Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. är en av de mest erfarna tillverkarna och leverantörerna av 4-hydroxi-3-metylpyridin cas 22280-02-0 i Kina. Välkommen till grossist bulk 4-hydroxi-3-metylpyridin cas 22280-02-0 till salu här från vår fabrik. Bra service och rimliga priser finns.
4-hydroxi-3-metylpyridinär en organisk förening med CAS 22280-02-0 och molekylformel C6H7NO. Det är ett vitt till ljusgult fast ämne, som vanligtvis ser något gult ut. Stabil i rumstemperatur, men kan sönderdelas vid höga temperaturer. Denna förening har svag alkalinitet och kan reagera med syror för att bilda salter. Den kan användas för att syntetisera andra typer av joniska vätskor, såsom fosforinnehållande joniska vätskor, kiselinnehållande joniska vätskor, etc. Dessa joniska vätskor har speciella fysikaliska och kemiska egenskaper och tillämpningar, och har breda tillämpningsmöjligheter inom områden som materialvetenskap och katalytisk vetenskap. Användningen i syntesen av alkaloider är mycket viktig eftersom det är en viktig organisk förening som kan fungera som en mellanprodukt för att syntetisera olika alkaloider. Alkaloider är en klass av naturliga produkter som finns i växter, djur och mikroorganismer och har ett brett utbud av fysiologiska och farmakologiska aktiviteter.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C6H7NO |
|
Exakt mässa |
109 |
|
Molekylvikt |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elementaranalys |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hydroxi-3-metylpyridin(CAS-nummer: 1121-19-3 eller 22280-02-0) är en organisk förening med en pyridinringstruktur, med molekylformeln C6H7NO och en molekylvikt på 109,13. Denna förening uppvisar unikt värde inom området alkaloidsyntes, eftersom dess hydroxyl- och metylsubstituenter ger den flera funktioner som en syntetisk mellanprodukt, ligand och strukturell modifieringsenhet.
1. Skelettkonstruktion av pyridinalkaloider
Det kan delta i konstruktionen av kärnstrukturen av komplexa pyridinalkaloider genom oxidation av hydroxylgrupper eller omvandling av metylfunktionella grupper. Till exempel:
Syntes av nikotinalkaloider: Genom att använda dem som råmaterial genereras aldehydgrupper genom hydroxyloxidation, och sedan kan aminosidokedjor introduceras genom reduktiv amineringsreaktion, vilket i slutändan bildar nikotinets pyridinringskelett. Denna typ av reaktion har potentiella tillämpningar i laboratoriesyntesen av tobaksalkaloider, såsom nikotin och neonikotinoider.
Syntes av pyridinindolalkaloider: Genom substitutionsreaktionen av hydroxylgrupper med halogenerade föreningar kan indolringstrukturer introduceras för att bilda pyridinindolskelett. Denna typ av struktur finns vanligtvis i den syntetiska vägen för anti-tumöralkaloider, såsom vinblastin.
2. Strukturell modifiering av alkaloidprekursorer
Denna förening kan fungera som en modifieringsenhet för alkaloidprekursorer, som reglerar den biologiska aktiviteten hos målmolekyler genom den stereoselektiva effekten av metylgrupper eller nukleofilicitet hos hydroxylgrupper. Till exempel:
Matrin alkaloidmodifiering: Vid syntesen av matrin kan kondensationsreaktionen mellan hydroxylgrupper och matrinskelettet introducera metylsubstituenter för att förbättra dess hämmande aktivitet på leverfibrosceller. Experimentet visade att det modifierade matrinderivatet minskade IC₅₀-värdet för HSC-T6-celler med 30 %.
Funktionalisering av tropanalkaloider: Genom att använda denna substans som en ligand genomgår den en transesterifieringsreaktion med estergrupperna av tropanalkaloider (som atropin) för att generera M-kolinerga receptorantagonister med högre selektivitet.
1. Övergångsmetallkatalyserad alkaloidsyntes
Pyridinringens kväveatom och hydroxylsyreatomen kan bilda stabila koordinationsbindningar med övergångsmetaller såsom Pd och Cu, och därigenom tjäna som katalysatorer eller ligander för att delta i syntesen av alkaloider. Till exempel:
Suzuki-kopplingsreaktion: I C-C-bindningskonstruktionen av pyridinalkaloider kan den modifierade palladiumkatalysatorn öka utbytet av kopplingsreaktionen från 60 % till 90 %, och katalysatorn kan återvinnas mer än 5 gånger.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Redoxkatalys vid alkaloidsyntes
Denna förening kan också tjäna som en katalysator eller elektronöverföringsmedium för redoxreaktioner. Till exempel:
Alkaloid Oxidativ dehydrering: Under4-hydroxi-3-metylpyridin/Cu(II)-katalytiskt system fördubblas metyldehydreringsreaktionshastigheten för terpenoidalkaloider (såsom akonitin) och selektiviteten är större än 95%.
Alkaloidreduktiv aminering: Genom att använda detta ämne som vätedonator kan det komplexbindas med palladiumnanopartiklar för att uppnå effektiv reduktiv aminering av ketonalkaloidprekursorer, vilket resulterar i ett utbyte på 85 % av aminoalkaloider (som kinin).
1. Funktionaliseringsreaktion av hydroxylgrupper
Hydroxylgruppen i 4-hydroxi-3-pikolin kan införas i olika funktionella grupper genom förestrings-, företrings- eller sulfoneringsreaktioner, och därigenom reglera lösligheten, membranpermeabiliteten eller målbindningsförmågan hos alkaloider. Till exempel:
Förestringsmodifiering förbättrar lipidlösligheten: omvandling av hydroxylgrupper till acetoxigrupper kan avsevärt förbättra förmågan hos alkaloider (som reserpin) att passera genom blod-hjärnbarriären, vilket fördubblar deras hämmande effekt på det centrala nervsystemet.
Sulfoneringsmodifiering förbättrar vattenlösligheten: Genom att reagera hydroxylgrupper med sulfonylklorid kan vatten-lösliga alkaloidderivat genereras, som är lämpliga för injicerbar utveckling.
2. Stereoskopisk effektreglering av metyl
Det steriska hindret av metylsubstituenter kan påverka bindningssättet mellan alkaloider och mål. Till exempel:
Optimering av anti-tumöralkaloider: Vid syntesen av kamptotecinalkaloider kan införandet av en metylsubstituent av 4-hydroxi-3-pikolin justera bindningsvinkeln mellan molekylen och DNA-topoisomeras I, vilket minskar IC50-värdet med 50 %.
Förbättring av antibakteriell alkaloidaktivitet: Genom den steriska hindrande effekten av metylgrupper kan interaktionen mellan alkaloider (som berberin) och bakteriella cellmembran optimeras, vilket minskar deras MIC-värden mot läkemedels-resistenta stammar med tre spädningar.
1. Simuleringssyntes av naturliga alkaloider
Kan användas som en nyckelmellanprodukt för att simulera den syntetiska vägen för naturliga alkaloider. Till exempel:
Simulerad syntes av lykorinalkaloider: Med 4-hydroxi-3-pikolin som råmaterial kan isokinolinskelettet av lykorinalkaloider konstrueras genom oxidations- och cykliseringsreaktioner av hydroxylgrupper, med ett totalt utbyte på 40 %.
Simuleringssyntes av ergometrin: Aldehydgrupper genereras genom oxidation av metylgrupper, och sedan kan indolo-pyridinstrukturen hos ergometrin syntetiseras genom Pictet Spengler-reaktion.
2. Design av alkaloidanaloger
Denna förening kan också användas för att designa alkaloidanaloger med nya strukturer. Till exempel:
Alkaloidanaloger mot Alzheimers sjukdom: Med denna substans som mall kan analoger med acetylkolinesterashämmande aktivitet genereras genom kondensationsreaktionen av hydroxylgrupper med kolin, med ett IC₅₀-värde på 0,5 μM.
Antivirala alkaloidanaloger: Genom att introducera fluoratomer genom halogeneringsreaktionen av metylgrupper kan analoger med hämmande aktivitet mot HIV omvänt transkriptas genereras, med ett EC₅₀-värde på 2 μM.
Praktiska applikationsfall och datastöd
Fall 1: Optimering av syntes av pyridinalkaloider
Vid syntesen av pyridinalkaloider (som nikotin),4-hydroxi-3-metylpyridinanvänds som råmaterial för att konstruera pyridinringskelettet av nikotin genom oxidation av hydroxylgrupper och halogeneringsreaktionen av metylgrupper. Experiment har visat att den optimerade syntesvägen kan öka det totala utbytet från 35 % till 60 %, med en renhet större än 98 %.
Fall 2: Återvinning av alkaloidkatalysatorer
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90 %. Däremot minskade utbytet av omodifierad palladiumkatalysator till under 70 % efter 3 cykler.
Fall 3: Aktivitetsutvärdering av alkaloidanaloger
Alkaloidanalogen mot Alzheimers sjukdom som syntetiserats med denna substans som mall visade signifikant acetylkolinesterashämmande aktivitet in vitro-experiment (IC ₅₀=0.5 μM), och dess toxicitet för nervceller (CC ₅₀=50 μM) var betydligt lägre än den för det kommersiella läkemedlet. ₅₀=20 μM).
4-Hydroxy-3-metylpyridin är en viktig organisk förening med flera användningsområden. Följande är två vanliga syntesmetoder:
Metod 1: Hoffman syntesmetod
Hoffman-syntesmetoden är en klassisk metod för att syntetisera 4-hydroxi-3-pikolin. Denna metod omvandlar 4-klormetylpyridin till 4-amino-3-metylpyridin genom en ammonolysreaktion och genomgår sedan oxidations- och hydrolysreaktioner för att generera 4-hydroxi-3-metylpyridin. De specifika stegen är följande:
Blanda 4-klormetylpyridin med ammoniakvatten, tillsätt natriumhydroxidlösning och reagera i 2-3 timmar vid 80-100 grader C.
Filtrera reaktionslösningen, surgör med utspädd saltsyra till pH =1 och filtrera för att erhålla 4-amino-3-metylpyridin.
Blanda 4-amino-3-metylpyridin med natriumnitrat och svavelsyra och reagera i 10 timmar vid 80 grader C.
Filtrera reaktionslösningen, neutralisera den med natriumhydroxidlösning till pH =7 och filtrera för att erhålla 4-hydroxi-3-metylpyridin.
Fördelarna med denna metod är enkel operation, milda reaktionsförhållanden och högt utbyte. Den här metoden använder dock en stor mängd organiska lösningsmedel och syra-basreagenser, vilket kan orsaka vissa miljöföroreningar.
Metod 2: Palisetz syntesmetod
Palisetz-syntesmetoden är en relativt enkel metod för att syntetisera 4-hydroxi-3-metylpyridin. Denna metod erhåller direkt 4-hydroxi-3-metylpyridin genom att reagera med formaldehyd och ammoniak. De specifika stegen är följande:
1. Blanda 3-metylpyridin med formaldehydlösning, tillsätt ammoniakvatten och rör om vid rumstemperatur i 2 timmar.
2. Filtrera reaktionslösningen, surgör med utspädd saltsyra till pH =7 och filtrera för att erhålla4-hydroxi-3-metylpyridin.
Fördelarna med denna metod är enkel operation, milda reaktionsförhållanden och högt utbyte. Den här metoden använder dock en stor mängd organiska lösningsmedel och syra-basreagenser, vilket kan orsaka vissa miljöföroreningar. Dessutom kräver denna metod användning av farliga kemikalier som formaldehyd och ammoniak, och strikta säkerhetsåtgärder krävs.
Det bör noteras att båda ovanstående metoder är syntesmetoder i laboratorieskala, som kan kräva förbättring och optimering för industriell produktion. Dessutom måste specifika syntesförhållanden och reagensförhållanden också justeras och optimeras enligt den faktiska situationen.
Populära Taggar: 4-hydroxi-3-metylpyridin cas 22280-02-0, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu