3-decyltiofen CAS 65016-55-9

3-decyltiofenär en strukturellt unik organisk förening vars molekyl består av en tiofenring ansluten till en rak - kedjedekylalkylgrupp vid 3 - -läget. Denna design kombinerar genialt egenskaperna hos en ledande aromatisk ring med de med en flexibel lång - kedjan alkylgrupp. I framkant inom materialvetenskapen överskrider den rollen som en ren mellanliggande för att bli en viktig funktionell byggsten för att konstruera ordnade själv - monterade strukturer: dess långa alkylkedja ger utmärkt löslighet och driver starkt intermolecular van der waals styrkor, medan thiofenhuvudet ger π {} π stacking capability. Deras synergistiska interaktion möjliggör spontan bildning av högt ordnade skiktade flytande kristallfaser eller själv - monterade monolager, erbjuder en idealisk plattform för gränssnittsteknik i organiska elektroniska enheter. I organiska halvledare, som tjänar som en monomer för vanliga polymerer (t.ex. syntetiska P3DT), modulerar dess dekylsidkedjor effektivt interchain -avstånd och kristallinitet, och spelar en viktig roll i balansering av laddningsmobilitet och lösningsbarhet. Dessutom kan själva molekylen tjäna som ett halvledarskikt i organiska fälteffekttransistorer eller som ett mallmedel för att vägleda det orienterade arrangemanget av konjugerade molekyler. Vid avkänningstillämpningar möjliggör dess amfifiliska molekylstruktur konstruktion av supramolekylära avkänningsgränssnitt som selektivt svarar på specifika analyser. Dessa tvärvetenskapliga tillämpningar belyser det exceptionella värdet av 3-decyltiofen som ett molekylärt verktyg som överbryggar mikroskopiska kemiska strukturer med makroskopiska materialfunktioner.

3-decyltiofenär ett tiofenderivat med lång - kedjealkan substituenter, och dess unika egenskaper bestäms av tiofenringen och långa - kedjan alkanersubituenter i dess molekylstruktur. Den har god löslighet och film - bildande egenskaper och kan enkelt lösas i olika organiska lösningsmedel, vilket gör det bekvämt för bearbetning och förberedelse av tunna filmer. Dessutom har den också utmärkta optoelektroniska egenskaper, såsom hög bärarnas rörlighet, god ljusabsorption och utsläppsprestanda, vilket gör att den har breda tillämpningsmöjligheter inom optoelektronik.

 

1. Organiska solceller

Organiska solceller är optoelektroniska enheter som använder organiska halvledarmaterial för att omvandla solenergi till elektrisk energi. Som en typ av organiskt halvledarmaterial kan effektiv laddningsseparation och överföring uppnås genom att konstruera ett aktivt lager med andra organiska halvledarmaterial, såsom fullerenderivat. I organiska solceller används det vanligtvis som ett givarmaterial för att bilda en heterojunktionsstruktur med acceptormaterialet och därigenom förbättra den fotoelektriska omvandlingseffektiviteten.

Specifika exempel:
Forskare har konstruerat effektiva organiska solceller genom att syntetisera blandningar av poly P3DT och fullerenderivat såsom PCBM. Genom att optimera andelen av blandningen och enhetsstrukturen har en hög fotoelektrisk omvandlingseffektivitet uppnåtts. Till exempel kan den fotoelektriska omvandlingseffektiviteten för organiska solceller konstruerade med P3DT: PCBM -blandningar nå över 5%. Genom att introducera andra funktionella material såsom gränssnittsmodifieringslager, elektrontransportlager etc. kan enhetens prestanda förbättras ytterligare.

 

2. Organiskt fält - Effekttransistorer

Organiskt fält - Effekttransistorer (OFETS) är elektroniska kontrollomkopplingsanordningar konstruerade med organiska halvledarmaterial, som har fördelar såsom låg effektförbrukning, hög integration och böjbarhet. Som ett kanalmaterial för OFETS kan hög bärarnas rörlighet och växlingsförhållande uppnås genom att reglera deras molekylstruktur och arrangemang.

Specifika exempel:
Forskare har konstruerat högt - Performance ofets genom att syntetisera poly P3DT -derivat med specifika strukturer och optimera sina tunna filmberedningsprocesser. Genom att reglera molekylvikten, kedjelängden, morfologin och kristalliniteten hos polymeren kan bärarens rörlighet och växlingsförhållande av OFET förbättras avsevärt. Exempelvis kan OFETs konstruerade med användning av poly P3DT -derivat med utmärkta kristallina egenskaper uppnå bärarmobilitet på över 1 cm ²/vs och ett växlingsförhållande på över 10 ^ 6.

 

3. Organiskt ljus - Utsläppande dioder

Organiskt ljus - Utsläppsdioder (OLED) är optoelektroniska enheter som använder organiska halvledarmaterial för att avge ljus, med fördelar som hög ljusstyrka, rik färg och böjbarhet. P3DT och dess derivat kan användas som självlysande eller elektrontransportskiktsmaterial för OLED. Genom att reglera deras molekylstruktur och självlysande egenskaper kan effektiv elektroluminescens uppnås.

Specifika exempel:
Forskare har syntetiserat poly (3-decyltiofen) derivat med utmärkta självlysande egenskaper, optimerade sin tunna filmberedningsprocess och enhetsstruktur och konstruerade effektiva OLED. Genom att justera parametrar såsom utsläppsvåglängd, utsläppseffektivitet och stabilitet hos polymerer kan OLEDs med hög ljusstyrka, hög färgrenhet och lång livslängd uppnås. Till exempel kan OLEDs konstruerade med användning av poly (p3DT) -derivat med utmärkta självlysande egenskaper uppnå en ljusstyrka på tiotusentals NIT, en färgrenhet på över 90%och en livslängd på över tiotusentals timmar.

 

4. Organisk fotodetektor

Organisk fotodetektor är en fotoelektrisk anordning som använder organiska halvledarmaterial för att upptäcka och konvertera optiska signaler, med fördelar såsom snabb svarshastighet, hög känslighet och böjbarhet. P3DT och dess derivat kan användas som fotokänsliga material för organiska fotodetektorer. Genom att reglera deras molekylstruktur och ljusabsorptionsegenskaper kan effektiv ljussignaldetektering och omvandling uppnås.

Specifika exempel:
Forskare har syntetiserat poly (P3DT) -derivat med utmärkta ljusabsorptionsegenskaper, optimerat sin tunna filmberedningsprocess och enhetsstruktur och konstruerade effektiva organiska fotodetektorer. Genom att justera parametrar såsom ljusabsorptionsvåglängden, ljusabsorptionseffektiviteten och svarhastigheten för polymerer, hög känslighet, snabbt svar och organiska fotodetektorer med lågt brus. Till exempel kan organiska fotodetektorer konstruerade med användning av poly (p3DT) -derivat med utmärkta ljusabsorptionsegenskaper uppnå en känslighet på över 1 A/W, en svarshastighet för mikrosekunder och en ljudnivå under 10 ^ -12 A/√ Hz.

 

5. Organiska laserenheter

Organiska laserenheter är optoelektroniska enheter som använder organiska halvledarmaterial för att generera laserljus, med fördelar som liten storlek, lätt vikt och integrerbarhet. P3DT och dess derivat kan användas som förstärkningsmediet för organiska laseranordningar. Genom att reglera deras molekylstruktur och självlysande egenskaper kan effektiv lasergenerering och amplifiering uppnås.

Specifika exempel:
Forskare har syntetiserat poly (P3DT) -derivat med utmärkta självlysande och förstärkningsegenskaper och optimerat sin tunna filmberedningsprocess och enhetsstruktur för att konstruera effektiva organiska laserenheter. Genom att justera parametrar såsom utsläppsvåglängd, emissionseffektivitet och få koefficient för polymerer kan organiska laseranordningar med låg tröskel, hög effekt och hög stabilitet uppnås. Till exempel kan organiska laseranordningar konstruerade med användning av poly (P3DT) -derivat med utmärkt luminescens och förstärkningsegenskaper uppnå tröskelkrafter för flera milliwatt eller mindre, utgångskrafter på hundratals milliwatt eller mer, och stabilitet på tusentals timmar eller mer.

Följande är en kort introduktion till de två laboratoriesyntesmetoderna för P3DT och deras motsvarande kemiska ekvationer:

Förberedelse av3-decyltiofenvar som följer: 1,2 mol magnesiummetall och 1,2 mol 1-bromodektan blandades i en 100% 2-metyltetrahydrofuran-lösningsmedel och 300 mg (1,3-bis (difenylfosfin) propan) nickeldiklorid (II) katalyst var närvarande. Koncentrationen av Grignard -reagens i lösningsmedlet är 2,6 mol/L. Tillsätt sedan 3-bromotiofen (1 motsvarande) till kolven. Reagera vid rumstemperatur. Omedelbar gaskromatografanalys av reaktionsprodukterna visade 27,1% av 3-bromotiofen, 30,0% av 3 decyltiofen och 0,9% av ditiofen baserade byprodukter. Efter 1 timme visade GC 0,0% av 3-bromotiofen, 92,6% av 3 decyltiofen och 2,3% av ditiofen baserade biprodukter. Efter 2,5 timmar visade GC 0,0% av 3-bromotiofen, 94,6% av 3 decyltiofen och 1,9% av ditiofen baserade biprodukter.

Tiofen är en femmedlemd heterocyklisk förening bestående av kol- och svavelatomer. Det isolerades och identifierades först från koltjära av Victor Meyer 1883. På grund av dess aromatisitet och hög kemisk stabilitet har tiofen och dess derivat väckt mycket uppmärksamhet i läkemedel, färgämnen och materialvetenskap. I mitten av - 1900 -talet, med utvecklingen av organisk syntetisk kemi, började forskare systematiskt studera alkylsubstituerade derivat av tiofen för att reglera deras elektroniska struktur och löslighet. Bland dem har 3 - alkyltiofener blivit en forskningshotspot på grund av deras avgörande roll i ledande polymerer ** 3-decyltiofen (3-DT) * *, som en representativ molekyl för långkedjig alkylsubstitution, har spelat en viktig roll i utvecklingen av polytiofen. På 1950 -talet började organiska kemister studera den elektrofila substitutionsreaktionen av tiofen och fann att dess substitutionsaktivitet var högre vid den 3: e () positionen. 1962, amerikanska kemister Gronowitz et al. rapporterade Friedel-hantverkets alkyleringsreaktion av tiofen och syntetiserade framgångsrikt olika 3-alkyltiofener (såsom 3-metyltiofen och 3-etyltiofen). Införandet av långkedjiga alkylgrupper (såsom decyl, c ₁₀ h ₂₁) står inför utmaningar: steriska hinderseffekter leder till låga reaktionsutbyten och sidoreaktioner (såsom dealkylering och cyklisering) är svåra att kontrollera
1975, japanska kemister Yamamoto et al. Syntetiserad 3 - dekyltiofen med användning av metallorganisk katalys (såsom N - butyl litium/halogenerade alkaner) och bekräftade dess struktur genom kärnmagnetisk resonans (NMR) och masspektrometri (MS). Fördelarna med denna metod ligger i dess höga regioselektivitet (främst genererar 3 - substituerade produkter) och skalbarhet (tillämplig på c ₄ - c ₁ {}}} alkylkedjor), lägger grunden för efterföljande forskning om poly (3-alkyltiofen). 1980 tilldelades den japanska forskaren Shirakawa, amerikanska forskare MacDiarmid och Heeger Nobelpriset i kemi för deras upptäckt av konduktiviteten hos polyacetylen, vilket ledde till en forskningsboom på konjugerade polymerer. 1982, den amerikanska kemisten Wudl et al. Först rapporterade den elektrokemiska polymerisationen av tiofen, men dess löslighet var dålig och svår att bearbeta. 1986 föreslog den franska forskaren Garnier att alkylsubstitution skulle kunna förbättra lösligheten av polytiofen och syntetiserad poly (3-metyltiofen) (p3MT). 1990 upptäckte den kanadensiska forskaren Leclerc att långkedjiga alkylgrupper (såsom decyl) kan förbättra lösningens bearbetning av polytiofen, P3DT har hög löslighet i organiska lösningsmedel (såsom kloroform, toluen), kan bilda mycket ordnade tunna filmer efter glödgning och förbättra bärarnas mobilitet. Denna upptäckt gjorde P3DT till ett idealiskt material för organiska fälteffekttransistorer (OFET).

3 - Decylthiophene exemplifierar synergin mellan molekylär design och funktionell materialvetenskap. Dess roll i organisk elektronik - från OFETS till OPVS - understryks av decennier av forskning, medan nya applikationer vid avkänning, läkemedelsleverans och självhelande material belyser dess mångsidighet. Framtida framsteg beror på att hantera syntetiska utmaningar, förbättra stabiliteten och omfamna hållbara metoder. När fältet fortskrider kommer 3-decylthiophene att förbli en viktig byggsten i nästa generation av smarta, adaptiva och miljömedvetna tekniker.

Populära Taggar: 3-decylthiophene CAS 65016-55-9, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu