Aminoantipyrin(4-AAP), kemiskt känd som 4-amino-1,5-dimetyl-2-fenylpyrazol-3-on, är en heterocyklisk organisk förening med molekylformeln C11H13N3O. Denna förening, som känns igen av sitt gula kristallina utseende och milda lukt, intar en unik position inom både farmaceutisk och analytisk kemi på grund av dess olika reaktivitet och funktionella egenskaper. Som en metabolit av aminopyrin och metamizol ärver 4-AAP farmakologiska aktiviteter såsom smärtstillande, antiinflammatoriska och antipyretiska effekter. Samtidigt har dess förmåga att bilda stabila komplex med metaller och karbonylföreningar gjort den oumbärlig i analytiska metoder för att detektera fenoler, glukos och urinsyra. Den här artikeln utforskar syntesen, de kemiska egenskaperna, biologiska tillämpningarna och den analytiska betydelsen av 4-AAP, och belyser dess mångsidighet över vetenskapliga discipliner.

|
C.F |
C11H13N3O |
|
E.M |
203 |
|
M.W |
203 |
|
m/z |
203 (100.0%), 204 (11.9%), 204 (1.1%) |
|
E.A |
C, 65.01; H, 6.45; N, 20.68; O, 7.87 |
|
|
|

Syntetisk antipyrin:
Processen är som följer:
Blanda pyridin och svavelsyra för att bilda en lösning.
Lösningen och natriumnitritlösningen strömmar in i nitreringsreaktorn samtidigt och reaktionen fortsätter under omröring.
Mät slutpunkten för reaktionen med jodpulver och stärkelsetestpapper för att justera vattenflödet.
Nitrosopyridinen som produceras genom nitrering strömmar omedelbart in i reduktionstanken och reagerar med ammoniumbisulfit- och ammoniumbisulfitvattenlösningarna framställda i tanken.
Efter reduktion stiger temperaturen och hydrolys sker. Efter kylning, neutralisera med flytande ammoniak och representera skiktning.
Avloppsvatten separeras för att erhålla produktolja (med en halt överstigande 80%).
Den pressas in i kristallisationstanken, rörs om, kyls, kristalliseras och filtreras för att erhålla 4 aminolysinrester.
|
|
|

4-AAP, löslig i vatten (cirka 500 g/L vid 20 grader C), etanol, kloroform, bensen och lätt löslig i eter. Denna till synes enkla organiska lilla molekyl, med sin unika amino- och pyrazolonstruktur, har lyst starkt inom områden som kemisk analys, läkemedelssyntes, färgämnesindustri, utveckling av fluorescerande sond och till och med korrosionsvetenskap.
1. Inom området kemisk analys: den obestridda "kungen av färgutveckling"
1.1. Bestämning av fenoler, alkoholer och aminföreningar med fotometrisk metod
Detta är den mest klassiska och grundläggande användningen avaminoantipyrin. Under alkaliska förhållanden och närvaron av oxidanter inträffar kopplingsreaktioner med fenoliska föreningar, och deras aminogrupper bildar azoföreningar (kväve-kväve-dubbelbindningar) med fenol i para-positionen, vilket ger klarröda färgämnen. Denna kolorimetriska princip har extremt hög känslighet och används i stor utsträckning som ett kromogent medel för fotometrisk bestämning av fenoler, alkoholer och organiska aminföreningar.
Kärnan i färgreaktion är den elektrofila substitutionen av aktiva aminogrupper med fenol i para-positionen, vilket producerar azo-kromoforer med stark absorption. Denna reaktion har blivit en av standardmetoderna för att bestämma fenoliska föreningar i atmosfären och vatten vid miljöövervakning.
1.2. Bestämning av glukos med peroxidasmetod
Det är ett nyckelreagens för att bestämma glukoskoncentrationen i kliniska biokemiska tester. I närvaro av fenol och peroxidas (som pepparrotsperoxidas HRP) reagerar den med väteperoxid för att producera kinoniminfärgprodukter, vars färgintensitet är proportionell mot glukoskoncentrationen.

Denna metod (Trinder-reaktion) är fortfarande kärnprincipen för många blodsockerdetektionskit än i dag.
1.3. Bestämning av fenolföreningar genom polarografi
Förutom fotometri kan den också användas som ett specialiserat reagens för bestämning av fenoliska föreningar genom polarografi. De elektrokemiskt aktiva substanserna som genereras av dess reaktion med fenoler genererar karakteristiska polarografiska vågor på elektroden, och uppnår därigenom kvantitativ analys av spårfenoler.
1.4. Bestämning av väteperoxid (H2O2)
Kan användas direkt för kolorimetrisk bestämning av H2O2. Under HRP-katalys oxiderar H2O2 4-AAP för att generera rött kinoniminfärgämne. Denna metod har hög känslighet och är lätt att använda och används i stor utsträckning för kvantitativ detektion av väteperoxid i biokemisk forskning.
1.5. Kromatografisk bestämning av alkylfenoler
I hög-vätskekromatografi (HPLC) analys.

Det kan användas som ett derivatiseringsreagens för att reagera med alkylfenolföreningar för att generera derivat med UV-absorptions- eller fluorescensegenskaper, vilket avsevärt förbättrar detektionskänsligheten. Denna metod används för spåranalys av alkylfenoler i miljöprover.
1.6. Testa alkoholer, aminer och deras homologer
Det kan också användas för att detektera alkoholer, aminer och deras homologer. Det aktiva vätet på sin aminogrupp kan genomgå karakteristiska reaktioner med olika funktionella grupper. Producerar urskiljbara färgförändringar eller spektrala signaler, vilket gör den till en kraftfull assistent i organisk kvalitativ analys.
1.7. Bestäm de element som kan bilda komplexa katjoner
Kan användas för att bestämma metallelement som kan bilda komplexa katjoner, såsom vismut (Bi), tenn (Sn), antimon (Sb) och kvicksilver (Hg). Dessa metalljoner bildar karakteristiska komplex med ämnet, vilket ger detekterbara spektrala förändringar för kvantitativ analys.
1.8. Bestämning av salpetersyra, salpetersyrlighet och jod
Inom området för oorganisk analys är den lika skicklig och kan användas som ett analytiskt reagens för salpetersyra, salpetersyrlighet och jod. Dess reaktion är känslig och selektiv, vilket gör den till en av de klassiska oorganiska färgreagensen.

2. Inom området för farmaceutisk syntes: "moderkoden" för febernedsättande och smärtstillande läkemedel
2.1. Syntes av metamizolnatrium
Det är den mest kritiska mellanprodukten för syntesen av metamaterial (även känd som Novartis eller Lovazene). Analytica är ett allmänt använt och potent febernedsättande och smärtstillande läkemedel i klinisk praxis. Dess syntetiska väg börjar från 4-AAP och fullbordas genom steg som formylering och metylering. Analytica används fortfarande för feberreduktion och smärtlindring i många länder runt om i världen, särskilt inom pediatrik och akutmedicin.
2.2 Syntes av aminofenylazon
Det är också kärnråvaran för syntetisering av aminopyrin. Aminopyrin är ett av de tidigaste syntetiska febernedsättande och smärtstillande läkemedlen som använts i historien. Även om dess användning har begränsats i många länder på grund av allvarliga biverkningar som granulocytbrist, har den fortfarande tillämpningar i vissa regioner. Dess syntes är baserad på 4-AAP som en prekursor, som erhålls genom metyleringsreaktion.
2.3. Syntes av lugnande medel
Förutom febernedsättande och smärtstillande läkemedel.

Det kan också användas för att syntetisera vissa lugnande läkemedel, vilket gör det till ett verkligt mångsidigt råmaterial inom läkemedelsindustrin.
2.4. Potentiellt värde för att minska toxiciteten av kemoterapiläkemedel
Den senaste forskningen avslöjar den spännande biologiska aktiviteten hos 4-AAP: den kan lindra toxiciteten och genotoxiska effekterna av doxorubicin, cisplatin och cyklofosfamid hos möss av hankön. Denna upptäckt publicerades i tidskriften Mutat Res Genet Toxicol Environment Mutagen, vilket indikerar detaminoantipyrineller dess derivat har potential att bli kemoterapiadjuvanta skyddande medel, vilket ger nya idéer för att minska toxicitet och öka effektiviteten vid tumörbehandling.
3. Färgämnesindustrin: drivkraften bakom färgvärlden
Det är en oumbärlig mellanprodukt i färgsyntesindustrin. Både aminogruppen och bensenringen kan genomgå olika substitutionsreaktioner - aminogruppen kan genomgå acylering, sulfonering, nitrering och andra reaktioner, medan bensenringen kan genomgå halogenering, nitrering, sulfonering och Friedel Crafts acyleringsreaktioner. Dessa rika reaktiva aktiviteter gör det möjligt för dem att delta i beredningsprocessen av olika azofärgämnen och sura färgämnen, vilket gör dem till de "universella byggstenarna" i färgkemin.
4. Utveckling av fluorescerande sond: stjärnmolekyler i banbrytande-vetenskaplig forskning
Detta är det mest iögonfallande-tillämpningsfältet under de senaste åren, och också en symbol för dess magnifika förvandling från "klassiska reagenser" till "moderna-material".
4.1. Syntes av fluorescerande sonder - Schiff-basstrategi
Det kan genomgå kondensationsreaktion med aldehydföreningar (som salicylaldehyd) för att bilda Schiff-baser. Dessa Schiff-baser har inte bara själva fluorescensegenskaper, utan kan också bilda komplex med metalljoner, och därigenom uppnå "på/av"-reglering av fluorescenssignaler.
Denna "receptorligand"-strategi är ett klassiskt paradigm i modern fluorescerande sonddesign.
4.2. Högkänslig fluorescensdetektion av metalljoner
Forskning har visat att dess Schiff-basderivat uppvisar signifikant förhöjd fluorescensintensitet när de kombineras med Cu ² ⁺ och Co ² ⁺. Denna egenskap gör den till en mycket känslig fluorescerande sond för att detektera dessa metalljoner, med en detektionsgräns på upp till den nanomolära nivån. Inom områdena miljöövervakning och biomedicinsk forskning är sådana sonder av stor betydelse för detektering av spår av tungmetalljoner.

4.3. Antibakteriell aktivitet - Gränsöverskridande applikationer
Dess metallkomplex uppvisar också god antibakteriell aktivitet. De komplex som bildas med metalljoner kan skada bakteriella cellmembran och störa metalloenzymaktivitet, vilket har potentiellt användningsvärde inom området antibakteriellt. Denna upptäckt utökar sina tillämpningsgränser från analytisk kemi till biomedicin.
4.4. Tre centrala fördelar
Framgången i utvecklingen av fluorescerande prober tillskrivs tre unika fördelar: multifunktionalitet - förmågan att reagera med flera föreningar för att generera fluorescerande produkter; Hög känslighet - som kan detektera målmolekyler med låg koncentration; Biokompatibilitet - lämplig för biomedicinsk forskning. Dessa tre stora fördelar gör att den har stor potential för tillämpning inom området fluorescerande prober.
4.5. Corrosion Science: The Hidden Guardian of Metal Protection
Studier som använder elektrokemisk impedansspektroskopi (EIS), potentiodynamisk polarisering och viktminskningstekniker har visat attaminoantipyrinhar en betydande korrosionsinhiberande effekt på lågkolhaltigt stål i 2M HCl-lösning. Kväve- och syreatomerna i dess molekyler kan adsorberas på metallytan och bilda en skyddande film som hämmar syrakorrosion av metallen. Denna upptäckt har öppnat nya riktningar för tillämpningar inom området metallkorrosionsskydd.
4.6. Organisk syntes och kromatografisk analys: rutinmässiga laboratorieverktyg
Som ett universellt reagens för organisk syntes och kromatografisk analys används det ofta i laboratorier. Som ett lämpligt reagens för UV-detektion i HPLC-analys och en multifunktionell intermediär involverad i olika reaktioner i organisk syntes, är den en "vanlig reservdel" i kemiforskarnas verktygslåda.
Referenser
[1] Baidu Baike 4-aminoantipyrin [EB/OL]. (2026-04-01) https://baike.baidu.com/item/4- Aminoantipyrine/1738945
[2] ChemicalBook. 4-aminoantipyrin CB7485059 [EB/OL]. (2026-03-03) https://mip.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB7485059.htm
[3] Gaide Chemical Network 4-aminoantipyrin [EB/OL]. (2026-04-30) https://china.guidechem.com/trade/pdetail25762766.html
[4] ChemicalBook. Aminoantipyrin [EB/OL]. (2026-04-10) https://m.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB00138572.htm
[5] ChemicalBook. 4-Aminoantipyrine 83-07-8 Ny produkt [EB/OL]. (2026-02-02) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1162185.htm
[6] ChemicalBook. 4-aminoantipyrin AR [EB/OL]. (1 september 2025) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1329898.htm
[7] Perfemiker. 4-aminoantipyrin
[8] Perfemiker. 4-aminoantipyrin: Nyckelroll i utvecklingen av fluorescerande prober [EB/OL]. (2025-03-13) https://m.chemicalbook.com/SupplierNews_582000.htm
[9] Chemsrc. 4-aminoantipyrin MSDS [EB/OL]. (1 mars 2018) https://m.chemsrc.com/mip/chanpin/1773929.html
[10] ChemicalBook. 4-aminoantipyrin CAS: 198-37-8 [EB/OL]. (2026-01-20) https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB02106142.htm
[11] Perfemiker. 4-aminoantipyrin: Nyckelroll i utvecklingen av fluorescerande prober [EB/OL]. (2025-03-13) https://www.chemicalbook.com/SupplierNews_582000.htm
[12] Dictionary of Organic Compounds Aminolöslig i sulfonsyra [M]. 1988
[13] ChemicalBook. 4-aminoantipyrin [EB/OL]. (2026-03-05) https://www.chemicalbook.com/SupplyInfo_1591725.htm
[14] Huayuan Network 4-aminoantipyrine-MSDS_Surpose Density_CAS Number [EB/OL]. (2022-08-20) https://www.chemsrc.com/cas/83-07-8_826342.html
[15] Beijing Agricultural University 4-Aminoantipyrine Tekniskt datablad för kemikaliesäkerhet [EB/OL]. (2023-12-26) https://spkxxy.bua.edu.cn
[16] Perfemiker. Bioaktivitet av 4-aminoantipyrin [EB/OL]. (2025-02-11) https://www.chemicalbook.com/SupplierNews_580104.htm
FAQ
Vad är Aminoantipyrin?
4-aminoantipyrin (4-AAP) definieras som en förening som bildar Schiff-baser genom att kondensera med olika karbonylföreningar och är känd för sin förmåga att kelera metalljoner, vilket leder till tillämpningar inom analytisk kemi och olika områden inklusive korrosionsinhibering och antimikrobiell aktivitet.
Vad används aminopyrin till?
Ett utandningstest med 13C-märkt aminopyrin har använts som ett icke-invasivt mått på CYTOCHROME P-450 metabolisk aktivitet i LEVERFUNKTIONSTESTER. Ett febernedsättande och smärtstillande läkemedel som används för att lindra svår och ihållande feber och smärta.
Är 4-aminoantipyrin en kromogen?
Studien visade fördelarna och begränsningarna med 4-AAP som ett kromogent medel för kolorimetrisk bestämning av aromatiska amies i vatten. Maximal färgutveckling uppnåddes inom en minut och färgen bibehöll sin stabilitet under 10 min.
Hur förbereder du 4-aminoantipyrinlösning?
Späd 3,5 ml färsk koncentrerad ammoniumhydroxid till 100 ml med vatten. 4-aminoantipyrinprovlösning. Lös 2,0 g prov i vatten och späd till 100 ml. Förbered vid användning.
Populära Taggar: aminoantipyrine cas 83-07-8, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu







