Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. är en av de mest erfarna tillverkarna och leverantörerna av 1-boc-3-piperidinkarboxaldehyd cas 118156-93-7 i Kina. Välkommen till grossist bulk högkvalitativ 1-boc-3-piperidinkarboxaldehyd cas 118156-93-7 till salu här från vår fabrik. Bra service och rimliga priser finns.
Meddelande
Vi levererar inte alla typer av kemikalier av piperidine-serien, även som kan få piperidin eller piperidon kemikalier!
Oavsett om det är förbjudet eller inte! Vi levererar inte!
Om det finns på vår hemsida är det endast för att kontrollera informationen om kemisk förening.
. 25mars 2025
1-BOC-3-piperidinkarboxaldehyd, även känd som 1-Boc-piperidin-3-karboxaldehyd eller 1-Boc-3-formylpiperidin, är en viktig organisk förening som vanligtvis används som mellanprodukt i organisk kemisk syntes. CAS 118156-93-7, Molekylformeln C11H19NO3 uppträder vanligtvis som en transparent eller svagt gul viskös vätska till fast tillstånd vid rumstemperatur och tryck. När det gäller löslighet, även om specifika data kan variera beroende på experimentella förhållanden, generellt sett kanske dess löslighet i vatten inte är hög. I organiska lösningsmedel såsom etanol, eter etc. kan emellertid deras löslighet öka avsevärt. Dessutom kan lösligheten också påverkas av temperatur, tryck och interaktioner mellan lösta ämnen och lösningsmedel.
|
|
|
1-BOC-3-piperidinkarboxaldehyd, även känd som 1-Boc-piperidin-3-karboxaldehyd eller N-Boc-3-formylpiperidin, är en viktig organisk förening med breda tillämpningar inom området kemisk syntes.
Organiska kemiska syntesintermediärer
1. Syntetiska läkemedelsmolekyler
Inom läkemedelssyntesen används ofta 1-BOC-3-piperidinformaldehyd som ett nyckelråmaterial för att syntetisera läkemedelsmolekyler. Genom specifika kemiska reaktioner såsom additionsreaktioner, kondensationsreaktioner etc. kan den omvandlas till föreningar med farmakologisk aktivitet, som sedan kan användas för att behandla olika sjukdomar. Dessa föreningar kan ha olika farmakologiska effekter såsom antiinflammatoriska, antibakteriella, antivirala och antitumörer, vilket ger värdefulla resurser för utveckling av nya läkemedel.
2. Syntes av organiska material
Förutom läkemedelssyntes kan 1-BOC-3-piperidinformaldehyd också användas för syntes av organiska material. Genom att polymerisera med andra föreningar kan polymermaterial med specifika egenskaper framställas, såsom termoplaster, elastomerer, beläggningar, etc. Dessa material har breda tillämpningsmöjligheter inom områden som elektronik, fordon och konstruktion.
Tillämpning av skyddsgrupper
1. Skydda aminogrupper
Under syntesprocessen påverkas aminogrupper lätt av luft, fukt och andra faktorer, vilket leder till oxidations- eller hydrolysreaktioner. Genom att använda 1-BOC-3-piperidinkarbxaldehyd som en skyddsgrupp kan aminogruppen effektivt skyddas från interferens och därigenom förbättra renheten och utbytet av den syntetiserade produkten.
2. Skydda hydroxylgrupper
Hydroxylgrupper påverkas också lätt av olika faktorer och genomgår reaktioner. Genom att använda 1-BOC-3-piperidinkarbxaldehyd som en skyddsgrupp kan hydroxylgruppen effektivt skyddas, undvika onödiga reaktioner under syntesprocessen och därigenom förbättra kvaliteten och stabiliteten hos den syntetiserade produkten.
1-BOC-3-piperidinkarbxaldehyd kan också användas för syntes av katalysatorer och ligander, som spelar viktiga roller i katalytiska reaktioner och framställning av metallkomplex.
1. Synteskatalysator
Genom specifika kemiska reaktioner kan 1-BOC-3-piperidinkarbxaldehyd omvandlas till föreningar med katalytisk aktivitet. Dessa katalysatorer har breda tillämpningsmöjligheter inom områden som organisk syntes och kemiteknik, vilket kan accelerera reaktionshastigheter, förbättra reaktionseffektiviteten och minska energiförbrukningen.
2. Syntes av ligander
1-BOC-3-piperidinkarbxaldehyd kan också användas som en ligand för syntes av metallkomplex. Genom att binda till metalljoner kan metallkomplex med specifika strukturer och funktioner bildas, vilka har ett stort tillämpningsvärde inom katalys, avkänning, biomedicinska och andra områden.
På grund av dess specifika kemiska struktur och reaktivitet,1-BOC-3-piperidinkarboxaldehydhar även potentiellt tillämpningsvärde inom det biomedicinska området.
1. Som en drogprekursor
1-BOC-3-piperidinkarbxaldehyd kan användas som läkemedelsprekursor, och genom ytterligare kemisk modifiering och transformation kan läkemedelsmolekyler med farmakologisk aktivitet framställas. Dessa läkemedel kan ha specifika terapeutiska effekter, såsom antiinflammatoriska, antibakteriella, antivirala, etc., vilket ger nya idéer och metoder för utveckling av nya läkemedel.
2. Används för biomarkörer och avbildning
1-BOC-3-piperidinformaldehyd kan också användas för biomarkörer och avbildning. Genom att binda den till specifika biomolekyler är det möjligt att märka och avbilda specifika delar eller molekyler i organismen, vilket ger nya verktyg och metoder för biomedicinsk forskning och diagnostik.
1-BOC-3-piperidinformaldehyd har också breda tillämpningsmöjligheter inom materialvetenskap. Genom att sampolymerisera eller kompoundera med andra föreningar kan material med specifika egenskaper och funktioner framställas.
1. Modifiering av polymermaterial
1-BOC-3-piperidinformaldehyd kan användas som modifieringsmedel för polymermaterial. Genom att introducera dess specifika funktionella grupper och kemiska struktur kan egenskaperna hos polymermaterial förbättras, såsom värmebeständighet, korrosionsbeständighet, mekanisk hållfasthet, etc.
2. Beredning av kompositmaterial
1-BOC-3-piperidinformaldehyd kan också användas för att framställa kompositmaterial. Genom att blanda med andra material såsom oorganiska och organiska material kan kompositmaterial med utmärkta egenskaper såsom hög hållfasthet, hög seghet och hög ledningsförmåga framställas. Dessa kompositmaterial har breda tillämpningsmöjligheter inom flyg, biltillverkning, elektronik och andra områden.
Med den ökande medvetenheten om miljöskydd har 1-BOC-3-piperidinformaldehyd också potentiellt tillämpningsvärde inom miljöskyddsområdet.
1. Rening av industriavloppsvatten
1-BOC-3-piperidinformaldehyd kan användas för att behandla skadliga ämnen i industriellt avloppsvatten. Genom specifika kemiska reaktioner kan det omvandlas till ofarliga eller lågtoxiska ämnen och därigenom minska föroreningen av avloppsvatten till miljön.
2. Som adsorbent
1-BOC-3-piperidinformaldehyd kan också användas som adsorbent för att adsorbera och avlägsna skadliga gaser eller partiklar från luften. Genom att ladda den på en specifik bärare kan adsorbenter med hög adsorptionsprestanda framställas, vilket ger nya metoder och teknologier för luftrening.
Identifiering av föroreningshärstamning i 1-BOC-3-PIPERIDINKARBOXALDEHYD: Detektivarbete i analytisk kemi
1-BOC-3-piperidinkarboxaldehyd (CAS-nummer 118156-93-7, molekylformel C ₁₁ H ₁₉ NO ∝) är en nyckelmellanprodukt i organisk syntes, som används i stor utsträckning vid konstruktionen av läkemedelsmolekylära ramverk, speciellt i P-syntesvägen som Tasis-filadal. Komplexiteten i dess föroreningsspektrum underskattas dock ofta - från råmaterialrenhet, syntesbireaktioner till lagringsnedbrytning, varje steg kan introducera karakteristiska föroreningar, vilket bildar ett unikt "molekylärt fingeravtryck".
Spårbarhet för råvaror: det "dubbla avtrycket" av naturliga och syntetiska råvaror
Renhetsfällan för kemisk syntesråvaror
Syntesen av 1-BOC-3-piperidinkarboxaldehyd utgår vanligtvis från 3-(hydroximetyl)piperidin-1-karboxylsyra-tert-butylester och framställs genom Swern-oxidationsreaktion. Men renheten hos råvarorna påverkar direkt föroreningsspektrumet för slutprodukten:
Kvarstående lösningsmedel: Diklorometan (CH 2 Cl 2) eftersom reaktionslösningsmedlet kan finnas kvar i produkten om den inte avlägsnas helt. Den resterande mängden CH ₂ Cl 2 i en viss sats av råvaror når 0,05 %, vilket vida överskrider ICH:s riktlinjer (0,06 %), och måste övervakas med gaskromatografi (GC).
Renhetsfällan för kemisk syntesråvaror
Metallkatalysatorkontamination: Oxaloylklorid (COCl 2) som används i oxidationsreaktioner kan introducera kloridjoner (Cl ⁻), och dess restmängd är relaterad till renheten hos råvarorna. Cl^-halten i oxalylkloridprodukten från en viss leverantör nådde 0,02%, vilket resulterade i en 0,001% ökning av kvarvarande Cl^ i produkten.
Vid syntesen av 3-(hydroximetyl)piperidin-1-karboxylsyra-tert-butylester som utgångsmaterialisomer kan 4-(hydroximetyl)isomer alstras och dess oxidationsprodukt (4-BOC-3-piperidinkarboxaldehyd) blir en nyckelförorening. Isomererna kan särskiljas genom kärnmagnetisk resonansvätespektroskopi (¹H NMR): aldehydprotonsignalen för 1-BOC-3-piperidinkarboxaldehyd uppträder vid δ 9,8 ppm, medan den isomera signalen skiftar till δ 9,6 ppm.
Mineralföroreningar från naturliga källor av råvaror
Om råmaterialet kommer från naturliga extrakt (som piperidinalkaloider i vissa växter), kan det åtföljas av mineralföroreningar:
Jordmetallrester: Järnhalten (Fe) i piperidinderivat som extraheras från pepparväxter kan nå 0,1 % -0,3 %, på grund av anrikningen av Fe med växtrötter. Den resterande mängden Fe i ett parti råvaror som producerats i Indien nådde 0,2 %. Genom induktivt kopplad plasmamasspektrometri (ICP-MS)-detektion fann man att den huvudsakligen existerar i form av Fe ³ - citronsyrakomplex.
Silikatföroreningar: Silikater (som SiO ₂) i växtcellväggar kan finnas kvar i extraktet. Si-halten i en viss sats av råmaterial når 0,05 %, och närvaron av silikater kan analyseras kvalitativt med röntgenfluorescensspektroskopi (XRF).
Syntesprocess: Molekylära fotspår av reaktionsvägar
Genom produkter av oxidationsreaktion
I Swern-oxidationsreaktionen kan syntesen av 1-BOC-3-piperidinkarboxaldehyd åtföljas av följande bireaktioner:
Peroxidprodukter: Under låga temperaturer (-78 grader) kan DMSO oxideras för mycket för att bilda dimetylsulfoxid ((CH3) ₂ SO ₂), och dess restmängd är relaterad till kontrollen av reaktionstemperaturen. I en pilotsats nådde den kvarvarande mängden dimetylsulfoxid 0,1 %. Genom högpresterande vätskekromatografi (HPLC)-detektion fann man att dess retentionstid (tR=8.2 min) skilde sig signifikant från målprodukten (tR=6.5 min).
Dehydreringskondensationsprodukt: N-H i aldehydgruppen och pyridinringen kan genomgå intramolekylär dehydrering, vilket genererar 3-metylpiperidin-1-karboxylsyra-tert-butylester. I en syntes i laboratorieskala nådde innehållet av denna biprodukt 2 %, och en metylenprotonsignal (5 5,2 ppm) observerades genom ^H NMR.
Återstående reduktionsreaktion
Om syntesvägen innefattar ett reduktionssteg (såsom reducering av karboxylsyra till aldehyd), kan följande föroreningar införas:
Borhydridrest: När den reduceras med NaBH 4 kan boronsyraestermellanprodukter alstras och deras hydrolysprodukter (såsom borsyra) kan finnas kvar. Bor(B)-halten i en viss produktsats nådde 0,005 %, och man fann genom ICP-MS-detektion att den huvudsakligen existerar i form av B(OH) III.
Metallkatalysatorföroreningar: Om palladiumkol (Pd/C) används för katalytisk reduktion kan det finnas kvarvarande Pd-element. Ett visst läkemedelsföretags batchregister visar att den kvarvarande Pd-halten når 0,003 %, vilket vida överskrider gränsen för orala formuleringar (Pd Mindre än eller lika med 10 ppm), och måste övervakas med atomabsorptionsspektroskopi (AAS).
Intermediär kontroll: den "filtrerande blinda fläcken" av reningsprocessen
Föroreningsöverföring i omkristalliserat lösningsmedel
Reningen av 1-BOC-3-piperidinkarboxaldehyd utförs ofta genom omkristallisation, men valet av lösningsmedel påverkar direkt effektiviteten av avlägsnande av föroreningar:
Cl ⁻-kontamination av etanolvatten blandade lösningsmedel: Om orenad industriell etanol används kan Cl ⁻-föroreningar införas. Cl halten i en viss sats av lösningsmedel nådde 0,01 %, vilket resulterade i en 0,0005 % ökning av kvarvarande Cl ⁻ i produkten. Cl-halten kan analyseras kvantitativt med jonkromatografi (IC).
Peroxidrester från eterextraktion: Om eter används under lång tid kan peroxideter ((C ₂ H ₅) ₂ O 2) genereras, och dess restmängd är relaterad till lösningsmedelslagringsförhållanden. Peroxidhalten i en viss laboratoriesats når 0,05%, vilket kan detekteras kvalitativt med jodometrisk metod.
Packningsförorening i kolonnkromatografi
Silikagelkolonnkromatografi är en vanlig metod för att rena 1-BOC-3-piperidinformaldehyd, men silikagelfyllmedel kan införa följande föroreningar:
Aluminiumföroreningar: Aluminiumhalten (Al) i en inhemsk silikonprodukt når 50 ppm, vilket resulterar i en 0,001 % ökning av kvarvarande Al-halt i produkten. Genom ICP-MS-detektion fann man att Al huvudsakligen existerar i form av Al ³ ⁺ - ythydroxylkomplex på kiselgel.
Organiska rester: Organiska mallmedel (som hexadecyltrimetylammoniumbromid) som används i tillverkningsprocessen av silikon kan finnas kvar. Den kvarvarande mängden mallmedel i en viss sats silikongel når 0,01 %, vilket kan analyseras kvalitativt med termogravimetrisk analys (TGA).
Lagring och nedbrytning: den synergistiska effekten av tid och miljö
Lätt nedbrytningsprodukter
1-BOC-3-piperidinformaldehyd är känslig för ljus och kan genomgå följande nedbrytningsreaktioner under ljusförhållanden:
Aldehydoxidation: genererar 1-BOC-3-piperidinkarboxylsyra, vars innehåll är relaterat till ljusets intensitet. Ett stabilitetstest visade att efter 10 dagars lagring under 4500 lx ljus nådde myrsyrahalten 0,5 %, vilket kan analyseras kvantitativt med HPLC.
Piperidinringöppning: 3-formyl-4-hydroxipiperidin-1-karboxylsyra-tert-butylester alstras och dess innehåll är relaterat till ljusets våglängd. En studie fann genom UV Vis-spektroskopi att nedbrytningsprodukten har en karakteristisk absorptionstopp vid λ=320 nm.
Fuktnedbrytande produkter
Under förhållanden med hög luftfuktighet kan 1-BOC-3-piperidinformaldehyd genomgå följande nedbrytningsreaktioner:
BOC-grupphydrolys: genererar 3-piperidinkarboxaldehyd, vars innehåll är relaterat till fuktighet. Ett stabilitetstest visade att efter 30 dagars lagring vid RH=75% nådde hydrolysproduktinnehållet 1% och den karakteristiska signalen för BOC-gruppen (δ 1,4 ppm) försvann genom ¹H NMR.
Aldehydkondensation: genererar dimerer (såsom 1,2-bis (3-piperidinkarboxaldehyd)etan), vars innehåll påverkas av luftfuktighet och temperatur. Ett visst accelerationstest visade att efter 7 dagars lagring vid 40 grader /RH=75% nådde dimerhalten 0,2% och molekylvikten (m/z=399) kunde bekräftas med masspektrometri (MS).
Detektionsmetod: "kombinationsstämpeln" av analytiska tekniker
Begränsningar för traditionella detektionsmetoder
Separationsutmaningen med HPLC: Retentionstiden för 1-BOC-3-piperidinformaldehyd och dess isomer (4-BOC-3-piperidinformaldehyd) är nära, och de kromatografiska förhållandena måste optimeras (som att använda en C18-kolonn, mobil fas av acetonitrilvatten=60/10,0 min flödeshastighet: 10 m/l)min. separation.
Känsligheten för AAS är otillräcklig: detektionsgränsen för metallföroreningar som Pd och Fe är hög, och ICP-MS (med en detektionsgräns på upp till ppb-nivå) måste användas istället.
Tillämpning av avancerad detektionsteknik
Kombinerad teknologi (HPLC-ICP-MS): kan samtidigt analysera organiska föroreningar och metallföroreningar. En studie fann genom HPLC-ICP-MS att den kvarvarande mängden Pd i 1-BOC-3-piperidinformaldehyd är relaterad till syntesbatchen, med en lägsta detektionsgräns på 0,0001 %.
Enpartikel ICP-MS (spICP-MS): kan detektera metallföroreningar i nanoskala (som Pd-nanopartiklar). Ett laboratorium upptäckte genom spICP-MS att innehållet av Pd-nanopartiklar i en viss sats av produkter nådde 0,0005 %, vilket inte kan detekteras av traditionell ICP-MS.
Tvådimensionell kärnmagnetisk resonans (2D NMR): kapabel att analysera strukturen hos komplexa föroreningar. En studie bekräftade genom ²D NMR att strukturen för fotonedbrytningsprodukten av 1-BOC-3-piperidinkarboxaldehyd är 3-formyl-4-hydroxipiperidin-1-karboxylsyra-tert-butylester.
Fallstudie: Spårbarhet för föroreningar av en sats av 1-BOC-3-piperidinformaldehyd
Bakgrund och frågor
Under stabilitetstestning visade det sig att den totala föroreningshalten i 1-BOC-3-piperidinformaldehyd (batchnummer X-20250901) tillverkad av ett visst läkemedelsföretag översteg standarden (1,2 %, gränsvärde 1,0 %). Preliminära tester visar att föroreningar främst kommer från syntesprocesser och lagringsnedbrytning.
Spårbarhetsprocess
Råmaterialprocess: Cl⁻-halten i utgångsmaterialet 3-(hydroximetyl)piperidin-1-karboxylsyra-tert-butylester når 0,01 %, vilket resulterar i en 0,0005 % ökning av kvarvarande Cl⁻ i produkten.
Syntessteget: I Swern-oxidationsreaktionen når den kvarvarande mängden dimetylsulfon 0,1 % och innehållet av dehydratiseringskondensationsprodukter når 0,5 %.
Spårbarhetsprocess
Reningsprocess: Cl⁻-halten i omkristallisationslösningsmedlet etanol nådde 0,005 %, vilket resulterade i en ytterligare ökning med 0,0002 % i den kvarvarande Cl⁻-halten i produkten.
Lagringsprocess: Efter 30 dagars lagring vid 40 grader /RH=75% nådde innehållet av BOC-grupphydrolysprodukter 0,3% och innehållet av aldehydgruppkondensationsprodukter nådde 0,1%.
Förbättringsåtgärder
Optimera renheten hos råvaror och välj tert-butyl 3-(hydroximetyl)piperidin-1-karboxylsyra med Cl ⁻-innehåll Mindre än eller lika med 0,005 %.
Kontrollera Swern-oxidationsreaktionstemperaturen till -80 grader för att minska bildningen av dimetylsulfoxid.
Förbättra omkristallisationsprocessen genom att använda renad etanol (Cl ⁻-innehåll Mindre än eller lika med 0,001%).
Optimera lagringsförhållandena, använd torkmedelsförseglade förpackningar och kontrollera RH Mindre än eller lika med 30 %.
Populära Taggar: 1-boc-3-piperidinkarboxaldehyd cas 118156-93-7, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu