Benzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinofosfonium hexafluorofosfat(Pybop) är ett organiskt kondenseringsmedel som vanligtvis används i peptidsyntes, med det kemiska namnet 1H-bensotriazol -1- yloxytripyrrolidinylhexafluorofosfat. Dess molekylformel är C18H28F6N6OP ₂, molekylvikt är 520,4 g/mol och Cas -antalet är 128625-52-5. Det är ett vitt kristallint pulver utan lukt. Vid rumstemperatur och tryck finns det i fast form. Löslig i olika organiska lösningsmedel, inklusive metanol (löslighet 25 mg/ml), diklormetan, kloroform, DMF (N, N-dimetylformamid), DMSO (dimetylsulfoxid), NMP (N-metylpyrrolidon), thf (tetrahydrfuran), acetonitrile, and acetet. Denna goda löslighet gör det enkelt att använda i organiska syntesreaktioner. Som ett klassiskt peptidkopplingsreagens har det använts i stor utsträckning i den kemiska syntesen av peptidbindningar.

Produnct Introduction

C.F	C18H28F6N6OP2
E.M	520
M.W	520
m/z	520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%)
E.A	C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90

CAS 128625-52-5 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Benzotriazole-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium Hexafluorophosphate (PyBOP) | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

1H-Benzotriazol -1- yloxypyrrolidinyl hexafluorofosfat (PYBOP) är en multifunktionell organisk förening som används allmänt inom olika områden såsom organisk syntes, biokemi och materialvetenskap. Dess huvudsakliga användningsområden inkluderar:

Peptidsyntes:
PYBOP är ett klassiskt peptidkopplingsreagens som används allmänt i den kemiska syntesen av peptidbindningar.
Den har fördelarna med snabb reaktionshastighet, ingen racemisering eller minimal racemisering av produkten och kan användas i både vätskesyntes och fast fassyntes.
Pybop bildar effektivt amidbindningar genom att främja kopplingsreaktionen mellan karboxylsyror och aminer, vilket gör det till ett oumbärligt reagens i peptidsyntes.
Andra organiska syntesreaktioner:
Pybop kan också tjäna som en katalysator för syntesen av amider och andra förestringsreaktioner.
Dess utmärkta katalytiska prestanda gör det till ett viktigt hjälpreagens i organisk syntes.

Benzotriazole-1-yl-oxytripyrrolidinophosphonium Hexafluorophosphate (PyBOP) uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Specifika ansökningsfall

Inom biokemi och medicin:
Proteinsyntes: Pybop spelar en avgörande roll i proteinsyntes genom att främja kopplingsreaktioner mellan aminosyror för att bilda stabila peptidbindningar.
Läkemedelsutveckling: Pybop används ofta i läkemedelsutvecklingsprocessen för att syntetisera peptidföreningar med specifika biologiska aktiviteter, vilket ger starkt stöd för utvecklingen av nya läkemedel.

Inom materialvetenskapen:
Funktionella material: Pybop kan användas för att syntetisera polymermaterial med specialfunktioner, såsom ledande material, optiska material, etc.

Specialelektrolyter: Inom området elektrolyter hjälper Pybop att syntetisera stabila speciella elektrolyter och förbättra prestandan för enheter som batterier.
Andra fält:
Katalysator: Pybop själv kan användas som en katalysator för att främja olika organiska reaktioner.
Syntes av spiral -oligomerer och biomimetiska natriumjonkanaler: Pybop har också visat sina unika fördelar med att syntetisera biomolekylmimetik med komplexa strukturer. Till exempel, i syntesen av spiralformade oligomerer, biomimetiska natriumjonkanaler, etc., har Pybop använts för att främja kopplingsreaktioner i viktiga steg, vilket uppnår betydande resultat.

Namngivning avBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinofosfonium hexafluorofosfat(PYBOP) följer namnreglerna för International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), och dess namn återspeglar exakt den kemiska strukturen och egenskaperna hos föreningen. Här är en detaljerad analys av Pybop -namngivning:

Namngivningsregler

Namnet på Pybop följer IUPAC -namnreglerna, som syftar till att namnge föreningar på ett systematiskt sätt som tydligt återspeglar deras struktur. Enligt IUPAC -regler består namnet på en förening vanligtvis av flera delar, var och en del motsvarande en specifik funktionell grupp eller grupp i molekylen.

2. Ursprunget till namnet

Namnet Pybop består av flera delar, var och en motsvarande en specifik funktionell grupp eller strukturell egenskap i den sammansatta molekylen.

Speciellt:

Benzotriazole Group:

Benzotriazol är en heterocyklisk förening som innehåller en bensenring och tre kväveatomer, med en stabil struktur och unika kemiska egenskaper. I Pybop är bensotriazolgruppen en viktig komponent i molekylen, och namnet 'Benzotriazole' återspeglar exakt detta strukturella egenskap.

Oxypyrrolidin:

Oxypyrrolidin hänvisar till en struktur där molekylen innehåller en syreatom och tre pyrrolidinringar. Pyrrolidin är en femmedlemd heterocyklisk förening som innehåller fyra kolatomer och en kväveatom. I PYBOP är tre pyrrolidinringar kopplade samman med en fosforatom, och bildar en stabil trifenylalkylstruktur. Och "syre" indikerar att denna struktur också innehåller en syreatom, vanligtvis ansluten till en fosforatom, som bildar en fosfor syrebindning.

Hexafluorofosfat:

Hexafluorofosfat är den anjoniska delen av pybopmolekyler, vilket ger stabilitet och specifika kemiska egenskaper till hela molekylen. Hexafluorofosfatjon (PF ₆⁻) är en starkt sur anjon som bildar stabila pybopmolekyler genom jonbindning med katjoniska delar (dvs. bensotriazolgrupper och trifenylfosfin).

3. Betydelse av varje del

1H-Benzotriazol -1- yl:

1H benzotriazole "indicates that this is a benzotriazole derivative, where" 1H "represents the substitution of a hydrogen atom on the benzotriazole ring. And '-1-yl' indicates that this substituent is located at position 1 of the benzotriazole ring, forming a 1-yl structure.

Oxypyrrolidin:

Syre "indikerar att molekylen innehåller en syreatom, som vanligtvis är ansluten till en fosforatom för att bilda en fosfor syre -bindning. Och 'tripyrrolidin' hänvisar till närvaron av tre pyrrolidinringar i molekylen, som är anslutna tillsammans med fosforatomer till form en ständig resa trippor.

Industriella big data

Hexafluorofosfat:
Hexafluorofosfat "indikerar att anjonen i molekylen är hexafluorofosfatjon (PF ₆⁻). Denna anjon ger stabilitet och specifik kemisk reaktivitet för hela molekylen, vilket gör Pybop till ett effektivt kondenseringsmedel vid organisk syntes.

Sammanfattningsvis återspeglar namnet av Pybop exakt dess kemiska struktur och egenskaper. Genom att följa namnkonventionerna för IUPAC förmedlar namnet Pybop tydligt de olika funktionella grupperna och strukturella egenskaperna hos molekylen, vilket gör att kemister intuitivt kan förstå dess struktur och egenskaper.

Manufacturing Information

Den syntetiska vägen förBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinofosfonium hexafluorofosfatInkluderar vanligtvis följande steg:

1. React bensotriazol -1- ol med trietylamin vid rumstemperatur för att erhålla bensotriazol -1- yl-oxytrietylammonium hexafluorofosfat. Reaktionsekvationen är som följer:

Benzotriazol -1- ol + trietylamin + hop (o) (o) f₆→ Benzotriazol -1- yl-oxytrietylammonium hexafluorofosfat + h₂O

2. Benzotriazol -1- yl-oxytrietylammonium hexafluorofosfat reageras med tetraetylfosfin vid rumstemperatur för att erhålla bensotriazol -1- yl-oxytriplfosfonium hexafluorofosfat. Reaktionsekvationen är som följer:

Benzotriazol -1- yl-oxytrietylammonium hexafluorofosfat + tetraetyl Ortofosfat + ET₃N → bensotriazol -1- yl-oxytriplenylfosfonium hexafluorofosfat + 3 EtOH + net₃

3. Reagera bensotriazol -1- yl-oxytriplefosfonium hexafluorofosfat med tre molekyler av N-propylpyrrolidin i vattenfri tetrahydrofuran för att erhålla slutprodukten. Reaktionsekvationen är som följer:

Benzotriazol -1- yl-oxytriphenylfosfonium hexafluorofosfat + 3 n-propylpyrrolidin → C18H28F6N6OP 2 + 3 C₆H₅Ph₂F

I ovanstående syntetisk väg bör det noteras att reaktionstemperaturen och reaktionstiden bör kontrolleras under reaktionsprocessen och torr, vattenfri, syrefria reagens och lösningsmedel bör användas för att säkerställa framgången för reaktionens och produktens renhet.

Chemical

Det kan erhållas med följande metod för laboratoriesyntes, stegen är följande:

I en torr, vattenfri, syrefri rund bottenkolv, tillsätt bensotriazol -1- ol, trietylamin och hexafluorofosfatsyra, och tillsätt thf, rör om för att lösa upp.

Placera kolven under omrörning och reagera vid rumstemperatur i 2 timmar.

Tillsätt fyra gånger volymen EtOH i kolven, rör om och blanda för att få en fast fällning. Fällningen filtrerades och tvättades med EtOH -lösning.

Blanda bensotriazol -1- yl-oxytrietylammonium hexafluorofosfat (produkt 1) med fyra gånger volymen torr, vattenfri och syrefri THF, tillsätt en motsvarande mängd trifosylfosfin, och omrörning till blandning.

Tillsätt tre gånger volymen vattenfri och syrefri N-etylpyrrolidin, rör och blanda och reagera reaktionslösningen vid rumstemperatur under 24 timmar.

Koncentrera reaktionslösningen och fällningen med etanol för att erhålla produkten den (produkt 2).

Produkten 2 tvättades med EtOH -lösning och det återstående lösningsmedlet avlägsnades med en torkmedel MgSO4 för att erhålla en ren produkt 2.

Other properties

Det är en organisk förening med följande kemiska egenskaper:

1. Det kan användas som ett fosforyleringsreagens och fungerar som en katalysator vid organiska syntesreaktioner.

2. Reaktion med silverklorid kan generera motsvarande silversalt, som kan användas för nitreringsreaktion vid organisk syntesreaktion.

3. Reagerande med föreningar som innehåller aktivt väte kan en fosforyleringsreaktion uppstå för att generera motsvarande fosfatester.

4 Vid hög temperatur kan föreningen sönderdelas och producera giftig gas.

Det bör noteras att det är ett starkt oxidant- och fosforyleringsreagens, som har vissa faror, och säkerhetsåtgärder bör vidtas när man använder det.

Pybop är en förening med hög reaktivitet, främst manifesterad i följande aspekter:

1. Denna förening kan användas som ett fosforyleringsreagens för att katalysera förestring, kondensation, cyklisering och andra reaktioner i organiska syntesreaktioner.

2. Det kan reagera med silverklorid för att bilda silversalt, som kan användas för nitreringsreaktion i organisk kemi.

3. Det kan reagera med föreningar som innehåller aktivt väte, genomgå fosforyleringsreaktion och generera motsvarande fosfatestrar.

4. Vid hög temperatur kan föreningen sönderdelas och producera giftig gas.

Pybop är ett vanligt använt kondensreagens i organisk syntes, även känd som Pybop. Det syntetiserades först och beskrevs 1992 av Richard B. Silverman och Sriram Iyengar.

Vid den tiden letade Silverman och Iyengar efter ett mer effektivt reagens än andra kondensreagens som användes vid den tiden. De hoppas kunna utveckla ett reagens som snabbt kan kondensera aminer och karboxylsyror och göra det med hög effektivitet och låga kostnader. Efter en period av experiment upptäckte de äntligenBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinofosfonium hexafluorofosfat, ett reagens som snabbt kan kondensera aminer och karboxylsyror vid rumstemperatur.

Sedan dess har Pybop blivit ett allmänt använt kondensreagens, och dess tillämpning i organisk syntes har blivit allmänt befordrad.

Populära Taggar: Benzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinofosfonium hexafluorofosfat cas 128625-52-5, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu