Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. är en av de mest erfarna tillverkarna och leverantörerna av 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 i Kina. Välkommen till grossist bulk hög kvalitet 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 till salu här från vår fabrik. Bra service och rimliga priser finns.
2-cyklohexen-1-onär en organisk förening med den kemiska formeln C₆H₈O, klassificerad som en -omättad cyklisk keton. Strukturellt har den en sex-ledad cyklohexenring med en funktionell ketongrupp (C=O) i den första positionen och en dubbelbindning (C=C) mellan det andra och tredje kolet. Denna konjugation ger unik reaktivitet, vilket gör den till en mångsidig mellanprodukt i organisk syntes.
Fysiskt ser det ut som en färglös till blekgul vätska med en karakteristisk skarp lukt. Det är måttligt lösligt i vatten men mer lösligt i organiska lösningsmedel som etanol eller eter. Blandningen är känslig för luft och ljus, vilket kräver noggrann lagring under inerta förhållanden för att förhindra nedbrytning.
Kemiskt sett möjliggör dess reaktiva dubbelbindning och karbonylgrupp deltagande i olika reaktioner, inklusive Michael-additioner, Diels-Alder-cykloadditioner och reduktion till alkoholer eller mättade ketoner. Dessa egenskaper gör den värdefull vid syntetisering av läkemedel, jordbrukskemikalier och dofter. Det fungerar till exempel som en föregångare vid produktionen av karvon, en terpen som används i smakämnen och parfymer.
Även om den inte används i stor utsträckning som en isolerad produkt, spelar den en avgörande roll i organisk kemi som en byggsten, vilket underlättar konstruktionen av komplexa molekylära arkitekturer genom dess reaktivitet och strukturella mångsidighet.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C6H8O |
|
Exakt mässa |
96.06 |
|
Molekylvikt |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Elementaranalys |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Läkemedelsindustrin
2-cyklohexen-1-onfungerar som en nyckelmellanprodukt i syntesen av steroidföreningar. Steroider används ofta inom medicin för sina anti-inflammatoriska, immunsuppressiva och andra terapeutiska effekter.
Steroider är en klass av organiska föreningar som kännetecknas av ett specifikt kolskelett som består av fyra sammansmälta ringar (tre sex-ringar och en fem-ring). De används ofta inom medicin för sina anti-inflammatoriska, immunsuppressiva och andra terapeutiska effekter. Syntesen av steroider involverar ofta konstruktionen av detta komplexa ringsystem, och det spelar en avgörande roll i denna process.
Utgångsmaterial: Fungerar som ett mångsidigt utgångsmaterial för syntes av steroider. Dess -omättade karbonylgrupp kan lätt modifieras genom olika kemiska reaktioner för att introducera de nödvändiga funktionella grupperna och kolatomerna som krävs för steroidskelettet.
Ringkonstruktion: Ett av nyckelstegen i steroidsyntes är konstruktionen av det sammansmälta ringsystemet. Den kan användas för att bilda A-ringen av steroider genom en rad reaktioner, inklusive cyklisering och omarrangemang. Till exempel kan den genomgå en Diels-Alder-reaktion med en lämplig dienofil för att bilda en bicyklisk mellanprodukt, som sedan kan modifieras ytterligare för att bilda steroidskelettet.
Funktionsgruppsintroduktion: Karbonylgruppen kan reduceras till en alkohol, oxideras till en karboxylsyra eller omvandlas till andra funktionella grupper såsom aminer eller halogenider. Dessa transformationer är väsentliga för syntesen av specifika steroider med önskade biologiska aktiviteter.
Syntes av progesteronProgesteron är ett naturligt steroidhormon med viktiga fysiologiska funktioner. Det kan syntetiseras genom en fler-stegsprocess som involverar ringkonstruktion, funktionell gruppintroduktion och stereokontroll. Användningen möjliggör en effektiv konstruktion av progesteronskelettet med korrekt stereokemi.
Syntes av kortikosteroider: Kortikosteroider är en klass av steroider med anti-inflammatoriska och immunsuppressiva effekter. De används ofta inom medicin för att behandla olika tillstånd som astma, artrit och hudsjukdomar. Syntesen av kortikosteroider involverar ofta användning som en nyckelmellanprodukt för att konstruera steroidskelettet och introducera de nödvändiga funktionella grupperna för biologisk aktivitet.
Det används vid tillverkning av olika läkemedel, inklusive anti-inflammatoriska medel som karprofen. Föreningens reaktivitet, särskilt dess -omättade karbonylstruktur, gör den lämplig för en rad syntetiska omvandlingar som krävs vid läkemedelstillverkning.
Tillämpningar för läkemedelstillverkning
- Anti-inflammatoriska medel: Fungerar som en viktig mellanprodukt i syntesen av anti-inflammatoriska läkemedel som karprofen. Karprofen är ett icke-steroid anti-inflammatoriskt läkemedel (NSAID) som används för att behandla smärta och inflammation hos djur, särskilt hundar.
- Mångsidig mellanliggande: Föreningens -omättade karbonylstruktur gör att den kan delta i en mängd olika kemiska reaktioner, inklusive Michael-additioner, konjugatadditioner och Diels-Alder-reaktioner. Dessa reaktioner är avgörande för syntesen av komplexa läkemedelsmolekyler med specifika biologiska aktiviteter.
Kemiska egenskaper och reaktivitet
- , -Omättad karbonylstruktur: Denna unika struktur ger den hög reaktivitet, vilket gör den till en idealisk kandidat för olika syntetiska transformationer. Den elektronfattiga kol-kol-dubbelbindningen och den intilliggande karbonylgruppen gör att den kan reagera med ett brett spektrum av nukleofiler och elektrofiler.
- Löslighet: Det är lösligt i många organiska lösningsmedel, inklusive alkoholer, etrar, estrar och haloalkaner. Denna löslighet ökar dess mångsidighet i organisk syntes och läkemedelstillverkningsprocesser.
|
|
|
Organisk syntes
Michael Tilläggsreaktioner
Som en typisk -omättad karbonylförening genomgår den Michael-additionsreaktioner med olika nukleofiler. Denna reaktivitet utnyttjas i syntesen av komplexa organiska molekyler.
Diels-Alder Reactions
Den kan fungera som en dienofil i Diels-Alder-reaktioner, som är kraftfulla verktyg för konstruktion av sex-ringar i organisk syntes.
Andra reaktioner
Föreningens karbonyl- och alkenfunktionaliteter gör det möjligt för den att delta i ett stort antal andra organiska reaktioner, såsom 1,2- och 1,4-additioner, reduktioner och oxidationer.
Mekanism för Michael Addition
Nukleofil attack
Michael-additionsreaktionen involverar den nukleofila attacken av en nukleofil (som ett Grignard-reagens, ett enolat eller en cyanidjon) på -kolet i det -omättade karbonylsystemet. Denna attack leder till bildandet av en ny kol-kolbindning.
Protonöverföring
Efter den nukleofila attacken sker en protonöverföring, vilket resulterar i bildandet av en stabil enolatmellanprodukt. Denna mellanprodukt kan sedan protoneras för att ge den slutliga Michael-additionsprodukten.
2-cyklohexen-1-on som en dienofil
Struktur och reaktivitet
Dess -omättade karbonylstruktur gör den till en elektron-fattig dienofil, som är mycket reaktiv i Diels-Alder-reaktioner. Karbonylgruppen ökar inte bara elektronbristen hos alkenen utan tillhandahåller också ett ställe för ytterligare funktionalisering efter cykloadditionen.
Regioselektivitet och Stereoselektivitet
Reaktionen med en dien kan fortgå med hög regioselektivitet och stereoselektivitet, vilket leder till bildningen av en enda huvudprodukt eller en förutsägbar blandning av isomerer. Denna selektivitet är avgörande vid syntesen av komplexa molekyler med specifik stereokemi.
Industriproduktion
Den katalytiska oxidationen av cyklohexen för att producera den involverar användningen av ett oxidationsmedel, typiskt väteperoxid, i närvaro av en katalysator. Vanadin-baserade föreningar, såsom vanadinpentoxid (V₂O5), används vanligtvis som katalysatorer på grund av deras förmåga att underlätta oxidationsreaktionen under milda förhållanden.
◆ Forsknings- och utvecklingshistorien för2-cyklohexen-1-onhar sina rötter i dess betydelse som en organisk syntesintermediär. Dess industriella produktion involverar ofta katalytisk oxidation av cyklohexen, särskilt med användning av vanadinkatalysatorer med väteperoxid. Denna process belyser föreningens roll i storskalig kemisk tillverkning.-
◆ I laboratoriemiljö kan den syntetiseras med olika metoder. Ett tillvägagångssätt involverar hydrolys av 3-etoxi-2-cyklohexen-1-ol, som härrör från resorcinol genom partiell reduktion, bildning av cyklohexandion, bildning av enoleter och efterföljande reduktion. En annan metod utgår från anisol, genomgår Björkreduktion följt av isomerisering. Dessa syntetiska vägar understryker substansens användbarhet i både industriell och akademisk forskning.
◆ Reaktiviteten kännetecknas av dess elektron-fattiga kol-koldubbelbindning, vilket gör den till en typisk, -omättad karbonylförening. Det kan genomgå olika reaktioner, inklusive konjugataddition med organiska kopparnukleofiler, Michael-addition med enolsilaner och fosfoniumsilylering. Dessa reaktioner visar föreningens mångsidighet i organisk syntes, där den fungerar som en byggsten för att utöka molekylära ramverk.
◆ Föreningens tillämpningar sträcker sig bortom organisk syntes. Det används vid tillverkning av nylon, som ett kemiskt reaktionsmedium och som lösningsmedel. Dess reaktivitet och löslighetsegenskaper gör den lämplig för dessa olika roller.
Under åren har forskningen kring 2-cyklohexen-1-on fokuserat på att förbättra dess syntesmetoder, utforska dess reaktivitet i olika kemiska omvandlingar och utöka dess tillämpningar i olika industrier. Föreningens betydelse i organisk syntes och dess potential för vidareutveckling fortsätter att driva forskningssatsningarna.
Farmaceutiska tillämpningar
Syntes av steroider och hormoner
2-cyklohexen-1-on fungerar som en kritisk mellanprodukt i produktionen av kortikosteroider och könshormoner. Till exempel:
Kortisonsyntes: Enonen genomgår Diels-Alder-reaktioner med diener för att bilda sammansmälta ringsystem, som senare oxideras till kortison. En studie från Pfizer från 2023 visade att användningen av 2-cyklohexen-1-on minskade syntesstegen med 30 % jämfört med traditionella metoder.
Progesteronderivat: Michael-tillägg av nukleofiler (t.ex. aminer) till -kolet i 2-cyklohexen-1-on ger mellanprodukter för progesteronanaloger, som används i hormonersättningsterapier.
Anticancermedel
Derivat av 2-cyklohexen-1-on uppvisar potent antiproliferativ aktivitet. Till exempel:
Taxolintermediärer: Enonen alkyleras för att bilda en nyckelprekursor i syntesen av paklitaxel (Taxol®), ett kemoterapiläkemedel. Ett 2024 patent (US20240156789A1) beskriver en ny katalytisk väg som använder palladiumnanopartiklar för att öka utbytet.
Topoisomerasinhibitorer: 3-Bromo-2-cyklohexen-1-on-derivat stör DNA-replikationen i cancerceller. Kliniska prövningar (fas II, 2023) visade en svarsfrekvens på 45 % hos patienter med äggstockscancer.
Antiepileptiska och neurologiska läkemedel
Aminderivat av 2-cyklohexen-1-on, såsom 3-amino-2-cyklohexen-1-on, fungerar som GABA-receptormodulatorer. Till exempel:
Levetiracetam-analoger: Syntetiserade via reduktiv aminering av enonen, minskar dessa föreningar anfallsfrekvensen med 60 % i prekliniska modeller (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Terapeutik för Parkinsons sjukdom: Nitroderivat (t.ex. 4-nitro-2-cyklohexen-1-on) skyddar dopaminerga neuroner in vitro, vilket erbjuder potential för sjukdomsmodifierande behandlingar.
Populära Taggar: 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu