Bensimidazolpulverär en organisk förening med den kemiska formeln C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, och är ett vitt kristallint pulver. God kemisk stabilitet, löslig i varmt vatten, etanol, kokande xylen, syra och starka alkaliska vattenhaltiga lösningar, något lösliga i kallt vatten och eter, nästan olöslig i bensen och petroleumeter. Benzimidazol kan användas för att framställa mellanliggande imidazolläkemedel såsom mazalid och propiconazol för framställning av fungicider. Som en strukturfunktion som är inställbar heterocyklisk förening sträcker sig dess applikationer över traditionella industrier och skär - kant teknologiska fält. Från anti - cancerläkemedel till högtemperaturbränslecellmembran, från metallkonserveringsmedel till biomimetiska enzymkatalysatorer, fortsätter deras värde att expandera när forskningen fördjupas. I framtiden, med utvecklingen av grön kemi och nanoteknik, kommer miljövänliga alternativ som biobaserad bensimidazol och högpresterande derivat som porösa rammaterial att bli forskningshotspots och fortsätter att ge stöd för människors hälsa och hållbar utveckling.
|
Kemisk formel |
C7H6N2 |
|
Exakt massa |
118 |
|
Molekylvikt |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Elementalanalys |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazol (C7H6N2), som ett kväve - som innehåller heterocyklisk förening, har en unik kemisk struktur (bensenring konjugerad med imidazolring) som stämmer med omfattande biologiska och reaktiva aktiviteter, vilket gör det till betydande tillämpningsvärde inom områden som medicin, pesticides, material vetenskap och analyser.
Den biologiska aktiviteten hos bensimidazol härrör från dess förmåga att interagera med biomolekyler (såsom vätebindning, hydrofoba interaktioner, π - π -stapling), vilket gör det till en viktig ryggrad för läkemedelsutveckling.
1. Anticancerläkemedel
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
CDK-hämmare: Abemaciciclib (utvecklad av Lilly), som en CDK4/6-hämmare, används för att behandla HR+/HER2- Bröstcancer och hämma tumörtillväxt genom att blockera G1-fasen i cellcykeln.
MEK -hämmare: binimetinib (utvecklad av array biofarma) riktar sig till BRAF -mutant melanom genom att hämma MEK1/2 -kinasaktivitet och blockera nedströms ERK -fosforylering. Det godkändes för marknadsföring av FDA 2018.
2. Anti -parasitiska och antibakteriella läkemedel
Antituberculotic aktivitet:BensimidazolpulverDerivat 7H (1- (2-hydroxietyl) -3- (3-metylbensyl) bensimidazolbromid) har ett MIC-värde av 2 μg/ml mot Mycobacterium tuberculosis H37RV-stam. Det hämmar bakteriell cellväggssyntes genom att binda till acylacylbärarproteinreduktas (InhA).
Anti polycystisk njursjukdom: polyfluorosubstituerad alkylbensimidazol (såsom 2 - trifluormetylbensimidazol) genererar aktiva mellanprodukter genom CF -bindning klyvning, hämmar polycystisk njursjukdomsrelaterade signalvägar. Den nya syntesmetoden som utvecklats av Xuzhou Medical University -teamet 2022 har erhållit ett nationellt uppfinningspatent.
3. Behandling av matsmältningssystemsjukdomar
Protonpumpshämmare (PPI): Benzimidazol PPI såsom omeprazol och rabeprazol natrium kovalent binder till H ⁺/k ⁺ - Atpas för att hämma gastrisk syrasekretion och används för att behandla gastriska ulcers och refluxesophagitis. Rabeprazol -natrium har fler bindningsställen med enzymer, snabbare syrainhiberingshastighet och lång - varaktig effekt.
Gastrisk rörlighet som främjar läkemedel: Domperidon, som en perifer dopamin D ₂ -receptorantagonist, främjar gastrointestinal rörlighet, lindrar illamående och kräkningar och orsakar inte extravvertebrala reaktioner.
4. Behandling av hjärt- och cerebrovaskulära sjukdomar
Angiotensin II -receptor 1 (AT1) antagonister: Benzimidazol antihypertensiva läkemedel såsom losartan och valsartan blockerar bindningen av angiotensin II till AT1 -receptorer, reducerar perifer vaskulär resistens och behandling av hypertoni.
Histamin H ₁ -receptorantagonister: antiallergiska läkemedel såsom pilastatin och mizolastin avlastar symtom såsom urticaria och allergisk rinit genom att blockera bindningen av histamin till H -receptorer.
Benzimidazolföreningar uppnår bakteriedödande, insekticid- och tillväxtreglerande funktioner genom att störa mikrobiell metabolism eller växtfysiologiska processer.
1. Mellanprodukt av fungicider
Benzimidazol är en viktig mellanprodukt av triazol -fungicider såsom imidacloprid och imidacloprid, som används för förebyggande och kontroll av svampsjukdomar (såsom grå mögel och antracnos) i fruktträd och grönsaker. Dess verkningsmekanism är att hämma syntesen av ergosterol på svampcellmembranet.
2. Plantviruskontrollmedel
Fluorerade och nitroinnehållande bensimidazolderivat kan hämma replikering av växtvirus såsom tobaksmosaikvirus (TMV) och gurka -mosaikvirus (CMV) och uppnå förebyggande och kontrolleffekter genom att interferera med viralt RNA -polymerasaktivitet eller blockera virusrörelse mellan celler.
3. Växtillväxtreglerare
Benzimidazolföreningar kan efterlikna effekterna av växthormoner såsom auxin och cytokinin, främja frögroning, rotutveckling och fruktförstoring. Till exempel kan 2 -aminobenzimidazol öka ravantalet och tusen kornvikt av ris, med en avkastningsökning på 10% -15%.
Den styva plana strukturen och den starka polariteten hos bensimidazol gör den till en idealisk monomer för att framställa hög - prestationspolymerer.
1. Polybenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 grader), mekanisk styrka och kemisk korrosionsbeständighet och används för att tillverka flyg- och rymdkomponenter, halvledarisoleringsskikt och bränslecellseparatorer.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%) och används för att tillverka brandbekämpningsdräkter, flygdräkter och kärnskyddsdräkter.
2. Funktionella polymermaterial
BensimidazolpulverBaserade polymerer kan användas för att framställa jonbytemembran, gasseparationsmembran och nanofiltreringsmembran. Till exempel fungerar PBI -film som ett protonbytemembran i hög - Temperaturbränsleceller, med en protonledningsförmåga på upp till 0,1S/cm vid 150 grader.
Analytisk kemi: "Känsliga sonder" för metalljondetektering och komplexationstitrering
Koordinationsförmågan och kolorimetriska egenskaper hos bensimidazol gör det till ett viktigt reagens i analytisk kemi.
1. Metalljondetektering
Koboltjonreagens: Benzimidazol bildar ett rött komplex med koboltjoner, med en maximal absorptionsvåglängd av 510Nm, som används för kvantitativ analys av kobolt, med en detektionsgräns på 0,1 μg/ml.
Fluoridjondetektering: Alizarin Red S - Benzimidazolkomplex bildar ett färglöst komplex med fluoridjoner, och fluoridkoncentration bestäms med kolorimetrisk metod med en känslighet av 0,05 mg/L.
2. Komplexationstitreringsanalys
Benzimidazol kan användas som ett maskeringsmedel för EDTA -titrering, selektivt maskera störande joner såsom Fe ³ ⁺ och Cu ² ⁺ och förbättra titreringsnoggrannheten för måljoner såsom Al ³ ⁺ och Zn ² ⁺.
Benzimidazol och dess derivat bildar en skyddande film genom att adsorbera på metallytor och hämmar den anodiska oxidationen och den katodiska väteutvecklingsprocesserna för korrosionsreaktioner.
1. Kolstålkylningskorrosionsinhibitor
2-hexylbensimidazol har en korrosionsinhibitionshastighet på 94% (50 grader) på 20 # kolstål i en 5% saltsyralösning. Polarisationskurvanalys bekräftar att det är en blandad korrosionsinhibitor.
Korrosionsinhiberingshastigheten för bensimidazolpropargylsulfid på rostfritt stål i svavelsyralösning överstiger 90%, och dess verkningsmekanism är bildandet av en hydrofob skyddande film på metallytan.
2. Metallytbehandling
Benzimidazolföreningar kan användas i kemiska polerings- och elektropläteringsprocesser för metaller såsom koppar och aluminium för att förbättra ytens jämnhet och korrosionsbeständighet. Exempelvis kan bensimidazolformaldehydkompositpoleringslösning minska ytråheten på koppar till 0,05 μm.
Gummiindustrin: Ett multifunktionellt tillsats för vulkanisering och förebyggande av åldrande
Benzimidazolföreningar kan förbättra bearbetningsprestanda och livslängd för gummi.
1. Vulkaniseringsaccelerator
2 -Mercaptobenzimidazol (MBT) är en universell accelerator för naturgummi och syntetiskt gummi, som kan förkorta vulkaniseringstiden med 30% -50%, förbättra draghållfastheten och slitstyrka för vulkaniserat gummi.
2. Antioxidanter
Benzimidazol Anti - Aging Agents (som MB) kan fånga fria radikaler som genereras under gummioxidation och försena åldringsprocessen. Att lägga till 2 delar av MB till styren butadiengummi kan öka den termiska åldringskoefficienten (100 grader × 72H) från 0,6 till 0,85.
Tillämpningen av bensimidazolföreningar i livsmedels- och dagliga kemiska fält måste strikt uppfylla säkerhetsstandarderna.
1. Livsmedelstillsatser
Benzimidazolföreningar kan användas som insekticider i jäsningsprocesser och konserveringsmedel för fruktlagring. Till exempel kan 2-aminobenzimidazol hämma tillväxten av äpple mögel och förlänga lagringslivet med 2-3 gånger.
2. Dagliga kemiska produkter
Benzimidazol UV-absorbenter (såsom UV - 327) kan läggas till kosmetika för att skydda huden från UV - A och UV-B-skador. Dess fotostabilitet är överlägsen bensonabsorbenter, vilket gör den lämplig för utomhusproduktformuleringar.
Bensimidazolpulverär en viktig kväve heterocyklisk förening, som har ett brett utbud av biologiska aktiviteter och farmaceutiska tillämpningar. I organisk syntes inkluderar de syntetiska metoderna för Benzmidazol främst följande:
Diazonium -metoden är en av de traditionella metoderna för framställning av Benzmidazol. Som visas i figuren nedan, reagera först nitrobensen med aldehyder eller ketoner för att generera acyl - som innehåller diazo -föreningar och använd sedan kopparkatalysatorer för kanaiji -kopplingsreaktioner för att generera bensmidazol.
Beredningen av bensmidazol med diazoniummetoden är besvärlig, har höga krav för lösningsmedel, och reaktionsförhållandena är relativt hårda, så det är i allmänhet inte lämpligt för industriell produktion och stora - skalsyntes.
Den organiska lösningsmedelsmetoden är en ekonomisk och bekväm metod för syntes av benzmidazol. Först kondenseras ftalinsyra och aminofenol med värme för att generera 1,2 - fenylendiamin (dvs O-fenylendiamin) och reagerade sedan genom uppvärmning i ett organiskt lösningsmedel för att erhålla bensmidazol. Metoden behöver inte för många katalysatorer och reaktionsbetingelser och har enkel drift och högt utbyte.
Zinkkloridmetoden är också en viktig metod för framställning av Benzmidazol. Genom att reagera halobensen med urea genereras 2-Halophenyrea och genomgår sedan en substitutionsreaktion med en zinkkloridkatalysator för att generera bensmidazol. Zinkkloridkatalysator spelar en viktig roll i denna reaktion, vilket kan öka reaktionshastigheten och utbytet.
Metall - katalyserad metod är en av de nya metoderna för framställning avBensimidazolpulveroch de vanligt använda metallkatalysatorerna inkluderar palladium, koppar, järn och liknande. Bland dem används Palladium Catalyst i stor utsträckning vid beredningen av Benzmidazol. Den specifika metoden är att reaktanter såsom p - fenylendiamin och aromatisk acylforminsyra tillsätts i reaktionssystemet, och bensmidazolen genereras genom oxidationsreaktionen av palladiumkatalysatorn.
Dessutom finns det några andra syntetiska metoder, såsom kondensationsreaktionen av naftalen och urea för att generera bensmidazol och liknande. Generellt sett finns det olika syntetiska metoder för benzmidazol, och en lämplig metod kan väljas enligt olika reaktionsbetingelser och reaktionssystem.
Populära Taggar: Benzimidazolpulver CAS 51-17-2, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu