Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. är en av de mest erfarna tillverkarna och leverantörerna av 2-klor-4-pyridylboronsyra cas 458532-96-2 i Kina. Välkommen till grossist bulk 2-klor-4-pyridylboronsyra cas 458532-96-2 till försäljning här från vår fabrik. Bra service och rimliga priser finns.
2-klor-4-pyridylboronsyra, även känd som 2-klorpyridin-4-borsyra, är en organoboronsyraförening som tillhör klassen heterocykliska borsyror. Den kännetecknas av närvaron av en pyridinring, en sexledad aromatisk heterocykel som innehåller en kväveatom, substituerad med en klorgrupp i 2-positionen och en boronsyradel bunden till 4-positionen. Denna unika struktur ger produkten värdefull kemisk reaktivitet, vilket gör den till en mångsidig byggsten i organisk syntes.
Boronsyrafunktionaliteten är särskilt reaktiv mot ett brett spektrum av elektrofiler, vilket gör det möjligt för den att delta i korskopplingsreaktioner som t.ex. Suzuki-Miyaura-koppling, ett kraftfullt verktyg för bildning av kol-kolbindningar. Inom medicinsk kemi och läkemedelsupptäckt kan den fungera som en prekursor för syntesen av molekyler och molekyler som ofta förekommer, påträffas i läkemedel på grund av deras förmåga att modulera en mångfald av biologiska processer.
 |
 |
|
Kemisk formel |
C5H5BClNO2 |
|
Exakt mässa |
157.01 |
|
Molekylvikt |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Elementaranalys |
C, 38,16; H, 3,20; B, 6,87; Cl, 22,53; N, 8,90; O, 20,33 |
Viktiga mellanprodukter i organisk syntes
Kärnvärdet av2-klor-4-pyridylboronsyraligger i den synergistiska effekten mellan dess boronsyragrupp (- B (OH) ₂) och 2-positionens kloratom i pyridinringen. I Suzuki Miyaura-kopplingsreaktionen kan produkten reagera med aryl- eller vinylhalider för att effektivt konstruera kol-kolbindningar.
Till exempel: Läkemedelsmolekylär syntes: Genom att koppla till bromoaromatiska kolväten kan ett pyridinarylskelett snabbt konstrueras, vilket är allmänt närvarande i anti-tumörläkemedel (som imatinib-analoger) och antivirala läkemedel (som lopinavirintermediärer).
Materialvetenskap Tillämpningar: Inom området organiska optoelektroniska material kan deras kopplingsprodukter användas för att framställa konjugerade polymerer, vilket förbättrar ljusabsorptionseffektiviteten och laddningsöverföringsprestanda hos material.
Som ett substrat för peroxidmedierad hydroxyldeprotoneringsreaktion kan 2-klor-4-pyridinboronsyra selektivt generera halogenerade hydroxypyridinderivat. Till exempel:
Reaktionsförhållanden: I närvaro av tert-butanolperoxid (TBHP) kan kemikalien omvandlas till 2-klor-4-hydroxipyridin med ett utbyte på upp till 85 %.
Användningsscenario: Denna typ av hydroxipyridin är en nyckelmellanprodukt för syntesen av antibiotika (som pyridinamider) och antifungala läkemedel (som terbinafinanaloger).
Boronsyragruppen kan bilda reversibla boronesterbindningar med närliggande dioler, vilket gör den unikt användbar i självläkande material och stimuluskänsliga polymerer
Självreparerande material: Införande av det i polymerens ryggrad, uppnår autonom reparation av materialskador genom dynamisk brytning och rekombination av boronesterbindningar.
System för läkemedelskontrollerad frisättning: Utnyttja pH-känsligheten hos boronesterbindningar, designa nanobärare som specifikt kan frigöra läkemedel i tumörens mikromiljö (svagt sur).
Multifunktionella moduler i läkemedelsutveckling
Pyridinringen är en vanlig farmakofor av kinashämmare, och den kan delta i läkemedelsdesign på följande sätt:
Strukturell modifiering: Införande av en boronsyragrupp i 4-positionen av pyridinringen kan förbättra vätebindningsinteraktioner med kinas-ATP-bindningsfickan och förbättra den hämmande aktiviteten.
Till exempel uppvisar derivat baserade på denna kemikalie en 3-faldig ökning av hämmande aktivitet mot EGFR-kinas jämfört med traditionella hämmare.
Riktad leverans: Borsyragrupper kan specifikt binda till cis-diolstrukturen på glykoproteiner (som transferrin) för att uppnå riktad leverans av läkemedel till tumörceller.
Denna kemikalie uppvisar flera potentialer i utvecklingen av anti-tumörläkemedel: DNA-inbäddningsmedel: stör DNA-replikationsprocessen genom π - π-stapling av pyridinring och DNA-bas. Experimentet visade att dess platinakomplex hade ett IC₀-värde på 2,3 μM för bröstcancerceller.
Topoisomerasinhibitor: Borsyragrupper kan stabilisera topoisomeras-DNA-komplex och blockera DNA-avveckling. Besläktade derivat visar signifikant anti-tumöraktivitet i koloncancermodeller.
2-klor-4-pyridylboronsyraoch dess derivat har potentiella tillämpningar inom antibakteriella och antivirala områden:
Antibakteriell mekanism: utövar bakteriedödande effekt genom att störa integriteten hos bakteriell cellmembran eller hämma DNA-gyrasaktivitet. Den lägsta hämmande koncentrationen (MIC) för Staphylococcus aureus är 8 μ g/ml.
Antiviral aktivitet: Hämningsexperiment mot HIV-1 omvänt transkriptas visade att IC₅₀-värdet för dess boronesterderivat var 0,5 μM, vilket var överlägset det kliniska läkemedlet nevirapin.
Funktionella komponenter inom materialvetenskap
Denna förening har viktiga tillämpningar i organiska ljus-emitterande dioder (OLED) och organiska solceller (OSC):OLED-material: Som ett elektrontransportskiktmaterial kan kväveatomen i dess pyridinring effektivt sänka LUMO-energinivån och förbättra elektronrörligheten. Den externa kvanteffektiviteten (EQE) för enheten baserad på denna kemikalie når 15,2%.
OSC-material: Genom att blanda med fullerenderivat bildas en fasseparationsstruktur i nanoskala, vilket förbättrar enhetens energiomvandlingseffektivitet till 9,8 %.
Den kan användas som en ligand för att konstruera funktionaliserade MOF-material:
Gasadsorption: MOF-502, bildad genom koordination med zinkjoner, har en adsorptionskapacitet på 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) för CO ₂ och kan användas för industriell avfallsgasbehandling.
Denna kemikalie kan uppnå dynamisk ytmodifiering av material genom boronesterbindningar:
Biosensor: Efter att ha modifierat den på ytan av en guldelektrod kan den specifikt binda till glukosoxidas för att konstruera en hög-känslig glukossensor (med en detektionsgräns så låg som 0,1 μM).
Antifouling-beläggning: introducerar denna kemikalie i polymerbeläggningar och uppnår självläkande-genom dynamiskt utbyte av boronesterbindningar, vilket avsevärt minskar vidhäftningshastigheten för marina organismer.
Detektionsverktyg inom analytisk kemi
Design av fluorescerande sonder
Genom att använda boronsyragrupper för specifik igenkänning av kolhydratmolekyler kan högselektiva fluorescerande prober utformas
Glukosdetektion: Sonden baserad på denna kemikalie har en detektionsgräns på 0,5 μM för glukos under fysiologiska pH-förhållanden och påverkas inte av fruktosinterferens.
Cellavbildning: Genom att märka cellytglykoproteiner uppnås specifik avbildning av tumörceller, med en 10-faldig ökning av signal-till-brusförhållande (S/N) jämfört med traditionella metoder.
Modifierare för kromatografiska stationära faser
Den kan användas som en modifierare för att förbättra kromatografisk separationsprestanda:
Kiral separation: Efter kovalent bindning till ytan av silikagel når separationsfaktorn ( ) för kirala läkemedel som ibuprofen 1,8, vilket är 40 % högre än för omodifierade kolonner.
Hydrofil interaktionskromatografi (HILIC): Den modifierade stationära fasen uppvisar utmärkt prestanda vid separation av polarkemikalie, med en återvinningsgrad på 98 % för nukleosider.
Potentiella tillämpningar inom jordbruksområdet
Forskning och utveckling av nya herbicider
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 dagar), vilket minskar risken för miljöföroreningar.
Växttillväxtregulatorer
2-klor-4-pyridylboronsyraoch dess derivat kan reglera signalvägar för växthormon:
Främja tillväxt: Vid en koncentration av 0,1 μM kan rorkultens antal och kornutbytet av ris ökas avsevärt (med 15%).
Förbättrad stressbeständighet: Genom att inducera aktiviteten hos antioxidantenzymer (SOD, POD) kan grödor förbättra sin tolerans mot torka och saltstress.
I. Översikt över syntetiska rutter
2-Klor-4-pyridinboronsyra är en viktig organoborintermediär som används allmänt i Suzuki-kopplingsreaktioner. Den dominerande laboratoriesyntesvägen använder sig av lågtemperatur-halogen-metallbytesboreringsmetoden.
Med användning av 2-klor-4-brompyridin som utgångsmaterial framställs målprodukten via tre steg: lågtemperaturlitiering med n-butyllitium, tillsats av boratester och sur hydrolys.
Denna väg har hög reaktionsselektivitet och förhindrar effektivt dehalogeneringssidoreaktioner av kloratomen i 2-positionen. Den totala avkastningen hålls stabilt på 65 %–75 %. Med enkel användning är den lämplig för små och medelstora förberedelser.
II. Lithieringsreaktion med låg-temperatur
Reaktionen måste utföras under strikt vattenfria och syrefria -förhållanden för att förhindra att vatten och syre bryter ned aktiva intermediärer.
Lös upp råmaterialet 2-klor-4-brompyridin i vattenfri tetrahydrofuran (THF) och kyl lösningen till -78 grader i ett torris-acetonbad. Tillsätt långsamt n-butyllitiumlösning i n-hexan droppvis samtidigt som temperaturen hålls under -70 grader under hela processen.
Efter droppning, rör om blandningen vid konstant temperatur i 40 minuter för att fullborda brom-litiumutbytet och generera högaktivt 2-klor-4-litiopyridinmellanprodukt. Låg temperatur säkerställer exklusiv reaktion på målplatsen och undviker skador på pyridinringen samt bildning av biprodukter.
III. Borationstillsats och sur hydrolys
Håll systemet vid låg temperatur, tillsätt sedan långsamt triisopropylborat som borkälla och reagera vid konstant temperatur i 1,5 timmar. Höj gradvis temperaturen till 0 grader och fortsätt reaktionen i ytterligare 1 timme för att avsluta nukleofil tillsats och bilda stabil boratestermellanprodukt.
Efter avslutad reaktion, släck systemet med utspädd saltsyra och justera pH-värdet till 1–2. Rör om blandningen vid rumstemperatur i 2 timmar för att fullständigt hydrolysera boratestern till rå 2-klor-4-pyridinboronsyra. Milda hydrolysförhållanden kan maximalt behålla klorsubstituenten i molekylen.
Lorem, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Ad, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor ratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? Iste?.
IV. Produktseparation och rening
Extrahera den hydrolyserade blandningen upprepade gånger med etylacetat och kombinera alla organiska faser. Det kombinerade organiska skiktet tvättas med mättad saltlösning, torkas över vattenfritt natriumsulfat och koncentreras sedan under reducerat tryck för att avlägsna lösningsmedlet och erhålla den råa produkten.
Den råa produkten omkristalliseras med användning av etylacetat-petroleumeterblandat lösningsmedel och vakuum-torkas för att ge det slutliga rena vita fasta ämnet. HPLC-analys visar att produktens renhet överstiger 98%. Dess kemiska struktur bekräftas ytterligare av NMR och LC-MS, som uppfyller kvalitetskraven för organiska syntesintermediärer.
FAQ
Vad är 2 Kloropyridin 4 yl boronsyra?
+
-
2-klorpyridin-4-borsyra ären nikotinacetylkolinreceptorantagonist som har visat sig vara effektiv mot trypanosomiasis. Det blockerar bindningen av acetylkolin till dess receptor, vilket förhindrar spridningen av en aktionspotential i den postsynaptiska cellen.
Populära Taggar: 2-klor-4-pyridylboronsyra cas 458532-96-2, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu