N-bromosuccinimid (NBS)är en femmedlemd cyklisk dikarboxylimidförening med bromsubstituent på kväveatomen, med den kemiska formeln C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Utseendet är vitt till mjölkigt vitt kristallint fast ämne eller pulver, med en liten lukt av brom. Lite lösligt i vatten och ättiksyra, löslig i aceton, tetrahydrofuran, dimetylformamid, dimetylsulfoxid. För metanol- och acetonlösningsmedel ökar lösligheten hos NB: er med temperaturen. Det är ett kemiskt råmaterial som vanligtvis används i industrin, främst används för att reglera brominering av låg energi och är ett bra bromineringsreagens, som kan ersätta väteatom vid bensyl eller allylposition. Det kan också användas som en oxidant för oxidation av alkoholer till aldehyder och ketoner och för oxidation av aldehyder till syror.
|
Kemisk formel |
C4h4brno2 |
|
Exakt massa |
177 |
|
Molekylvikt |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Elementalanalys |
C, 26.99; H, 2,27; Br, 44,89; N, 7,87; O, 17.98 |
|
|
|
Det är en vanligt förekommande reaugnt i organiska reaktioner. Under de senaste åren har nya forskningsframsteg gjorts vid tillämpningen av NBS i olika organiska reaktioner De senaste forskningsresultaten i dess användning som katalysator, oxidant, selektivt brominerande medel och polymerisationsinitiator i reaktionsprocessen granskades.
Den traditionella tillämpningen avN-bromosuccinimid (NBS)Rikar i organiska reaktioner är bromering av allylväte, bensylväte och karbonyl Q - väte, nämligen Wohl Ziesler -reaktion. Med fördjupningen av forskningen konstateras det gradvis att NBS också kan användas väl som katalysator, oxidant och många andra aspekter, som visar det stora tillämpningsvärdet och potentialen för NBS ReaGnt.
1. NBS som katalysator:
Det katalytiska tillsatsen av organiska aminer och olefiner för att producera kväveinnehållande organiska föreningar är av stor betydelse för grundforskning och är också mycket viktigt för kemisk produktion. Men traditionella reaktionskatalysatorer är ofta svåra att syntetisera, dyra och hårda i användningsförhållanden. Sudalai och andra använder NBS som en katalysator och använder toluenesulfonamid och alkoholer som nukleofila reegns för att reagera med aktiv styren under milda förhållanden för att erhålla aminoalkoxiderivat. Utbytet av dessa två slags reaktioner är mycket höga, och 100% av dem är Markov -tillägg
2. NBS som oxidant:
Oxidation av sekundära alkoholer till ketoner är ett mycket viktigt organiskt syntessteg. Sharma et al rapporterade det
NBS oxiderar många sekundära alkoholer till ketoner. Koboltkomplexet av acetylaceton användes som katalysator. Reaktionsbetingelserna är milda och utbytet är högt, men denna metod är inte lämplig för omvandling av primära alkoholer.
3. Grön kemi riktning för NBS -reaktion:
Koltetraklorid används vanligtvis som lösningsmedel för den fria radikala bromineringsreaktionen för NBS, men koltetraklorid är känt för att ha en stor skada på ozonskiktet, som begränsar dess tillämpning.
Därför är det nödvändigt att undersöka förhållandena för bromineringsreaktionen för NBS och hitta en ersättning för koltetraklorid. Bland dem har lösningsmedelsfri fast fasreaktion studerats i stor utsträckning.
5. Forskningsframsteg för NBS på karbonyl orto vätesubstitution av ketoner:
NBS är en mycket bra karbonyl A - Site Bromination Reaget, som är lätt att använda och används allmänt för att förbättra reaktionshastigheten och utbytet, många motsvarande katalytiska system har utvecklats.
4. Tillämpning avproduktI polymerforskning:
Levande polymerisation är en mycket viktig metod för att framställa polymerer med specifik struktur och smal molekylviktsfördelning. Eftersom N -BR -bindningen i NBS är mycket aktiv är det lätt att bryta under uppvärmning för att få aktiva succinimidfria radikaler och inert bromfria radikaler initierade av fria radikaler. Därför kan NBS användas som en kedjeinitierad överföringsterminator för fri radikal polymerisation percec använde NBS som initiator och TICP2C12 som katalysator för att utföra fri radikal polymerisation av vinylklorid.
6 andra reaktioner som involverarN-bromosuccinimid (NBS):
Zoller et al. Citerade en rutt för att omvandla bensylalkohol till bensylbromid under neutrala förhållanden. Denna reaktion kombinerades sedan med den fasta fasreaktionen. Bensylbromid skulle förbli på reaktionshartset, och överskottet av reaktanter och andra produkter (DMSO och succinimid) kunde tvättas av med vattenfritt lösningsmedel.
Tillämpningen av NBS i organisk reaktion är mer och mer omfattande utvecklingen av nya tillämpningsfält, forskning om reaktionsmekanism och användning av effektiva katalysatorer är de viktigaste utvecklingstrenderna för tillämpningen av NBS i organiska reaktioner.
Syntes avN-bromosuccinimid (NBS):
1. Det erhålls genom bromering av succinimid. Slipa succinimid och lägg den i reaktionspotten, tillsätt krossad is och natriumhydroxidlösning, rör om och upplöses. Tillsätt blandningen av brom och koltetraklorid under tillståndet av kraftig omrörning och kylning och filtrera den snabbt efter omrörning i 2 minuter. Tvätta helt med isvatten tills de är färglösa, tvätta sedan med en liten mängd etanol och torka för att få den färdiga produkten.
2. Ammoniumsuccinat syntetiseras från suwcinic acid och ammoniak, upphettas och dehydratiseras för att producera suwcinimid och sedan brominerade och förfinade för att få den färdiga produkten.
3. Succinimid framställs genom att reagera med Nabro2 i närvaro av HBR.
NBS är kristallin med en svag bromlukt. Smältpunkt 173-175 grad (lätt nedbrytning). Löslighet (g/100 g lösningsmedel, 25 grader): vatten 1,47; Aceton 14.40; koltetraklorid 0,02; Glacial ättiksyra 3.10. NBS kan framställas genom att reagera en iskyld NaOH-lösning av succinimid med en ekvimolär mängd brom. Det används främst i organisk syntes och som ett tillsatsmedel för gummiprodukter. Det är ett speciellt brominerande medel för laboratorieberedning av allyliska bromoolefiner och en regent för att identifiera primära, sekundära och tertiära alkoholer.
N-bromosuccinimid (NBS) är en mild bromineringsrea med, som är lämplig för brominationsreaktioner vid allyliska och bensylpositioner. Den har inte bara milda reaktionsbetingelser och är lätt att använda, utan har också hög reaktionsselektivitet och få sidoreflygningar. Allyl- och bensylväteatomer är relativt aktiva. Bromineringsrefunktioner är enkla att inträffa under hög temperatur, ljus eller närvaro av fria radikala initiativtagare. Peroxider eller azoföreningar används som initiativtagare, och doseringen är i allmänhet 5% till 10%. Rädseltemperaturen är i allmänhet hög. För allylbrominering bidrar låg temperatur för tillsatsreflykten av olefiniska bindningar; För bensylbromering kommer en för hög reaktionstemperatur att öka bildningen av bensyliska dibrominater. Därför är det avgörande att välja en lämplig reaktionstemperatur. De flesta reaktionslösningsmedel är vattenfria icke-polära inerta lösningsmedel såsom koltetraklorid, bensen och petroleumeter för att undvika att avslutas fria radikala reaktioner och andra sidoreaktioner.
NBS kan reagera med aromatiska etrar (såsom anisol, M -anisol, -Naftylmetyleter, etc.) för att broma bensenringen. Därefter kan bensen och toluen också reagera med NBS för att broma bensenringen med användning av en liten mängd fridel-hantverkskatalysatorer, såsom aluminiumklorid, zinkklorid eller järn, för att erhålla bromobensen och P-bromotoluen. Bromineringsreaktionen av M-Toluen-metyleter och 6-metyl - - naftylmetyleter med NBS respektive, är reaktionsformeln:
Tilläggsreaktionen av N -bromosuccinimid till olefiner under syrakatalys är en viktig metod för beredning -halohydriner. Denna metod har hög stereoselektivitet, hög utbyte, ren produkt, mild reaktion och bekväm drift. Utbytet är 82%. Rädselformeln är som följer:
Dimetylsulfoxid (DMSO) är ett mycket effektivt lösningsmedel. Tillämpningen av NBS för att reagera med olefiner i vattenhaltig DMSO kan erhålla en hög utbyte och mycket stereoselektiv tillsatsprodukt med ett utbyte på 92%. Reaktionsformeln är:
NBS är en mycket bra karbonyl -position Bromination Reaugnt. Rejonen är lätt att använda och används allmänt. För att förbättra reaktionshastigheten och utbytet har många motsvarande katalytiska system utvecklats. Yang et al. använde Mg (CLO4) 2 för att katalysera NBS för snabb brominering av 1,3-dikarbonylföreningar. Rejonen fortsätter mildt i CH3CN eller EtOAC. Rejonen har god stereoselektivitet och kan vara mycket bekväm för att bereda -brominerade 1,3 -dikarbonylföreningar som är mycket viktiga i organisk syntes.
Den traditionella tillämpningen av N -bromosuccinimid reaugnt i organiska reaktion är brominering av allylväte, bensylväte och karbonyl -hydrogen. Med fördjupningen av forskningen konstateras det gradvis att NBS också kan ha många tillämpningar i många aspekter som katalysator och oxidant.
Populära Taggar: N-Bromosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu