Dimetylkarbamoylklorid CAS 79-44-7
video
Dimetylkarbamoylklorid CAS 79-44-7

Dimetylkarbamoylklorid CAS 79-44-7

Produktkod: BM-2-1-018
Engelskt namn: Dimethylcarbamoyl Chloride CAS 79-44-7
CAS-nr: 79-44-7
Molekylformel: c3h6clno
Molekylvikt: 107,54
EINECS nr.: 201-208-6
Enterprise standard: HPLC>99,5 %, LC-MS
HS-kod: 29241990
Huvudmarknad: USA, Australien, Brasilien, Japan, Tyskland, Indonesien, Storbritannien, Nya Zeeland, Kanada etc.
Tillverkare: BLOOM TECH Yinchuan Factory
Tekniktjänst: FoU-avdelning-1

 

Dimetylkarbamoylklorid, kemisk formel C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Vid rumstemperatur är det ett färglöst till svagt gult flytande tillstånd och är en icke-flyktig vätska. Den vanliga formen är färglös transparent vätska. Dess utseende kan likna det för vanlig klororganisk kemi. På grund av DMF-Cls starka irritation beskrivs dess lukt vanligtvis som stickande eller stickande. Den är nästan olöslig i vatten och reagerar med vatten och bildar dimetylaminomyrsyra. Den har dock god löslighet i många organiska lösningsmedel, såsom eter, kloroform, metanol, etanol, etc. Denna löslighet gör DMF-Cl allmänt användbar i organisk syntes och kemiska reaktioner. Det avdunstar inte lätt vid rumstemperatur och kan förvaras och bearbetas i flytande form. Det bör noteras att på grund av dess irriterande lukt och frätande egenskaper måste lämpliga säkerhetsåtgärder vidtas under användning och hantering. Det kan användas som en syntetisk mellanprodukt för färgämnen och pigment, och kan erhålla aminoformamidfärgämnen med olika färger, som ofta används inom områden som textilier, läder, bläck och plast. Det används också ofta i kemisk analys för att förbättra detektionskänsligheten hos målföreningar i kromatografisk analys.

product introduction

Kemisk formel

C3H6ClN

Exakt mässa

10

Molekylvikt

10

m/z

107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%)

Elementaranalys

C, 33,51; H, 5,62; Cl, 32,97; N, 13,03; O, 14,88

Dimethylcarbamoyl Chloride | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Dimethylcarbamoyl Chloride | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

manufacturing information

Laboratoriesyntesmetoden förDimetylkarbamoylklorid(även känd som DMF-Cl) använder vanligtvis dimetylformamid (DMF) och tionylklorid (SOCl)2) eller fosgen (COCl2). Framställningsmetoden för dimetylaminoformylklorid omfattar följande steg: dimetylamin och fotokatalysator införs i en mikroreaktor för reaktion för att erhålla dimetylaminoformylgas. Innehållet av dimetylaminoformylklorid framställt med framställningsmetoden är så högt som 98,5% ~ 99%, och utbytet förbättras avsevärt, och når 950% dimetylamin av uppfinningen. har fördelarna med enkel drift, högt utbyte, mindre tre avfall, säkerhet och miljöskydd, och är lämplig för industriell produktion och har bra användningsvärde och tillämpningsmöjligheter.

Steg:

Den kemiska reaktionsformeln för reaktionen mellan dimetylformamid och tionylklorid är följande:

(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl

 
1. Förbered en vattenfri miljö:

Förbered en vattenfri miljö i en torr inert atmosfär, såsom kväve eller ett torrt lösningsmedel. Se till att alla instrument, behållare och reagenser är torra.

 
2. Framställning av reaktanter:

Blanda dimetylformamid (DMF) och tionylklorid (SOCl2) i molförhållande. Vanligtvis används 1 lika mol DMF för att motsvara 2 lika mol SOCl2.

 
3. Reaktion:

Tillsätt långsamt den beredda blandningen till det kylda vattenfria lösningsmedlet (som diklormetan eller bensen). Rör om reaktionsblandningen och kontrollera reaktionstemperaturen, vanligtvis under förhållanden under rumstemperatur. När reaktionen fortskrider kommer du att observera gasutsläpp (SO2och reaktionslösningen blir grumlig.

 
4. Slut på reaktion:

Reaktionstiden varierar beroende på de experimentella förhållandena, vanligtvis flera timmar. När den grumliga reaktionsblandningen gradvis försvinner, indikerar det att reaktionen närmar sig fullbordan.

 
5. Produktseparation:

Efter att reaktionen är fullbordad separeras målprodukten genom destillation eller filtrering. Vanligtvis är det nödvändigt att ta bort lösningsmedlet och rena produkten.

 

Smältpunkt − 33 grader C (lit.), Kokpunkt 167-168 grader c775 mm Hg (lit.), Densitet 1,168 g / ml vid 25 grader C (lit.), Brytningsindex N20 / D 1,453, Flampunkt 155 grader f, surhetskoefficient (PKA.}), Specifik vätska (PKA.}) {{0 beräknad gravitation 1.172, Vattenlösligt sönderfaller, Känslighet.

usage

Dimetylkarbamoylklorid(även känd som DMF-Cl) är en organisk förening med flera användningsområden.

1. Organisk syntes:

DMF-Cl är en viktig mellanprodukt i organisk syntes. Det kan användas som ett aminoacyleringsreagens för att introducera dimetylaminoformyl (DMF-CO) i andra föreningar. Genom att reagera den med aromatisk amin eller alkohol kan motsvarande N,N-dimetylkarbamidderivat syntetiseras. Dessutom kan den också delta i reaktioner såsom förestring, företring, acylering, etc., och användas för att konstruera komplexa organiska molekyler.

Dimethylcarbamoyl Chloride | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Vid organisk syntes och transformation, som ett elektrofilt reagens, kan föreningen delta i många elektrofila substitutioner, acylering, etc. Till exempel, när den Substitutionsreaktion med aromatisk amin, kan N,N-dimetylaminoamid erhållas, som används i stor utsträckning inom farmaceutisk kemi. Kloratomen i föreningen kan omvandlas till en jodförening under inverkan av natriumjodid, eller till motsvarande karboxylsyraenhet under alkaliska betingelser. Dessutom kan acylklorid reagera med Hydroxylammoniumklorid för att erhålla motsvarande amidföreningar.

2. Läkemedelstillverkning:

På grund av sin kemiska aktivitet har DMF-Cl ett brett spektrum av tillämpningar inom läkemedelstillverkning. Till exempel kan den användas för att syntetisera skyddsgrupper i polypeptidläkemedel, såsom arginindimetylkarbamoylester (Dde) Skyddsgrupp. Dessutom kan DMF-Cl också användas för att syntetisera 5-aza-2'- Deoxiuridin och andra föreningar, som har antitumör-, antivirala och andra aktiviteter.

3. Tillverkning av bekämpningsmedel:

DMF-Cl används i stor utsträckning vid tillverkning av bekämpningsmedel. Den kan till exempel användas som en syntetisk fungicid, såsom DMFU, för att skydda grödor från svampar och bakterier. Dessutom kan den också användas för att syntetisera andra typer av bekämpningsmedelsintermediärer, såsom insekticider och herbicider.

4. Kemisk analys:

Dimetylkarbamoylkloridanvänds också ofta i kemisk analys. Den kan användas för derivatiseringsreaktioner för att förbättra detektionskänsligheten hos målföreningar i kromatografisk analys. Till exempel, genom att reagera med aminer eller alkoholer, omvandlas de till motsvarande N,N-dimetylaminoformamidderivat, vilket gör dem lättare att detektera i gas- eller vätskekromatografianalys.

Dimethylcarbamoyl Chloride use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Dimethylcarbamoyl Chloride use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Dimethylcarbamoyl Chloride use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Other properties

Uracile trifosfat UTP dimetylaminoformylklorid i sig används inte direkt som en insekticid, utan snarare som en kemisk mellanprodukt för bekämpningsmedel, och spelar en nyckelroll i syntesen av karbamatinsekticider. Därför är det inte korrekt att direkt diskutera den insekticida principen för dimetylaminoformylklorid som en insekticid, men vi kan utforska den insekticida principen för aminoesterinsekticider syntetiserade som mellanprodukter.

Insekticid princip

Aminometylester-insekticider är en viktig klass av organiska syntetiska bekämpningsmedel, och deras insekticidmekanism är huvudsakligen baserad på följande aspekter:

1. Hämmar kolinesterasaktivitet

 

Den huvudsakliga verkningsmekanismen för karbamatinsekticider är att utöva insekticida effekter genom att hämma aktiviteten av kolinesteras (ChE) hos insekter. Acetylkolinesteras är ett viktigt enzym i insekter, som ansvarar för att hydrolysera signalsubstansen acetylkolin (ACh) för att upprätthålla normal överföring av nervimpulser. När karbamatinsekticider kommer in i insektskroppen binder de med acetylkolinesteras för att bilda karbamoylacetylkolinesteras. Detta komplex kan inte längre hydrolysera acetylkolin, vilket leder till ackumulering av acetylkolin på det postsynaptiska membranet.

Dimethylcarbamoyl Chloride use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Dimethylcarbamoyl Chloride use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Ackumuleringen av acetylkolin kan orsaka störningar i insektens nervledning, vilket visar sig som förlängd eller blockerad överföring av nervimpulser. Denna störning i nervledning kan leda till en rad toxiska symtom hos insekter, såsom upphetsning, spasmer, förlamning etc., vilket i slutändan leder till insektsdöd. På grund av den reversibla hämmande effekten av karbamatinsekticider på kolinesteras, vilket innebär att kolinesteraset i insekter kan återhämta sin aktivitet efter en tid, är toxiciteten för dessa insekticider relativt låg och deras förorening till miljön är också minimal.

2. Påverkar processen för nervledning

 

Förutom att direkt hämma kolinesterasaktivitet kan karbamatinsekticider också påverka insektsnervledningsprocesser genom andra vägar. Till exempel kan de störa syntesen, frisättningen eller återupptaget av neurotransmittorer och därigenom förändra nervcellers excitabilitet och konduktivitet. Dessa förändringar kommer ytterligare att påverka insekters fysiologiska aktiviteter och beteendemanifestationer, såsom utfodring, rörelse, reproduktion, etc., vilket i slutändan leder till insektsdöd eller en minskning av populationens storlek.

Dimethylcarbamoyl Chloride use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Användningsegenskaper för karbamatinsekticider

1. Effektivitet

Aminometylester-insekticider har effektiva dödande effekter på olika skadedjur, inklusive bladlöss, bladhoppare, planthoppare, bomullsbollmaskar, tobaksbladlöss, betarmymaskar, etc. Dessa skadedjur utgör ett allvarligt hot mot grödor, och användningen av karbamatinsekticider kan effektivt kontrollera deras antal och skydda tillväxten av grödor och skördar.

 

2. Låg toxicitet

Jämfört med traditionella insekticider som organofosfater har karbamatinsekticider lägre toxicitet. De är mindre giftiga för däggdjur och fåglar och har mindre föroreningar för miljön. Därför är den relativt säker att använda och har minimal inverkan på den ekologiska miljön.

 

3. Stark selektivitet

Aminometylester insekticider har stark selektivitet mot skadedjur och minimal påverkan på naturliga fiender och nyttiga organismer. Detta gör att de kan kombineras med andra biologiska bekämpningsmetoder inom jordbruksproduktionen, vilket bildar ett omfattande kontrollsystem som förbättrar kontrolleffektiviteten och minskar miljöskador.

 

Discovering History

Dimetylkarbamoylklorid(DMCC) är en viktig organisk syntetisk intermediär som ofta används inom områdena bekämpningsmedel, läkemedel och polymerkemi. Dess kemiska struktur består av en dimetylaminoformylgrupp ((CH3)₂N-CO -) och en mycket reaktiv kloratom, vilket gör den till ett idealiskt reagens för acyleringsreaktioner. Upptäckten av DMCC kan spåras tillbaka till organisk kemiforskning i slutet av 1800-talet, men industriell produktion uppnåddes inte förrän i mitten av 1900-talet. På grund av dess höga reaktivitet och potentiella cancerogenicitet är tillämpningen av DMCC strikt reglerad.

  • År 1873 rapporterade den franske kemisten Charles Adolphe Wurtz första gången syntesen av karbamoylklorid (H ₂ N-CO-Cl), men föreningen var extremt instabil.
  • På 1890-talet försökte den tyske kemisten Emil Fischers team syntetisera DMCC för första gången genom att reagera dimetylamin ((CH3) ₂ NH) med fosgen (COCl ₂), men med lågt utbyte.
  • År 1912 optimerade den brittiske kemisten William Perkin Jr. syntesmetoden för DMCC genom att reagera dimetylformamid (DMF) med fosgen, vilket ökade utbytet till 60 %.
  • På 1930-talet, med utvecklingen av teorin om organisk kemi, bekräftades DMCC som ett effektivt reagens för Friedel Crafts acyleringsreaktioner.
  • 1945 utvecklade det tyska företaget IG Farben (senare uppdelat i BASF) den kontinuerliga fosgenmetoden, vilket avsevärt ökade produktionen av DMCC
  • (CH3​)2​NH+COCl2​→(CH3​)2​N−CO−Cl+HCl
  • På 1950-talet introducerade DuPont denna process i produktion av bekämpningsmedel för syntes av karbamatinsekticider.
Vanliga frågor
 
 

Vad används dimetylkarbamoylklorid för?

+

-

Dimetylkarbamoylklorid används som mellanprodukt vid tillverkning av läkemedel, bekämpningsmedel och färgämnen. Akut (kort-) inhalationsexponering för dimetylkarbamoylklorid har observerats resultera i skadade slemhinnor i näsa, hals och lungor och orsaka andningssvårigheter hos råttor.

Är dimetylaminhydroklorid giftigt?

+

-

Det kan stimulera nervsystemet och orsaka irritation i ögon, näsa och svalg. Symtom på hög exponering inkluderar huvudvärk, yrsel, illamående, kräkningar, diarré, andnöd och hosta. Dimetylaminhydroklorid kan också leda till hudirritation och allergiska reaktioner.

Är dimetylamin cancerframkallande?

+

-

Effekter av lång- eller upprepad exponering

Upprepad eller långvarig kontakt kan orsaka hudsensibilisering. TLV: 5 ppm som TWA; 15 ppm som STEL; (DSEN); A4 (kan inte klassificeras som cancerframkallande för människor).

 

Populära Taggar: dimethylcarbamoyl chloride cas 79-44-7, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu

Skicka förfrågan