas krav på säkerhet och miljöskydd och används i stor utsträckning i ekologisk mat och funktionella drycker.

Forskningsområde: Modellföreningar och forskning om biologisk aktivitet

 

I vetenskaplig forskning används det ofta som en modellförening för att studera den biologiska aktiviteten och verkningsmekanismen för kumarinföreningar:
1. Antitumörforskning
Det kan hämma DNA/RNA-syntes i leukemiceller (HL-60) och utöva anticancereffekter genom att inducera cellapoptos (Caspase-3-aktivering). Hämningsgraden av dess derivat på bröstcancerceller (MCF-7) nådde 60 %.

 

2. Hämning av hyaluronsyrasyntes

Genom att hämma uttrycket av hyaluronsyrasyntas 2 (HAS2) reduceras hyaluronsyrainnehållet i tumörvävnad, vilket inhiberar tumörmetastaser (minskar antalet lungmetastaser med 40%).
3. Enzymsubstratdetektion
Hydroximetylkumarin kan syntetiseras som ett substrat (som metylumbelliferon - galaktopyranos) för snabb detektering av - galaktosidasaktivitet, flitigt använt i biokemiska experiment.

Metylumbelliferonkan syntetiseras med en mängd olika metoder, följande är några av de vanligaste metoderna:

1. Kumarinmetoden

(1) Kumarin och aceton genomgår kondensationsreaktion under katalys av kaliumhydroxid i närvaro av jod för att erhålla 7-hydroxikumarin.

(2) Under alkaliska förhållanden reagerar 7-hydroxikumarin med metylbromid för att erhålla 4-metylkumarin.

2. Pechmann-metoden

(1) Kondensationsreaktion av kumarin och myrsyra under sura betingelser för att erhålla 2-metoxikarbonylkumarin.

(2) Under alkaliska betingelser genomgår 2-metoxikarbonylkumarin en laktoniseringsreaktion för att erhålla 4-metylkumarin.

3. Heptanonmetod

(1) Kondensationsreaktionen av kumarin och heptanon i närvaro av natriumacetylacetonatkatalysator ger 7-heptanylkumarin.

(2) Under katalys av natriumhydroxid reagerar 7-heptanylkumarin med metylbromid för att erhålla 4-metylkumarin.

Dessa metoder använder alla kumarin eller dess derivat som utgångsmaterial och genomgår fler-reaktioner för att slutligen erhålla 4-metylkumarin. Dessa metoder har fördelarna med milda reaktionsförhållanden och höga utbyten och är lämpliga för syntes i laboratorieskala.

4-metylkumarin är en vanlig fluorescerande sondförening med många reaktiva egenskaper. Följande är några typiska reaktioner av 4-metylkumarin:

1. Hydroxyleringsreaktion: 4-metylkumarin kan framställas genom hydroxyleringsreaktion av fenol. Hydroxylering uppnås vanligtvis genom att reagera 4-metylkumarin med natriumhydroxid (NaOH) och väteperoxid (H2O2).

2. Förestringsreaktion: 4-metylkumarin kan reagera med syra för att bilda en ester, till exempel kan 4-metylkumarinacetat eller 4-metylkumarinbensyl framställas genom att reagera med ättiksyra eller bensoesyraestrar.

3. Karboxyleringsreaktion: 4-metylkumarin kan bilda karboxylsyraderivat genom karboxyleringsreaktion. Till exempel kan reaktion med överskott av jodsyra eller järn(II)klorid (FeCl2) producera 4-metylkumarin-7-karboxylsyra.

4. Bromeringsreaktion: 4-metylkumarin kan reagera med brom under alkaliska förhållanden och bilda bromerade derivat.

5. Fluorescerande egenskaper: De fluorescerande egenskaperna hos 4-metylkumarin har studerats och tillämpats i stor utsträckning. Det kan användas som ett analytiskt reagens genom att bilda fluorescerande komplex med vissa metalljoner, såsom kalcium, magnesium, aluminium, zink och järnplasma.

Metylumbelliferonär en kemiskt reaktiv organisk förening, följande är några av dess kemiska egenskaper:

1. Surhet och alkalinitet: 4-metylkumarin är en fenolförening med surhet och alkalinitet. Det kan reagera med starka baser (som natriumhydroxid) för att bilda motsvarande salter.

2. Oxidations-reduktionsegenskaper: 4-metylkumarin är en lätt oxiderad förening som kan oxideras av ett oxidationsmedel (som väteperoxid) till motsvarande fenolderivat. Vidare kan den reduceras till motsvarande fenolderivat genom reduktionsreaktioner såsom med natriumbisulfit.

3. Elektrofilicitet: 4-metylkumarin är en elektrofil förening som kan reagera med nukleofila reagenser (som alkylhalogenider) för att bilda substitutionsprodukter.

4. Förestringsreaktion: 4-metylkumarin kan reagera med syra för att bilda en ester, till exempel kan 4-metylkumarinacetat eller 4-metylkumarinbensyl framställas genom att reagera med ättiksyra eller bensoesyraestrar.

5. Hydroxyleringsreaktion: 4-metylkumarin kan framställas genom hydroxyleringsreaktion av fenol. Hydroxylering uppnås vanligtvis genom att reagera 4-metylkumarin med natriumhydroxid (NaOH) och väteperoxid (H2O2).

Sammanfattningsvis är 4-metylkumarin en förening med olika kemiska reaktionsegenskaper, som kan användas i organisk syntes och kemisk analys.

Populära Taggar: methylumbelliferone cas 90-33-5, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu