Akridin CAS 260-94-6

1. Färgämnen och pigmentindustrin - det mest klassiska stadiet av akridin
Den äldsta och mest mogna applikationen inom industrin är utan tvekan tillverkning av färgämnen och avancerade pigment. Akridin har stabila kemiska egenskaper och kan användas som färgämne (som Yin Dan Shilin) ​​och avancerade pigment (som kinakridon). Efter att vätet på bensenringen av akridin har ersatts av en aminogrupp, blir det en viktig mellanprodukt av akridinfärgämne. Dess derivat kan användas för att producera en mängd färgglada och högpresterande färgämnen, som används i stor utsträckning inom textiltryck- och färgningsindustrin.

Dessutom har bearbetning och omvandling av produkter också fantastiska tillämpningar. Till exempel kan oxifluorenyl-2,3-syra användas för framställning av färgämnen; 3-aminoalkyloxifluoren kan användas i läkemedel; Fluoroxiklorid kan användas som tillsats för elektriska isoleringsmaterial; Sulfonerade kondensat kan användas som textilhjälpmedel och vätmedel. Dessa nedströmsprodukter utökar ytterligare den industriella omfattningen av akridin.

Inom hårfärgning upptar också akridinföreningar en plats. På grund av dess starka färgningsförmåga och goda färgbeständighet används akridinderivat i hårfärgningsformuleringar, vilket ger konsumenterna ett brett utbud av hårfärgningsval.

2. Medicinskt område - kärnkraften som räddar liv
Applikationen inom medicinområdet kan betraktas som dess mest socialt värdefulla användning, som täcker flera riktningar såsom anti-tumör, antibakteriell och anti-inflammatorisk, neurologisk sjukdomsbehandling, metabola sjukdomar, etc.
2.1. Antitumörläkemedel
Akridinföreningar är en viktig klass av föreningar med anti-tumörpotential, och studiet av deras mekanismer har blivit ett hett ämne och fokus inom läkemedelskemiforskning.

(1) Direkta cytotoxiska läkemedel: De har direkta cytotoxiska effekter och verkar huvudsakligen på S-fasen av cellcykeln, hämmar syntesen av puriner, RNA och proteiner, samt påverkar DNA-syntesen. 30 minuter efter en enstaka intravenös injektion, koncentrationen i plasman når sin topp, och 45 % (50 % utsöndras i prototyp av läkemedlet och urinen) är 50 % av prototypläkemedlet och urinen. 0-6 timmar, men kan inte passera blod-hjärnbarriären. Kliniskt används det främst för behandling av Hodgkins sjukdom, melanom och mjukdelssarkom. Den intravenösa dosen är 200-400 mg/m ² per dag, använd kontinuerligt i 5-10 dagar, med ett intervall på 4-8 veckor före den andra behandlingen.

(2) Amsakrin, även känd som aminofenylakridin, har en verkningsmekanism som liknar antracyklinläkemedel. Det kan interagera med adenintymidinbaspar, förhindra DNA från att fungera som en mall för replikering och syntes, och störa strukturen hos cellmembranproteiner för att producera anti-tumöraktivitet. Används huvudsakligen för akut icke-lymfocytisk leukemi hos vuxna, den intravenösa dosen är 90-120 mg/m ², en gång var 3-4 vecka, och en behandlingskur är 500-750 mg/m ².

(3) Mitoxantron: ett syntetiskt sockerfritt antracyklin-anticancerläkemedel med en struktur som liknar doxorubicin. Den har ett brett anti-tumörspektrum och används för bröstcancer, akut leukemi, malignt lymfom och cancer i mag-tarmkanalen.

(4) Takrin, även känd som 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroakridin eller Cognex, är en acetylkolinesterhämmare som godkändes av US FDA 1993 för behandling av Alzheimers sjukdom. Det spelar en viktig roll inom området neurologi.

(5) Den synergistiska anti-tumöreffekten av akridingult och leflunomid: Forskning har visat att kombinationen avakridingult och klassiskt bifunktionellt alkylerat melfalan kan avsevärt förstärka DNA-skadan som induceras av den senare, främja tumörcellapoptos och på så sätt utöva synergistiskt anti-tumöreffekter in vitro och in vivo, vilket ger vetenskaplig grund för klinisk medicinering.

(6) Forskning om anti-tumöreffekterna av nya akridinderivat: Qu Xiaona et al.

studerade humana leukemiceller och doxorubicinresistenta leukemiceller och fann att nya akridinderivat har en signifikant hämmande effekt på tillväxten av doxorubicinresistenta leukemiceller. De kan inducera apoptos och autofagi genom att hämma funktionen och uttrycket av P-glykoprotein och utöva en omvänd effekt på multidrogresistens. Akridinpolyaminderivaten designade och syntetiserade av Li Xiaoliu et al. visade hög aktivitet mot humana leukemiceller, lungcancerceller och livmoderhalscancercellinjer. Derivaten av akridinamid tiourea som studerats av Li Junwei och andra har anti-tumöraktivitet in vitro mot pankreascancerceller, livmoderhalscancer, neuroblastom, nasofarynxcancer och lungcancer.

2.2. Antiinflammatoriska, antibakteriella, antimalaria och anticancer egenskaper
Akridinföreningar har betydande biologiska och farmakologiska aktiviteter i anti-inflammatoriska, antibakteriella, antimalaria- och anticanceraktiviteter. Dess aktivitet härrör från den breda tillämpningen av vätebindning och π - π-interaktioner i supramolekylära nätverk. Akridin utspädd lösning kan användas som en svampdödande medel och spelar en hjälproll i klinisk infektionskontroll. Relaterade studier indikerar också att akridinföreningar kan spela en viktig roll i de symtom som uppstår under graviditet hos kvinnor.

Forskning av Gao Sujuan et al. fann att livmoderartärembolisering i kombination med metotrexat och etakridinlaktat effektivt kan minska mängden blödningar, förkorta sjukhusvistelsen och sänka frekvensen av kejsarsnitt och hysterektomi hos kvinnor som genomgår inducerad abort med placenta previa i mitten av graviditeten.

3. Anti typ 2-diabetes - det senaste genombrottet
De senaste forskningsresultaten som publicerades i maj 2026 visar att teamet ledd av Shen Xin från Air Force Medical University har upptäckt en ny typ av akridonketon GPR40-agonist ADD-16.

EC ₅₀-värdet för denna förening för GPR40 är 12,33 μ mol/L, vilket har en starkare insulinsekretionsfrämjande effekt och lägre in vitro-levertoxicitet än TAK875. ADD-16 kan minska postprandialt blodsocker i T2DM-råttmodeller, förbättra glukostolerans och insulinresistens, sänka nivåerna av fria fettsyror i serum, förbättra lipidmetabolismstörningar och minska ackumulering av leverfett. Dess farmakokinetiska egenskaper är goda, med en halveringstid på 30,2 timmar, och den har egenskaper som riktar sig mot bukspottkörteln. LD50-värdet för det akuta toxicitetstestet in vivo var 1168 mg/kg, och det fanns ingen signifikant toxicitet vid den terapeutiska koncentrationen. Säkerhetsutvärderingen var bra.

Denna studie lade grunden för utvecklingen av GPR40-agonistläkemedel och gav ett nytt tillvägagångssätt för behandling av T2DM.

2. 4. Behandling av sjukdomar i reproduktionssystemet
Akridinonättiksyra (dess natriumsalt är vattenlösligt-) har godkänts av SDFS i Ryssland och andra länder. Dess salter och lipider kan påverka androgener i människokroppen genom hormonbehandling och kan användas för att behandla och förebygga maligna tumörer i det kvinnliga reproduktionssystemet, såsom bröstcancer, livmodercancer, äggstockscancer, och kan också användas för att behandla manligt håravfall, prostataadenom, prostatacancer, återfall i prostatacancer och andra sjukdomar. Den kliniska effekten är god.

3. Kemiluminescensimmunoanalys - ett stjärnreagens inom diagnosområdet
Akridiniumester är en kemiluminescerande markör med enakridinring som dess kärnstruktur. Det är ett av de mest effektiva luminescerande reagensen i modern kemiluminescerande immunoassay (CLIA), och dess tillämpning har trängt in i alla aspekter av klinisk diagnos.

3.1. Luminescensmekanism
Akridinester genomgår kemiluminescensreaktion i alkalisk väteperoxidlösning: När akridinestern utsätts för väteperoxid.

De aktiva grupperna i molekylen oxideras och C-9-substituenten reagerar med H 2 O 2 för att generera en instabil etylenoxidmellanprodukt. Denna intermediär sönderdelas snabbt till CO ₂ och det elektronexciterade tillståndet av N-metylakridon. När den återgår till grundtillståndet frigör den fotoner med en maximal emissionsvåglängd på 430nm. Dess luminescens är av "blixttyp", och når sin topp på 0,4 sekunder efter tillsats av startreagenset, med en halveringstid på cirka 0,9 sekunder.

3.2. Kärnfördelar
Akridinester, som etikett, har betydande fördelar såsom låg bakgrundsluminescens, högt signal-till-brusförhållande, minimala interferensfaktorer i luminescensreaktion, snabb och koncentrerad ljusfrisättning, hög luminescenseffektivitet, enkel bindning med proteiner utan att minska fotonutbytet och stabil märkning vid 2-8 månader (kan lagras i flera månader). Jämfört med traditionella markörer har akridinester luminescensimmunanalysteknik högre noggrannhet och snabbare och mer bekväm drift.

3.3. Klinisk tillämpning
Genom att använda akridinester kemiluminescensimmunoanalysteknologi kombinerad med biotinavidin magnetisk partikelseparationsteknologi, kan en kvantitativ detektionsmetod för innehåll av karcinoembryonalt antigen (CEA) i serum fastställas, vilket gör den medicinska bestämningen av serumhalten CEA snabbare och mer bekväm. Denna teknik kan också användas för att detektera cytokiner som humant interleukin-1 alfa, interleukin-1 beta och interferon gamma, samt miljöföroreningar som bisfenol A.