Karbazokrom(länk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-cas-69-81-8.html) är en organisk förening med molekylformeln C10H12N4O3 och CAS 69-81-8, som tillhör imidazolderivat. Vanligtvis närvarande som röda kristaller eller rött pulver. Lösligheten i vatten är låg, men den kan lösas bra i vissa organiska lösningsmedel, såsom dimetylsulfoxid (DMSO), etanol, metanol, etc. Den kan absorbera synligt ljus, dess absorptionstopp är i det ultraviolett-synliga området, och den visar röd eller brunröd färg. Relativt stabil mot de flesta vanliga kemikalier, men kan vara känslig för starka oxidationsmedel eller sura förhållanden. Nedbrytning eller andra irreversibla reaktioner kan inträffa under höga temperaturer. Den har en viss ljuskänslighet och kan genomgå fotokemiska reaktioner under solljus eller ultraviolett ljus.
|
|
|
Med den ökade användningen ägnar människor mer och mer uppmärksamhet åt det, så folk började utforska dess syntesmetod. Följande är en kort laboratoriesyntesmetod av Carbazochrome:
1. Syntes av 3-nitro-4-hydroxipyrimidin (3-nitro-4-hydroxipyrimidin):
C4H6N2plus NaNO2plus Hplus → C4H4N3O3plus Naplus
- Ta 3,4-dihydropyrimidin (3,4-dihydropyrimidin) och natriumnitrit (NaNO2) och reagera under sura förhållanden.
- För reaktionen, använd ett lämpligt surt medium såsom utspädd svavelsyra (H2SO4) eller saltsyra (HCl).
- Efter att reaktionen är avslutad erhålls 3-nitro-4-hydroxipyrimidinprodukten genom kristallisation eller andra reningsmetoder.
2. Syntes av 3-nitro-4-(anilino)pyrimidin (3-nitro-4-anilinopyrimidin):
C4H4N3O3plus C6H5NH2plus Na2CO3 → C10H8N4O3plus H2O plus CO2
- Aminering av 3-nitro-4-hydroxipyrimidin med anilin under grundläggande förhållanden.
- I reaktionen kan natriumkarbonat (Na2CO3) eller ammoniak (NH3·H2O) användas som alkaliskt medium.
- Efter att reaktionen är avslutad erhålls 3-nitro-4-(anilino)pyrimidinprodukten genom kristallisation eller andra reningsmetoder.
3. Syntes av prekursorföreningar av Carbazochrome:
C10H8N4O3plus H2SÅ4plus HNO3→ Prekursorförening av Carbazochrome
- Nitreringsreaktion av 3-nitro-4-(anilino)pyrimidin i en blandad lösning av svavelsyra och salpetersyra.
- Använd koncentrerad svavelsyra och koncentrerad salpetersyra i reaktionen, var uppmärksam på reaktionens temperatur och tidskontroll.
- Nitreringsreaktionen producerar prekursorföreningen av Carbazochrome.
4. Reduktion för att erhålla den slutliga Carbazochrome-produkten:
Karbazokromprekursorförening plus reduktionsmedel plus H2O → Carbazochrome plus biprodukt
- Karbazokromprekursorföreningar reduceras med ett lämpligt reduktionsmedel som natriumbisulfit eller natriumsulfit.
- Reaktionsförhållanden och metoder bestäms enligt specifika behov och litteraturinformation.
- Slutligen erhålls den rena Carbazochrome produkten genom kristallisation eller andra reningsmetoder.
De detaljerade stegen för syntesen av karbazokrom genom kopplingsreaktionen av aromatisk karboxylsyra och imidazol är som följer:
1. Reaktion av aromatisk karboxylsyra (såsom bensoesyra) med imidazol för att bilda aromatisk syra imidazoliumsalt. Reaktionen måste utföras vid rumstemperatur i ett organiskt lösningsmedel såsom dimetylsulfoxid eller dimetylformamid.
Aromatisk karboxylsyra plus C3H4N2→ imidazoliumsalt av aromatisk syra
2. Under alkaliska förhållanden, tillsätt natriumsulfit (Na2SÅ3) eller natriumbisulfit (NaHSO3) som ett reduktionsmedel för att reducera aromatisk syra imidazoliumsalt till karbazokrom.
Aromatisk syra imidazoliumsalt plus reduktionsmedel → C10H12N4O3plus biprodukt
Till exempel att använda natriumsulfit som reduktionsmedel:
Aromatisk syra imidazoliumsalt plus Na2SÅ3 → C10H12N4O3plus biprodukt
Slutprodukten är Carbazochrome med vissa biprodukter.
De detaljerade stegen för syntesen av Carbazochrome genom kopplingsreaktionen av anilin- och pyrimidinföreningar är som följer:
Anilin plus pyrimidin plus kopplingsmedel → Karbazokrom plus biprodukt
1. Förbered reaktionssystemet: I ett torrt organiskt lösningsmedel (som dimetylsulfoxid eller diklormetan), lös anilin- och pyrimidinföreningar.
2. Tillsätt kopplingsmedel: Tillsätt långsamt kopplingsmedel droppvis till reaktionslösningen. Vanligt använda kopplingsmedel är pimelinsyradianhydrid (DCC) eller 1-propyl-3-(3-dimetylaminopropyl)karboximid (HATU). Dessa kopplingsmedel kan underlätta kopplingsreaktionen av aniliner och pyrimidiner.
3. Rör om reaktionssystemet: Rör om reaktionsblandningen och bibehåll en viss reaktionstemperatur. Vanligtvis utförs reaktionen mellan rumstemperatur och reaktionssystemets kokpunkt.
4. Slutförande av reaktionen: observera reaktionens fortskridande, vanligtvis krävs en lång reaktionstid. När reaktionen är avslutad kan bildningen av produkten verifieras med TLC (Thin Layer Chromatography) eller andra analytiska metoder.
5. Kristallisation och separation av produkter: produkterna i reaktionssystemet separeras och renas genom kristallisation, filtrering och tvättning.
6. Torka produkten: torka den isolerade produkten under lämpliga förhållanden för att erhålla den rena produkten av Carbazochrome.
Karbazokrom är en organisk förening med olika reaktiva egenskaper.
1. Oxidationsreaktion:
(1) Oxidationsreaktion av Carbazochrome: Carbazochrome kan genomgå en oxidationsreaktion i närvaro av ett oxidationsmedel för att generera motsvarande oxidationsprodukter.
Karbazokrom plus oxidationsmedel → oxidationsprodukt
(t.ex.: C10H12N4O3plus H2O2→ oxidationsprodukter)
2. Reduktionsreaktion:
(1) Reduktionsreaktion av karbazokrom: karbazokrom kan reduceras till motsvarande reduktionsprodukt med reduktionsmedel.
Karbazokrom plus reduktionsmedel → reducerad produkt
(t.ex.: C10H12N4O3plus HNaO3S → reducerad produkt)
3. Hydroxyleringsreaktion:
(1) Hydroxyleringsreaktion av Carbazochrome: Carbazochrome kan genomgå hydroxyleringsreaktion under inverkan av hydroxyleringsmedel för att generera produkter med hydroxylgrupper.
Karbazokrom plus hydroxyleringsmedel → hydroxylerad produkt
(Exempel: C10H12N4O3plus Na2O3Te → Hydroxylerad produkt)
4. Tertiär amineringsreaktion:
(1) Tertiär amineringsreaktion av karbazokrom: Karbazokrom kan reagera med tertiära aminsubstrat för att generera motsvarande tertiära amineringsprodukter.
Karbazokrom plus tertiär aminsubstrat → tertiär aminerad produkt
(Exempel: C10H12N4O3plus C3H9N → tertiär amineringsprodukt)
5. Förestringsreaktion:
(1) Förestringsreaktion av karbazokrom: Karbazokrom kan reagera med syraanhydrid för att generera motsvarande förestringsprodukter.
Karbazokrom plus anhydrid → förestringsprodukt
(t.ex.: C10H12N4O3plus C4H6O3→ förestringsprodukt)
6. Karbonyleringsreaktion:
(1) Karbonyleringsreaktion av karbazokrom: Karbazokrom kan reagera med karbonyleringsreagens för att generera motsvarande karbonyleringsprodukter.
Karbazokrom plus karbonyleringsreagens → karbonyleringsprodukt
(Exempel: C10H12N4O3plus dimetylstannit → karbonyleringsprodukt)
7. Dehydreringsreaktion:
(1) Dehydreringsreaktion av Carbazochrome: Carbazochrome kan genomgå en dehydreringsreaktion under inverkan av ett dehydratiseringsreagens för att generera motsvarande dehydreringsprodukt.
Karbazokrom plus dehydreringsreagens → dehydreringsprodukt
(t.ex.: C10H12N4O3plus H3O4P → uttorkningsprodukt)
8. Borttagningsreaktion:
(1) Karbazokromborttagningsreaktion: Karbazokrom kan genomgå borttagningsreaktion under inverkan av borttagningsreagens för att generera motsvarande borttagningsprodukter.
Carbazochrome plus strippningsreagens → strippningsprodukt
(t.ex.: C10H12N4O3plus NaOH → strippprodukt)
9. Syra-bas-reaktion:
(1) Syra-basreaktion av karbazokrom: Karbazokrom kan reagera med syra eller bas, genomgå neutraliseringsreaktion och bilda motsvarande saltföreningar.
Karbazokrom plus syra → saltförening
(Exempel: C10H12N4O3plus ClH → karbazokromhydroklorid)
Beskrivningarna av dessa reaktionsegenskaper och kemiska ekvationer är endast generella till sin natur, och specifika reaktionsförhållanden och produkter kan variera beroende på de experimentella förhållandena och specifika detaljer i reaktionerna. Se därför till att hänvisa till relevant litteratur och professionell vägledning när du utför experiment eller applikationer.