Meddelande
Vi levererar inte alla typer av kemikalier i piperidine-serien, även som kan få piperidin eller piperidonkemikalier!
Oavsett om det är förbjudet eller inte! Vi levererar inte!
Om det finns på vår hemsida är det endast för att kontrollera informationen om kemisk förening.
. 25mars 2025
N-BOC-4-hydroxipiperidin, har ett CAS-nummer på 109384-19-2 och en molekylformel av C13H11Br. Det uppträder vanligtvis som ett vitt eller gråvitt kristallint pulver och kan ibland uppträda som ett gult fast ämne. Dess kokpunkt är relativt hög, vid 292,3 ± 33,0 grader C (vid 760 mmHg), och dess ångtryck är mycket lågt, endast 0,000198 mmHg. Det har god löslighet i organiska lösningsmedel, speciellt polära lösningsmedel som kloroform och etylacetat. Lösligheten i vatten kan vara låg eftersom föreningen innehåller ett stort antal hydrofoba grupper. Det är en kemisk mellanprodukt och dess derivat används huvudsakligen för syntes av dipeptidylpeptidas DPP-hämmare. Dessa DPP-hämmare kan selektivt kombineras med DPP reversibelt för att hämma aktiviteten av detta enzym, fördröja nedbrytningen av glukagon som peptid GLP-1, öka aktiviteten av GLP, stimulera insulinutsöndring på ett glukosberoende sätt och minska den cirkulerande glukagonnivån, vilket reglerar blodsockernivån hos patienter med diabetes typ 2.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C10H19NO3 |
|
Exakt mässa |
201 |
|
Molekylvikt |
201 |
|
m/z |
201 (100.0%), 202 (10.8%) |
|
Elementaranalys |
C, 59.68; H, 9.52; N, 6.96; O, 23.85 |
N-Boc-4-hydroxipiperidin, som en viktig organisk förening, har ett brett utbud av fysikaliska tillämpningar inom kemisk forskning och industriella tillämpningar. Det bör dock klargöras att de fysikaliska egenskaperna i sig inte direkt bestämmer användningen av en förening, utan snarare resultatet av de kombinerade effekterna av faktorer som dess kemiska egenskaper och reaktionsaktivitet.
Syntes av N-heterocykliska alkyletrar:
Den kan användas för att syntetisera N-heterocykliska alkyletrar genom Mitsunobu-reaktionen. Mitsunobu-reaktionen är en organisk kemisk reaktion som vanligtvis används för att bilda C-O-bindningar, C-N-bindningar och C-S-bindningar, med fördelarna med milda reaktionsförhållanden och höga utbyten. Som en av reaktanterna kan den reagera med andra alkohol- eller aminföreningar för att generera motsvarande eter- eller aminföreningar, som har breda tillämpningar inom läkemedelssyntes, materialvetenskap och andra områden.
Som ett biokemiskt reagens
Det är ett biokemiskt reagens som kan användas som ett biomaterial eller organisk förening för biovetenskapsrelaterad forskning. I biokemiska experiment kan den användas för att simulera vissa kemiska reaktionsprocesser i organismer, eller som ett substrat eller inhibitor för specifika enzymer för att studera enzymers katalytiska mekanism och substratspecificitet.
Efter år av utforskande har människor utfört-djupgående forskning omN-Boc-4-hydroxipiperidin, och det har också visat stort värde inom området för läkemedelssyntes. Även om det kan syntetiseras genom olika kanaler, finns det fortfarande vissa problem, såsom överdrivna steg i kemisk syntes, otillfredsställande utbyte och optisk renhet och lågt utnyttjande av råmaterial vid kiral separation. Den biologiska omvandlingsmetoden, trots fördelarna med enkla steg, hög omvandlingshastighet för råmaterial, god optisk renhet för produkten och en miljövänlig beredningsprocess, har dock gjort en snabb utveckling de senaste åren. Det finns dock fortfarande ett visst avstånd till industriproduktionen. Därför måste kemiarbetare fortfarande fortsätta att göra oförtröttliga ansträngningar.
Det finns två vanliga syntesmetoder, och den experimentella processen beskrivs grovt enligt följande:
Metod 1:
Tillsätt Boc2O (4,8 g, 21,8 mmol, 1,1 ekvivalenter) och Na2CO3 (4,4 g, 41,52 mmol, 2,1 ekvivalenter) H2O (70 ml) lösningar sekventiellt till en CH2Cl2 (55 ml) lösning av 4-hydroxipiperidin (2,0 mmol, 1,9 mmol, 1,0 g, ekvivalent). Rör om reaktionsblandningen i 72 timmar. Separera fasen och extrahera vattenfasen med CH2Cl2. Den sammanslagna organiska fasen torkades med Na2S04, filtrerades och koncentrerades under reducerat tryck. Slutligen framställdes en vit fast produkt (4,3 g, kvantitativt). Syntesvägen visas i figuren.
Metod 2:
Tillsätt 4,75 gram di-tert-butyldikarbonat till en blandning av 2 gram 4-hydroxipyridin i 4 milliliter vatten och 13,8 milliliter 2N vattenlösning av natriumhydroxid. Rör om reaktionsmediet vid rumstemperatur i 2 timmar, tillsätt sedan 50 ml kloroform. Separera de två faserna, tvätta den organiska fasen med en 25 % NH4OH vattenlösning och tvätta sedan med en mättad vattenlösning av natriumklorid. Den organiska fasen torkades med magnesiumsulfat, filtrerades och indunstades för att erhålla N-Boc-4-hydroxipyridin i ett utbyte av 4 g. Syntesvägen visas i figuren.
Steg 1: Vid 0 grader C, tillsätt trietylamin (21,36 g, 211,5 mmol, 2,5 ekv.) och di-tert-butyldikarbonat (27,67 g, 126,9 mmol, 1,5 ekv.) till en lösning av omrörd piperidin-4-on-hydroklorid (13,02 g, q. 1,4-dioxan: vatten (4:1130 ml). Rör om reaktionsblandningen över natten vid rumstemperatur. TLC indikerar att utgångsmaterialet var förbrukat och den önskade produkten observerades. Späd reaktionsblandningen genom vakuumindunstning med CH2Cl2 (350 ml) och tvätta med vatten (2 × 50 ml). Det organiska skiktet torkas med Na2S04, filtreras och indunstas under reducerat tryck. Rena den råa återstoden med silikagelkolonnkromatografi med användning av 1% metanol:diklormetan som elueringsmedel. Den erforderliga produkten (16,1 g, 95 % utbyte) är en vit fast substans.
Steg 2: Syntes av 4-hydroxipiperidin-1-karboxylsyra-tert-butylester: Natriumborhydrid (0,741 g, 19,59 mmol, 0,3 ekv.) sattes till den omrörda 4-hydroxipiperidin-1-karboxylsyra-tert.butylestern (3Step-butyl-1 g2) (3St. mmol, 1,0 ekv.) i en lösning av metanol (130 ml) vid 0 grader C. Rör om reaktionsblandningen över natten vid rumstemperatur. TLC indikerar att utgångsmaterialet var förbrukat och den önskade produkten observerades. Indunsta reaktionsblandningen under reducerat tryck, späd med vatten (200 ml) och extrahera med CH2Cl2 (2 × 200 ml). Det sammanslagna organiska skiktet torkas med Na2S04, filtreras och indunstas under reducerat tryck. Den erforderliga produkten (13,0 g) är en vit fast N-Boc-4-hydroxipyridin. 1H NMR (300 MHz, CDCI3): 5 ppm 3,90-3,78 (m, 3H), 3,07-2,97 (m, 2H), 1,92-1,80 (m, 1H, 1,402 (m, 1 H), 1,402 (m, 1H, 1,402) ES MS: [M+Na]+224.1 (100%). Syntesvägen visas i figuren ovan.
Tillsätt natriumborhydrid (0,741 g, 19,59 mmol, 0,3 ekv.) till en lösning av 4-hydroxipiperidin-1-karboxylat-tert-butylester (13,0 g, 65,32 mmol, 1,0 ekv) omrörd vid 0 grader C i metanol. Rör om reaktionsblandningen över natten vid rumstemperatur. TLC indikerar att utgångsmaterialet var förbrukat och den önskade produkten observerades. Indunsta reaktionsblandningen under reducerat tryck, späd med vatten (200 ml) och extrahera med CH2Cl2 (2 × 200 ml). Det sammanslagna organiska skiktet torkas med Na2S04, filtreras och indunstas under reducerat tryck. Den erforderliga produkten (13,0 g) är en vit fast N-Boc-4-hydroxipyridin. 1H NMR (300 MHz, CDCI3): 5 ppm 3,90-3,78 (m, 3H), 3,07-2,97 (m, 2H), 1,92-1,80 (m, 1H, 1,402 (m, 1H, 1,402) (m, 1H, 1,402) ES MS: [M+Na]+224.1 (100%). Syntesvägen visas i figuren ovan.
Syntesmetoderna förN-Boc-4-hydroxipiperidinär olika, men huvudsakligen baserade på tert-butoxikarbonyleringsreaktionen av 4-hydroxipiperidin. Utöver de två vägarna som nämnts tidigare tillhandahåller vi också flera vanliga syntesvägar som referens:
Metod 1:
Genom att tillsätta en vattenlösning av di-tert-butyldikarbonat (Boc2O) och natriumkarbonat till diklormetanlösningen av 4-hydroxipiperidin, omröra reaktionen, separera, extrahera, torka, filtrera och koncentrera, erhålls den slutligen.
Metod 2:
Användning av di-tert-butyldikarbonat för att reagera med 4-hydroxipyridin i vattenlösning av natriumhydroxid, följt av kloroformextraktion, följt av tvättning, torkning, filtrering och indunstning för att erhålla målprodukten.
Andra metoder:
Utgående från 4-piperidon reduceras den med natriumborhydrid för att erhålla 4-hydroxipiperidin, som reageras vidare med di-tert-butyldikarbonat för att erhålla produkten. Dessa metoder har var och en sina egna fördelar och nackdelar, men de kan alla uppnå effektiv och högutbytesyntes.
Tillämpningar inom läkemedel
N-BOC-4-Hydroxypiperidins primära roll ligger i syntesen av neurologiskt aktiva ämnen och andra farmaceutiska föreningar. Dess strukturella motiv förekommer i läkemedel som är inriktade på störningar i centrala nervsystemet (CNS), hjärt-kärlsjukdomar och inflammatoriska tillstånd.
CNS-läkemedel
Piperidinderivat är vanliga i CNS-terapier på grund av deras förmåga att interagera med neurotransmittorreceptorer. Till exempel fungerar N-BOC-4-Hydroxipiperidin som en prekursor till somatostatinreceptoragonister, som reglerar hormonutsöndringen och används vid behandling av akromegali och neuroendokrina tumörer. Dess derivat finns också i melatoninreceptormodulatorer, som adresserar sömnstörningar och dysregulation av dygnsrytm.
Kardiovaskulära och anti-inflammatoriska medel
Föreningens hydroxylgrupp underlättar syntesen av etrar och estrar kopplade till kardiovaskulära läkemedel. Till exempel ger Mitsunobu-reaktioner med N-BOC-4-Hydroxipiperidin alkyletrar som hämmar fosfolipasenzymer, vilket minskar inflammation vid åderförkalkning. På liknande sätt undersöks dess derivat som antihypertensiva medel riktade mot angiotensinreceptorer.
Anticancer och antimikrobiella läkemedel
N-BOC-4-Hydroxypiperidin är en byggsten för anticancernyttolaster i antikroppsläkemedelskonjugat (ADC). Dessa nyttolaster, utformade för att frigöra cytotoxiska medel vid tumörinriktning, är beroende av föreningens stabilitet under konjugering och dess förmåga att genomgå kontrollerad avskyddning. Dessutom uppvisar dess derivat antimikrobiell aktivitet genom att störa bakteriecellväggsyntesen.
N-BOC-4-Hydroxypiperidin är en hörnsten i modern läkemedelssyntes, vilket möjliggör skapandet av livräddande läkemedel inom flera terapeutiska områden. Dess kemiska mångsidighet, tillsammans med framsteg inom syntes och regelefterlevnad, säkerställer dess relevans på en dynamisk marknad. När industrin utvecklas mot grönare metoder och precisionsmedicin kommer denna förening att fortsätta att spela en avgörande roll för att forma framtiden för hälso- och sjukvård.
Genom att förstå dess egenskaper, tillämpningar och säkerhetsöverväganden kan forskare och tillverkare utnyttja N-BOC-4-Hydroxypiperidines fulla potential, driva innovation och förbättra globala hälsoresultat.
Vanliga frågor
Hur påverkar piperidin kroppen?
+
-
Exponering för Piperidin kan orsaka illamående, kräkningar, salivutsöndring och buksmärtor. * Exponering kan orsaka huvudvärk, yrsel, muskelsvaghet, trötthet, depression och irritabilitet. * Piperidin kan påverka levern och njurarna.
Vilken klass av läkemedel är piperidin?
+
-
Piperidiner är en klass avheterocyklinamineranvänds vanligtvis som byggnadsställningar för syntes av farmaceutiska föreningar. De är ett derivat av piperin, alkaloiden som ansvarar för värmen i svartpeppar.
Var används boc vanligtvis?
+
-
Boc-gruppen skyddar tillfälligt aminogruppen från oönskade reaktioner, vilket gör att kemister kan kontrollera reaktionssekvensen i fler-synteser. Boc kemi är allmänt tillämpad ipeptidsyntes och syntes av komplexa organiska molekyler.
Populära Taggar: n-boc-4-hydroxypiperidine cas 109384-19-2, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu