5-bensyloxiindolär en organisk förening med CAS 1215-59-4 och molekylformel C18H15NO. Det är ett vitt till ljusgult fast ämne, vanligtvis i kristallin form. Har en viss aromatisk lukt, men ingen tydlig smak. Denna lukt kommer huvudsakligen från bensenringen i dess molekylära struktur. Dess molekylära struktur innehåller bensenringar och kväveheterocykler, och uppvisar således distinkta organiska föreningsegenskaper i utseende. Det har god löslighet och kan lösas i de flesta organiska lösningsmedel, såsom alkoholer, etrar, ketoner, etc.
Dess löslighet i vatten är dock relativt låg. Det har ingen betydande ledningsförmåga och kan därför betraktas som ett icke-ledande material. Detta är relaterat till bristen på fritt rörliga elektroner i dess molekylära struktur. Stabil vid rumstemperatur och tryck, men kan genomgå sönderdelnings- eller oxidationsreaktioner under vissa förhållanden. Till exempel, i närvaro av starka syror eller baser, kan deras molekylära struktur genomgå fragmentering eller transformation. Det har ett brett tillämpningsvärde inom områden som medicin, bioteknik och organisk syntes.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-bensyloxiindol(5-Benzyindol) är en indolförening med en unik kemisk struktur, som har visat ett omfattande tillämpningsvärde inom kemisk syntes, farmaceutisk forskning och utveckling, materialvetenskap och andra områden.
Kemisk syntesfält
Regionala och stereoselektiva katalytiska reaktioner & metallfri katalytisk reaktion
5-benzyindol kan användas som ett nyckelreagens för att delta i regioselektiva och stereoselektiva katalytiska reaktioner. Till exempel:
Morfolinkatalyserad C-3-alkynyleringsreaktion: Under milda förhållanden genomgår 5-bensyindol en direkt C-3-alkynyleringsreaktion med , - omättade aldehyder under morfolinkatalys, vilket ger alkynyleringsprodukter med specifika stereoisomerer. Denna reaktion är av stor betydelse i den totala syntesen av naturprodukter och konstruktionen av läkemedelsmolekyler.
Debensyleringsreaktion under det katalytiska kiseldioxidpalladiumsystemet: I det katalytiska kiseldioxidpalladiumsystemet kan 5-bensyindol fungera som ett selektivt debensyleringsreagens för att skydda grupper, för att uppnå exponering av hydroxylgrupper i specifika positioner och tillhandahålla ett nyckelsteg för syntesen av komplexa molekyler.
5-benzyindol kan också användas i metallfria katalytiska reaktioner, såsom:
Friedel Crafts alkyleringsreaktion: Som ett reagens kan 5-bensyindol delta i Friedel Crafts alkyleringsreaktion under metallfria förhållanden för att generera arylalkyleringsprodukter. Detta reaktionsförhållande är milt och undviker användningen av metallkatalysatorer, vilket är i linje med utvecklingstrenden inom grön kemi.
Syntes av proteinkinas C (PKC)-hämmare
5-benzyindol är en viktig mellanprodukt för syntesen av proteinkinas C (PKC)-hämmare. PKC är en typ av serin/treoninproteinkinas som deltar i olika fysiologiska processer såsom cellproliferation, differentiering och apoptos. Genom att modifiera strukturen av 5-bensyindol kan PKC-hämmare med specifik selektivitet och aktivitet utformas för behandling av sjukdomar som tumörer och inflammation.
Syntes av indol/kinolin tiohydroxiamidderivat
5-Bensyindol kan också användas för att syntetisera indol-/kinolintiolamidderivat. Dessa föreningar har unika biologiska aktiviteter, såsom antibakteriella, antivirala, anti-tumörer, etc., och är en viktig riktning för läkemedelsutveckling.
Farmaceutisk forsknings- och utvecklingsområde
Syntes av 5-hydroxitryptofan (5-HTP)
5-bensyindol är en nyckelmellanprodukt för syntesen av 5-hydroxitryptofan (5-HTP). 5-HTP är en prekursorsubstans för serotonin (5-HT) i människokroppen, som har lugnande, antidepressiva och sömnförbättrande effekter. Genom kemiska syntesmetoder kan 5-HTP effektivt framställas med 5-bensyindol som råvara, vilket möter behoven inom läkemedels- och hälsoproduktområdena.
Forskning och utveckling av anti-tumörläkemedel
5-Benzyindol och dess derivat har potentiellt användningsvärde i utvecklingen av anti-tumörläkemedel. Forskning har visat att vissa indolföreningar kan hämma tumörcellsproliferation, inducera tumörcellapoptos, hämma tumörangiogenes och så vidare. Genom att modifiera strukturen av 5-bensyindol kan läkemedelsmolekyler med högre antitumöraktivitet och selektivitet utformas.
Forskning om behandling av neurologiska sjukdomar
5-bensyloxiindolhar också potentiella tillämpningar vid behandling av neurologiska sjukdomar. Serotonin (5-HT) är till exempel en viktig signalsubstans som är involverad i att reglera olika fysiologiska funktioner som humör, sömn och aptit. 5-HTP, som en föregångare till 5-HT, kan förbättra neurologisk funktion genom att komplettera 5-HT-nivåerna. Därför har 5-bensyindol betydande värde i utvecklingen av läkemedel för depression, ångest och sömnförbättring.
Forskning om läkemedelsmetabolism och farmakokinetik
5-benzyindol kan också användas som en modellförening för att studera läkemedels metabola vägar och farmakokinetiska egenskaper. Genom att spåra dess absorption, distribution, metabolism och utsöndringsprocesser i kroppen, kan verkningsmekanismen och källorna till toxicitet av läkemedel avslöjas, vilket ger en vetenskaplig grund för läkemedelsoptimering och klinisk tillämpning.
Materialvetenskapsområde
Syntes av funktionella polymermaterial
5-Benzyindol kan användas för att syntetisera polymermaterial med specifika funktioner. Till exempel, genom att introducera den i polymerens huvudkedja eller sidokedja, kan polymermaterial med fotoresponsivitet, elektrisk responsivitet eller biokompatibilitet konstrueras. Denna typ av material har breda tillämpningsmöjligheter inom områden som smarta sensorer, biomedicinska material, optoelektroniska enheter, etc.
5-benzyindol kan också användas för framställning av nanomaterial. Det kan till exempel fungera som en mall eller stabilisator för att styra tillväxten och sammansättningen av nanopartiklar, vilket bildar nanostrukturer med specifik morfologi och storlek.
Beredning av nanomaterial & Ytmodifieringsmaterial
5-benzyindol kan också användas för beredning av ytmodifieringsmaterial.
Genom att fixera den på materialets yta kan materialets ytegenskaper och funktioner ändras. Till exempel kan modifiering av 5-bensyindol på metall- eller polymerytor förbättra materialets biokompatibilitet, korrosionsbeständighet och slitstyrka. Denna typ av ytmodifieringsmaterial har ett viktigt tillämpningsvärde inom områden som medicinsk utrustning, biosensorer och vävnadsteknik.
Jordbruksfält & kryddor och essens
Inom jordbruket kan 5-bensyindol och dess derivat ha växttillväxtreglerande effekter. Forskning har visat att vissa indolföreningar kan främja växternas tillväxt och utveckling, förbättra växternas stressbeständighet och skörd. Genom att modifiera och optimera dess struktur kan växttillväxtregulatorer med högre aktivitet och selektivitet utformas, vilket ger nya tekniska medel för jordbruksproduktion.
Analysera kemiska standarder
5-Benzyindol har unika aromegenskaper och kan användas i syntesen av kryddor och essens. Genom att justera dess struktur eller blanda med andra smakmolekyler kan essensprodukter med specifik doft och hållbarhet framställas, som används flitigt inom kosmetika, mat, dagliga nödvändigheter och andra områden.
5-Benzyindol kan också användas som en analytisk kemisk standard för kalibrering och kvalitetskontroll av instrument som kromatografi och masspektrometri. Dess höga renhet och stabilitet gör det till ett viktigt reagens inom analytisk kemi.
Klassificering av syntetiska vägar och processurval
5-bensyloxiindol(CAS: 1215-59-4) är en kärnskyddad mellanprodukt för 5-hydroxitryptamin- och tryptaminläkemedel. Dess syntetiska metoder är huvudsakligen indelade i två kategorier: den korta bensyleringsvägen i ett steg och den långa Fisher-indolcykliseringsvägen.
För beredning i laboratorie-skala föredras Williamson-företringsvägen med 5-hydroxiindol som utgångsmaterial på grund av färre steg och hög reaktionsselektivitet.
För industriell massproduktion är cykelvägen i fyra-steg som börjar från m-kresol allmänt antagen, med billiga och lättillgängliga råvaror och överlägsen uppskalnings-stabilitet.
Den här artikeln utvecklar den allmänna laboratoriebensyleringssyntesprocessen, med fokus på undertryckande av bireaktioner och reningsprotokoll efter-behandling, med ett totalt utbyte som sträcker sig från 85 % till 90 %.
Standardexperimentella procedurer
Förbehandling av vattenfritt system
Torka reaktionskärlet helt och spola med kväve tre gånger för att utesluta vattenånga. Ladda 1 ekvivalent av 5-hydroxiindol i en tre-halsad kolv, tillsätt vattenfri N,N-dimetylformamid (DMF) och rör om tills fullständig upplösning.
Tillsätt därefter 1,3 ekvivalenter fast vattenfritt kaliumkarbonat och rör om vid rumstemperatur i 1 timme för att fullborda deprotoneringen av fenoliska hydroxylgrupper, vilket ger en suspension av kaliumfenoxid. Överskott av kaliumkarbonat neutraliserar väteklorid som genereras i reaktionen och upprätthåller ett svagt alkaliskt system för att förhindra substrathydrolys.
Temperatur-Kontrollerad bensyleringssubstitutionsreaktion
Kyl reaktionssystemet till 0–5 grader via ett is-vattenbad, tillsätt sedan långsamt droppvis 1,1 ekvivalenter bensylklorid under minst 2 timmar, håll temperaturen under 10 grader under hela tillsatsen. Efter droppvis tillsats, ta bort isbadet, värm blandningen till 65 grader och rör om vid konstant temperatur i 8 timmar.
Övervaka reaktionsförloppet genom tunn-skiktskromatografi (TLC) med petroleumeter-etylacetat (3:1) som framkallningslösningsmedel; avsluta reaktionen när råmaterialfläcken helt försvinner. Höga temperaturer förvärrar bildningen av N-bensylerade biprodukter, så temperaturen får aldrig överstiga 80 grader.
Släckning, extraktion och koncentration
Kyl reaktionsblandningen till rumstemperatur och häll den sedan långsamt i 10 gånger dess volym isvatten för släckning, vilket resulterar i utfällning av en stor mängd orent fast ämne. Samla upp det fasta ämnet via sugfiltrering, extrahera filtratet med etylacetat två gånger och kombinera de organiska faserna med filterkakans råprodukt. Tvätta sekventiellt med mättad saltlösning och rent vatten för att avlägsna kvarvarande DMF och oorganiska salter. Torka den kombinerade organiska fasen över vattenfritt natriumsulfat i 4 timmar, avlägsna sedan lösningsmedlet genom rotationsindunstning under reducerat tryck vid 45 grader för att erhålla en blekgul rå fast substans.
Rening genom omkristallisation
Rena råprodukten via omkristallisation med ett etanol-vattenblandat lösningsmedelssystem: lös upp det råa fasta ämnet i varm vattenfri etanol under upphettning, tillsätt långsamt avjoniserat vatten droppvis tills lätt grumlighet uppträder, kyl för att inducera kristallisation, filtrera vid låg temperatur och torka under vakuum vid 40 graders vit{4}bensolighet för att ge ren 5 än eller lika med 99,2 % och en-avkastning på 86 %–89 %. För prover med hög föroreningshalt kan sekundär omkristallisation eller kort silikagelkolonnkromatografi utföras för att avlägsna spår av N-bensylindolföroreningar.
Kritisk processkontroll och undvikande av sidreaktioner
Vattenfri kontroll: DMF måste dehydreras med molekylsiktar och bensylklorid bör förvaras i en förseglad behållare. Spårvatten minskar reaktionsselektiviteten drastiskt och lämnar oreagerad 5-hydroxiindol som kvarvarande förorening.
Val av alkaliskt system: Starka baser som NaH och NaOH är förbjudna. Starkt alkaliska miljöer aktiverar samtidigt indol N-H-bindningar, vilket driver andelen N-alkyleringsföroreningar över 15 %.
Gradienttemperaturkontroll: Genomför droppvis tillsats vid låg temperatur och håll reaktionen vid måttlig temperatur. Snabb temperaturhöjning utlöser lätt själv-polymerisation av bensylklorid och producerar bensyleterföroreningar.
Lösningsmedelsåtervinning: Återvinn DMF genom vakuumdestillation; efter torkning och dehydrering kan återvunnen DMF återvinnas för att minska avfallsutsläpp och kostnader för råmaterial.
Populära Taggar: 5-bensyloxiindol cas 1215-59-4, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu