3-(DiMethylaMino)-1-(4-Metoxifenyl)prop-2-en-1-on CAS 18096-70-3

3-(dimetylamino)-1-(4-metoxifenyl)prop-2-en-1-onär en organisk förening med CAS 18096-70-3 och molekylformel C12H15NO2. Det är ett vitt till ljusgult fast ämne, vanligtvis i form av små partiklar eller pulver. Det har en viss stickande lukt och kan orsaka allergiska reaktioner hos vissa människor. Stabil i rumstemperatur, men kan sönderdelas när den utsätts för höga temperaturer eller ljus. Det är känsligt för oxidanter och reduktionsmedel, så det är nödvändigt att undvika kontakt med dessa ämnen. De kemiska egenskaperna hos denna förening är relativt aktiva och kan lätt reagera med vissa funktionella grupper, så extra försiktighet bör iakttas vid förvaring och användning. Den kan användas som en katalysatorligand för framställning av metallkomplexkatalysatorer. Dessa katalysatorer kan användas för att katalysera organiska syntesreaktioner och organiska katalytiska reaktioner. Det kan också fungera som en mellanprodukt för att syntetisera andra föreningar. Till exempel kan det reagera med acetofenon för att generera bensofuranföreningar, som kan användas för att syntetisera andra droger och bekämpningsmedel. Den har ett omfattande tillämpningsvärde inom området elektroniska kemikalier och kan ge kritiskt materialstöd för tillverkning av elektronisk utrustning. Genom effektiv kompatibilitet med andra föreningar kan stabila och pålitliga system såsom fotoresister, ljuskänsliga hartser, elektroniska beläggningar, tryckta kretskort och elektroniska förpackningsmaterial framställas, vilket ger garantier för tillverkning och kvalitet av elektronisk utrustning.

3-(dimetylamino)-1-(4-metoxifenyl)prop-2-en-1-onär en viktig organisk förening med flera användningsområden.

1. Printed Circuit Board: Printed Circuit Boards är de grundläggande komponenterna i elektroniska enheter, som används för att ansluta elektroniska komponenter och överföra signaler. Det kan användas som ett av nyckelmaterialen för att framställa korrosionsinhibitorer och lödinhibitorer i kretskort. Denna förening har god värmebeständighet och stabilitet, kan bibehålla stabila kemiska egenskaper vid höga temperaturer och kan vara effektivt kompatibel med andra föreningar för att framställa hög-korrosions- och lödbeständighetssystem.

2. Elektroniskt förpackningsmaterial: Elektronisk förpackning är en viktig del av elektronisk utrustning, som används för att skydda och fixa elektroniska komponenter, samtidigt som signal- och kraftöverföring uppnås. Det kan vara ett av nyckelmaterialen för lim och tätningsmedel i elektroniska förpackningsmaterial. Denna förening har goda vidhäftnings- och tätningsegenskaper och kan vara effektivt kompatibel med andra föreningar för att framställa högpresterande lim- och tätningssystem. 

Anpassade bärbara lösningar

 

3. Elektroniska kemikalier: kan användas som elektroniska kemikalier för framställning av elektroniska komponenter och kretskort. Det kan användas som råmaterial för fotoresist, ljuskänsliga hartser och för att syntetisera högpresterande elektroniska och funktionella material inom elektronikindustrin.

3.1 Fotoresist: Fotoresist är ett nyckelmaterial som används vid tillverkning av halvledarenheter och integrerade kretsar. Den kan användas som en av huvudkomponenterna i fotoresist för att förbereda hög-fotoresistsystem. Denna förening har god ljuskänslighet och löslighet och kan snabbt sönderdelas under ultraviolett ljus. Samtidigt kan den effektivt samarbeta med andra föreningar för att framställa ett stabilt och pålitligt fotoresistsystem.

3.2 Ljuskänsligt harts: Ljuskänsligt harts är ett nyckelmaterial som används för tillverkning av precisionsformar och mikrostruktur. Det kan användas som ett tvärbindningsmedel för ljuskänsliga hartser för att förbättra deras tvärbindningsdensitet och värmebeständighet. Genom att kombinera med andra monomerer och initiatorer kan ljuskänsliga hartssystem med utmärkt prestanda framställas.

Anpassade bärbara lösningar

 

3.3 Elektronisk beläggning: Elektronisk beläggning är ett nyckelmaterial som används för att skydda och dekorera elektroniska komponenter. Den kan användas som en av huvudkomponenterna i elektroniska beläggningar för att förbättra deras vidhäftning och väderbeständighet. Denna förening har god löslighet och filmbildande-egenskaper och kan bilda en tät molekylstruktur i beläggningen. Samtidigt kan den effektivt samarbeta med andra föreningar för att framställa ett stabilt och pålitligt elektroniskt beläggningssystem.

3.4 Tryckta kretskort: Kretskort är de grundläggande komponenterna i elektronisk utrustning, som används för att ansluta elektroniska komponenter och överföra signaler. Det kan användas som ett av nyckelmaterialen för att framställa korrosionsinhibitorer och lödinhibitorer i kretskort. Denna förening har god värmebeständighet och stabilitet, kan bibehålla stabila kemiska egenskaper vid höga temperaturer och kan vara effektivt kompatibel med andra föreningar för att framställa hög-korrosions- och lödbeständighetssystem.

Anpassade bärbara lösningar

 

Elektronisk förpackningsmaterial: Elektronisk förpackning är en viktig länk i elektronisk utrustning, som används för att skydda och fixa elektroniska komponenter, samtidigt som signal- och kraftöverföring uppnås. Det kan vara ett av nyckelmaterialen för lim och tätningsmedel i elektroniska förpackningsmaterial. Denna förening har goda vidhäftnings- och tätningsegenskaper och kan vara effektivt kompatibel med andra föreningar för att framställa högpresterande lim- och tätningssystem.

Syntesvägen för3-(dimetylamino)-1-(4-metoxifenyl)prop-2-en-1-onär följande:

Metod 1:

1. Syntes av 4-metoxiacetofenon: bensoesyra acyleras för att producera fenylacetylklorid, reageras sedan med metanol för att erhålla motsvarande ester och reduceras sedan till 4-metoxiacetofenon genom reduktionsreaktion.

2. Syntes av 3-dimetylamino-1 - (4-metoxifenyl) - 2-propen-1-on: tillsätt 4-metoxifenylacetofenon, dimetylformamid och trietylamin i reaktionsflaskan och rör om blandningen i reaktionsflaskan samtidigt. Tillsätt sedan propylenketon långsamt i reaktionsflaskan och reagera vid reaktionstemperaturen. Efter reaktionen, surgör produkten med surt vatten, extrahera produkten med etylacetat och destillera och rena den för att erhålla slutprodukten 3-dimetylamino-1 - (4-metoxifenyl) - 2-propen-1-on.

I denna syntesväg är 4-metoxifenylacetofenon och propylenketon nyckelmellanprodukterna för syntesen av målet. Genom en serie kemiska reaktioner och lämplig kontroll av förhållanden syntetiseras slutligen 3-dimetylamino-1 - (4-metoxifenyl) - 2-propen-1-on.

Metod 2:

I laboratoriesyntesmetoden är 4-metoxifenylacetofenon och propylenketon de viktigaste mellanprodukterna för syntesen av målet, och3-(dimetylamino)-1-(4-metoxifenyl)prop-2-en-1-onsyntetiseras slutligen genom att kontrollera reaktionsbetingelserna och använda lämpliga lösningsmedel.

3-(dimetylamino)-1-(4-metoxifenyl)prop-2-en-1-on(CAS-nummer 18096-70-3) är en organisk förening som innehåller en chalkonstruktur, med molekylformeln C ₁ ₂ H ₁ ₅ NO ₂ och en molekylvikt på 205,25 g/mol. Denna förening består av en bensenring, ett akrylskelett och en dimetylaminosubstituent, med 4-metoxifenyl och dimetylamino belägna i positionerna 1 respektive 3 av akrylskelettet.
Ur verkningsmekanismens perspektiv utövar chalkonföreningar vanligtvis sin biologiska aktivitet genom följande vägar:

• Rengöring av fria radikaler: Konjugerade dubbelbindningsstrukturer kan fånga upp fria radikaler och minska skador på oxidativ stress.
• Enzyminhibering: bindning till specifika enzymaktiva ställen för att hämma deras katalytiska funktion.
• Reglering av cellulära signalvägar: påverkar vägar som NF - κ B och MAPK, och reglerar frisättningen av inflammatoriska faktorer.

Cytotoxisk mekanism

Oxidativ stress skada

 

Djurförsök har visat att efter administrering av hög-dos (större än eller lika med 100 mg/kg) ökade nivåerna av malondialdehyd (MDA) i muslever och njurvävnader signifikant, medan aktiviteten av superoxiddismutas (SOD) minskade, vilket tyder på att ackumuleringen av reaktiva syrearter (ROS) leder till lipid.
In vitro-studier har bekräftat att föreningen kan inducera nedbrytningen av mitokondriell membranpotential i mänskliga leverceller (HepG2), frigöra cytokrom C, aktivera kaspas-3/9-kaskadreaktionen och inducera apoptos.

DNA-skada

 

Kometanalysen visade att svansmomentet (TM) hos humana perifera blodlymfocyter ökade efter behandling med substanser, vilket tyder på en risk för DNA-dubbelsträngsbrott.
Molekylära dockningssimuleringar visar att dess ketonryggrad kan bäddas in i DNA-spår, vilket stör basparning och potentiellt inducerar punktmutationer.

Levertoxicitet

 

Efter 14 dagars kontinuerlig administrering (50 mg/kg/d) till råttor ökade serum-ALAT- och ASAT-nivåerna till 2,3 gånger och 1,8 gånger de normala värdena, och levervävnad visade vakuolär degeneration och punktformig nekros.
Metabolomisk analys visade att nyckelenzymet i gallsyrasyntesvägen (CYP7A1) var nedreglerad, vilket ledde till gallsyrastas.

Renal toxicitet

 

Zebrafiskembryomodellen visade att 24-timmars exponering för 10 μM förening kan öka apoptoshastigheten för njurrörformiga epitelceller med 40 %, åtföljd av en ökning av nivåerna av ureakväve i blodet (BUN).
Mekanismstudier tyder på att dess metaboliter kan störa urinsyrautsöndringen genom att hämma funktionen hos organiska anjontransportörer (OAT1/3).

Neurotoxicitet

 

Beteendeexperiment på möss visade att efter hög-dosadministrering inträffade motoriska koordinationsstörningar (med en 60 % minskning av varaktigheten av testet med roterande stav), och nivån av glutamat i hjärnvävnaden minskade med 35 %, vilket tyder på hämning av det excitatoriska neurotransmittorsystemet.

Korrelation mellan Metabolic Dynamics Characteristics och Toxicitet

 

First-pass-effekt: Den orala biotillgängligheten hos råttor är endast 12%, vilket indikerar betydande first-pass-metabolism i levern. CYP3A4 enzymmedierade hydroxyleringsreaktioner kan generera aktiva intermediärer, vilket ökar risken för levertoxicitet.
Skillnad i halveringstid: Hundmodellen visade en terminal-halveringstid (t ₁/₂) på 8,2 timmar, medan primater hade 14,5 timmar, vilket tyder på att metabola skillnader mellan arter kan påverka toxicitetsprestandan.

Särskild befolkningsrisk

 

Genetisk polymorfism: Individer med GSTT1-gendeletion kan vara mer känsliga för föreningsinducerad oxidativ skada på grund av minskad glutationbindningsförmåga.
Läkemedelsinteraktioner: In vitro-hämningsexperiment visade att föreningen kan hämma CYP2D6-enzymaktivitet (IC ₅₀=5.2 μM), och kombination med läkemedel som metaboliseras av detta enzym (som antidepressiva medel) kan öka läkemedelskoncentrationen i blodet, vilket leder till toxicitet i centrala nervsystemet.

Icke-klinisk forskningsstadium

 

Dosoptimering: Baserat på NOAEL (ingen observerad biverkningsdos) på 10 mg/kg (råttor, upprepad administrering i 28 dagar), rekommenderas att den kliniska startdosen inte överstiger 0,1 mg/kg och ett strikt dosökningsprotokoll bör upprättas.
Biomarkörutveckling: Det rekommenderas att använda 8-hydroxydeoxyguanosin (8-OHdG) i urin och serum microRNA-122 (miR-122) som tidiga varningsindikatorer för levertoxicitet.

Klinisk prövningsfas

 

Etappvis övervakning:
Fas I: Fokus på övervakning av leverfunktion (ALT/AST), njurfunktion (BUN/Cr) och elektrokardiogram (risk för förlängning av QT-intervallet).
Fas II/III: Öka neurologisk bedömning (som MMSE-skalan) och inflammatorisk cytokindetektion (IL-6/TNF - ).
Ämnesscreening:
Uteslutningskriterierna bör inkludera:
Onormal leverfunktion (Child Pugh B/C klass)
Njurinsufficiens (eGFR<60 mL/min/1.73m ²)
Ärftlig glukos-6-fosfatdehydrogenas (G6PD) brist

Populära Taggar: 3-(dimetylamino)-1-(4-metoxifenyl)prop-2-en-1-on cas 18096-70-3, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu