4-(difenylamino)fenylboronsyra, även känd som 4- (difenylamino) fenylboronsyra eller 4- (difenylamino) fenylboronsyra, är ett kemiskt ämne med en specifik kemisk struktur och fysikaliska egenskaper. Det är ett vitt till ljusgult fast ämne som inte är lättlösligt i vatten, men lösligt i organiska lösningsmedel som etanol, metanol, diklormetan etc. Dess CAS-nummer är 201802-67-7, den kemiska formeln är C18H16BNO2 och molekylvikten är 289,14. Densitetsvärdet är 1,2 ± 0,1 g/cm³. Detta densitetsvärde indikerar att den relativa massfördelningen av ämnet vid rumstemperatur och tryck är relativt måttlig, varken särskilt lätt eller särskilt tung. Vid rumstemperatur är flyktigheten extremt låg och det är inte lätt att bilda ånga. Det har ett brett tillämpningsvärde inom området organisk syntes. Det kan inte bara användas som ett substrat eller ligand i metallkatalyserade korskopplingsreaktioner, utan också som en mellanprodukt i organisk syntes för att delta i konstruktionen av komplexa molekylära strukturer. Dessutom kan den också ha andra potentiella tillämpningsvärden såsom katalysatormodifiering och syntes av organiska optoelektroniska material.
|
Kemisk formel |
C18H16BNO2 |
|
Exakt mässa |
289 |
|
Molekylvikt |
289 |
|
m/z |
289 (100.0%), 288 (24.8%), 290 (9.7%), 290 (9.7%), 289 (4.8%), 291 (1.8%) |
|
Elementaranalys |
C, 74.77; H, 5.58; B, 3.74; N, 4.84; O, 11.07 |
Användning vid framställning av ligander för organiska solceller
4-difenylaminofenylboronsyra fungerar som en ligand i organiska fotovoltaiska celler och fungerar huvudsakligen genom borsyragruppen och trifenylamingruppen i sin molekylstruktur. Borsyragruppen har hög reaktivitet och kan bilda stabila koordinationsbindningar med olika metalljoner eller halvledarnanopartiklar och därigenom konstruera kompositmaterial med utmärkta fotoelektriska egenskaper. Trifenylamingruppen har utmärkt håltransportkapacitet och kan förbättra separationen och transporteffektiviteten av hål i organiska solceller.
Specifika tillämpningar i organiska fotovoltaiska celler
Framställning av katalytiska material genom koordinering med metalljoner
4-difenylaminobenoborsyra kan koordinera med metalljoner som palladium och platina för att bilda högeffektiva katalytiska material. Till exempel, i färgsensibiliserade-solceller kan komplexet som bildas av denna ligand och metalljoner fungera som en sensibilisator, generera fotogenererade elektroner genom att absorbera solljus och injicera dem i halvledarnanopartiklar, och därigenom förbättra cellens fotoelektriska omvandlingseffektivitet. Detta katalytiska material uppvisar utmärkta prestanda i färgsensibiliserade-solceller och kan avsevärt öka cellernas fotoström och öppen kretsspänning.
Fotovoltaiska material framställs genom att blanda med halvledarnanopartiklar
4-difenylaminobenoborsyra kan också kombineras med halvledarnanopartiklar som titandioxid och zinkoxid för att framställa fotovoltaiska material med utmärkta ljusabsorptions- och laddningsseparationsegenskaper. Den fotoelektriska prestandan hos kompositmaterial kan optimeras genom att kontrollera deras sammansättning och struktur. Till exempel, i organiska fotovoltaiska celler kan kompositmaterialet som bildas av denna ligand och halvledarnanopartiklar fungera som det aktiva skiktmaterialet. Den genererar excitoner genom att absorbera solljus och uppnår excitonseparation och laddningsöverföring vid gränssnittet, vilket förbättrar cellens fotoelektriska omvandlingseffektivitet.
Bygg ett fler-komponentsystem för solcellsmaterial
4-difenylaminobenoborsyra, som en ligand, kan också kombineras med andra funktionella molekyler eller polymerer för att konstruera ett fler-komponent solcellsmaterialsystem. Till exempel, när de kombineras med polymerdonatormaterial med stark interkedjeaggregation, kan organiska fotovoltaiska celler med effektiv laddningsöverföring och separationsprestanda tillverkas. Detta flerkomponentsystem kan ytterligare förbättra batteriets fotoelektriska prestanda genom synergistiska effekter.
Mekanismer för att förbättra prestandan hos organiska solcellsceller
Optimera morfologin för det aktiva lagret
4-difenylaminobenoborat, som en ligand, kan optimera morfologin hos det aktiva skiktet under framställningen av fotovoltaiska material. Till exempel, genom att kontrollera dess kompositförhållande med halvledarnanopartiklar och bearbetningsförhållanden, kan en enhetlig och tät film av aktivt lager bildas, vilket minskar hindret för laddningsöverföring och förbättrar batteriets fotoelektriska omvandlingseffektivitet.
Förbättra avgiftsöverföring och separation
Närvaron av trifenylamingruppen gör det möjligt för 4-difenylaminobenoborat, när det används som en ligand, att förbättra laddningsöverförings- och separationsförmågan i fotovoltaiska material. I organiska fotovoltaiska celler är separationen och transporteffektiviteten av hål och elektroner en nyckelfaktor som påverkar cellernas prestanda. Denna ligand förbättrar batteriets fotoström och fyllningsfaktor genom att förbättra transporteffektiviteten för hål och främja separationen av excitoner vid gränssnittet.
Förbättra stabiliteten hos material
4-difenylaminobenoborat, som en ligand, kan också förbättra stabiliteten hos fotovoltaiska material. Till exempel, i perovskitsolceller, genom att introducera denna ligand som en tillsats, kan tillväxten av perovskitfilmer regleras, kristalldefekter kan reduceras och filmernas kvalitet och stabilitet kan förbättras. Denna förbättring av stabilitet hjälper till att förlänga batteriets livslängd och förbättra dess prestanda under olika miljöförhållanden.
Förberedelsemetoder och optimeringsstrategier
Syntesmetod
Syntesen av 4-difenylaminobenobenborsyra använder vanligtvis 4-bromotrianilin som råmaterial och framställs genom boroneringsreaktion med trimetylborat eller pinolboratester. Under syntesprocessen är det nödvändigt att strikt kontrollera reaktionsbetingelserna, såsom temperatur, reaktionstid och mängden katalysator, för att säkerställa produktens renhet och utbyte.
Kombinationen av ligander med metalljoner eller halvledarnanopartiklar
När 4-difenylaminobenoborat blandas med metalljoner eller halvledarnanopartiklar, används vanligtvis lösningsmetoden eller sol-gelmetoden. Under blandningsprocessen måste parametrar som koncentrationen av reaktanter, reaktionstemperatur och reaktionstid kontrolleras för att optimera sammansättningen och strukturen hos kompositmaterialen.
Prestandaoptimeringsstrategi
För att ytterligare förbättra prestandan hos organiska fotovoltaiska celler kan olika optimeringsstrategier antas. Till exempel, genom att introducera andra funktionella molekyler eller polymerer som den tredje komponenten, konstrueras ett fler-komponent solcellsmaterialsystem; Laddningstransport- och separationsprestandan optimeras genom att reglera det aktiva skiktets tjocklek och morfologi; Genom att införa tillsatser eller ytmodifierare kan materialets stabilitet och gränssnittskompatibilitet förbättras, etc.
Ansökningsmöjligheter och utmaningar
Ansökningsutsikter
Med den kontinuerliga utvecklingen av organisk solcellsteknologi har 4-difenylaminobenoborsyra, som en ligand, visat breda tillämpningsmöjligheter vid framställning av effektiva och stabila solcellsmaterial. I framtiden förväntas denna ligand användas i stor utsträckning inom områden som flexibla fotovoltaiska celler, solcellsmoduler med stor yta och bärbara elektroniska enheter.
De utmaningar som står inför
För närvarande står tillämpningen av 4-difenylaminobenoborsyra som en ligand i organiska solcellsceller fortfarande inför vissa utmaningar. Till exempel, hur man ytterligare kan förbättra dess kompositeffektivitet med metalljoner eller halvledarnanopartiklar; Hur man optimerar sammansättningen och strukturen av kompositmaterial för att förbättra den fotoelektriska prestandan; Hur man minskar beredningskostnaden och uppnår storskalig produktion osv.
Applicering i flerfärgade självlysande material
4-(difenylamino)fenylboronsyra(4-difenylaminofenylboronsyra) har visat betydande användningspotential inom området för flerfärgade självlysande material på grund av dess unika molekylära struktur. Borsyragruppen och trifenylamingruppen i molekylen av denna förening ger den rika kemiska egenskaper, vilket gör det möjligt för den att uppnå flerfärgs luminescensreglering genom molekylär design, koordination och materialkombination, etc.
Applicering i bor-heterobensen Polychromatic Luminescence System
Forskargruppen ledd av Wang Xiaoye från Nankai University syntetiserade ett material med fler-luminiscerande egenskaper genom att introducera 4-difenylaminobenoborsyra i borheterobensens molekylära ramverk. Till exempel uppnådde tetrabor-heterobensen (TBN-Hex)-molekylen som rapporterats av forskargruppen flerfärgsluminescens i det fasta tillståndet genom att introducera 4-difenylaminobensoborsyrastrukturen i bor{11}}fluorescensramverket,{11}}hetero{11}}färgbyte, upp till 91 nm. Denna flerfärgade luminescerande egenskap härrör från stimulussvaret från bor-heterobensenmolekyler på Lewis-baser (som pyridinånga), såväl som den kraftinducerade fluorescensfärgförändrande egenskapen som tillskrivs deras lösa molekylära packningsstruktur. När materialet stimuleras av pyridinånga eller utsätts för yttre kraft, förändras den molekylära konfigurationen eller den elektroniska strukturen, vilket resulterar i en betydande förändring av fluorescensvåglängden och presenterar således en rik variation av luminiscerande färger.
Även om det finns få direkta rapporter om tillämpningen av 4-difenylaminobenoborsyra i polymer-baserade flerfärgade efterglödmaterial, baserat på modifierbarheten av dess molekylära struktur, kan det spekuleras i att det förväntas tillämpas inom detta område genom dopningsstrategier. Till exempel kan dopning av 4-difenylaminobenoborat i polymermatriser såsom polyakrylsyra (PAA) uppnå polykromatisk efterglödemission genom en energiöverföringsmekanism. Genom att välja lämpliga organiska små molekyler som energireceptorer och bilda ett ternärt eller kvartärt dopningssystem med PAA-matrisen dopad med 4-difenylaminobenoborsyra, kan efterglödsfärgomvandlingen från blått till grönt, gult, rött och till och med vitt uppnås. Detta flerfärgade efterglödsmaterial har potentiella tillämpningar inom områden som informationskryptering och flerfärgsdisplay.
Trifenylamingruppen av 4-difenylaminobenoborsyra har utmärkt håltransportkapacitet, vilket gör den lovande för applicering i OLED-ljus-emitterande lager eller håltransportlager. Genom molekylär design kan 4-difenylaminobenoborsyra kombineras med andra luminiscerande grupper för att framställa OLED-material med fler-luminiscerande egenskaper. Till exempel, genom att kombinera 4-difenylaminobenoborat med fluorescerande färgämnen eller fosforescerande material och reglera den molekylära strukturen och energinivåarrangemanget, kan flerfärgsutsläpp av OLED-enheter uppnås. Detta flerfärgade OLED-material har breda tillämpningsmöjligheter inom displayteknik, belysning och andra områden.
Baserat på svarsegenskaperna för 4-difenylaminobenoborsyra till Lewis-bas- och kraftstimuli, kan enheter med stimulus-responsiv fler-färgluminescensprestanda utvecklas. Till exempel, när 4-difenylaminobenoborat framställs till tunna filmer eller nanopartiklar, kan dess luminiscerande färg regleras i realtid genom att applicera olika stimuli (som pyridinånga, yttre kraft, etc.). Den här typen av stimulans-responsiv multi-ljusutsändande-enhet har potentiella tillämpningar inom områden som sensorer, anti-etiketter mot förfalskning och informationsskärmar. Till exempel, i etiketter mot förfalskning, kan de lysande färgförändringarna av 4-difenylaminobenoborat under olika stimuli användas för att uppnå en mycket säker funktion mot förfalskning.
4-difenylaminobenoborat kan också kombineras med andra funktionella material för att uppnå fler-färgsluminescensreglering. Till exempel, när det kombineras med kvantprickar, metallnanopartiklar, etc., kan kompositmaterial med flerfärgade luminiscerande egenskaper framställas. Genom att reglera sammansättningen och strukturen hos kompositmaterial kan deras luminiscerande prestanda optimeras, vilket ger fler-färger från synligt ljus till nära-infrarött ljus. Denna typ av kompositmaterial har potentiella tillämpningar inom områden som biologisk avbildning och optoelektroniska enheter.
Även om 4-difenylaminobenoborsyra har visat betydande användningspotential i flerfärgade självlysande material, står den fortfarande inför vissa utmaningar. Till exempel måste dess spridning och stabilitet i materialet förbättras ytterligare för att säkerställa tillförlitligheten och repeterbarheten hos multi-luminescensprestanda; Den djupgående forskningen om dess flerfärgade luminescensmekanism är fortfarande otillräcklig. Det är nödvändigt att ytterligare utforska sambandet mellan molekylstruktur och egenskaper för att bättre designa och optimera materialet. I framtiden, med den kontinuerliga utvecklingen av molekylär design, materialsyntes och karakteriseringstekniker, kommer tillämpningsmöjligheterna för 4-difenylaminobenoborsyra inom området för flerfärgade självlysande material att bli ännu bredare.
4-(difenylamino)fenylboronsyraär en anmärkningsvärd förening som överbryggar organisk syntes och materialvetenskap. Dess unika kombination av elektrondonerande-triarylamin och reaktiva boronsyragrupper möjliggör tillämpningar som sträcker sig från Suzuki-koppling till biosensing och avancerade polymerer. Allt eftersom forskningen går framåt är DPAPBA redo att spela en avgörande roll inom hållbar kemi, nästa-generations elektronik och personlig medicin. Genom att optimera dess syntes och utöka dess tillämpningar kan forskare låsa upp nya gränser inom molekylär ingenjörskonst och materialinnovation.
FAQ
När det gäller dess smältpunkt har olika leverantörer angett två helt olika värden: "110-115 grader C" och "228 grader C." Vilken är korrekt?
+
-
Båda värdena är korrekta, men beskriver olika fysikaliska tillstånd: "110-115 grader C" är smältpunkten för den rena produkten, och "228 grader C" kan vara smältpunkten för anhydriden som bildas efter dehydrering. TCI (Tokyo Chemical Industry) anger tydligt på sin produktsida att smältpunkten är 228 grader C och anger specifikt att produkten "innehåller varierande mängder anhydrid". Andra leverantörer (som BOC Sciences) indikerar dock en smältpunkt på 110-115 grader C. Skillnaden i data mellan "is och eld" beror på den kemiska omvandlingen som kan ske under molekylens uppvärmningsprocessen - boronsyragruppen (- B (OH) ₂) dehydreras lätt för att bilda en boroxanhydrid med mycket högre smältpunkt än den tidigare. Huruvida "smältpunkten" som rapporteras i litteraturen är ren eller anhydrid beror därför på provtillståndet och mätförhållandena, vilket är den lättast missförstådda oklara kunskapspunkten i föreningens fysikaliska egenskaper.
Vilka är dess specifika funktioner i Suzuki-reaktionen? --Kan uppnå ligandfri katalys
+
-
Det är ett av få boronsyrareagens som kan utföra Suzuki-korskopplingsreaktioner under ligandfria förhållanden. En studie 2013 rapporterade en effektiv metod för att syntetisera trifenylaminderivat: utgående från 4- (difenylamino) fenylboronsyra, katalyserades Suzuki-reaktionen av palladium med (hetero)arylhalider i ett etanolvattenblandat lösningsmedel i en luftmiljö utan ligander. Ännu mer häpnadsväckande är att när 4-brombensonitril reagerar med borsyran kan reaktionen vara kvantitativt fullbordad inom 2 minuter, med en omvandlingstid (TOF) på upp till 5820 timmar. Denna egenskap är av stort värde för syntesen av OLED-material - konventionell borsyra kräver vanligtvis ytterligare fosfinligander för att stabilisera palladiumkatalysatorer och främja reaktioner, medan denna molekyl, med sin unika elektroniska struktur (förstärkt nukleofilicitet genom den elektrondonerande effekten av trifenylamin), kan uppnå effektiv omvandling under ligandfria förhållanden.
Populära Taggar: 4-(difenylamino)fenylboronsyra cas 201802-67-7, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu