4-metoxyindolär en organisk förening med en indolstruktur, där 4-positionen ersätts av en metoxigrupp. Det är en vit till ljusgul fast, olöslig i vatten och löslig i organiska lösningsmedel. Det kan vara lösligt i organiska lösningsmedel såsom etanol, eter, aceton, men inte i vatten. Detta gör att det har ett visst tillämpningsvärde i organisk syntes eller läkemedelsstillverkning. Molekylstrukturen innehåller en indolring och en metoxigrupp. Indolringen är kärnstrukturen för föreningen, medan metoxigruppen är belägen i position 4. Har viss kemisk stabilitet och kan reagera med syror, baser, oxidanter etc. under vissa förhållanden. Under sura förhållanden kan till exempel föreningen genomgå hydrolysreaktioner, frisläppande metanol och indol. På grund av dess indolringstruktur kan det dessutom ha viss biologisk aktivitet och kan interagera med specifika enzymer eller proteiner i levande organismer.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C9h9no |
|
Exakt massa |
147 |
|
Molekylvikt |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
Elementalanalys |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
som farmaceutisk mellanprodukt
GABA -analoger: 4-metoxyindolhar använts i syntesen av GAMMA - Aminobutyric Acid (GABA) analoger. GABA är en viktig hämmande neurotransmitter i centrala nervsystemet, och dess analoger undersöks ofta för sin potential när det gäller att behandla neurologiska störningar som epilepsi, ångest och sömnlöshet.
Natrium - Beroende glukos CO - Transporter 2 (SGLT2) hämmare: Dessa hämmare är avgörande för hanteringen av hyperglykemi vid diabetes. Genom att blockera SGLT2 -proteinet förhindrar de reabsorption av glukos i njurarna, vilket leder till ökad glukosutsöndring och lägre blodsockernivåer. Rollen i syntesen av SGLT2 -hämmare belyser dess betydelse i utvecklingen av antidiabetiska mediciner.
Anticancemedel: Föreningen har också använts i syntesen av anticancermedel. Dess unika kemiska struktur möjliggör utformning av molekyler som kan rikta in sig på specifika cancervägar, vilket potentiellt kan leda till utveckling av mer effektiva och riktade cancerterapier.
Integrase Strand - Transfer Hämmare (Instis): Instis är en klass av antiretrovirala läkemedel som används vid behandling av HIV. De fungerar genom att hämma integrasenzymet, vilket är viktigt för integrationen av det virala DNA i värdcellens genom. Engagemanget i syntesen av Instis understryker sitt bidrag till kampen mot HIV/AIDS.
Hämmare av spridning av koloncancerceller: Specifika derivat har visat löfte om att hämma spridningen av koloncancerceller. Denna applikation belyser föreningens potential i utvecklingen av nya anticancerläkemedel som riktar sig till kolorektal cancer.
HIV-1-integrasinhibitorer: Utöver instis har det också använts i syntesen av andra HIV-1-integrasinhibitorer. Dessa hämmare spelar en kritisk roll i den antiretrovirala terapimeten, vilket hjälper till att undertrycka viral replikation och förbättra patientens resultat.
|
|
|
i organisk syntes
Syntes av bura auxiner
Burföreningar
En av de anmärkningsvärda applikationerna är i syntesen av bur auxiner. Caged -föreningar är utformade för att frigöra sina aktiva komponenter vid exponering för en specifik stimulans, såsom ljus. När det gäller bur auxiner är dessa föreningar konstruerade för att frisätta växthormonet auxin när de är upplysta.
Handlingsmekanism
Burgruppen är vanligtvis ansluten till auxinmolekylen på ett sådant sätt att den blockerar dess biologiska aktivitet. Efter ljusexponering genomgår burgruppen en fotokemisk reaktion, vilket leder till frisläppandet av fritt auxin. Denna kontrollerade frisättningsmekanism gör det möjligt för forskare att exakt manipulera auxinnivåer i växtvävnader.
Forskningsansökningar
Caged Auxins är ovärderliga verktyg inom växtbiologisk forskning. De gör det möjligt för forskare att studera auxin - lyhörd genuttryck och auxin - relaterade fysiologiska svar med hög rumslig och temporär upplösning. Genom att selektivt belysa specifika växtvävnader eller celler kan forskare undersöka hur auxinsignaleringsvägar reglerar växttillväxt, utveckling och svar på miljöstimuli.
Syntes av andra komplexa molekyler
Mångfald av applikationer
Utöver bur auxiner har det använts i syntesen av många andra komplexa molekyler. Dess indolkärna är ett vanligt strukturellt motiv som finns i många naturliga produkter och bioaktiva föreningar, vilket gör det till en idealisk utgångspunkt för konstruktionen av dessa molekyler.
Funktionella grupptransformationer
Metoxigruppen på indolringen kan enkelt modifieras eller omvandlas till andra funktionella grupper, vilket möjliggör syntes av ett brett spektrum av indolderivat. Denna mångsidighet förbättrar användbarheten ytterligare i organisk syntes.
Användning av4-metoxyindolI organisk syntes belyser dess betydelse i kemisk forskning. Dess förmåga att tjäna som en viktig mellanprodukt i framställningen av komplexa molekyler har bidragit till framsteg inom olika områden, inklusive medicinsk kemi, materialvetenskap och växtbiologi. Genom att utnyttja de unika egenskaperna kan forskare utforma och syntetisera nya föreningar med skräddarsydda funktioner och egenskaper och banar vägen för nya upptäckter och innovationer.
Syntesmetod
En syntesväg innebär att lösa indol i en lämplig mängd metanol och tillsats av en alkalisk katalysator. Valet av katalysatorer kan justeras efter faktiska behov, och vanliga katalysatorer inkluderar alkalimetallhydroxider eller alkalimetallkarbonater.
C8H7N + ch4O +alkalisk katalysator → C9H9Nej + h2O.
Förbered de erforderliga reagensen: indol, metanol, natriumhydroxid eller kaliumhydroxid, vatten.
Förbered experimentell utrustning: Bägare, magnetisk omrörare, varmt bad, droppare eller spruta.
Lägg den erforderliga mängden indol i en bägare.
Tillsätt en lämplig mängd metanol för att helt lösa in indol i metanol.
Tillsätt en lämplig mängd vatten och den nödvändiga alkaliska katalysatorn i en annan bägare (såsom natriumhydroxid eller kaliumhydroxid).
Tillsätt katalysatorlösningen till metanollösningen löst med indol.
Värm blandningen till en lämplig temperatur för att främja reaktionen.
Håll blandningen omrörad i ett varmt bad och observera reaktionens framsteg.
När reaktionen når den önskade nivån, stoppa uppvärmningen och låt blandningen svalna till rumstemperatur.
Separera den genererade produkt från reaktionsblandningen genom filtrering eller extraktionsmetoder.
Rengör den isolerade 4metoxyindolen, såsom genom kolonnkromatografi, omkristallisation och andra metoder.
Torka den renade 4metoxyindolen för att avlägsna all återstående metanol och andra föroreningar.
Forskningen om indolföreningar kan spåras tillbaka till mitten av 1800-talet, då kemister började ha ett starkt intresse för naturliga färgämnen och alkaloider. 1836 isolerade den tyska kemisten Runge indol från koltjära, men det var först 1866 som Baeyer bestämde sin struktur. I detta sammanhang började forskare systematiskt studera olika indolderivat och lägga grunden för upptäckten av4-metoxyindol.
Den första separationen av 4-metoxyindol kan spåras tillbaka till slutet av 1800-talet. År 1890 isolerade tyska kemister Erdmann och Volk en ny indolförening från eterisk olja i en viss astaceae -växt medan de studerade indolderivat härrörande från växter. Genom elementanalys och bestämning av smältpunkt bestämde de preliminärt att detta är en metoxi -substituerad indol, men vid den tiden kunde metoxigruppens exakta position inte bestämmas. Denna upptäckt publicerades i Journal of the German Chemical Society och markerade den officiella inträdet av 4-metoxyindol till forskarnas vision.
I början av 1900-talet, med utvecklingen av organisk strukturteori och framsteg inom spektroskopisk teknik, började forskare arbeta med att bestämma den exakta strukturen för 4-metoxyindol. År 1905 bekräftade den brittiska kemisten Perkin för första gången genom systematiska nedbrytningsexperiment och syntetisk verifiering av att metoxigruppen var belägen vid position 4 i indolringen. Hans metod involverade oxidation av 4-metoxyindol till den kända indigo-karminsyran och drar sedan slutsatsen att metoxigruppen i den ursprungliga strukturen genom analys av metyleringsplatser.
Tillämpningen av X - Ray Crystal Diffraktionsteknik ger avgörande bevis för strukturell bekräftelse av 4-metoxyindol. På 1950 -talet hade Robertson et al. först erhöll den enkla kristallstrukturen av 4-metoxyindol, vilket direkt bekräftade Perkins strukturella hypotes. Samtidigt har uppkomsten av kärnmagnetisk resonanssteknik gjort det möjligt för forskare att studera de strukturella egenskaperna hos 4-metoxyindol i lösning. 1958 rapporterade Jackman och Wiley först Proton NMR-spektrumet för 4-metoxyindol, vilket ytterligare verifierade dess struktur.
De tidiga metoderna för att syntetisera 4-metoxyindol förlitade sig huvudsakligen på nedbrytning av naturliga produkter och enkla kemiska modifieringar. 1912 rapporterade Fischer en metod för att syntetisera 4-metoxyindol genom direkt metoxylering av indol, men utbytet var lågt och selektiviteten var dålig. På 1920-talet, med utvecklingen av organisk syntesmetodik, utvecklade Reisset och Madinavia respektive utvecklade vägar för syntetisering av 4-metoxyindol genom cyklisering av fenylhydrazinderivat, vilket signifikant förbättrade synteseffektiviteten.
Modern syntetisk kemi ger effektivare och selektiva metoder för framställning av 4 - metoxyindol. På 1970-talet gjorde tillämpningen av tvärkopplingsreaktioner syntesen av 4-substituerade indoler mer praktiska. 1995 rapporterade Buchwald och Hartwig palladium katalyserade 4-metoxylering av indol, vilket fortfarande är en vanligt använt metod för att framställa 4-metoxyindol i laboratoriet. Efter att ha kommit in i 2000-talet gav övergångsmetallkatalyserade CH-aktiveringsreaktioner en mer atomiskt effektiv väg för syntes av 4-metoxyindol.
4-metoxyindol är allmänt fördelat i naturen, men dess innehåll är vanligtvis lågt. Förutom dess första upptäckt i Asteraceae-växter har efterföljande studier upptäckt närvaron av 4-metoxyindol i olika växter såsom Brassicaceae och Fabaceae. Det är särskilt anmärkningsvärt att vissa marina organismer som svampar och koraller också innehåller 4-metoxyindolderivat, vilket öppnar nya forskningsriktningar för marin naturlig produktkemi.
När det gäller biosyntetiska vägar har studier visat att 4-metoxyindol i växter huvudsakligen produceras genom tryptofan metabolisk väg. På 1990-talet identifierade forskare specifika cytokrom P450-enzymer som var ansvariga för 4-metoxylering av indolringen i flera växter. Dessa fynd förklarar inte bara den biosyntetiska mekanismen för 4-metoxyindol, utan lägger också grunden för produktion av sådana föreningar med användning av syntetiska biologiska metoder.
Populära Taggar: 4-metoxyindol CAS 4837-90-5, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu