2,6-dietylanilin, CAS 579-66-8, Molekylformel C10H15N. Denna produkt är en ljusgul till röd transparent oljig vätska. Smältpunkt 3-4 grader, kokpunkt 243 grader, relativ densitet 0,906 g/ml vid 25 grader C (lit.), relativ molekylvikt 149,23. Olösligt i vatten, men lättlösligt i organiska lösningsmedel som etanol, eter, bensen och toluen, är det en svagt alkalisk förening som kan reagera med starka syror för att bilda motsvarande salter, eller oxideras av oxidanter för att bilda motsvarande oxidationsprodukter. Det är en av de viktigaste aminämnena. Denna produkt är en viktig organisk syntetisk mellanprodukt som används vid tillverkning av färgämnen, läkemedel, dofter och bekämpningsmedel. Det kan ersätta tetraetylbly som ett bensinbekämpningsmedel. Det är också ett viktigt bekämpningsmedel, färgämne och farmaceutisk mellanprodukt och är ett råmaterial för amidherbiciderna metoklopramid och butaklor. Denna förening kan också ersätta tetraetylbly som ett bensinanti-knackningsmedel, som ofta används inom gummitillsatser och petrokemiska områden. Det är dock viktigt att hantera 2,6-dietylanilin med försiktighet på grund av dess potentiella hälso- och miljörisker, och att implementera korrekta säkerhets- och avfallshanteringsmetoder för att minimera dess påverkan på människors hälsa och miljön
|
Kemisk formel |
C10H15N |
|
Exakt mässa |
149 |
|
Molekylvikt |
149 |
|
m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
|
Elementaranalys |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
|
|
|
2,6-dietylanilin(DEA), som en viktig organisk syntesintermediär, har visat ett stort användningsvärde inom områdena bekämpningsmedel, färgämnen, läkemedel, gummitillsatser, petrokemikalier och finkemikalier på grund av dess unika molekylära struktur och reaktivitet.
Pesticidfält: Kärnråvaror för amidherbicider
1. Applikationsbakgrund
DEA är en nyckelmellanprodukt för syntesen av kloracetanilidherbicider, särskilt Alachlor, Butachlor och Pretilahlor. Denna typ av herbicid kontrollerar effektivt ogräs genom att hämma proteasaktiviteten hos ogräsplantor, vilket hindrar proteinsyntesen.
2. Specifika exempel
Alaklor
Användning: Används huvudsakligen för grödor på torra land som majs, sojabönor, jordnötter, etc., jordbehandling före uppkomst, för att kontrollera ettåriga gräsväxter och vissa bredbladiga ogräs.
Dosering: 1-4 kg per hektar, effektiv i 4-6 veckor.
Syntesväg: DEA och kloracetylklorid används som råmaterial för att producera den aktiva ingrediensen metoklopramid genom acyleringsreaktion.
Fördelar: Hög selektivitet, växtsäkerhet, kort halveringstid- av jordnedbrytning (30-45 dagar), i linje med miljökrav.
Butaklor
Användning: Används före transplantation av ris eller före sådd på levande fält, för att förebygga och kontrollera ladugårdsgräs, oregelbunden sedd, etc.
Verkningsmekanism: Efter kontakt med ogräsgroddar stör det lipidmetabolismen, vilket leder till cellulär strukturell skada.
Marknadsposition: Den globala årliga efterfrågan överstiger 50 000 ton, vilket motsvarar 12 % av marknadsandelen för ogräsmedel för risfält.
Pretilaklor
Innovationspunkt: Innehåller acetylstruktur, ökar säkerheten för ris och kan användas för att transplantera risfält.
Tekniska parametrar: renhet Större än eller lika med 95%, smältpunkt 38-40 grader, registrerad dosering 600-900 g/ha.
3. Tekniska fördelar
Införandet av etyl av DEA ökar molekylens hydrofobicitet, förbättrar penetrationen av herbicider i växtvaxskiktet och minskar vattenlösligheten för att minska risken för bekämpningsmedelsskador på grödor.
Färgämnen och pigmentindustrin: viktiga mellanprodukter för-högpresterande färgmaterial
1. Verkningsmekanism
DEA, som en mellanprodukt av azofärgämnen och ftalocyaninpigment, har en aminogrupp (- NH ₂) på sin bensenring som kan reagera med diazotiseringsreagenser för att bilda diazoniumsalter, som sedan interagerar med kopplingskomponenter såsom fenoler och naftoler för att bilda stabila, olösliga ämnen.
2. Tillämpningsexempel
Syntes av azofärgämnen
Exempelreaktion: DEA diazotiseras med natriumnitrit vid låg temperatur för att bilda 2,6-dietylbensendiazoniumsalt, som sedan kopplas med N-fenyl-1,8-naftalimid för att producera ett rött dispergerat färgämne med hög ljusbeständighet.
Prestandaindikatorer: Färgäkthetsnivå 4-5, lämplig för färgning av polyestermikrofiber.
Modifiering av ftalocyaninpigment
Processinnovation: Introduktion2,6-dietylanilinsom en perifer substituent för ftalocyaninmolekyler för att förbättra dispergerbarheten av pigment i beläggningar.
Produktapplikation: Används för beläggningar för bilar (blåfas kopparftalocyanin) och plastfärgning (grönfasftalocyanin), med en temperaturbeständighet på upp till 300 grader.
3. Marknadsvärde
På den globala färgämnesmarknaden står azofärgämnen för över 60 %, och den årliga efterfrågan på DEA-relaterade färgämnen är cirka 80 000 ton. Huvudleverantörerna är BASF, Huntsman, etc.
Farmaceutiskt område: en viktig hörnsten i modifiering av läkemedelsmolekylära strukturer
1. Introduktion av farmakologisk aktivitet
Anilinstrukturen hos DEA kan omvandlas till olika kväve-innehållande heterocykler (som kinolin och indol), och dess etylsubstituent kan reglera lipofilicitet hos läkemedelsmolekyler, vilket påverkar läkemedlets absorption och metabolism.
2. Syntesexempel
Bromid prodrug
Reaktionsbetingelser: DEA reagerade med 40 % HBr vattenlösning vid 0 grader i 7 dagar för att producera 2,6-dietyl-4-bromanilin (utbyte 82 %).
Användning: Som en antibiotisk mellanprodukt, introducerar bromatomer för att förbättra det antibakteriella spektrumet.
Amider anti-inflammatoriska läkemedel
Syntesväg: DEA och metylakrylat genomgår Michael-addition, följt av acetylering med acetylklorid för att producera N - (2,6-dietylfenyl) acetamid, som har antipyretisk och smärtstillande aktivitet.
3. Kliniskt värde
Ett visst antiepileptiskt läkemedel som innehåller DEA-struktur har gått in i kliniska fas II-prövningar, och dess lågvattenlösliga derivat kan förlänga effekten i upp till 12 timmar.
Gummi och petrokemisk industri: Molekylär design av multifunktionella tillsatser
1. Gummitillsatser
Sulfuriseringsaccelerator: DEA reagerar med koldisulfid för att producera N-cyklohexyl-2-bensotiazolsulfonamid (CZ), som används för att tvärbinda däckgummi och förbättra slitstyrkan.
Antioxidantmellanprodukt: kondenseras med fenol för att producera kraftigt hindrade fenoliska antioxidanter, som fördröjer gummiåldring.
2. Epoxihartshärdare
Reaktionsegenskaper: DEA genomgår ringöppningspolymerisation med epiklorhydrin för att generera en härdare innehållande anilinstruktur, vilket ökar glasövergångstemperaturen (Tg) för hartset till över 120 grader.
Appliceringsväska: Används för beläggning av vindkraftsblad, med 40 % förbättring av väderbeständigheten.
3. Smörjoljetillsatser
Extremtrycksmedel: DEA-derivat används i fotoresist för att förbättra upplösningen vid halvledartillverkning till under 0,1 μm.
Expanderande applikationer inom området förfining
1. Kryddindustri
Syntes av doftfixativ: DEA kondenseras med - pentylcinnamaldehyd för att producera anilinbaserade dofter med orientalisk smak, vilket förlänger doftretentionstiden med tre gånger.
2. Specialbeläggningar
Korrosionsbeständig beläggning: DEA är involverad i framställningen av modifierad polyanilin, och beläggningen förblir rostfri även efter blötläggning i en 3% NaCl-lösning i 1000 timmar.
3. Elektroniskt material
Fotosensibilisator: DEA-derivat används i fotoresist för att förbättra upplösningen vid halvledartillverkning till under 0,1 μm.
2,6-dietylanilin (DEA), som en viktig organisk syntesintermediär, har ett brett spektrum av tillämpningar inom bekämpningsmedel, färgämnen, läkemedel och andra områden. Syntesmetoderna inkluderar huvudsakligen anilinalkylering och nitrobensenreduktion.
Alkyleringen av anilin med eten är en process där anilin och eten används som råmaterial för att genomgå alkyleringsreaktion under inverkan av trietylaluminium (AlEt ∝) katalysator, vilket resulterar i bildningen av 2,6-dietylanilin. Den specifika reaktionsmekanismen är som följer:
Katalysatorkomplexbildning: AlEt ∝ genomgår först en komplex reaktion med anilin för att bilda ett katalysatorkomplex. Detta komplex är en nyckelmellanprodukt i reaktionen, som kan aktivera anilinmolekyler och göra dem mer benägna att reagera med eten.
Etyleringsreaktion: Under inverkan av ett katalysatorkomplex sätts etenmolekyler in i anilinets intilliggande position, vilket resulterar i en alkyleringsreaktion och bildandet av 2,6-dietylanilin. Samtidigt kan vissa bireaktioner uppstå som genererar-biprodukter som o-etylanilin.
Processflödet för anilinalkylering inkluderar i allmänhet följande steg:
Framställning av katalysatorkomplex: Anilin och AlEt ∝ tillsätts till ett reaktionskärl i en viss proportion och reagerar vid en viss temperatur under en tid för att bilda ett katalysatorkomplex.
Alkyleringsreaktion: Blanda katalysatorkomplexet med anilin och eten i en viss proportion, pumpa in det i synteskärlet och utför alkyleringsreaktionen under högt tryck. Efter att reaktionen är klar, stoppa uppvärmningen och sänk temperaturen till ett visst område.
Produktseparation och raffinering: Tryck in materialen i synteskärlet i indunstningskärlet för att återvinna oreagerad etylen. Sedan separeras 2,6-dietylanilin från-biprodukter såsom o-etylanilin genom destillation och andra metoder för att erhålla ren 2,6-dietylanilin.
Fördel:
Hög selektivitet: Denna metod har en hög reaktionsselektivitet, med ett utbyte på över 85 % för 2,6-dietylanilin.
Mogen process: Anilinalkylering är en mogen industriell syntesmetod med stabila processförhållanden och hög produktionseffektivitet.
Lämplig för stor-produktion: Den här metoden är lätt att skala upp och lämpar sig för stor-industriell produktion.
Nackdelar:
Hög katalysatorkostnad: AlEt ∝ katalysator är dyr, vilket ökar produktionskostnaderna.
Svårt att hantera avfallsrester: Aluminiuminnehållande avfallsrester genereras under reaktionsprocessen, vilket är svårt att hantera och lätt kan orsaka miljöföroreningar.
Det finns vissa säkerhetsrisker: på grund av att reaktionen utförs under högt tryck och involverar brandfarlig och explosiv etengas, finns det vissa säkerhetsrisker.
Råvarukostnad: Anilin och eten är de viktigaste råvarorna för denna metod, och deras priser påverkas av marknadens utbud och efterfrågan. Under de senaste åren, med utvecklingen av den petrokemiska industrin, har tillgången på eten varit relativt stabil, men priset på anilin har fluktuerat kraftigt på grund av efterfrågan på nedströmsapplikationer.
Energiförbrukning: Denna metod kräver en viss mängd ånga och elektricitet under reaktionsprocessen, men jämfört med andra syntesmetoder har den lägre energiförbrukning.
Utrustningsinvestering: Eftersom reaktionen utförs under högt tryck, är det nödvändigt att utrusta högtrycksreaktionskärl och annan utrustning, vilket resulterar i betydande utrustningsinvesteringar.
Marknadskonkurrenskraft: Trots de ovan nämnda nackdelarna är alkylering av anilin fortfarande den huvudsakliga metoden för industriell produktion av 2,6-dietylanilin, med stabil efterfrågan på marknaden och vissa ekonomiska fördelar.
Vanliga frågor
Vad är 2,6-dimetylanilin?
+
-
2,6-dimetylanilin ären primär arylamin som är anilin där vätena i 2- och 6-positionerna är ersatta av metylgrupper. Det används vid tillverkning av vissa anestesimedel och andra kemikalier. Det är en läkemedelsmetabolit av lidokain (lokalbedövningsmedel).
Vad är flampunkten för 2 6-dimetylanilin?
+
-
Flampunkt:196 grader F CC
Vad är ett annat namn för 2 3 dimetylanilin?
+
-
Synonymer:2,3-xylidin. vic-o-Xylidin.
Vad är huvudsyftet med anilin?
+
-
Beskrivning. Anilin används i gummiacceleratorer och anti-oxidanter, färgämnen och intermediärer, fotografiska kemikalier, som isocyanater för uretanskum, i läkemedel, sprängämnen, petroleumraffinering; och vid produktion av difenylamin, fenoler, herbicider och fungicider.
Varför blir anilin brun?
+
-
På grund av stark elektrondonerande effekt (+R-effekt) av NH2-gruppen ökar elektrondensiteten på bensenringen. Som ett resultat oxideras anilin lätt när den står i luften under lång tid för att bilda färgade svartbruna produkter.
Populära Taggar: 2,6-dietylanilin cas 579-66-8, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu