Tetrabutylammoniumbromidpulver CAS 1643-19-2

Tetrabutylammoniumbromidpulver, även känd som tetrabutylammoniumbromid, är ett organiskt salt, CAS 1643-19-2, Molekylformeln är C16H36BrN. Rena produkter är vita kristaller eller pulver, med utflytande, en speciell lukt och god stabilitet vid rumstemperatur och tryck. Lätt att lösa i vatten, etanol, eter och aceton, lätt löslig i bensen. Giftig, vanligen använd som mellanprodukt i organisk syntes, fasöverföringskatalysator och jonparreagens. Det används för syntes av farmaceutiska intermediärer såsom bensyltrietylammoniumklorid, etylcinnamat, pseudoionon, etc., såväl som för syntes av organiska läkemedel såsom anti-infektionsläkemedel såsom bamacillin och sultamicillin. Det används också som en katalysator i syntesen av listade läkemedel som anti-diabetes läkemedel dagelin med en ny verkningsmekanism. Dessutom kan det inte bara användas som ett fasöverföringsmedel för att syntetisera tiopronin, en leverfunktionsförbättring och metabolisk motgift, utan kan också användas som ett brommedel för att delta i syntesen av muskelavslappnande reverseringsmedel, Shugenglucuronium.

Tetrabutylammoniumbromid (TBAB), som en viktig kvartär ammoniumsaltförening, har visat ett brett användningsvärde inom olika områden som kemisk syntes, läkemedelstillverkning, miljöskydd, elektrokemi och materialvetenskap på grund av dess unika kemiska struktur (molekylformel C ₁₆ H ∝₆ H ∝₆ och fysikaliska egenskaper i vatten, lätt och löslighet i vatten, BrN) organiska lösningsmedel, flytande).

Katalysens och intermediärernas kärnroll inom området kemisk syntes

 

1. Fasöverföringskatalysator (PTC)
Den mest klassiska användningen är som en fasöverföringskatalysator, som används för att främja överföring och reaktion av ämnen i två-reaktionssystem (såsom organiska vattenfaser). Verkningsmekanismen är att den kvaternära ammoniumkatjonen (C₄H₉)₄N⁺) kan kombineras med anjoner i vattenfasen (såsom OH ⁻, Br ⁻) för att bilda jonpar och överföras till den organiska fasen, och därigenom bryta fasseparationstillståndet för reaktanterna och reaktanterna i väsentligt olika lösande och lösta reaktionshastigheter.
Typiska tillämpningsfall:
Syntes av pseudoviolett keton:Tetrabutylammoniumbromidpulversom katalysator kan främja kondensationsreaktionen av citral och aceton i syntesen av pseudoviolett keton, med en utbytesökning på över 85 %, mycket högre än den traditionella processens 60 %.

 

Kanelsyradekarboxylering och bromering: TBAB kombineras med 2-jodoylbensoesyra (IBX) för att uppnå effektiv dekarboxylering och bromering av kanelsyra i ett blandat lösningsmedel av acetonitril och vatten, med ett utbyte på 92% och milda reaktionsförhållanden (60 grader, atmosfärstryck).
Syntes av antiinfektiösa läkemedel: TBAB används för att katalysera syntesen av - laktamantibiotika som ampicillin och sultamicillin, genom att främja bildningen av kolkvävebindningar, förkorta reaktionstiden och förbättra produktens renhet.

2. Alkylerings- och acyleringsreaktioner
Den kvartära ammoniumsaltstrukturen hos TBAB gör den till en idealisk katalysator för alkylerings- och acyleringsreaktioner. Till exempel:
N-alkyleringsreaktion: Tetrabutylammoniumbromid kan katalysera N-alkyleringsreaktionen av 3-indol med bromalkan för att generera N-alkylindolderivat, som har ett viktigt värde vid läkemedelssyntes.

 

Alkylering av enolater: TBAB reagerar med enolater för att bilda stabila alkylerade produkter, som används för syntes av steroidföreningar och naturprodukter.

3. Grön kemiprocess
Med de allt strängare miljöbestämmelserna är TBAB mycket favoriserat inom grön kemi på grund av dess låga toxicitet, höga renhet och återvinningsbarhet. Till exempel:
Olöst bromeringsreaktion: Genom att införa bromånga i fast TBAB kan tributylammoniumbromid (TBABr ∝) syntetiseras direkt med ett utbyte på 84 %, vilket undviker förflyktigande förorening av brom i traditionella bromeringsprocesser.
Syntes genom jonbytarmetod: använd starkt basiskt anjonbytarharts av geltyp för att ersätta Br ⁻ i TBAB-lösning med OH ⁻ för att generera tetrabutylammoniumhydroxid (TBAOH). Hartset är förnybart och återvinns, vilket avsevärt minskar produktionskostnaderna.

Det dubbla bidraget av antibakteriell och läkemedelssyntes inom området för farmaceutisk tillverkning

 

1. Antibakteriella läkemedelsråvaror
TBAB i sig har en stark bakteriedödande förmåga och kan direkt användas för att framställa antibakteriella desinfektionsmedel. Dess verkningsmekanism är att förstöra permeabiliteten hos bakteriecellsmembran, vilket leder till läckage av cellulärt innehåll, vilket dödar bakterier, svampar och virus.
Applikationsscenarier:
Desinfektion av medicinska anläggningar: TBAB-lösning används för desinfektion av kirurgiska instrument och avdelningsmiljö, och dödar effektivt läkemedels-resistenta bakterier som meticillin-resistent Staphylococcus aureus (MRSA).
Sterilisering av livsmedelsbearbetningsanläggningar: TBAB, som en restfri fungicid, används för att rengöra kött- och mejeriutrustning för att säkerställa livsmedelssäkerhet.

2. Mellanprodukt för läkemedelssyntes
TBAB spelar en avgörande roll i läkemedelssyntesen, särskilt inom områdena bioläkemedel och kemiska läkemedel

 

Syntes av daggligin: TBAB katalyserar den deoxinukleofila och elektrofila omvandlingen av amid för att generera - aminofosfonatintermediär, vilket utgör ett nyckelsteg för syntesen av daggligin, ett nytt läkemedel mot diabetes.
Utveckling av läkemedel mot diabetes: TBAB används för att katalysera bildningen av kolkvävebindningar och kolsyrebindningar och främja utvecklingen av nya hypoglykemiska läkemedel.
3. Jordbruksfungicider och insekticider
TBAB används inom jordbruket för att förebygga och bekämpa sjukdomar och skadedjur i grödor och för att skydda en sund tillväxt av grödor
Fungicid: TBAB-lösning som sprayas på ytan av löv kan hämma svampsporers groning, förhindra och kontrollera rissprängningssjukdom, vetemjöldagg, etc.
Insekticider: TBAB är sammansatt med pyretroidföreningar för att förbättra kontakt- och magtoxicitet mot skadedjur och minska användningen av bekämpningsmedel.

Innovativa tillämpningar av vattenrening och föroreningssanering inom miljöskyddsområdet

 

1. Adsorption och utfällning av tungmetalljoner
TBAB tar bort tungmetalljoner (såsom Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺) från avloppsvattnet genom kelering och bildar olösliga oxalat- eller hydroxidfällningar:
Laboratorieforskning: TBAB har en reningseffektivitet på över 95 % för blyinnehållande avloppsvatten (initialkoncentration på 100 mg/L), med blykoncentration under 0,1 mg/L (i enlighet med Comprehensive Wastewater Discharge Standard).
Industriell tillämpning: TBAB kombineras med polyakrylamid för att öka partikelstorleken på sedimentpartiklar, påskynda sedimentationshastigheten och minska kostnaderna för avloppsvattenrening.

2. Nedbrytning av organiska föroreningar
TBAB, som en elektrolytadditiv, främjar nedbrytningen av organiska föroreningar i elektrokemiska oxidationsmetoder

 

Färgavloppsvattenrening: TBAB Na ₂ SO ₄-elektrolyssystemet kan effektivt bryta ned azofärgämnen (som metylorange), med en COD-avlägsningsgrad på över 90 %.
Borttagning av bekämpningsmedelsrester: TBAB katalyserar elektrokemiska reduktionsreaktioner för att omvandla organiska fosforbekämpningsmedel (som diklorvos) till icke-toxiska produkter, vilket minskar jord- och vattenföroreningar.
3. Marksanering och kalciumjonreglering
I förbättringen av salthaltig alkalimark, kelerar TBAB Ca ² ⁺ i jorden, minskar halten av utbytbart kalcium och försvagar den destruktiva effekten av natriumjoner på markens struktur:
Fältförsök: Efter applicering av TBAB minskade jordens pH-värde med 0,5-1,0 enhet, och grödans uppkomsthastighet ökade med 15% -20%.
Mekanismstudie: TBAB bildar lösliga komplex med Ca ² ⁺, vilket minskar adsorptionen av kalciumjoner på jordpartikelytor och främjar natriumjonläckage.

Elektrokemi och materialvetenskap: Beredning och prestandaoptimering av funktionella material

 

1. Elektrolyttillsatser
TBAB, som en elektrolyttillsats, kan förbättra den elektrokemiska prestandan hos batterier och kondensatorer
Litiumjonbatteri:Tetrabutylammoniumbromidpulvertillsatt till elektrolyten kan hämma litiumdendrittillväxt och förlänga batteriets livslängd.
Superkondensatorer: TBAB organiskt lösningsmedelselektrolyssystem förbättrar energitätheten hos dubbel-lagerkondensatorer, med en effekttäthet på upp till 10 kW/kg.
2. Beredning av nanomaterial
TBAB används inom nanoteknik och ytvetenskap för att framställa mycket ledande och stabila nanokompositer:
Kvantpricksyntes: TBAB fungerar som en ytligand för att stabilisera CdSe-kvantprickar, förhindra aggregering och förbättra fluorescenskvantutbytet.

 

Grafenmodifiering: TBAB modifierar grafenytan genom π - π-interaktioner, vilket förbättrar dess gränssnittsbindning med polymerer och förbättrar de mekaniska egenskaperna hos kompositmaterial.

3. Ytaktiva ämnen och emulgeringsmedel
Den kvartära ammoniumsaltstrukturen hos TBAB gör det till ett utmärkt ytaktivt ämne för användning i rengöringsmedel, anti-statiska medel och andra områden
Tvättmedelsformel: TBAB minskar ytspänningen på vatten, förbättrar fläckborttagningsförmågan och har bakteriedödande effekt.
Antistatisk beläggning: TBAB blandas med polyvinylalkohol för att framställa en transparent anti-statisk film för elektronisk komponentförpackning.

Andra innovativa applikationsområden

 

1. Färg- och pigmentindustrin
TBAB används för att tillverka azofärgämnen, xantenfärgämnen, antrakinonfärgämnen, etc., och fungerar som framkallare, ullbetningsmedel och läderfärgningsmedel:
Färgämnessyntes: TBAB katalyserar diazotiseringsreaktionen för att generera azofärgämnen med hög -renhet med en färgbeständighet på 4-5 nivåer.
Läderfärgning: TBAB bildar komplex med metalljoner för att öka adsorptionsförmågan hos färgämnen på läderfibrer, vilket resulterar i enhetlig och full färg.
2. Analytiska kemiska reagenser
TBAB, som ett jonparreagens och polarografisk analysreagens, används för kromatografisk separation och elektrokemisk detektion:

 

Jonparkromatografi: TBAB bildar neutrala jonpar med sura eller alkaliska analyter, vilket förbättrar kromatografisk retentionstid och separationseffektivitet.

Polarografisk analys: TBAB fungerar som en stödjande elektrolyt för att eliminera påverkan av störande joner och uppnå högkänslighetsdetektering av metalljoner.
3. Vattentätningsmedel av papper
TBAB används i papperstillverkningsprocessen för att förbättra pappers vattenbeständighet och mekaniska styrka
Beläggningsprocess: TBAB blandas med kolofoniumlim för att bilda en vattentät beläggning, vilket minskar vattenabsorptionen av papper till under 5%.
Limappliceringseffekt: TBAB främjar en jämn fördelning av hartslim på fiberytan, vilket förbättrar draghållfastheten och böjhållfastheten hos papperet.

Beredningsmetod förtetrabutylammoniumbromidpulver:

N (tri-n-butylamin): n (1-bromobutan)=1.0:1,1, reaktionslösningsmedel etylacetat 20 mL, tillsatt till autoklaven, ersatt luften i autoklaven med kväve tre gånger, och fylld med kväve tills trycket i autoklaven är 4 MPa 100 grader och reaktionstiden är 4 MPa, värmebad i oljan. h.

Produkten utsätts för vakuumdestillation för att utvinna etylacetat och 1-bromobutan, och blandningen av petroleumeter och 1-bromobutan tillsätts för att dispergera produkten efter destillation. Blandningen av petroleumeter och 1-bromobutan med ett massförhållande av 1,0:1,3 tillsätts tre gånger och tvättas sedan och filtreras. Sätt in det filtrerade fasta materialet i vakuumtorkugnen för att torka till konstant vikt, och sedan kan produkten erhållas med ett utbyte av cirka 83,93 % och en renhet av cirka 98,96 %.

Reaktionsmekanism:

TBAB-syntesreaktionen verkar vara en sekundär reaktion, och reaktionen kan vara en SN2-reaktion. Tributylamin har ett ensamt elektronpar, som fungerar som ett nukleofilt reagens för att attackera 1-bromobutan. När det nukleofila reagenset gradvis bildar en ny bindning med den mättade kolatomen i bromobutan, trycks den lämnande gruppen Br gradvis ut ur den mättade kolatomen för att bilda en aktiverad substans och omvandlas sedan till en produkt. På grund av produktionen av den aktiverade substansen ökar processens ordning, alltså △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Tetrabutylammoniumbromid Kemiska egenskaper:

1951 beredde Buckles och andra TBABr3 genom att lösa tetrabutylammoniumbromid i bromerad koltetrakloridlösning. Reaktionen kan fullbordas på kort tid med ett utbyte av 91 %. TBABr3 kan också erhållas genom att bringa bromångan genom den fasta tetrabutylammoniumbromiden utan lösningsmedel och bringa ångan i kontakt med den fasta substansen under flera timmar, med ett utbyte av 84 %.

År 1987, Kajigaeshi et al. löst tetrabutylammoniumbromid i vattenlösningen av natriumbromat och tillsatt bromvätesyra till lösningen för att framställa TBABr3 med ett utbyte av 95 %, vilket är mer bekvämt att använda och undviker användningen av enkelt brom.

Väg en viss mängd kvartärt ammoniumsalt och tillsätt det i reaktionskärlet, tillsätt en viss mängd vatten och silveroxid och rör sedan om i 1 timme i nästa ögonblick. Ta prover för centrifugering och testa om supernatanten fortfarande innehåller halogenjoner. Om den fortfarande innehåller halogenjoner, tillsätt silveroxid tills inga halogenjoner upptäcks. Filtrera reaktionslösningen och den omvända fasen är den vattenhaltiga lösningen av kvaternär ammoniumbas. För att förhindra att den kvartära ammoniumbasen i lösningen oxideras av koldioxid i luften behöver filtrering utföras i kväve.

Blanda metanollösningen av tetrabutylammoniumbromid med metanollösningen av kaliumhydroxid och reagera i 0,5 timmar. Blandningen erhållen efter reaktion filtreras och en del av vattenfri metanol som lösningsmedel avlägsnas genom atmosfärisk destillation. Tillsätt sedan rent vatten och fortsätt atmosfärisk destillation för att avlägsna metanol och trin-butylamin som produceras genom mikrosönderdelning. Slutligen överförs det erhållna koncentratet till kristallisatorn, kyls, kristalliseras och filtreras under skydd av absorptionsanordningen för bränd kalk. Den filtrerade produkten torkas i en vakuumtorkugn vid 80 grader för att erhålla en vit kristallprodukt.

Geltyp starkt basiskt anjonbytarharts 201 × 4. Efter förbehandling laddas det i kolonnen och en viss koncentration av tetrabutylammoniumbromidlösning bereds för jonbyte för att erhålla vattenlösning av tetrabutylammoniumhydroxid. Jonbytarhartset regenereras med NaOH-lösning och recirkuleras. Den utbytbara jonen OH - som bärs av den funktionella hartsgruppen används för jonbyte med tetrabutylammoniumbromidlösning, Br - adsorberas på hartset och OH - kommer in i lösningen.

Tetrabutylammoniumbromid sönderdelas till 52% och 92% tributylamin i koncentrerad NaOH-vattenlösning vid 60 eller 100 grader efter 7 timmar.

Vid gaskromatografi är den lägsta temperaturen för fullständig nedbrytning av tetrabutylammoniumbromid till salt i vattenlösning 300 grader.

Kombinationen av 2-jodoylbensoesyra (IBX) och tetrabutylammoniumbromid kan användas för dekarboxylering och bromering av kanelsyra. Vissa metallhalider och andra fasöverföringskatalysatorer kan användas som halogeneringsreagens. Acetonitril - vatten (2:1, v/v) är det bästa lösningsmedelssystemet. Under förutsättning av stark elektronabsorption kan bättre utbyten erhållas.

Under uppvärmningsförhållanden kan N-alkylering av indol ske mellan tetrabutylammoniumbromid och 3-indol.

Tetrabutylammoniumbromid kan reagera med enolat för att bilda alkyleringsprodukt.

Testmetod:
1. Titrering:
Väg upp cirka 1,0 g prov noggrant, lös upp det i en 250 ml konisk kolv och tillsätt 50 ml vatten. Tillsätt 0,05 g natriumbikarbonat och 0,2 ml eosinreagenslösning. Titrera med 0,1 g/L silvernitratlösning tills den första missfärgningen. 1 mL 0,1 g/L silvernitratlösning motsvarar 0,03224 g tetrabutylammoniumbromid.
TBAB-innehåll (%)=volym förbrukad standardlösning (mL) × 0,03224 ÷ 1 g (provvikt) × 100 %
2. Polarografi:
Katod: droppkvicksilverelektrod
Anod: Pt tråd
Bered 1,0 M lösning (32,24 g tetrabutylammoniumbromid i 100 mL vatten) och tillsätt 0,2 mL 1,0 Mtetrabutylammoniumbromidpulver. Avoxidera med hög-kväve tills den lägsta bakgrundsströmmen uppnås (cirka 5 minuter). Genom att använda villkoret att moduleringsamplituden är 50 mV med en minskning på 1 s, är skanningsområdet från - 1.2 till - 2.6 V med en känslighet på 0,5 µA vid 0,01 V/s. Om strömmen observeras vara större än 0,05 µA betyder det att materialet uppfyller kraven utan föroreningar.

Populära Taggar: tetrabutylammoniumbromidpulver cas 1643-19-2, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu