4-jodfenylboronsyraär en organisk förening med CAS 5122-99-6 och molekylformel C6H6BINO2. Det ser vanligtvis ut som en fast vit till ljusgul. Dess färg kan variera beroende på renhet eller provsats. Det har god vattenlöslighet och kan lösas i de flesta organiska lösningsmedel, såsom metanol, etanol, aceton, etc. Men i polära lösningsmedel såsom acetonitril eller DMF kan deras löslighet vara högre. Den molekylära strukturen innehåller en jodatom, en bensenring och en borsyragrupp.
Bland dem är boronsyragruppen en polär grupp som innehåller boratomer, vilket ger föreningen en viss polaritet. Jodatomen, som en icke-polär grupp, är ansluten till sin bensenring, vilket ger hela molekylen en asymmetrisk fördelning av elektronmoln. Den är skör och krossas lätt till pulver. Vid slipning eller skärning är försiktig hantering nödvändig för att undvika skador på provet. Det är en reaktiv förening. Det kan till exempel reagera med olika metalljoner eller funktionella grupper. Dessa reaktioner involverar typiskt bildandet av koordination eller kovalenta bindningar och generering av motsvarande metallkomplex eller derivat.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Elementaranalys |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
4-jodfenylboronsyrakan användas för modifiering av ytfunktionalisering för att förbättra yt- och gränssnittsegenskaper hos material. Till exempel kan den användas som ett kopplingsmedel för funktionell modifiering av glas, kisel-baserade material och metallytor för att förbättra deras vätbarhet, korrosionsbeständighet och biokompatibilitet.
Det har visat betydande applikationspotential i ytfunktionaliseringsmodifiering, vilket ger viktiga innovationer till områdena materialvetenskap och ingenjörskonst.
Som en effektiv ytmodifierare kan den avsevärt förbättra yt- och gränssnittsegenskaperna hos material, vilket ger nya funktionella egenskaper för olika substrat som glas,-kiselbaserade material, metaller, etc.
Specifikt kan den användas som ett kopplingsmedel för att tätt binda med ytorna på dessa substrat genom kemisk bindning, och därigenom ge dem nya ytfunktioner utan att ändra egenskaperna hos själva materialet. Det kan till exempel förbättra vätbarheten hos material, vilket gör att vätskan sprids jämnare på ytan av materialet, vilket är avgörande för applikationer som beläggningar, bläck, lim, etc.
Samtidigt kan det förbättra korrosionsbeständigheten hos material genom att bilda en skyddande film på materialets yta, vilket effektivt förhindrar korrosiva medier från att korrodera materialet och förlänger dess livslängd.
För beredning av tunnfilm: Genom Langmuir Blodgett-metoden kan beställda Langmuir-enkelskikt och Langmuir Blodgett-flerskiktsfilmer framställas med p-jodofenylboromsyra. Dessa tunna filmer har unika strukturer och optoelektroniska egenskaper och har potentiellt tillämpningsvärde inom områden som optoelektroniska enheter, sensorer och energiomvandling.
Används för att framställa organiska tunnfilmssolceller
Organiska tunnfilmssolceller är en ny typ av solceller med fördelar som låg kostnad, flexibel tillverkning och lösningsbearbetning. P-Jodfenylboromsyra, som ett utmärkt elektronacceptormaterial, används i stor utsträckning vid framställning av organiska tunnfilmssolceller. Under beredningsprocessen kan p-jodofenylboromsyra bilda ordnade molekylära aggregat med aromatiska elektrondonatormaterial genom π - π-interaktioner och Lewis-syra-basinteraktioner.
Denna typ av molekylärt aggregat har utmärkt elektronöverföringsprestanda och avstämbara optoelektroniska egenskaper, vilket hjälper till att förbättra den fotoelektriska omvandlingseffektiviteten och stabiliteten hos solceller.
Dessutom kan p-jodfenylboromsyra också introducera andra funktionella grupper som alkyl- och alkoxigrupper genom molekylär design för att ytterligare optimera materialets elektroniska struktur och egenskaper. Denna mångsidighet gör p-jodofenylboromsyra till ett idealiskt kandidatmaterial inom området organiska tunnfilmssolceller.
Används för att framställa optoelektroniska funktionella tunna filmer
Fotoelektrisk funktionell tunnfilm är ett tunnfilmsmaterial med fotoelektrisk omvandlingsfunktion och stabil fotoelektrisk prestanda. P-Jodfenylboromsyra, som en typ av optoelektroniskt funktionellt material, används i stor utsträckning vid framställning av optoelektroniska funktionella filmer.
Under beredningsprocessen kan p-jodofenylboromsyra interagera med komponenter som elektrontransportmaterial och halvledarmaterial för att bilda stabila komplex eller icke-kovalenta bindningsinteraktioner, och därigenom uppnå reglering och optimering av optoelektroniska funktioner.
Detta tunnfilmsmaterial har hög fotoelektrisk omvandlingseffektivitet och stabilitet och kan appliceras inom områden som solceller, fotodetektorer och fotodioder. Dessutom, genom att kombinera och optimera med andra funktionella material, kan prestanda och tillämpningsområde för optoelektroniska funktionella filmer förbättras ytterligare. Till exempel kan kombinationen av p-jodfenylboromsyra med andra organiska små molekyler eller polymermaterial producera fotoelektriska sensorer och omkopplare med hög känslighet och snabb respons. Dessa optoelektroniska funktionella tunnfilmsmaterial har breda tillämpningsmöjligheter inom områden som optisk kommunikation, informationsbehandling och biomedicinsk teknik.
Används för framställning av biokompatibla filmer
Biokompatibel film är ett tunnfilmsmaterial som används inom biologisk vävnadsteknik och biomedicinsk teknik, med utmärkt biokompatibilitet och kemisk stabilitet. P-Jodfenylboromsyra, som ett material med god biokompatibilitet, används i stor utsträckning vid framställning av biokompatibla filmer.
Under beredningsprocessen kan p-jodfenylboromsyra modifieras kemiskt och molekylärt utformas för att introducera andra funktionella grupper, såsom amino- och karboxylgrupper, för att förbättra dess interaktion och biokompatibilitet med biologiska vävnader. Detta tunna filmmaterial kan fungera som ett substrat för celltillväxt och vidhäftning i biologisk vävnadsteknik, vilket främjar cellproliferation och differentiering. Samtidigt, på grund av dess goda kemiska stabilitet och korrosionsbeständighet, kan den också användas vid tillverkning av medicintekniska produkter och läkemedelsbärare.
Laboratoriesyntesmetoden för4-jodfenylboronsyrainnefattar vanligtvis följande steg:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Innan du utför syntes är det nödvändigt att förbereda de nödvändiga reagenserna och utrustningen. De nödvändiga reagensen inkluderar natriumjodid, fenylboronsyra, natriumhydroxid, metanol, etc. Utrustningen inkluderar en omrörare, kondensor, droppanordning och rotationsindunstare.
Lös fenylboronsyra i metanol för att framställa en bensylboronsyrametanollösning.
Lös natriumjodid i vatten för att framställa en vattenlösning av natriumjodid.
Blanda den beredda bensylboronsyrametanollösningen och natriumjodidvattenlösningen tillsammans, tillsätt en lämplig mängd natriumhydroxid och rör om jämnt.
Värm upp blandningen till återflödestillstånd, håll temperaturen vid cirka 100 grader C och reagera under en tid (som 1-2 timmar) tills fenylboronsyran reagerar fullständigt.
Kyl reaktionslösningen till rumstemperatur, häll blandningen i en bägare och använd en rotationsindunstare för att indunsta lösningsmedlet för att erhålla den råa produkten.
Omkristallisera den råa produkten med metanol för att erhålla rena 4 jodfenylboronsyrakristaller
(1) Filtrera den råa produkten för att avlägsna oreagerad fenylboronsyra och andra föroreningar.
(2) Omkristallisera den filtrerade produkten med metanol för att erhålla rena 4 jodfenylboronsyrakristaller.
(3) Torka den kristalliserade produkten för att erhålla torr4-jodfenylboronsyrapulver eller kristaller.
Kvantitativ kärnmagnetisk resonans (qnmr)
Kvantitativ kärnmagnetisk resonans (qNMR) är en kvantitativ analysmetod baserad på principen om kärnmagnetisk resonans. Den har fördelarna med att det inte behövs standardämnen, enkel användning och exakta resultat, och är lämplig för renhetsdetektering av 4-jodbensoborsyra.
Detektionsprincip
NMR uppnår kvantitativ analys genom att jämföra intensiteterna för olika absorptionstoppar i kärnmagnetiska resonansspektra. För en bestämd proton är dess integrerade yta proportionell mot molkoncentrationen. Vid detektering av renheten hos 4-jodbenoborsyra är det nödvändigt att först bestämma den integrerade arean av dess karakteristiska topp, antalet protoner som motsvarar denna topp, provmassan, molmassan och renheten och andra parametrar.
Välj samtidigt lämplig intern standard och bestäm dess motsvarande parametrar. Renheten hos 4-jodbensoborsyra kan erhållas genom att beräkna förhållandet mellan den integrerade arean av de karakteristiska topparna i provet och den interna standarden, förhållandet mellan antalet protoner, förhållandet mellan massan och förhållandet mellan molmassan, etc.
Inspektionsprocess
Provberedning
Använd en ultramikrovåg för att noggrant väga provet av 4-jodbensoborsyra och standardämnena (interna standarder) för qNMR, och se till att den vägda massan är större än det lägsta vägningsvärdet. Lös upp provet och den interna standarden helt i ett lämpligt deutererat lösningsmedel, såsom deutererad kloroform, och var noga med att undvika överlappning av signalen från det deutererade reagenset med signalen från det föremål som analyseras.
NMR-detektion
Överför provlösningen till det nukleära magnetiska resonansröret, ställ in lämpliga NMR-detektionsförhållanden, såsom en 1-timmes resonansfrekvens över 400MHz, en digital upplösning under 0,25Hz, en pulsvinkel på 90 grader och en fördröjningstid på mer än 60 sekunder, etc., utför NMR-spektrumdetektion och spela in NMR-spektrumet.
Dataanalys
Utför faskorrigering, baslinjekorrigering och annan bearbetning på spektrumet, och välj protoner med mindre interferens, bättre toppformer och stabila baslinjer för integration. Enligt qNMR-beräkningsformeln, kombinerad med de relevanta parametrarna för provet och den interna standarden, beräknades renheten av 4-jodbensoborsyra.
I. Tidig grund av organoborföreningar (mitten-till-slutet av 1800-talet)
Forskning på organoboronföreningar började 1860. Den brittiske kemisten Edward Frankland syntetiserade och isolerade först ett alkylboronsyraderivat - etylboronsyra, vilket banade väg för utforskningen av organoboronkemi.
År 1880 syntetiserade A. Michaelis och P. Becker framgångsrikt fenylboronsyra, utvidgade boronsyraforskningen till det aromatiska området och lade en kärngrund för utvecklingen av substituerade fenylboronsyror.
Under denna period betraktades organoboronföreningar bara som kemiska kuriosa, med hårda syntesförhållanden, låga skördar och outnyttjat appliceringsvärde.
II. Syntes och uppkomst (mitten av 1900-talet)
I mitten av 1900-talet förbättrade genombrott inom syntetisk teknologi som Grignard-reagenser och organolitiumreagenser synteseffektiviteten av substituerade fenylboronsyror avsevärt.
Som en viktig haloarylboronsyra,4-jodfenylboronsyrasyntetiserades framgångsrikt under 1950-1960-talen. Dess klassiska syntetiska väg använder 1,4-dijodbensen som råmaterial, som genomgår litium med n-butyllitium, reagerar med triisopropylborat och slutligen erhålls via hydrolys.
Denna metod förblir det vanliga laboratorieförberedelseprotokollet till denna dag. På den tiden användes det huvudsakligen som en organisk syntesintermediär för att konstruera bor-innehållande funktionella molekyler, utan storskalig industriell tillämpning.
III. Ökning av tillämpningar och värdeetablering (slutet av 1900-talet till idag)
Efter 1990-talet nådde forskningen om det en brytpunkt. 1996 upptäcktes det fungera som en potent förstärkare för det pepparrotsperoxidas (HRP)-katalyserade luminolkemiluminescenssystemet, vilket kraftigt förbättrade luminescensintensiteten och detektionskänsligheten, och främjar dess breda tillämpning inom kliniska immunanalys- och biosensingfält.
2010 belönades Suzuki-Miyaura-kopplingsreaktionen med Nobelpriset i kemi. Som en difunktionell monomer som innehåller både jodatom och boronsyragrupp har den blivit en nyckelbyggsten för att konstruera konjugerade polymerer (t.ex. poly(fenylen)), komplexa läkemedelsmolekyler och organiska funktionella material.
Dess syntetiska processer har kontinuerligt optimerats och industriell produktion har gradvis mognat. Sedan dess har det utvecklats från en nischad mellanprodukt till en viktig kemikalie inom organisk syntes, materialvetenskap, biomedicin och relaterade områden.
FAQ
1. Vilken är den specifika inverkan av jodatomens rumsliga steriska hinder på metalleringssteget i Suzuki-kopplingsreaktionen?
+
-
Jämfört med andra halogener har jodatomen en större volym, vilket kan orsaka en liten förändring i bensenringens planhet, vilket påverkar koordinationen med palladiumkatalysatorn och den efterföljande bildningshastigheten för aryl-palladiumbindningen. I vissa substrat kan detta leda till fluktuationer i kopplingseffektiviteten.
2. Hur stabil är esterutbytesreaktionen av denna förening med orto-difenolgruppen i en icke-katalytisk miljö (som en fysiologisk pH-buffertlösning)?
+
-
Jods starka elektronåterdragande egenskap ökar surheten hos boronsyra, vilket gör det mer sannolikt att den bildar reversibla cykliska estrar med dioler under nästan-neutrala förhållanden. Men denna bindning är också relativt känslig för hydrolys, och i biologiska tillämpningar (som sockersensorer) måste dynamisk jämvikt beaktas.
3. Finns det ett specifikt packningsmönster i fast tillstånd som drivs av interaktionen mellan jodatomer eller interaktionen mellan jod- och π-bindningar?
+
-
Enkristalldiffraktion avslöjar att molekylerna kan bilda specifika supramolekylära sammansättningar genom svaga jod--jodinteraktioner eller interaktioner mellan jodatomer och π-elektronmolnen i intilliggande bensenringar. Detta kommer att påverka dess kristallina form och löslighet.
4. Kan kol-jodbindningen under ljusförhållanden spjälkas och resultera i bireaktioner från fria radikaler?
+
-
Bindningsenergin för kol-jodbindningen är relativt låg. Under stark bestrålning med ultraviolett ljus eller närvaron av initiatorer av fria radikaler, kan den genomgå klyvning för att bilda fenylradikaler, som i sin tur kan utlösa onödig polymerisation eller reagera med lösningsmedel och därigenom påverka dess stabilitet i fotokemisk syntes.
Populära Taggar: 4-jodfenylboronsyra cas 5122-99-6, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu