1,6-dihydroxynaftalen CAS 575-44-0

Denna förening spelar en viktig roll som en organisk syntesintermediär i kemiska syntesprocesser. De två funktionella hydroxylgrupperna och ett naftalenringsystem i sin struktur ger rikligt med aktiva platser för kemiska reaktioner, vilket gör att föreningen kan delta i olika typer av kemiska reaktioner såsom syra-basneutralisering, substitution och substitution. Genom att införa olika substituenter eller modifieringsmedel kan 2,5-dihydroxynaftalenderivat med specifika funktioner framställas. Dessa derivat har breda tillämpningsmöjligheter inom områden som medicin, bekämpningsmedel, färgämnen, etc. De kan också fungera som ett grundläggande råmaterial för att konstruera komplexa organiska molekyler.

Tillämpningen av denna förening inom det farmaceutiska området återspeglas huvudsakligen i läkemedelssyntes. Genom kemisk modifiering och transformation kan föreningar med farmakologisk aktivitet framställas, vilka spelar en viktig roll i läkemedelsutveckling och sjukdomsbehandling. Forskning har visat att vissa derivat har anti-tumöraktivitet och kan hämma tillväxten och spridningen av tumörceller. Dessa föreningar ger nya idéer för utvecklingen av anti-tumörläkemedel. Vissa derivat har också anti-inflammatoriska effekter, vilket kan lindra inflammatoriska reaktioner och smärta.

Dessa föreningar har potentiellt användningsvärde i utvecklingen av anti-inflammatoriska läkemedel. I processen för läkemedelsutveckling är det första steget att screena och utvärdera föreningen och dess derivat för att avgöra om de har farmakologisk aktivitet. Baserat på screeningsresultaten, optimera strukturen av aktiva föreningar för att förbättra deras effektivitet och minska biverkningar. Efter strukturell optimering måste substansen genomgå kliniska prövningar för att verifiera dess säkerhet och effekt.

Denna förening har ett viktigt användningsvärde i färgämnesindustrin. En serie sura mediafärgämnen kan framställas genom koppling med olika diazokomponenter. Dessa färgämnen används främst för färgning och tryckning av textilier som silke, kashmir och ull. Färgämnena som syntetiseras från den har ljusa och långvariga färger-, vilket kan uppfylla textiliernas höga färgkrav. Dessa färgämnen har god tvätt- och solbeständighet och kan bibehålla färgstabilitet och ljusstyrka under lång-användning. I processen med silkesfärgning kan användningen av sura betningsfärger syntetiserade från det uppnå ljusa färger och färgningseffekter för mjuk handkänsla. I tryckprocessen kan dessa färgämnen också ge tydliga och ömtåliga mönstereffekter, vilket uppfyller de höga kraven för textiltryck.

Denna förening och dess derivat har också vissa potentiella tillämpningar inom området luminescerande material. Genom att introducera olika substituenter eller modifieringsmedel i molekylen kan dess luminiscerande egenskaper justeras, vilket uppnår kontroll över den luminescerande färgen och fluorescensintensiteten. OLED är en ny typ av displayteknik som har fördelar som självutsläpp, ljusa färger och breda betraktningsvinklar. Den och dess derivat kan fungera som självlysande material för OLED, vilket ger nya möjligheter för utvecklingen av displayteknik.

Fluorescerande prober är föreningar som används för biologisk märkning och avbildning av . 2,5-dihydroxynaftalen och dess derivat kan användas som råmaterial för fluorescerande prober, och sondmolekyler med specifika fluorescerande egenskaper kan framställas genom kemisk modifiering och transformation för detektion och avbildning av biomolekyler. En kemisk sensor är ett instrument som används för att detektera koncentrationen av kemiska ämnen.

Densitetsfunktionella teoriberäkningar utfördes på gas-fas 1,6-DHN-molekyler med användning av B3LYP/6-311G (d, p) funktionella basuppsättningen: 10 sp ² hybridiserade kolatomer i naftalenringen bildar en global π - konjugerad π - konjugerad skelettposition av hydroxyl- och hydroxylatomer i hydroxyl- och skelettpositioner. 1 och 6 transporterar elektroner till naftalenringen genom p - π-konjugering, vilket höjer HOMO-energinivån och sänker LUMO-energinivån.

Den inneboende HOMO är -5,32 eV, LUMO är -2,47 eV och energinivåskillnaden Δ E är 2,85 eV, vilket motsvarar en inre absorptionsvåglängd på 435 nm. Jämfört med icke-hydroxylnaftalen (Δ E=3.32 eV, absorption vid 374 nm), orsakar elektrondoneringen av dihydroxigruppen en rödförskjutning på 61 nm i absorptionen, vilket är den väsentliga orsaken till molekylens fluorescens i området med synligt ljus.

Det rumsliga arrangemanget av hydroxylgrupper resulterar i ett molekylärt dipolmoment på μ=3.87 D, vilket är mycket högre än det för symmetriska 1,4-DHN (μ=1.12 D). Den starka dipoleffekten gör att molekylen genomgår solvatiseringsfärgning i polära lösningsmedel (Solvatokromism): i icke-polär n-hexan dras de molekylära vätebindningarna åt, HOMO-LUMO-bandgapet ökar och den maximala emissionen är λ {8}ₑ ljus n; Hydroxylgrupperna i polär DMSO bildar intermolekylära vätebindningar med lösningsmedlet, vilket orsakar ytterligare delokalisering av elektronmolnet och avsmalning av bandgapet. Våglängden för λₑₘ är 517 nm (grönt ljus), och Stokes-skiftet ökar från 89 nm till 152 nm. Det stora Stokes-skiftet undviker effektivt excitationsljusspridningsinterferens och är lämpligt för utveckling av fluorescerande prober.

I en utspädd lösning (koncentration Mindre än eller lika med 1 × 10 ⁻⁵ mol/L), existerar 1,6-DHN som en isolerad enkel molekyl utan intermolekylär π - π stapling. Efter excitation med ultraviolett ljus (320-350 nm) övergår S 0-elektronerna i grundtillståndet till S ₁-exciterade singletttillstånd, och 91 % av de exciterade tillståndselektronerna återgår till grundtillståndet genom strålningsövergång och frigör fotoner. De återstående 9 % avleder energi genom vibrationsavslappning utan strålning. Fluorescenskvantutbytet för den utspädda lösningen är Φ _f=0.38.

Övergångsväg: S ₀ → S ₁ (π→π *) är huvudövergången, med n →π *-övergången som står för mindre än 5%. Det finns ingen TICT (intramolekylär laddningsöverföringssläckning) sekundär väg, så fluorescenseffektiviteten för utspädd lösning är stabil och påverkas inte av spårpolära föroreningar.

När lösningens pH ändras deprotoneras hydroxyl för att generera fenoxidanjoner och O ⁻ har en starkare elektrondonerande förmåga, vilket ytterligare expanderar π-elektrondelokaliseringen. HOMO stiger med 0,42 eV, och Δ E sjunker till 2,37 eV, avger rött ljus skiftat till 602 nm, vilket uppnår pH-utlöst blågrön röd reversibel omkoppling. Denna protonation deprotonation reversibla spektral förändring är den grundläggande teoretiska basen för utformningen av förhållandet typ pH-sonder.

Aggregeringstillståndsluminescensen för 1,6-DHN är kärnteorin för dess fasta-luminiscerande material. När koncentrationen/lösningsmedelsvatteninnehållet ökar, utvecklas molekylen från en molekyl till lös aggregation och sedan till tät stapling, vilket uppvisar dubbelriktad avstämning av aggregationsdämpning (ACQ) och aggregationsinducerad luminescens (AIE), som skiljer sig från traditionella aromatiska färgämnen med enkel ACQ:

Oligomerisering (vattenhalt 30%~50%, molekylärt avstånd 0,6~0,8 nm): Intermolekylära hydroxylvätebindningar dominerar, π - π-interaktioner är svaga, intramolekylär hydroxylvridning begränsas av vätebindningar, icke-strålningsövergångar hindras, andelen excitationstillstånd för excitation och fluorkvalité ökar. utbyte ökar från 0,38 till 0,52, uppvisar AIE-egenskaper (förstärkning av aggregeringsluminescens);

High aggregation (water content>70 %, molekylärt avstånd<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
Det viktigaste tillvägagångssättet för att modifiera OLED fast-ljusavgivande lager- är att exakt låsa in oligomera aggregat och permanent uppnå luminescens av AIE-typ fast-tillstånd genom sidokedjealkylmodifiering och cyklodextrininkludering.

Det kan också användas för syntes av bekämpningsmedel. Genom kemisk modifiering och omvandling kan pesticidprodukter med insekticid, bakteriedödande eller herbicid aktivitet framställas. Dessa bekämpningsmedelsprodukter ger viktiga garantier för jordbruksproduktionen. Det kan också fungera som råmaterial eller mellanprodukt för finkemikalier. Genom att reagera med andra föreningar kan finkemikalier med specifika funktioner och användningsområden framställas, såsom ytaktiva ämnen, mjukgörare, flamskyddsmedel etc. Dessa finkemikalier har ett brett användningsområde i industriell produktion. Med den kontinuerliga utvecklingen av vetenskap och teknik expanderar dess tillämpningsområde också ständigt. I framtiden kan denna förening visa nya tillämpningsmöjligheter inom områden som ny energi, miljövänliga material och biomedicin.