Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. är en av de mest erfarna tillverkarna och leverantörerna av etyl-3-metyl-1h-pyrazol-5-karboxylat cas 4027-57-0 i Kina. Välkommen till grossist bulk etyl 3-metyl-1h-pyrazol-5-karboxylat cas 4027-57-0 till salu här från vår fabrik. Bra service och rimliga priser finns.
Etyl 3-metyl-1H-pyrazol-5-karboxylat,Det kinesiska namnet är 3-metyl-1H-pyrazol-5-karboxylsyraetylester eller 1-etyl-3-metyl-1H-pyrazol-5-karboxylsyraetylester, vilket är ett kemiskt ämne Som en pyrazolförening kan den ha typiska kemiska egenskaper hos pyrazolföreningar. Utseendet är vanligtvis vitt till ljusgult pulver eller kristall. Det kan användas som en mellanprodukt i farmaceutisk syntes för att delta i framställningen av biologiskt aktiva föreningar eller läkemedel. På grund av de potentiellt irriterande eller toxiska egenskaperna hos dessa föreningar bör de användas i en väl ventilerad miljö och lämplig skyddsutrustning (som handskar, skyddsglasögon etc.) bör bäras. Dessutom bör direktkontakt med hud, ögon etc. undvikas och avfall ska kasseras på rätt sätt efter användning.
Ytterligare information om kemisk förening:
|
Kemisk formel |
C7H10N2O2 |
|
Exakt mässa |
154.07 |
|
Molekylvikt |
154.17 |
|
m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
|
Elementaranalys |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
|
Smältpunkt |
80-84 grader (lit.) |
|
Kokpunkt |
299,1±20,0 grader (förutspådd) |
|
Densitet |
1,171±0,06 g/cm3(förutspådd) |
|
|
|
Etyl-3-metyl-1H-pyrazol-5-karboxylat(CAS-nummer: 4027-57-0) är en organisk förening som innehåller en pyrazolring, med molekylformeln C7H10N2O2 och en molekylvikt på 154,17 g/mol. Som en viktig medlem av pyrazolföreningar ger dess unika kemiska struktur (en femledad heterocyklisk ring som innehåller två kväveatomer) den rik reaktivitet och ett brett användningsområde.
Läkemedelsområde: Nyckelmellanprodukter och kärnroller i läkemedelsutveckling
Inom medicinområdet intar de centrala mellanprodukterna för syntes av olika läkemedel, särskilt inom forskning och utveckling av anti-cancer, antivirala, antibakteriella och andra läkemedel, en viktig position. Dess pyrazolringstruktur kan specifikt interagera med biologiska mål såsom enzymer och receptorer och därigenom utöva farmakologisk aktivitet.
Lorlatinib (PF-06463922) är en tredje-generations ALK-hämmare utvecklad av Pfizer för behandling av icke-småcellig lungcancer (NSCLC), särskilt för patienter som är resistenta mot första generationens ALK-hämmare Crizotinib och andra generationens ALK-hämmare och ACeritin.
Verkningsmekanism: ALK-fusionsgenen är en av de drivande generna för icke-småcellig lungcancer. Loratinib hämmar aktiviteten av ALK-tyrosinkinas, blockerar signalvägarna för tumörceller (som PI3K/AKT, RAS/MAPK) och hämmar därmed tumörtillväxt och metastasering.
Syntesväg: Det är en nyckelmellanprodukt i syntesen av lorlatinib.
Den omvandlas till en kärnstruktur genom följande steg:
Esterhydrolys: Hydrolyserad till 3-metyl-1H-pyrazol-5-karboxylsyra under alkaliska förhållanden.
Nitrileringsreaktion: Reagerar med ammoniak och natriumcyanid och bildar 1-metyl-3-((metoxi)metyl)-1H-pyrazol-5-nitril.
Cyklisering och modifiering: Ytterligare ringslutning med klorpyridin för att bilda den slutliga strukturen av lorlatinib.
Klinisk betydelse: Loratinib har en stark hämmande effekt på ALK-resistenta mutationer (såsom L1196M, G1269A), vilket signifikant förlänger patienters progressionsfria överlevnad (PFS) och blir ett viktigt val för behandling av avancerad lungcancer.
Det kan också användas för att syntetisera andra anti-cancerläkemedel som innehåller pyrazolringar, som:
CDK-hämmare: Cyklinberoende kinaser (CDK) är nyckelproteiner som reglerar cellcykeln. Pyrazolföreningar kan blockera tumörcellsproliferation genom att hämma aktiviteten av CDK4/6.
PARP-hämmare: Adenosindifosfat-ribospolymeras (PARP) är ett nyckelenzym vid reparation av DNA-skador, och pyrazol-PARP-hämmare (som olaparib) dödar BRCA-muterade tumörceller genom en "syntetisk dödlighet"-mekanism.
3. Antivirala och antibakteriella läkemedelsintermediärer
Antivirala läkemedel: Pyrazolringstrukturer uppvisar god aktivitet i antivirala läkemedel, såsom hämmande av HIV-integras eller RNA-polymeras. Nya antivirala läkemedel kan utvecklas genom strukturell modifiering.
Antibakteriella läkemedel: Antibakteriella läkemedel som innehåller pyrazolringar (som linezolid) utövar antibakteriella effekter genom att hämma bakteriell proteinsyntes, och denna förening kan användas som en prekursor för syntesen av dess analoger.
Dess kväveatom kan bilda komplex med metalljoner (som koppar och palladium) och användas som en ligand i metallkatalyserade reaktioner. Till exempel:
Suzuki-kopplingsreaktion: Under palladiumkatalys kan pyrazolligander förbättra kopplingseffektiviteten mellan arylhalogenider och boronsyra, som används för att syntetisera aromatiska föreningar (vanliga strukturer av läkemedelsmolekyler).
Asymmetrisk katalys: Kirala pyrazolligander kan användas för asymmetriska hydreringsreaktioner för att syntetisera optiskt rena farmaceutiska intermediärer.
Innovativa lösningar för skadedjursbekämpning och växtskydd inom området bekämpningsmedel
På området för bekämpningsmedel,etyl-3-metyl-lH-pyrazol-5-karboxylatderivat uppvisar utmärkt biologisk aktivitet, särskilt vid bekämpning av skadedjur i jordbruket med betydande effekter. Dess verkningsmekanism innebär vanligtvis att störa nervsystemet, andningssystemet eller metaboliska processer hos skadedjur.
1. Mellanprodukt av akaricid: synteskärnan av imidaklopridnitrilester
Cyenopyrafen är en ny akrylonitrilbaserad akaricid utvecklad av Sumitomo Chemical i Japan. Det har hög effekt för att förebygga och kontrollera skadliga kvalster som rödspindelkvalster och hjärtkvalster på grödor som citrusträd, äppelträd och teträd.
Verkningsmekanism: Nitrilimidakloprid hämmar aktiviteten av mitokondriekomplex II (succinatdehydrogenas, SDH) i skadliga kvalster, blockerar energimetabolism (ATP-syntes) och leder till kvalsterdöd.
Syntesväg: 3-metylpyrazol-5-karboxylsyraetylester omvandlas till nitrilimidaklopridester genom följande steg:
Esterutbytesreaktion: Reagerar med metanol för att producera 3-metyl-1H-pyrazol-5-karboxylsyrametylester.
Nitrileringsreaktion: Reagerar med natriumcyanid och tionylklorid för att bilda 3-metyl-1H-pyrazol-5-karbonitril.
Sidokedjeintroduktion: Reagerar med kloroakrylnitril för att bilda kärnstrukturen av nitrilimidaklopridester.
Fördelar: Jämfört med traditionella akaricider som avermektin och imidakloprid har imidakloprid egenskaperna hög selektivitet, stark aktivitet, lång hållbarhet (4-6 veckor) och låg toxicitet för icke-målorganismer som bin och naturliga fiender, vilket är i linje med utvecklingstrenden för gröna bekämpningsmedel.
2. Andra bekämpningsmedelsintermediärer
Andra bekämpningsmedel som innehåller pyrazolringar kan utvecklas genom strukturell modifiering:
Herbicid: Pyrazolherbicider (som fluazuron) hämmar ogrästillväxt genom att undertrycka acetyllaktatsyntas (ALS) och blockera syntesen av grenkedjiga aminosyror (valin, leucin).
Fungicider: Pyrazolfungicider (som flukonazol) hämmar svamptillväxt genom att undertrycka komplex III i mitokondriella andningskedjan, vilket stör energiomsättningen.
3. Strukturell optimering inom forskning och utveckling av bekämpningsmedel
Substituenterna i pyrazolringar, såsom metyl- och etylestrar, kan avsevärt påverka den biologiska aktiviteten hos bekämpningsmedel. Följande strategier kan optimera dess prestanda:
Introduktion av halogener: Införande av halogenatomer som fluor och klor i pyrazolringen kan förbättra läkemedlens lipidlöslighet och förbättra deras förmåga att penetrera skadedjurscellmembran.
Introduktion av heteroatomer: Införande av heteroatomer som syre och svavel i sidokedjan kan bilda vätebindningar eller elektrostatiska interaktioner, vilket förbättrar bindningsförmågan med målproteinet.
Kemisk industri: hörnstenen i organisk syntes och funktionella material
Inom området för kemiteknik, som en viktig organisk mellanprodukt, används den i stor utsträckning för att syntetisera organiska föreningar som innehåller pyrazolringar, som har potentiellt tillämpningsvärde inom materialvetenskap, funktionella material och andra områden.
1. Syntes av organiska föreningar
Pyrazolderivat: Olika pyrazolderivat kan syntetiseras genom substitutionsreaktioner, cykliseringsreaktioner, etc., såsom:
1,3-dimetyl-1H-pyrazol-5-karboxylsyraetylester: Införande av en andra metylgrupp genom metyleringsreaktion för att öka molekylens hydrofobicitet.
1,5-dimetylpyrazol-3-karboxylsyrametylester: syntetiserad genom esterutbytes- och metyleringsreaktioner, använd för framställning av polymerer som innehåller pyrazolringar.
Heterocykliska föreningar: Pyrazolringar kan smälta samman med andra heterocykler som tiazoler och imidazoler för att bilda heterocykliska föreningar med unika egenskaper, som används i utvecklingen av funktionella material.
2. Materialvetenskap
Optoelektroniska material: Föreningar som innehåller pyrazolringar uppvisar utmärkta prestanda i fotoelektriska omvandlingsmaterial
Organiska ljusemitterande dioder (OLED): Pyrazolföreningar kan användas som elektrontransportskikt eller hålblockerande skiktmaterial för att förbättra ljuseffektiviteten och livslängden för OLED:er.
Organiska solceller (OPV): Pyrazolringar kan införas i donator- eller acceptormaterial för att optimera ljusabsorptionsintervallet och laddningsöverföringsprestanda.
Funktionell polymer: Genom polymerisationsreaktioner kan pyrazolringar införas i polymerkedjor för att framställa polymermaterial med speciella funktioner
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 grader) och kan användas inom flyg- och rymdområdet.
Ledande material: Pyrazolkonjugerade polymerer kan uppnå konduktivitet genom dopning och används i flexibla elektroniska enheter.
3. Katalys och koordinationskemi
Metallorganiska ramverksmaterial (MOF): Pyrazolringföreningar kan fungera som ligander för att bilda MOF med metalljoner som zink och koppar, som uppvisar hög specifik yta och utmärkta adsorptionsegenskaper. De kan användas för gaslagring (som väte och koldioxid), separation och katalys.
Asymmetrisk katalys: Kirala pyrazolligander kan användas för asymmetrisk hydrering, epoxidering och andra reaktioner för att syntetisera optiskt rena läkemedels- eller doftintermediärer.
Forskningsområde: viktiga verktyg för biokemisk forskning och reagensutveckling
Inom området för vetenskaplig forskning, som ett viktigt biokemiskt reagens,etyl-3-metyl-lH-pyrazol-5-karboxylatanvänds i stor utsträckning inom biovetenskaplig forskning, organiska syntesexperiment, etc.
1. Biokemisk forskning
Enzymaktivitetsforskning: Pyrazolringföreningar kan användas som enzyminhibitorer eller aktivatorer för att studera sambandet mellan enzymstruktur och funktion. Till exempel:
SDH-hämmare: Nitrilimidaklopridanaloger kan användas för att studera den katalytiska mekanismen för mitokondriekomplex II.
ALK-hämmare: Loratinib-analoger kan användas för att studera signalvägarna för ALK-fusionsgener.
Receptorbindningsanalys: Genom att syntetisera ligander som innehåller pyrazolringar och studera deras bindningsegenskaper med receptorer, tillhandahålls en teoretisk grund för läkemedelsdesign. Till exempel:
G-proteinkopplade receptorer (GPCR): Pyrazolligander kan härma naturliga ligander som dopamin och adrenalin och studera interaktionen mellan receptorer och ligander.
2. Reagensutveckling
Standard- och referenssubstans: Denna förening kan användas som standard- eller referenssubstans för kalibrering av instrument som masspektrometrianalys och kärnmagnetisk resonans (NMR).
Organiska syntesreagenser: I organisk syntes kan 3-metylpyrazol-5-karboxylsyraetylester användas som reaktionsmellanprodukt eller reagens för att delta i olika kemiska reaktioner:
Substitutionsreaktion: Kväveatomen i pyrazolringen kan genomgå alkylerings- och acyleringsreaktioner, vilket introducerar olika substituenter.
Cykliseringsreaktion: Reagerar med alfa-, beta-omättade ketoner eller aldehyder för att bilda nya heterocykliska strukturer.
Andra potentiella användningsområden
Utöver de tidigare nämnda fälten har potentiellt tillämpningsvärde också demonstrerats inom följande områden:
1. Kryddor och essens
Föreningar som innehåller pyrazolring har unik doft och kan användas för att syntetisera parfym eller essens:
Blommig doft: Föreningar med ros- och jasminaromer kan syntetiseras genom att introducera långkedjiga alkyl- eller arylgrupper.
Doftande kryddor: Föreningar med arom av äpple och jordgubbar kan syntetiseras genom att införa ester- eller aldehydgrupper.
2. Färgämnen och pigment
Genom kemisk modifiering kan färgämnen eller pigment som innehåller pyrazolringar utvecklas:
Syrafärgämnen: Pyrazolringar kan introducera sulfonsyragrupper för att förbättra vattenlösligheten och färgningsprestanda för färgämnen, som används för att färga ull och siden.
Organiska pigment: Pyrazolpigment har egenskaperna för ljusa färger och god stabilitet, och kan användas för att färga plaster och bläck.
3. Metallkorrosionsinhibitorer
Pyrazolringföreningar kan bilda en skyddande film på metallytor, förhindra kontakt med korrosiva medier som vatten och syre och därigenom förhindra metallkorrosion. Till exempel:
Kopparkorrosionsinhibitor: Föreningar som innehåller pyrazolringar kan bilda komplex på kopparytor, vilket förhindrar kopparoxidation.
Stålkorrosionsinhibitorer: Pyrazolföreningar kan bilda stabila komplex med järnjoner, vilket saktar ner korrosionshastigheten hos stål.
Etyl-3-metyl-1H-pyrazol-5-karboxylat, som en multifunktionell organisk mellanprodukt, spelar en oersättlig roll inom områden som medicin, bekämpningsmedel, kemiteknik och materialvetenskap på grund av dess unika kemiska struktur och rika reaktivitet. Från syntesen av anticancerläkemedlet lorlatinib till utvecklingen av grön akaricid nitrilimidakloprid, från optoelektroniska material till metallkorrosionsinhibitorer, fortsätter dess tillämpningsområde att expandera. I framtiden, med utvecklingen av grön kemi, beräkningskemi och andra teknologier, kommer forskning om 3-metylpyrazol-5-karboxylsyraetylester och dess derivat inleda nya möjligheter, vilket ger fler lösningar för människors hälsa, jordbruksproduktion och materialinnovation.
Populära Taggar: etyl 3-metyl-1h-pyrazol-5-karboxylat cas 4027-57-0, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu