4,6-diklor-5-pyrimidinkarbaldehyd CAS 5305-40-8

4,6-diklor-5-pyrimidinkarbaldehydär en viktig läkemedels- och pesticidkemisk mellanprodukt med molekylformeln C5H2Cl2N2O. Dess strukturella egenskaper inkluderar två kloratomer substituerade vid 4:e och 6:e positionerna i pyrimidinringen, och en formylgrupp (-CHO) fäst vid den 5:e positionen. Denna förening visas vanligtvis som ett vitt till benvitt kristallint pulver. Dess höga reaktivitet härrör i första hand från två nyckelfunktionella grupper: de två kloratomerna på pyrimidinringen uppvisar utmärkta lämnargruppsegenskaper, vilket gör dem benägna för nukleofila substitutionsreaktioner; Formylgruppen kan under tiden flexibelt delta i olika omvandlingar såsom kondensation och redoxreaktioner, och används vanligtvis vid konstruktionen av heterocykliska föreningar. Dessa egenskaper gör det till en nyckelspelare inom medicinsk kemi, särskilt vid syntesen av bioaktiva molekyler som anticancer och antivirala medel, som fungerar som en central byggsten för framställning av komplexa funktionella molekyler. På grund av dess irriterande egenskaper måste lämpliga skyddsåtgärder vidtas under laboratoriehantering, och den bör förvaras under låg-temperatur, ljus-skyddade förhållanden för att säkerställa stabilitet.

Upptäckten av4,6-diklor-5-pyrimidinkarbaldehydkan spåras tillbaka till början av 1960-talet, när forskare blev intresserade av att söka efter ämnen med antimalariaaktivitet. Under sökprocessen har forskare upptäckt ett ökande antal föreningar med antimalariaaktivitet, kända som antimalarialäkemedel.
I sökandet efter fler antimalarialäkemedel upptäckte forskare 4,6-diklor-5-pyrimidinformaldehyd. Denna förening har mycket hög antimalariaaktivitet, därför anses den vara ett lovande antimalariamedel.
Allt eftersom forskningen fördjupas har forskare upptäckt att verkningsmekanismen för 4,6-diklor-5-pyrimidinformaldehyd i kroppen skiljer sig från andra antimalarialäkemedel. Det fungerar genom att störa nukleinsyrametabolismen hos malariaparasiter, snarare än att direkt påverka deras DNA. Denna upptäckt gör 4,6-diklor-5-pyrimidinformaldehyd till en av de viktiga modellerna för att studera verkningsmekanismen för läkemedel mot malaria.

I forskningen om antimalarialäkemedel har 4,6-diklor-5-pyrimidinformaldehyd blivit startpunkten för många nya läkemedel. Det ger forskarna en strukturell grund och hjälper dem att designa fler antimalarialäkemedel med högre aktivitet och lägre toxicitet. Dessa läkemedel inkluderar naftensyraaminföreningar, aminopyrimidinföreningar och aminosulfonylpyrimidinföreningar.
Sammanfattningsvis har upptäckten av 4,6-diklor-5-pyrimidinformaldehyd gett viktiga bidrag till forskningen om läkemedel mot malaria.

4,6-diklor-5-pyrimidinkarbaldehydär ett vanligt ämne med många användningsområden i laboratoriet. Därför har dess syntesväg blivit en riktning som forskare ständigt utforskar. De två vanligaste metoderna i Shaanxi Chupeng Chemical Laboratory är följande:

Syntesstegen i metod 1:

Steg 1: Lös 4,6-dihydroxipyrimidin i en lämplig mängd natriumhydroxidlösning för att erhålla en natriumsaltlösning av 4,6-dihydroxipyrimidin. Därefter sattes kloroform och sulfoxidklorid till lösningen, upphettades till återflöde och reagerade under en viss tid före kylning till rumstemperatur.

Steg 2: Surgör reaktionslösningen med en lämplig mängd utspädd saltsyra för att omvandla natriumsaltet av 4,6-dihydroxipyrimidin till 4,6-diklorpyrimidin.

Steg 3: Tillsätt en lämplig mängd ammoniakvatten till ovanstående lösning för att göra den alkalisk, värm den till återflödestillstånd, reagera under en viss tid och kyl sedan till rumstemperatur. Vid denna tidpunkt kan vi observera bildandet av en stor mängd vit fällning i lösningen, vilket är 4,6-diklor-5-pyrimidinformaldehyd. Efter filtrering, tvättning och torkning av sedimentet kan den önskade produkten erhållas.

Följande är den kemiska ekvationen under syntesprocessen:

(1) 4,6-dihydroxipyrimidin reagerar med natriumhydroxid för att bilda ett natriumsalt av 4,6-dihydroxipyrimidin:

C₄H₄N₂O₂+2NaOH → C₄H₄N₂O₂Na₂+H₂O

(2) Tillsätt kloroform och sulfoxidklorid för reaktion:

C₄H₄N₂O₂Na₂+ClCH₃+ClSOCl → C₄H₃Cl₂N_1O+NaCl+NaClO1S+CH₃Cl

(3) Surgör reaktionslösningen med utspädd saltsyra:

C₄H₃Cl₂N_1O+2HCl → C₄H₃Cl₂N_1O+NaCl

(4) Tillsätt ammoniakvatten för att göra lösningen alkalisk:

C₄H₃Cl₂N_1O+3NH₃ · H₂O → C₅H₃Cl₂N_1O+3NH₄Cl+H₃O⁺

Bland dem kan ammoniakvatten reagera med sulfoxidklorid för att generera ammoniumklorid och vatten, medan den genererade ammoniumkloriden också kan reagera med natriumhydroxid för att generera ammoniumhydroxid och natriumklorid. Därför är produkterna av ammoniumklorid och ammoniumhydroxid inte listade i ovanstående kemiska ekvation. Dessutom kan vissa biprodukter såsom polyklorerade pyrimidiner också produceras under reaktionsprocessen.

Det bör noteras att giftiga ämnen som kloroform och sulfoxidklorid används i denna syntesmetod, och de-biprodukter som genereras har också en viss toxicitet. Därför är det nödvändigt att uppmärksamma säkerhetsfrågor och minimera miljöföroreningar under syntesprocessen. Dessutom, för att erhålla produkter med hög renhet, krävs motsvarande separations- och reningsoperationer. Kolonnkromatografi, omkristallisation och andra metoder kan användas för separation och rening.

Följande är de detaljerade stegen för metod 2:

Steg 1: Det är nödvändigt att blanda N, N-dimetylformamid (DMF) och 4,6-dihydroxipyrimidin (DHP) i ett molförhållande på 1:1 för att erhålla en blandad lösning.

Steg 2: Tillsätt en lämplig mängd katalysator (såsom ammoniumklorid eller trietylamin) till den blandade lösningen och kontrollera reaktionstemperaturen till 100-150 grader. Bibehåll denna temperatur och reagera under en viss tid (som 2-3 timmar) för att helt fortsätta med reaktionen.

Steg 3: Kyl reaktionslösningen till rumstemperatur och tillsätt en lämplig mängd saltsyra (såsom saltsyraättiksyra) för att göra reaktionslösningen sur. Häll sedan det i en lämplig mängd vatten och tillsätt en lämplig mängd natriumhydroxidlösning för att göra reaktionslösningen alkalisk. Vid denna tidpunkt kommer 4,6-diklor-5-pyrimidinformaldehyd att fällas ut i fast form.

Steg 4: Filtrera, tvätta och torka det utfällda fasta ämnet för att erhålla 4,6-diklor-5-pyrimidinformaldehyd.

Följande är den kemiska ekvationen under syntesprocessen:

N. Efter blandning av N-dimetylformamid med 4,6-dihydroxipyrimidin sker en reaktion som ger 4,6-diklor-5-pyrimidinformaldehyd:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃ → C₅H₃Cl₂N_1O+N (CH₃) ₂COCH₃+H₂O

Funktionen hos katalysatorn ammoniumklorid eller trietylamin är att främja reaktionen mellan DMF och DHP:

C₄H₄N₂O₂+2N (CH₃) ₂HCOCH₃+2NH₄Cl → C₅H₃Cl₂N_1O+N (CH₃) ₂COCH₃+2NH₄ÅH

Efter kylning av reaktionslösningen till rumstemperatur, tillsätt saltsyra för att göra den sur och häll den sedan i vatten och tillsätt natriumhydroxid för att göra den alkalisk:

C₅H₃Cl₂N_1O+NaOH → C₅H₃Cl₂N_1O+NaCl+H₂O

Genom stegen ovan har vi framgångsrikt syntetiserat4,6-diklor-5-pyrimidinkarbaldehydfrån N, N-dimetylformamid och 4,6-dihydroxipyrimidin. Syntesen av denna förening är en effektiv laboratorieframställningsmetod med ett högt utbyte på cirka 95 %.

4,6-diklor-5-pyrimidinkarbaldehydär en organisk förening som huvudsakligen används för icke-medicinska ändamål, såsom industriell produktion eller vetenskaplig forskning, och är inte ett läkemedel. Därför finns det strängt taget inga biverkningar definierade inom det traditionella medicinska området för klinisk behandling av människor eller djur. Följande är dess biverkningar:

Populära Taggar: 4,6-diklor-5-pyrimidinkarbaldehyd cas 5305-40-8, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu