Trifluormetansulfonsyraanhydrid CAS 358-23-6

Trifluormetansulfonsyraanhydrid, färglös vätska, olöslig, reagerar häftigt med vatten. Det är ett allmänt använt reagens i organisk syntes, med kemisk formel C2F6O5S2. Det används ofta vid syntes av trifluormetanestrar, såsom trifluormetansulfonat och trifluormetansulfonamid. Trifluormetansulfonat är en mycket bra lämnande grupp. Därför, efter att det organiska substratet har behandlats med Tf2O och omvandlats till motsvarande trifluormetylsulfonat, kan reaktionsaktiviteten förbättras avsevärt, och det är lätt att realisera omvandlingen till andra organiska föreningar, såsom palladiumkatalytisk kopplingsreaktion och nukleofil substitutionsreaktion. Reaktionsaktiviteten för trifluormetylsulfonat av organiska föreningar är starkare än motsvarande p-toluensulfonat × 104~2 × 105 gånger.

Trifluormetansulfonsyraanhydrid(Tf2O) är en fluorerad organisk sulfonylförening med den kemiska formeln C2F6O5S2. Den har en stark stickande lukt i sin färglösa och genomskinliga flytande form och är olöslig i vatten men lättlöslig i organiska lösningsmedel som eter och diklormetan. Som ett "universellt reagens" inom området organisk syntes, gör dess starka surhet, höga reaktivitet och unika egenskaper för triflater som lämnar gruppen den oersättlig inom avancerade tillverkningsområden som medicin, elektronik, ny energi och materialvetenskap.

1. Fluorerade läkemedelsmolekylära modifieringsplattform

 

Inom området anti-tumörläkemedel ökar Tf₂ O signifikant förmågan hos läkemedelsmolekyler att penetrera cellmembran genom att konstruera aktiva ställen av trifluormetansulfonsyraestrar. Till exempel, vid syntesen av Sorafenib, ökar den Tf ₂ O--medierade sulfoneringsreaktionen läkemedlets affinitet för tumörangiogenesmål med mer än tre gånger. I syntesen av nyckelmellanprodukten av antiinfluensaläkemedlet Oseltamivir ökade den Tf ₂ O--katalyserade acyleringsreaktionen utbytet från 65 % till 92 % samtidigt som genereringen av-biprodukter minskade.

2. Utveckling av antibiotika och antivirala läkemedel

 

I syntesvägen för remdesivir används Tf 2 O som ett dehydratiseringsmedel för att uppnå exakt modifiering av nukleosidanaloger, vilket ökar hämningseffektiviteten hos läkemedel på RNA-viruspolymeras med 5 storleksordningar. Sulfonyleringsreaktionen som den deltar i ökar läkemedlets förmåga att penetrera cellväggen hos läkemedels-resistenta bakterier genom att introducera trifluormetansulfonsyragrupper i syntesen av vankomycinderivat.

3. Skyddsstrategier för peptid- och proteinsyntes

 

Som en ny generation av skyddsreagens har trifluormetansulfonamidskyddsgruppen som genereras av Tf 2 O följande fördelar:

Milda borttagningsförhållanden: I ett 0,1M TFA/DCM-system kan fullständigt avlägsnande uppnås inom 2 timmar vid rumstemperatur, vilket är mildare än den traditionella Boc-skyddsgruppen (kräver 50 % TFA)

 

 

Stereoselektivitet: bibehåller stabil D-aminosyrakonfiguration i fast-fassyntes, vilket ökar framgångsfrekvensen för syntes av komplexa peptidkedjor till 89 %
Reaktionskompatibilitet: När det kombineras med Fmoc/tBu-strategin påverkar det inte aktiviteten hos sidokedjefunktionella grupper

 

1. Beredning av fotoresist ljuskänsligt medel (PAG)

I ArF-doppningsfotoresistsystemet används Tf ₂ O med hög -renhet (större än eller lika med 99,99 %) som en fotosyragenerator, och trifluormetansulfonsyran (TfOH) som produceras genom dess nedbrytning har:

Supersyra: pKa=-14, 6 storleksordningar högre än traditionell PAG (pKa=-8)
Snabb diffusion: Vid en våglängd på 193nm når diffusionshastigheten för fotolysprodukter 1,2 μm/s, vilket uppfyller upplösningskraven för 3nm-processen
Låg linjekantsjämnhet (LER): Kontrollera fluktuationen av chipfunktionsstorlek inom ± 1,2 nm

 

2. Modifiering av displaypanelmaterial

Inom området OLED-skärm har den fluorerade sulfonerade PI-filmen som genereras av reaktionen mellan Tf 2 O och polyimid (PI):

Ultralåg dielektricitetskonstant: Dk=2.8 (1MHz), reducerad med 35 % jämfört med omodifierat material
Utmärkt termisk stabilitet: Glasövergångstemperaturen (Tg) har höjts till 420 grader, vilket uppfyller böjningskraven för flexibla displayer
Hög transmittans: Transmittans Större än eller lika med 92% i våglängdsområdet 400-700nm

 

1. Litiumsaltelektrolyttillsatser

Vid syntesen av LiTFSI (litiumbis (trifluormetansulfonyl)imid),trifluormetansulfonsyraanhydridanvänds som kärnråvara, och de införda sulfonylgrupperna ger elektrolyten:

Ultrabrett elektrokemiskt fönster: 0-5,5 V (vs Li/Li ⁺), uppfyller kraven för högspänningsmaterial för positiva elektroder
Utmärkt jonledningsförmåga: upp till 12,3 mS/cm (25 grader) i EC/DMC (1:1)-system
Stabil SEI-filmbildning: gör att LiCoO ₂/grafitbatteriets livslängd överstiger 2000 gånger

 

2. Modifiering av bränslecellsmembran

Vid tillverkning av perfluorsulfonsyraprotonbytarmembran (PEM) kan sulfonsyraanhydridgrupperna som introduceras av Tf 2 O:

Förbättra protonledningsförmåga: 0,2S/cm vid 80 grader och 100 % RH-förhållanden
Förbättrad mekanisk hållfasthet: draghållfastheten ökad till 45 MPa, 60 % högre än omodifierat membran
Minska metanolpermeabiliteten: I direkta metanolbränsleceller (DMFC) reduceras metanolövergångshastigheten till 1 × 10 ⁻⁷ cm ²/s

 

Syntes av fluorerade polymerer

Vid utvecklingen av ersättningsmaterial för polytetrafluoreten (PTFE), kan Tf₂O-katalyserade oligomeriseringsreaktioner användas för att framställa:

Smält bearbetande fluorharts: smältindex (MFR) upp till 30g/10min (265 grader /5kg)
Material med låg kristallinitet: kristallinitet kontrollerad till 35-45% för att möta formsprutningskrav
Transparent fluorerad polymer: transmittans Större än eller lika med 88%, kan användas för optisk linsbeläggning

 

Teknik för modifiering av silikongummi

I det tillsatsgjutna silikongummisystemet kan Tf ₂ O som katalysator uppnå:

Snabbhärdning vid låg temperatur: vulkaniseringen är klar på 20 minuter vid 80 grader, vilket är tre gånger snabbare än platinakatalysator
Djup-länkningskontroll: tvär-täthet på 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, permanent kompressionshastighet Mindre än eller lika med 15 %
Förbättring av oljemotstånd: Kontrollera volymförändringshastigheten i IRM903-olja till Mindre än eller lika med 8 % (70 grader /24h)

En beredningsmetod förtrifluormetansulfonsyraanhydrid: först bringas trifluormetansulfonylfluorid att reagera med alkalimetallhydroxid för att framställa trifluormetansulfonat, som renas genom omkristallisation med organiskt lösningsmedel, därefter reageras trifluormetansulfonylklorid med trifluormetansulfonat för att framställa trifluormetansulfonatanhydrid-trifluorometanhydrid-trifluormetanhydrid-råprodukt, och slutligen, destillation.

Framställningsmetoden för trifluormetylsulfonsyraanhydrid i denna metod förenklar inte bara effektivt reaktionsstegen, utan gör också operationsprocessen enkel, bekväm och säker; Dessutom undviker det-biprodukterna i processen att producera trifluormetylsulfonsyraanhydrid med traditionella metoder och minskar effektivt innehållet av F - och SO42 - i produkten. Produktens renhet kan nå 99,5% genom att använda omkristallisation och atmosfärisk destillation; Ännu viktigare är att utbytet av anhydrid har ökat kraftigt från 60 % till 88 %.

2. Kolväteoxidationsmetoden klorerar och pyrolyserar kolväteblandningen innehållande metan, etan, propan, propen etc. vid 50-500 grader för att erhålla den klorerade kolväteblandningen, som separeras i olika produkter efter rektifiering.

Det är lätt att absorbera fukt och bilda monohydrat under lagring, som är vit kristall och kan destilleras med koncentrerad svavelsyra utan sönderdelning.

Fyll 36,3 g (0,242 mol) vattenfri trifluormetansulfonsyra och 27,3 g (0,192 mol) fosforpentoxid i en torr 100 ml bakre-bottenkolv. Tillslut flaskan och låt den stå i rumstemperatur i minst 3 timmar. Under denna reaktion ändras blandningen från slurry till fast. Installera destillationshuvudet med{10}}kort räckvidd på flaskan. Värm den med en varmluftsfläkt och värm den sedan med en liten låga tills ingen trifluormetansulfonsyra dricks och avdunstat. Den färglösa vätskan erhålls, med kokpunkten 82-115 grader och vikten 28,4-31,2 g (83-91%). Om du vill göra en drink utan trifluormetylsulfonsyra kan du tillsätta 3,2 gram fosforpentoxid till 31,2 gram rå sulfonsyrablandning, klappa den i en korkad flaska och rör om i rumstemperatur i 18 timmar. Destillera i ett oljebad, destillera först ut 0,7 g av den initiala fraktionen, med en kokpunkt på 74-81 grader, och samla sedan upp rent trifluormetansulfonat med en kokpunkt på 81-84 grader, som väger 27,9 g. Eller så framställs den genom att återloppskoka trifluormetylsulfonsyra i överskott av fosforpentoxid.

Skada på människokroppen

 

Hudkontakt: Detta ämne är frätande och kan orsaka symtom som brännskador på huden, rodnad och smärta vid direkt kontakt med huden. Långvarig exponering kan också orsaka hudinflammation eller allergiska reaktioner.

Ögonkontakt: Det har en stark irriterande effekt på ögonen. Om det stänker i ögonen kan det orsaka symtom som ögonsmärta, tårar, rodnad och till och med blindhet i allvarliga fall.

Skada på människokroppen

 

Inandning: Den har en irriterande lukt och långvarig inandning av dess ånga kan orsaka irritation och skador på luftvägarna, vilket leder till symtom som hosta och andningssvårigheter. I svåra fall kan det också orsaka kemisk lunginflammation eller lungödem.

Förtäring: Vid oavsiktlig förtäring kan detta ämne orsaka skador på matsmältningssystemet, vilket leder till symtom som illamående, kräkningar och buksmärtor. I svåra fall kan det också orsaka skador på organ som lever och njurar.

Faror för miljön

 

Vattenföroreningar: olösligt i vatten, men om en stor mängd läcker ut i vattnet kan det orsaka förorening av vattenkvaliteten. Det kan komma in i mark och grundvatten genom infiltration, vilket orsakar långtidseffekter på den ekologiska miljön-.

Luftföroreningar: Detta ämne kan producera flyktiga organiska föreningar (VOC) under användning, som kan delta i fotokemiska reaktioner i atmosfären och generera föroreningar som ozon, vilket kan orsaka negativa effekter på luftkvaliteten.

Markföroreningar: Om det läcker ut i jorden kan det orsaka skada på markstrukturen och mikrobiella samhällen, vilket påverkar markens bördighet och ekologiska balans.

Inverkan på produktions- och användningsprocesser

 

Utrustningskorrosion: Detta ämne har stark korrosivitet och kan orsaka korrosion och skador på produktionsutrustning, vilket ökar produktionskostnaderna och underhållskostnaderna.

Driftsäkerhet: På grund av dess irriterande och frätande egenskaper måste operatörer vidta strikta skyddsåtgärder under användning, såsom att bära skyddsglasögon, handskar och skyddskläder. Detta ökar komplexiteten och kostnaden för operationen.

Avfallshantering: Avfallet från detta ämne måste kasseras på rätt sätt för att undvika att förorena miljön. Detta ökar kostnaderna och svårigheten för avfallshantering.

Populära Taggar: trifluormetansulfonsyraanhydrid cas 358-23-6, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu