3-indolesyrär en organisk förening med molekylformeln C12H9NO2, CAS 1204 - 06 - 4 och en relativ molekylvikt på 199,21 g/mol. Vanligt vita till ljusgula pulverformiga kristaller och färglösa kristaller med hög renhet. Det finns en stark absorptionstopp i det ultravioletta området, med våglängder som sträcker sig från 220-250 nm. Lätt att lösa upp i organiska lösningsmedel men svårt att lösa upp i vatten, med en smältpunkt på 175-177 grader och en densitet av 1,365 g/ml (25 grader). Dess fluorescensspektrum är relaterat till pH -värdet på lösningen, har god stabilitet och kan lagras under lång tid vid rumstemperatur. Dessutom är 3 indoleacrylsyra giftiga för människokroppen och bör användas säkert. Den har olika farmakologiska effekter, inklusive anti-tumör, antiinflammatorisk, antibakteriell och immunreglering. Dessa effekter har breda tillämpningsmöjligheter inom områden som medicin, hälsoprodukter och mat.
|
Kemisk formel |
C11H9NO2 |
|
Exakt massa |
187 |
|
Molekylvikt |
187 |
|
m/z |
187 (100.0%), 188 (11.9%) |
|
Elementalanalys |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
|
|
|
3-indolesyr, även känd som indoleacrylsyra, är en biologiskt aktiv förening som huvudsakligen finns i växter och djur i naturen. Den har flera potentiella farmakologiska effekter, inklusive anti - tumör, anti - inflammatoriska, antibakteriella och immunreglering.
1. Anti -tumöreffekt:
3 Indoleacrylic Acid har signifikant anti - tumöraktivitet. Det kan hämma tillväxt och spridning av tumörceller, inducera tumörcellapoptos och hämma tumörangiogenes. Dessa effekter hjälper till att minska invasionen och metastasförmågan hos tumörceller. Forskning har visat att 3 indoleacrylsyra kan utöva anti - tumöreffekter genom att reglera olika signalvägar och molekylära mål, såsom hämma proteinkinas C och inducera cellcykelstopp.
2. Antiinflammatorisk effekt: 3 Indoleacrylic Acid har betydande anti - inflammatoriska effekter. Det kan hämma frisättningen av olika cytokiner och inflammatoriska mediatorer i det inflammatoriska svaret och därmed lindra det inflammatoriska svaret. Forskning har visat att 3 indoleacrylsyra kan hämma kärnkraftsfaktorer med K B (NF - κ B) och signalvägar såsom mitogenaktiverat proteinkinas (MAPK) utövar anti -} inflammatoriska effekter.
3. Antibakteriell effekt: 3- Ndoleeakrylsyra har en viss antibakteriell effekt. Det kan hämma tillväxten och reproduktionen av olika bakterier och svampar, såsom Escherichia coli, Staphylococcus aureus, candida albicans, etc. Forskning har visat att 3 indoleakrylsyra kan utöva antibakteriella effekter genom att störa cellmembran och hämma aktiviteten av intracellulära enzym.
4. Immunmodulerande effekt: 3 indoleacrylsyra har en viss immunregleringseffekt. Det kan reglera funktionerna hos olika immunceller, såsom att hämma inflammatoriska reaktioner och främja utsöndring av cytokiner. Forskning har visat att 3 indoleacrylsyra kan utöva immunreglerande effekter genom att reglera receptorer och signalvägar på ytan av immunceller.
5. Inhibition of inflammatory response: 3 Indoleacrylic acid can inhibit the release of various inflammatory mediators during the inflammatory response process, such as prostaglandin E2 (PGE2), nitric oxide (NO), and tumor necrosis factor- (TNF- ), Interleukin-1 (IL-1 ) Etc. Research has shown att den kan hämma kärnfaktorer K B (NF-K B) aktiveringen av signalvägar såsom mitogenaktiverat proteinkinas (MAPK) minskar produktionen av inflammatoriska mediatorer och därmed lindrar det inflammatoriska svaret.
6. Reglering av immuncellfunktion: 3 indoleacrylsyra kan påverka funktionen hos olika immunceller. Forskning har visat att den kan hämma spridningen av T -lymfocyter och utsöndring av cytokiner och har en reglerande effekt på differentieringen av T -hjälparcell 1 (Th1) och T -hjälparcell 2 (Th2). Dessutom kan 3 indoleacrylsyra också hämma dödsaktiviteten hos naturliga mördareceller (NK -celler) och spela en viktig roll i balans och funktion av immunceller.
7. Anti allergiska reaktioner: 3 indoleacrylsyra har en anti -allergisk effekt. Det kan hämma det immunsvaret inducerat av allergener och minska förekomsten av allergiska symtom. Forskning har visat att den kan hämma frisättningen av histamin och ha antagonistiska effekter på histaminreceptorer och därmed minska allergiska reaktioner.
8. Hämning av autoimmuna sjukdomar: 3 indoleakrylsyra har en viss hämmande effekt på autoimmuna sjukdomar. Forskning har visat att den kan hämma förekomsten och utvecklingen av experimentell autoimmun encefalomyelit (EAE) och har också en viss hämmande effekt på experimentell autoimmun hepatit (EAH). Dessa effekter är nära besläktade med att hämma inflammatoriska reaktioner och reglera immuncellfunktionen.
Sammanfattningsvis har 3 indoleacrylsyra olika användningsområden i immunreglering, inklusive hämma inflammatoriska reaktioner, reglera immuncellfunktion, anti -allergiska reaktioner och hämma autoimmuna sjukdomar. Dessa effekter har potentiellt tillämpningsvärde vid behandling och förebyggande av immunrelaterade sjukdomar. I framtiden kan ytterligare forskning om dess verkningsmekanism och farmakokinetiska egenskaper ge mer teoretisk grund och praktiskt stöd för dess utveckling.
Kemiska egenskaper och grundläggande struktur
3-indolesyr(kemisk formel: c₁₁h₉no₂, cas nummer: 1204 - 06 - 4) är en, -förmättad monokarboxylsyra. Dess struktur bildas genom konjugering av akrylsyran ryggraden och indol-3-gruppen. Denna förening förekommer vanligtvis som en ljusgul till brunt kristallint pulver, med en densitet av cirka 1,196 g/cm³. När det gäller löslighet kan den nå 50 mg/ml i DMSO (kräver ultraljudshjälp för upplösning), men har relativt låg löslighet i vatten eller etanol. Dess stabilitet påverkas avsevärt av temperatur och ljus, och den måste lagras under lång tid på -20 grader (pulver) eller -80 grader (lösningsmedel). Under transporten bör den förpackas med blå is eller förvaras i en ljussäker behållare vid rumstemperatur.
Kärntillverkning
Syntesvägen för 3-indoleakrylsyra består huvudsakligen av flera reaktioner. De viktigaste stegen involverar funktionell gruppmodifiering av indolringen och införandet av akrylstrukturen. Följande är ett typiskt processflöde:
Inledande råvaruval
Vanliga utgångsmaterial inkluderar indol - 3-karboxaldehyd eller indol-3-karboxylsyra. Med indol-3-karboxaldehyd som ett exempel reagerar den med malonsyra i acetonitril under återflöde i 9 timmar, och genom Knoevenagel-kondensationsreaktionen bildas en mellanliggande 3-indol-propenoylester. Därefter hydrolyseras den för att få målprodukten. Det totala utbytet för denna rutt är cirka 60%-70%, men reaktionstemperaturen måste kontrolleras strikt (80-90 grader) för att undvika bildning av biprodukter.
Optimering av det katalytiska systemet
För att förbättra reaktionseffektiviteten utvecklade forskare en en - potten två - Steg syntesprocess:
Det första steget:3-indolesyr(1 mmol), fenol (1,5 mmol) och kaliumkarbonat (0,2 mmol) blandas i DMF och rörs vid 100 grader under 1 timme. Genom Michael -tilläggsreaktionen genereras en svaveleter -mellanprodukt.
Det andra steget: mellanprodukten genomgår i - situ dehydrogenering till form 3 - [1- (fenyltio) etyl] -1H-indol, med en total utbyte på upp till 98%. Denna metod främjar reaktionen genom en katalytisk mängd bas (K₂CO₃) och undviker användning av tungmetallkatalysatorer i traditionella processer, vilket är i linje med den gröna kemi -trenden.
Rening och kvalitetskontroll
Råprodukten måste renas genom blixtkromatografi, med användning av kiseldioxidgel som den stationära fasen och diklormetan/metanol (9: 1) som elueringsmedel. Efter rening måste produkten identifieras av HPLC (större än eller lika med 98%) och NMR (¹H/¹³C) för att säkerställa att den uppfyller standarderna för biologiska experiment eller industriproduktion. Till exempel visar produktspecifikationen från en viss leverantör att dess renhet är 99,62%och det återstående lösningsmedlet (DMF) är mindre än 0,1%.
Överväganden för industri - Skalaproduktion
Skala - upp utmaningar
Det finns betydande skillnader mellan laboratoriets syntes och industriell produktion. Till exempel, när ett företag försökte skala upp den ena - potten -metoden till 10 kg nivå, konstaterades att värmeöverföringen i reaktorn var ojämn, vilket resulterade i lokal överhettning och andelen av - -produkter ökade till 15%. Lösningar inkluderar:
Ersätta den traditionella satsreaktorn med en kontinuerlig flödesreaktor och förbättra massöverföring och värmeöverföring genom mikrokanaldesign;
Optimera lösningsmedelssystemet, med låg - kokning - punktlösningsmedel (såsom acetonitril) istället för DMF, för att minska bearbetning av energiförbrukning.
Kostnadskontroll och råmaterialförsörjning
Marknadspriset på 3-indeoleakrylsyra varierar avsevärt. Till exempel:
Priset på hög - renhet (99,62%) är upp till $ 30/mg (målmol), främst används för vetenskaplig forskning;
Den industriella kvalitetsprodukten kan vara så låg som $ 3/kg (en import - exportföretag i HEBEI), lämpligt för stora - skalaproduktion.
Råmaterialkostnaden står för cirka 40%, med priset på indol - 3-karboxaldehyd påverkas avsevärt av uppströmsmarknaden. Företag måste låsa in leveransen genom långsiktiga kontrakt.
Miljö och säkerhet
Avfallsvätskan som producerats under produktionsprocessen innehåller organiska lösningsmedel (såsom DMF, diklormetan) och surt/basavfall. Det måste återvinnas genom destillation och neutralisering innan den släpps ut. Dessutom har 3-indeoleakrylsyra i sig en mild irriterande egenskap, och operatörerna måste bära skyddsutrustning, och produktionsverkstaden måste upprätthålla ventilation.
Applikationsfält och tillverkningsorientering
Biomedicinsk forskning
Som en metabolit av tryptofan används 3 - indoleakrylsyra i stor utsträckning i tarmmikrobiota -forskning. Till exempel kan det hämma uttrycket av inflammatoriska faktorer (såsom IL - 6, TNF-), skydda tarmepitelbarriärfunktionen. Tillverkningsänden måste tillhandahålla isotopmarkörer (såsom 3-indoleakrylsyra-d₄), som används för metabolisk vägspårning. Priset på sådana produkter är vanligtvis 2-3 gånger det för den vanliga typen.
Jordbruk och materialvetenskap
Ny forskning har funnit det3-indolesyrhar starka anti - algeraktivitet och kan hämma syntesen av algcellmembran. För att tillgodose behoven hos jordbrukssprutning måste tillverkningsprocessen optimera produktens vattenlöslighet (till exempel genom saltbildning eller nano - beläggning), samtidigt som produktionskostnaderna minskar till under $ 1/kg.
Anpassade tjänster
Vissa företag erbjuder strukturella modifieringstjänster, såsom introduktion av fluor, klor, etc. som substituenter på indolringen för att förbättra den biologiska aktiviteten hos målmolekylen. Cykeln för en sådan anpassad syntes är vanligtvis 4-6 veckor, med en MOQ (minsta beställningskvantitet) på 10 gram, och priset fluktuerar enligt komplexiteten.
Populära Taggar: 3-indeoleeakrylsyra CAS 1204-06-4, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu