S Allyl L Cysteine Cas 49621-03-6är 99%+ ren substans. Vi får det med vår teknik för organisk kemi. S - NeneneBa Allyl - L - Cysteine är en naturlig produkt, som huvudsakligen finns i vitlök. Molekylformeln är C6H11NO2S, CAS 49621-03-6, och den relativa molekylvikten är 161,23. Det är en färglös till ljusgult kristallint fast ämne med en speciell lukt och smak, ofta beskrivet som att ha en vitlökarom. Den har en hög löslighet i vatten och är löslig i vatten och polära organiska lösningsmedel såsom metanol, etanol och eterlösningsmedel. Smältpunkten är ungefär 220-225 grader C. Under uppvärmningsprocessen smälter den gradvis och blir en färglös vätska. Förbränning vid höga temperaturer, men inte lätt brännbara under normala omständigheter. Relativt stabilt och kan lagras under lång tid under konventionella temperatur- och lagringsförhållanden. Den består av cysteinmolekyl och allylgruppgrupp, och dess struktur innehåller amid-, sulfid- och allylgrupps funktionella grupper. Det är en naturlig organisk svavelförening extraherad från vitlök. Det har studerats allmänt och anses ha flera viktiga biologiska aktiviteter och potentiella medicinska tillämpningar.
|
Kemisk formel |
C6H11NO2S |
|
Exakt massa |
161.05 |
|
Molekylvikt |
161.25 |
|
m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%) |
|
Elementalanalys |
C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89 |
Se vår företagsstandard eller COA. Om du vill ha några detaljer, välkommen att kontakta vår försäljning.
|
|
|
S Allyl L Cysteineär en naturlig organisk svavelförening, som extraheras från vitlök. Traditionellt används vitlök allmänt för både medicin och mat, och S - allylgrupp - l - cystein anses vara en av de viktigaste aktiva ingredienserna i vitlök. Med den ytterligare studien av s - allylgrupp - l - cysteine har det visat sig att s - allyl - l - cystein har många viktiga biologiska aktiviteter och potentiella medicinska tillämpningar.
1. Antioxidanteffekt:
S - allylgrupp - l - cystein har betydande antioxidantaktivitet, som kan neutralisera fria radikaler och minska cellskador orsakade av oxidativ stress. Oxidativ stress är ett vanligt drag i många sjukdomar, inklusive hjärt -kärlsjukdomar, cancer, degenerativ sjukdom och diabetes. Genom att tillhandahålla antioxidantskydd kan S - allylgrupp - l - cystein bidra till att minska förekomsten och utvecklingen av dessa sjukdomar.
2. Kardiovaskulärt skydd:
S - allylgrupp - l - cystein kan minska kolesterolnivån, förbättra blodcirkulationen och skydda det kardiovaskulära systemet från skador. Det kan minska oxidationen av lipoprotein (LDL) kolesterol med låg densitet (LDL) och öka nivån av hög - densitetslipoprotein (HDL) kolesterol, vilket minskar risken för åderförkalkning och hjärtsjukdomar.
3. Immunmodulerande effekter:
S - allylgrupp - l - cystein kan reglera immunsystemets funktion och förbättra kroppens förmåga att motstå infektion och sjukdom. Det kan främja svaret på cellulär immunitet och humoral immunitet och förbättra aktiviteten hos makrofager och naturlig mördarecell. Dessutom har den också anti - inflammatoriska effekter och kan lindra inflammatoriska reaktioner.
4. Antitumoreffekt:
Flera studier har visat att s - allylgrupp - l - cystein har anti - tumöraktivitet. Det kan hämma spridningen och invasionen av tumörceller genom olika vägar och främja tumörcellens apoptos. Dessutom kan S - allylgrupp - l - cystein också förbättra effekten av kemoterapiläkemedel och minska skadorna på normala celler in vivo.
5. Leverskydd:
S - allylgrupp - l - cystein har skyddande effekt på levern. Det kan lindra leverskador och inflammatoriska reaktioner, främja levercellregenerering och reparation. S - Allyl Group - L - Cystein kan också förbättra aktiviteten hos levernoxifieringsenzymer, hjälpa till att eliminera skadliga ämnen i kroppen och därmed bibehålla leverens friska funktionen.
6. Blodglukosregleringseffekt:
S - allylgrupp - l - cystein kan minska blodglukosnivåerna, öka insulinkänsligheten och förbättra insulinsekretion. Detta är av stor betydelse för förebyggande och hantering av diabetes. Dessutom kan S - allylgrupp - l - cystein också minska risken för komplikationer av diabetes, såsom hjärt -kärlsjukdom och neuropati.
7. Antibakteriell effekt:
S - allylgrupp - l - cystein har hämmande effekt på vissa bakterier och svampar. Det kan hämma tillväxt och reproduktion av bakterier och blockera deras bindning till värdceller. Detta gör S - allylgrupp - l - cystein till ett potentiellt naturligt antibakteriellt medel och livsmedelsbevarande.
8. Anti -åldringseffekt:
S - allylgrupp - l - cystein kan bromsa kroppens åldringsprocess. Det förbättrar antioxidantförsvarsförmågan hos celler, minskar uppkomsten av åldrande markörer och främjar hälsa och livslängd genom att tillhandahålla antioxidantskydd och reglera cellulära signalvägar.
Reaktion av aminogrupper
Acyleringsreaktion
Under sura förhållanden kan - aminogruppen av SAC reagera med acylklorider eller anhydrider
Exempel: reagerar med ättiksyraanhydrid (pH 4 - 5) för att producera n - acetyl - S - allyl - l-cysteine.
Alkyleringsreaktion
Introduktion av alkylgrupper genom reduktiv amineringsreaktion
Produkt:S Allyl L Cysteine(med förbättrad lipofilicitet).
Reaktion av karboxylsyrogrupper
Förestring
Reaktion med alkohol som katalyseras av koncentrerad svavelsyra
Exempel: reagerar med metanol för att producera S - allyl - l - cysteinmetylester (med membranpermeabilitet).
Acyleringsreaktion
Generera amider genom DCC -kondensation med aminer
Produkt: S - allyl - l - cystein bensamid (biologiskt stabil).
Reaktion av allyl
Tilläggsreaktion med dubbla bindningar
Epoxidation: reagerar med m - cpBA för att producera epiklorohydrinsderivat
Hydroxylering: Under katalysen av osmiumtetroxid genereras diolföreningar.
Sulfidoxidation
Allylsulfid kan oxideras genom väteperoxid till sulfoxid eller sulfon
Produkt: S - allyl - l - cysteinsulfoxid (med högre polaritet).
Potentiella reaktioner på tiolplatser
Även om tiolgrupper är skyddade av allylgrupper kan de fortfarande genomgå substitution under verkan av starka elektrofila reagens såsom jodometan
Produkt: s - (allyl) - s - metyl - l - cystein (disulfidstruktur).
En vanlig metod för att syntetisera S - allyl - l - cystein är som följer:
Steg 1:
Först reageras l - cystein med allyl aldehyd för att generera råmaterialet mellanliggande S - Neneneba allyl - l - cystein ester. Reaktionen utförs vanligtvis i en vattenfri miljö med tillsats av en syrakatalysator. Reaktionstemperaturen och tiden varierar beroende på specifika reaktionsbetingelser.
Steg 2:
Nästa steg är att hydrera s - allylgrupp - l - cysteine ester till s - allylgrupp - l - cystein. Vanligtvis används platinakatalysatorer (såsom platina svart) för hydreringsreaktioner, som utförs i lämpliga lösningsmedel vid lämpliga temperaturer och tryck.
Steg 3:
Slutligen, ta bort S - Allyl Group Protective Group genom avprotektionsreaktionen för att erhålla ren S - allylgrupp - L - cystein. Den vanliga avprotektionsmetoden är att använda alkaliska förhållanden, såsom natriumhydroxidlösning.
En vanlig metod för att syntetisera S - allylgrupp - l - cystein är som följer:
Steg 1:
Förbered l - cysteinsulfat. React l - cystein med överdriven svavelsyra för att producera l - cysteinsulfat. Denna reaktion utförs vanligtvis vid rumstemperatur och det är nödvändigt att säkerställa att reaktanterna är grundligt blandade.
Steg 2:
Syntetisera allylgruppbromid. Allylalkohol reagerar med utspädd saltsyra och koppar (I) bromidlösning för att producera allylgruppbromid. Denna reaktion måste utföras i en inert atmosfär (såsom kväve), och reaktionstemperaturen och tiden bör kontrolleras.
Steg 3:
Syntes avS Allyl L Cysteine. Sulfatet av l - cystein erhållet i steg 1 reageras med allylgruppbromid framställd i steg 2 under alkaliska förhållanden. Använd lämpliga alkali (såsom natriumhydroxid) och lösningsmedel, tillsätt de två reaktanterna i reaktionssystemet och kontrollera reaktionstemperaturen och tiden.
Steg 4:
Rening och separering av produkten. Rena och separera reaktionsblandningen genom lämpliga reningstekniker. Vanliga reningsmetoder inkluderar kristallisation, extraktion av lösningsmedel, kromatografi, etc.
Det bör noteras att detta endast är en av laboratoriesyntesmetoderna, och de specifika experimentella förhållandena och stegen kan variera beroende på laboratorieutrustning och behov. I praktisk drift, se relevant forskningslitteratur och professionella åsikter för att säkerställa noggrannheten och genomförbarheten av syntesmetoden. Dessutom, vid genomförande av laboratoriets syntes, är det viktigt att uppfylla laboratoriets säkerhetsföreskrifter och krav på avfallshantering av kemiskt avfall.
Tidig upptäckt: Spårning från vitlök till aktiva komponenter
Upptäckten av SAC är nära besläktad med den kemiska forskningen om vitlök. Som en traditionell medicinalväxt har vitlök (Allium sativum) använts av människor i tusentals år för dess antibakteriella, anti - inflammatoriska och andra egenskaper. I början av 1900 -talet började forskare analysera de kemiska komponenterna i vitlök och fann att svavelet - innehållande föreningar var den viktigaste källan till dess aktivitet. 1944 var Cavallito och Bailey de första som isolerade "allicin", ett antibakteriellt aktivt ämne, från vitlök. Emellertid är allicin instabil och sönderdelas lätt till olika svavel - som innehåller organiska ämnen, inklusive föregångarsubstansen i SAC.
Från 1950 -talet till 1960 -talet bedrev japanska forskare forskning om fermenteringsprocessen för vitlök och upptäckte att vanliga vitlök, efter att ha fermenterats under hög temperatur och hög luftfuktighet, skulle producera ett svart ämne (dvs. svart vitlök), med betydande förändringar i dess svavel -} innehållande komponenter. År 1972 isolerade teamet som leddes av den japanska forskaren Akira Okawa ett stabilt svavel - som innehöll aminosyra från svart vitlök och bestämde dess struktur för att vara - allyl - l - cysteine (sac). Denna upptäckt avslöjade den kemiska grunden för den unika smaken och hälsofördelarna med svart vitlök och lägger grunden för efterföljande forskning.
Strukturbekräftelse och preliminär utforskning av biologisk aktivitet
Den kemiska strukturen för SAC är att tiolgruppen (- sh) av l - cystein ersätts av en allylgrupp (ch₂=ch - ch₂ -). Dess molekylformel är c₆h₁₁no₂s. I det tidiga stadiet av upptäckten bekräftade forskare gradvis sin biologiska aktivitet genom följande studier:
Antioxidant och anti - canceraktivitet
På 1980 -talet upptäckte japanska forskare att SAC kunde hämma förekomsten av gastrisk cancer hos möss inducerade av kemiska cancerframkallande ämnen och minska spridningen av tumörceller. Ytterligare studier visade att SAC utövade antioxidanteffekter genom att eliminera fria radikaler och hämma lipidperoxidation och därmed indirekt hämmar cancerframkallande.
Neurobeskyttande effekt
2003 publicerade ett team från Kyoto University i Japan en studie i "neurovetenskap" som bevisade att SAC kunde skydda neuroner från celldöd inducerad av - amyloidprotein (A) och minska den intracellulära reaktiva syrearter (ROS). Denna upptäckt uppmärksammade SAC: s potential vid behandling av neurodegenerativa sjukdomar såsom Alzheimers sjukdom.
Anti - inflammatorisk och immunreglering
Efter 2010 bekräftade flera studier att SAC utövade anti - inflammatoriska effekter genom att hämma NF - κB -vägen och minska frisättningen av inflammatoriska faktorer (såsom TNF -, IL- 6). Till exempel uttalade en rapport från 2018 i "Biochimica et Biophysica Acta" att SAC kan hämma tumörnekrosfaktor (TNF -) -inducerad skelettmuskelatrofi genom att reglera uttrycket av gener relaterade till proteinkatabolism.
Ökningen av funktionella livsmedel och klinisk forskning
Med förtydligandet av SAC: s biologiska aktivitet har dess tillämpning expanderat från laboratoriet till funktionella livsmedel och klinisk forskning:
Funktionaliseringsutveckling av svart vitlök
Japanska företag var de första som främjade svart vitlök som en hälsokost och markerade SAC -innehållet som kvalitetsindikator. Studier har visat att konsumtion av 2 mg säck (motsvarande 1 - 2 klyftor av svart vitlök) dagligen kan förbättra sömnkvaliteten avsevärt och lindra trötthet. Till exempel, 2022, godkände den japanska funktionella livsmedelsföreningen ett svart vitlöksextrakt som innehöll SAC för användning i "Minska arbetsrelaterad mental trötthet".
Internationell marknadsutvidgning
Den amerikanska marknaden kombinerar SAC med komponenter som sydafrikansk passionsfrukt och GABA för att utveckla sömn - hjälpgodis; Kinesiska forskarteam undersöker dess potential att förbättra kognitiv nedsättning och relevanta kliniska prövningar pågår.
Genombrott i syntesteknik och industrialisering
Den naturliga extraktionskostnaden för SAC är hög, vilket uppmanar forskare att utveckla kemiska syntesmetoder:
Cystein reagerar med allylaterande reagens
Genom att reagera L - cystein med allylbromid (eller allyltiol) under alkaliska förhållanden kan SAC effektivt syntetiseras. Denna metod kan uppnå ett utbyte på över 80%, men kontrollen av sidoreaktioner (såsom dubbel allylering) krävs.
Biokatalytisk metod
Att använda enzymatiska reaktioner (såsom cysteinsulfininzym) för att kombinera cystein med allylföreningar har fördelar som hög stereoselektivitet och miljömässig vänlighet, men det är fortfarande i laboratoriestadiet.
Framtidsutsikter: Från molekylära mekanismer till exakt hälsa
Aktuell forskning analyserar djupt målplatserna och signalvägarna för SAC:
Neurobeskyddsfält:Upptäckten av SAC möjliggör reglering av autofagi - relaterade proteiner (såsom LC3, p62), vilket ger en ny riktning för behandling av Alzheimers sjukdom.
Metaboliskt syndromintervention:Djurexperiment har visat att SAC kan förbättra insulinresistens och sänka blodlipider, vilket potentiellt blir en ny interventionsmetod för metaboliska sjukdomar.
Personlig näring:Baserat på individuella genomiska skillnader, undersökning av den optimala dosen och effekten av SAC i olika populationer, främjar exakt hälsohantering.
Populära Taggar: S Allyl L Cysteine CAS 49621-03-6, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu