Maleimid, har molekylformeln C4H3NO2 och CAS 541-59-3. Det ser ut som färglösa nålformade kristaller eller tunna flingor med en ljusbrun lyster. Den har en söt smak och är ett vitt eller gråvitt pulver - Frys, torka och undvik ljus under 20 grader. Långtidslagring under skydd av inert gas (argon eller kväve), löslig i diklormetan, polära organiska lösningsmedel (DMF, DMSO), alkoholer och lågt vatten. Michael-additionsreaktionen som den deltar i är en vanlig metod för att syntetisera succinimidföreningar. På senare år, på grund av utvecklingen av kiral syntesteknologi, har asymmetriska Michael-additionsreaktioner blivit en av forskningshotspots för många forskare. Michael-additionsreaktionen av maleimid kan delas in i Michael-additionsreaktion av maleimid med kolatom och Michael-additionsreaktion av maleimi med heteroatomer enligt de olika additionsatomerna. Anpassning är möjlig och anpassningsperioden kan kommuniceras med oss.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C4H3NO2 |
|
Exakt mässa |
97 |
|
Molekylvikt |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Elementaranalys |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimid, som en viktig organisk förening, har visat ett omfattande tillämpningsvärde inom olika områden som kemi, biomedicin och materialvetenskap. Följande är en detaljerad beskrivning av dess syfte:
Kemisk syntesfält
Maleimid används ofta som en nyckelmellanprodukt i organisk syntes, och deltar i konstruktionen av olika komplexa organiska molekyler. Dess unika kemiska struktur gör det möjligt för den att genomgå specifika kemiska reaktioner med andra föreningar, och därigenom syntetisera organiska molekyler med specifika funktioner. Till exempel, i rodiumkatalyserade aryleringsreaktioner, kan maleimid binda med arylboronsyra för att generera maleimidderivat med specifika substituenter, som har ett viktigt tillämpningsvärde inom läkemedelssyntes, materialframställning och andra områden.
Maleimid kan också användas för syntes av polymerer. Genom att sampolymerisera maleimidmonomer med andra monomerer kan polymermaterial med specifika egenskaper framställas. Till exempel, genom att sampolymerisera maleimid med monomerer såsom styren, kan polymerer med god termisk stabilitet och mekaniska egenskaper framställas, vilka har ett brett spektrum av tillämpningar inom beläggningar, lim, plaster och andra områden.
Biomedicinskt område
Maleimid spelar en viktig roll vid framställningen av antikroppsläkemedelskonjugat (ADC). ADC är ett nytt anti-tumörläkemedel som kopplar samman antikroppar och läkemedel genom länkar. Den kombinerar inriktning av antikroppar med läkemedels cytotoxicitet, vilket möjliggör mer exakt dödande av tumörceller. Maleimid, som en vanlig länk, kan reagera specifikt med tiolgruppen (- SH) i cysteinrester på antikroppar för att bilda stabila tioeterbindningar, och därigenom koppla läkemedel till antikroppar. Denna anslutningsmetod har fördelarna med milda reaktionsförhållanden, hög selektivitet och hög anslutningseffektivitet, och används därför i stor utsträckning vid framställning av ADC.
Maleimid kan också användas för att framställa fluorescerande prober, främst för specifik detektion av tiolalyter. Tioler är en klass av organiska föreningar som innehåller tiolgrupper (- SH), som har viktiga fysiologiska funktioner i levande organismer. Genom att kombinera Maleimid med fluorescerande färgämnen kan maleimidderivat med fluorescerande märkningsfunktion framställas, som kan genomgå specifika reaktioner med tioler för att uppnå detektion av tioler. Till exempel kan iFluor-seriens fluorescerande färgämnen, när de kombineras med Maleimid, användas inom områden som immunfluorescens, molekylär sondforskning, flödescytometri, etc., med fördelar som hög ljusstyrka, stark kemisk reaktivitet och hög fotostabilitet.
Maleimid har också viktiga tillämpningar inom området biologisk avbildning. Till exempel är ICG Maleimid (indocyanin grön maleimid) en fluorescerande märkning med stark nära-infraröd fluorescens, som kan uppnå fluorescensmärkning genom kovalent kopplingsreaktion med biomolekyler som innehåller tiolgrupper, såsom tiolmodifierade proteiner eller antikroppar. Denna märkningsmetod används ofta inom biologiska forskningsområden som cellspårning, proteinlokalisering och molekylära interaktionsstudier.
ICG Maleimid har en stark nära-infraröd fluorescenssignal, hög molär absorptionsförmåga och kvantutbyte i det nära-infraröda spektralområdet, vilket gör den till en idealisk fluorescerande sond för nära-infraröd avbildning och spårning. Den kan användas för tumöravbildning, för att uppnå högkontrastavbildning av tumörer genom att rikta in sig på specifika markörer på ytan av tumörvävnad eller tumörceller, vilket är användbart för tidig upptäckt, lokalisering och utvärdering av behandlingseffektivitet. Dessutom kan den också användas för vaskulär avbildning och neuroimaging, för att uppnå avbildning och funktionell utvärdering av dessa vävnader och strukturer genom att rikta in sig på blodkärl eller neuroner.
Maleimidspelar också en viktig roll vid modifiering och leverans av läkemedel. Till exempel är alkyn PEG-MAL ett viktigt biokemiskt reagens som ofta används inom områden som läkemedelsmodifiering, protein- och peptidmodifiering. Den består av tre delar: alkyn, polyetylenglykol (PEG) och maleimid. Maleimid kan reagera med tiolgrupper (SH) och bilda stabila tioeterbindningar vid pH 6,5-7,5. Genom att använda denna egenskap kan PEG-kedjor introduceras i läkemedelsmolekyler för att öka deras vattenlöslighet och biokompatibilitet, minska deras immunogenicitet och förbättra deras stabilitet och aktivitet in vivo. Samtidigt kan införandet av PEG-kedjor också förlänga cirkulationstiden för läkemedel i kroppen och förbättra deras effektivitet.
Materialvetenskapsområde
Beredning av funktionsmaterial
Maleimid kan kombineras med andra föreningar för att framställa material med specifika funktioner. Till exempel är Dextran Maleimid ett funktionellt material som kombinerar maleimidgrupper med pektin, som uppvisar utmärkta fysikalisk-kemiska egenskaper och breda användningsmöjligheter. Den har hög reaktivitet och stabilitet och kan bibehålla stabil struktur och funktion över ett brett temperatur- och pH-område. Inom det biomedicinska området kan Dextran Maleimid fungera som läkemedelsbärare för att leverera läkemedel till specifika platser, förbättra den terapeutiska effekten av läkemedel och minska biverkningar. Dessutom kan den också användas för forskning inom områden som biologisk analys, biologisk avbildning och avkänning.
Beredning av nanomaterial
Maleimid har även tillämpningar vid framställning av nanomaterial. Till exempel kan alkynylpolyetylenglykolmaleimid användas för ytmodifiering av nanomaterial, vilket ger dem god biokompatibilitet och stabilitet. Detta hjälper till att förbättra tillämpningseffektiviteten av nanomaterial i levande organismer, såsom cellavbildning. Genom att modifiera Maleimid på ytan av nanomaterial kan den genomgå specifika reaktioner med biomolekyler som innehåller tiolgrupper, och därigenom uppnå riktad modifiering och funktionalisering av nanomaterial.
Ytmodifiering
Maleimid kan även användas för ytmodifiering av material. Till exempel är Mal PEG Do (maleimid polyetylenglykol dopamin) en förening som kombinerar tre komponenter: maleimid (Mal), polyetylenglykol (PEG) och dopamin (Do). Den kan användas som ytmodifierare för att ge material god biokompatibilitet och stabilitet. Dopamin har självaggregerande egenskaper och kan bilda en polydopaminbeläggning på ytan av material, medan maleimid ytterligare kan reagera med molekyler som innehåller tiolgrupper för att uppnå funktionell modifiering av materialytan. Denna ytmodifieringsmetod har ett viktigt tillämpningsvärde inom områden som biomedicin och vävnadsteknik.
Andra fält
Inom proteinteknik kan Maleimid användas för proteinmodifiering och märkning. Genom att reagera Maleimid med tiolgrupper på proteiner kan specifika funktionella grupper eller markörer introduceras i proteinmolekyler, och därigenom förändra proteinets egenskaper och funktioner. Till exempel, genom att använda Maleimid-modifierade fluorescerande färgämnen, kan proteiner fluorescerande märkas för proteinlokalisering och spårningsstudier. Dessutom kan Maleimid också användas för kors-proteinbindning och immobilisering, vilket förbättrar proteinstabilitet och aktivitet.
Maleimid har även tillämpningar vid framställning av biosensorer. Biosensorer är enheter som kan omvandla biologiska signaler till mätbara elektriska eller optiska signaler och har ett viktigt tillämpningsvärde inom områden som biologisk detektion och miljöövervakning. Genom att kombinera Maleimid med biometriska element som antikroppar, enzymer etc. kan biosensorer med hög selektivitet och känslighet framställas. Maleimid reagerar med tiolgrupper på det biometriska elementet för att bilda stabila kovalenta bindningar och immobiliserar därigenom det biometriska elementet på sensorytan. När målanalyten kombineras med det biometriska elementet kommer det att orsaka förändringar i sensorsignalen, och därigenom uppnå detektering av målanalyten.
Biverkningar
Maleimidhar viss kemisk toxicitet och direkt kontakt med huden eller ögonen kan orsaka irritation och skada. När Maleimid kommer i kontakt med huden kan det orsaka symtom som rodnad, svullnad, klåda och smärta. Detta beror på att Maleimid kan reagera med biomolekyler som proteiner i huden, vilket stör hudens normala struktur och funktion. Om den exponeras under lång tid eller upprepade gånger kan den också orsaka allvarligare hudproblem som hudinflammation och allergiska reaktioner.
När maleimid kommer in i ögonen kan det orsaka allvarligare irritation och skador på ögonen. Det kan orsaka symtom som ögonsmärta, tårar, fotofobi, dimsyn och i svåra fall irreversibla konsekvenser som hornhinneskada och blindhet. Därför måste strikta skyddsåtgärder vidtas vid användning av Maleimid, såsom att bära skyddshandskar, skyddsglasögon etc., för att undvika direktkontakt mellan hud och ögon och Maleimid.
Om Maleimids damm eller ånga andas in i människokroppen kan det orsaka skador på andningsvägarna och lungorna. Inandning av maleimiddamm eller ånga kan orsaka symtom som hosta, pipande andning och andningssvårigheter. I svåra fall kan det också leda till luftvägssjukdomar som lunginflammation och lungödem. Detta beror på att Maleimid kan stimulera andningsslemhinnan, orsaka slemhinneinflammation och ödem, vilket påverkar den normala ventilationsfunktionen i luftvägarna.
För arbetare som utsätts för maleimiddamm eller ånga under lång tid kan det också öka risken för arbetsrelaterade luftvägssjukdomar. På platser där Maleimid används måste därför goda ventilationsförhållanden upprätthållas för att minska koncentrationen av Maleimid i luften. Samtidigt bör personalen bära skyddsutrustning som dammmasker för att minska risken för inandning av Maleimid.
Även om det är osannolikt att Maleimid intas vid normal användning, kan det orsaka allvarliga toxiska reaktioner på människokroppen om det intas av misstag eller av misstag. Efter att ha kommit in i människokroppen reagerar Maleimid med biomolekyler i mag-tarmkanalen, vilket orsakar skador på mag-tarmslemhinnan och leder till symtom som illamående, kräkningar, buksmärtor och diarré.
Dessutom kan Maleimid också absorberas i blodomloppet, vilket orsakar skador på viktiga organ som lever och njurar. Det kan orsaka allvarliga konsekvenser som leverdysfunktion, njursvikt och till och med äventyra livet. I händelse av intag av Maleimid bör därför akuta åtgärder såsom kräkningar och magsköljning vidtas omedelbart och patienten ska omedelbart föras till sjukhuset för vidare behandling.
Vanliga frågor
Vilka betalningsmetoder stöds?
+
-
Naturliga maleimider
En naturlig maleimid är det cytotoxiska showdomycinet från Streptomyces showdoensis och pencolid från Pe. multicolor – har rapporterats. Farinomalein isolerades först 2009 från den entomopatogena svampen Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – källa H599 (Japan).
Reagerar maleimid med vatten?
+
-
Maleimider reagerar med tioler genom en Michael-addition och bildar en stabil tiosuccinimidbindning. Reaktiviteten drivs av ringstammen och cis-konformationen av karbonylgrupper, vilket gör reaktionen effektiv utan en katalysator, särskilt i polära lösningsmedel som vatten eller DMSO.
Är maleimid reversibel?
+
-
Maleimider reagerar lätt med tioler i en tillsats av Michael-typ för att bilda succinimidyltioetrar. Denna reaktion kan utföras i buffrade vattenlösningar vid pH 6,8 (användbart område: 6,5-7,0) och fullbordas vanligtvis inom några minuter. Denna reaktion och koppling är emellertid reversibel.
Populära Taggar: maleimide cas 541-59-3, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu