Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. är en av de mest erfarna tillverkarna och leverantörerna av 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd cas 137076-22-3 i Kina. Välkommen till grossist bulk högkvalitativ 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd cas 137076-22-3 till salu här från vår fabrik. Bra service och rimliga priser finns.
Meddelande
Vi levererar inte alla typer av kemikalier av piperidine-serien, även som kan få piperidin eller piperidon kemikalier!
Oavsett om det är förbjudet eller inte! Vi levererar inte!
Om det finns på vår hemsida är det endast för att kontrollera informationen om kemisk förening.
. 25mars 2025
1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd, CAS 137076-22-3, Molekylformeln C11H19NO3 är en viktig organisk förening med breda tillämpningar inom medicin och organisk syntes. Denna förening består av 11 kolatomer, 19 väteatomer, 1 kväveatom och 3 syreatomer. Molekylvikten på 213,273 är medelmolekylvikten för föreningen, och den exakta massan ger mer exakt massinformation. Det finns vanligtvis i form av ett vitt fast ämne eller färglöst till ljusgult pulver och kan användas som en reaktant eller katalysator i olika kemiska reaktioner i organisk syntes. Den har ett brett utbud av tillämpningar inom medicin, organisk syntes och kemiteknik. Som en farmaceutisk mellanprodukt kan den användas för att syntetisera olika föreningar med farmakologisk aktivitet; Som ett organiskt syntesråmaterial kan det delta i olika kemiska reaktioner och konstruera komplexa molekylära strukturer; Som en kemisk råvara kan den användas för att syntetisera olika finkemikalier och bekämpningsmedel.
|
|
|
|
C.F |
C11H19NO3 |
|
E.M |
213.14 |
|
M.W |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
E.A |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd(CAS-nummer: 137076-22-3), även känd som N-BOC-4-aldehydpyridin, 1-BOC-piperidin-4-karboxaldehyd, etc., är en viktig organisk förening med breda tillämpningar inom medicin, organisk syntes och kemiteknik.
1, Tillämpningar inom medicinområdet
Selektiva MAO-hämmare
Monoaminoxidas (MAO) är ett enzym involverat i neurotransmittorns metabolism och dess aktivitet är nära relaterad till kardiovaskulära, neurologiska och tumörsjukdomar. Genom att hämma MAO kan nivåerna av signalsubstanser regleras för att uppnå målet att behandla sjukdomar. Det kan användas som ett råmaterial för att syntetisera selektiva MAO-A- och MAO-B-hämmare. Dessa hämmare kan selektivt hämma aktiviteten av MAO, och därigenom minska nedbrytningen av neurotransmittorer och öka deras koncentration i kroppen, vilket uppnår effekten av att behandla sjukdomar.
Behandling av sjukdomar i centrala nervsystemet
Forskning har visat att derivat av detta ämne har potential vid behandling av vissa sjukdomar i centrala nervsystemet. Experimentella studier på mus har till exempel visat att 1-propargyl-4-styrylpiperidin (en förening som syntetiserats från denna substans) har terapeutisk potential för sjukdomar i centrala nervsystemet. Dessa föreningar kan förbättra sjukdomssymtom eller fördröja sjukdomsprogression genom att reglera nivåerna av neurotransmittorer eller receptoraktivitet.
Antiinflammatoriska och sEH-hämmare
Det kan också användas för att syntetisera föreningar med anti-inflammatoriska och sEH-hämmande aktiviteter. Dessa föreningar kan fungera som farmakoforer för utvecklingen av nya anti-inflammatoriska läkemedel och sEH-hämmare. SEH är ett enzym involverat i arakidonsyrametabolism, och dess hämmare kan hämma omvandlingen av arakidonsyra till inflammatoriska mediatorer och därigenom minska det inflammatoriska svaret. Samtidigt kan sEH-hämmare också förhindra förhöjt blodtryck och ha en skyddande effekt på det kardiovaskulära systemet.
2, Tillämpningar inom området organisk syntes
Syntes av polycykliska indazolderivat
Det kan fungera som en viktig mellanprodukt för syntesen av polycykliska indazolderivat. Polycykliska indazolderivat är en klass av föreningar med ett brett spektrum av farmakologiska aktiviteter, inklusive anti-tumör, anti-inflammatorisk, antibakteriell och andra aktiviteter. Genom att introducera dess funktionella grupper kan strukturen hos polycykliska indazolderivat konstrueras och deras farmakologiska aktivitet kan optimeras ytterligare.
Vittig reaktion
Aldehydgruppen i detta ämne kan delta i Wittig-reaktioner för att generera olefinföreningar. Wittig-reaktionen är en viktig organisk syntesreaktion som genererar olefiner med specifika strukturer genom reaktionen av aldehyder eller ketoner med fosfoylider. Denna reaktion har ett brett spektrum av tillämpningar i organisk syntes och kan användas för att konstruera komplexa molekylära strukturer.
Konstruera komplexa molekylära strukturer
De funktionella grupperna i detta ämne (såsom aldehydgrupper, tert-butoxikarbonylgrupper, etc.) kan reagera med andra föreningar för att konstruera komplexa molekylära strukturer. Dessa komplexa molekylära strukturer har breda tillämpningar inom organisk syntes och medicinsk kemi, och kan användas för att utveckla nya läkemedel, katalysatorer och material.
1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd i beräkningskemi och spektroskopi: en sond för att avslöja dolda interaktioner
1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd(CAS-nummer 137076-22-3, molekylformel C ₁₁ H ₁₉ NO ∝), som en nyckelmellanprodukt i organisk syntes, är försedd med unik kemisk aktivitet på grund av dess strukturella egenskaper - N-gruppen som skyddar N-Boc-ringen i den al4. I läkemedelsutveckling är det inte bara kärnskelettet för att syntetisera polycykliska indazol ERK-hämmare, utan också en viktig deltagare i att konstruera olefinstrukturer genom Wittig-reaktioner. Dess verkliga värde går dock långt utöver dess syntetiska verktyg: genom den djupa integrationen av beräkningskemi och spektroskopi kan 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidin-karboxaldehyd fungera som en "molekylär sond" som avslöjar de dolda interaktionsmekanismerna mellan molekyler, vilket ger nyckelledtrådar för läkemedelsdesign, till och med materialvetenskap.
Molekylär strukturanalys: hörnstenen i sonddesign
Kärnstrukturella egenskaper
Den molekylära strukturen för 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd innehåller tre nyckelkomponenter:
Piperidinring: Som en sexledad kväve-innehållande heterocyklisk ring, bestämmer dess stolkonformation molekylens stereokemiska egenskaper. Beräkningskemistudier har visat att N-Boc-skyddsgruppen (tert-butoxikarbonyl) i pyridinringen stabiliserar konformationen av ringen genom sterisk hindereffekt, medan dess elektroniska effekt (elektronåterdragande induktionseffekt) påverkar aldehydgruppens reaktivitet.
Kärnstrukturella egenskaper
Aldehydgrupp (- CHO): Som en polär funktionell grupp har kolsyredubbelbindningen (C=O) i aldehydgruppen stark polaritet (δ ⁺ C - δ ⁻ O), vilket gör den till en vätebindningsdonator och -acceptor, som kan bilda dynamiska interaktioner med proteinresterna och {{ aminogruppen i lysin} (t.ex. grupp asparaginsyra).
Tert-butoxikarbonyl (Boc): Som en skyddsgrupp är Boc-gruppen kopplad till pyridin-kväveatomen genom en esterbindning (C ({0}}O) O-tBu), och dess större tert-butylgrupp (tBu) kan skydda kväveatomens alkalinitet och förhindra sidoreaktioner under syntesprocessen.
Molecular Dynamics Simulation: Avslöjar konformationsflexibilitet
Det dynamiska beteendet hos 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd i lösning kan avslöjas genom simuleringar av molekylär dynamik (MD). Till exempel:
Vändning av piperidinring: I metanollösning kan pyridinringen genomgå en "stolbåt" konformationell vändning, med en energibarriär på cirka 10-15 kcal/mol (beräknat med densitetsfunktionella DFT). Denna vändning kan påverka bindningsläget mellan aldehydgrupper och målmolekyler.
Molecular Dynamics Simulation: Avslöjar konformationsflexibilitet
Rotationsfrihetsgrader för aldehydgruppen: C-C enkelbindningen av aldehydgruppen (som förbinder pyridinringen och aldehydgruppen) har en hög rotationsfrihetsgrad och dess rotationspotentialbarriär är endast 2-3 kcal/mol (beräknat med AM1 semi-empirisk metod), vilket resulterar i multipla orienteringar av aldehyd-gruppen, vilket kan förbättra dess riktningar av aldehyd, vilket kan förstärka dess målgrupp.
Computational Chemistry: Ett "virtuellt mikroskop" för att förutsäga dolda interaktioner
Molecular Docking: Förutsägelse av målbindningslägen
+
-
1-tert-Butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd Som läkemedelsintermediär kan dess bindningssätt med målproteiner förutsägas genom molekylär dockningsteknik. Till exempel:
Bindning av ERK-hämmare: Vid syntesen av polycykliska indazolbaserade ERK-hämmare kan aldehydgruppen av 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd binda till Asp167-resten av ERK-kinas genom vätebindning, medan den hydrofoba sidokedjan i den hydrofoba sidokedjan i den hydrofoba sidokedjan är ATP-bindningsficka. Enligt beräkningen av AutoDock Vina-dockningsprogramvaran är molekylens bindningsfria energi (Δ G) ungefär -8,5 kcal/mol, vilket indikerar dess måttliga bindningsförmåga.
Bindning av GPR119-agonister: Vid syntes av selektiva GPR119-agonister kan aldehydgrupper öka den molekylära excitatoriska aktiviteten genom att bilda saltbryggor med Arg241-resten av GPR119. De molekylära dockningsresultaten visade att molekylens bindningssätt i hög grad liknar kända agonister (som AR231453), vilket tyder på att den kan ha liknande biologisk aktivitet.
Kvantkemiberäkning: Djupanalys av elektronisk struktur
+
-
Genom att använda kvantkemiska beräkningar (som DFT-metoder) kan de elektroniska fördelningsegenskaperna för 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd avslöjas och dess reaktionsaktivitet och interaktionsmekanism kan förutsägas. Till exempel:
Frontline molekylär orbital analys: Beräkningar på B3LYP/6-31G (d) nivå indikerar att den högsta ockuperade molekylära orbital (HOMO) av molekylen är huvudsakligen fördelad på kväveatomen i pyridinringen och syreatomen i aldehydgruppen, medan den lägsta obesatta molekylära orbitalatomen (LUMO) är den koncentrat av kolatomen (LUMO). grupp. Denna elektroniska fördelningsegenskap indikerar att kolatomerna i aldehydgrupper har hög elektrofilicitet och är mottagliga för attack av nukleofiler såsom tiolgrupper i proteiner.
Analys av statiskt potentialdiagram: Det statiska potentialdiagrammet som genereras av Multiwfn-programvaran visar att aldehydgruppens syreatomyta uppvisar en stark negativ potential (-50 kcal/mol), medan kväveatomytan på pyridinringen uppvisar en svag positiv potential (+20 kcal/mol). Denna laddningsfördelningsegenskap gör det möjligt för den att fungera som både en vätebindningsgivare och -acceptor, som deltar i flera icke-kovalenta interaktioner.
Molecular Dynamics Simulation: Spårning av dynamiska interaktioner
+
-
I en lösningsmiljö är interaktionen mellan 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd och målmolekyler dynamisk. Genom MD-simulering kan de dynamiska förändringarna av dessa interaktioner spåras. Till exempel:
Analys av hydrering: I den explicita lösningsmedelsmodellen kan syreatomen i aldehydgruppen bilda ett vätebindningsnätverk med omgivande vattenmolekyler, med en genomsnittlig vätebindningslivslängd på cirka 0,5 ps (beräknat med hjälp av gmx hbond-verktyget). Denna hydrering kan påverka bindningsaffiniteten mellan molekylen och målet.
Beräkning av konformationsentropi: Genom att beräkna den konformationella entropin (Sconf) för en molekyl kan bidraget från dess konformationella flexibilitet till den bindande fria energin utvärderas. Till exempel, vid bindning till ERK-kinas, minskar den konformationella entropin av molekylen med cirka 2 kcal/mol (beräknat med MM-PBSA-metoden), vilket indikerar att konformationell fixering är en viktig drivkraft i bindningsprocessen.
Spektroskopi: "Guldstandarden" för att experimentellt verifiera hemliga interaktioner
Kärnmagnetisk resonans (NMR) spektroskopi: Interaktionsanalys på atomnivåupplösning
NMR-spektroskopi är ett av de mest kraftfulla verktygen för att studera intermolekylära interaktioner. För 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd kan NMR ge följande information:
Kemisk skiftförändring: När en molekyl binder till ett målprotein kan det kemiska skiftet av aldehydprotonen (δ 9,8 ppm) förskjutas (Δδ± 0,1 ppm), vilket indikerar en förändring i dess elektroniska miljö. Till exempel, vid bindning till ERK-kinas, skiftar den kemiska förskjutningen av aldehydproton mot lågt fält med 0,05 ppm, vilket indikerar bildandet av vätebindningar med Asp167-resten.
NOE-effektanalys: Genom experimentet nuclear Auerbach effect (NOE) kan den rumsliga närheten mellan olika atomer i en molekyl bestämmas. Till exempel observerades en stark NOE-signal mellan aldehydprotonen och alfaprotonen i pyridinringen (δ 3,5 ppm), vilket indikerar att de två är rumsligt nära (cirka 3 Å från varandra), vilket överensstämmer med den förutsagda konformationen av molekylär dockning.
Tvådimensionell NMR (2D NMR): Genom HSQC- eller HMBC-experiment kan korrelationen mellan kolväte eller kolkol i molekyler fastställas, vilket ytterligare bekräftar deras strukturer. Till exempel, genom HMBC-experiment, kan lång-koppling mellan aldehydkolet (δ 190 ppm) och - kolet i pyridinringen (δ 40 ppm) observeras, vilket bekräftar deras kopplingssätt.
Infraröd spektroskopi (IR): Fingeravtryck av funktionsgruppsvibrationer
IR-spektroskopi kan ge vibrationsinformation om funktionella grupper i molekyler för att övervaka strukturella förändringar orsakade av interaktioner. Till exempel:
C=O-sträckningsvibration för aldehydgrupp: I fria molekyler är C=O-sträckningsvibrationstoppen för aldehydgruppen belägen vid 1720 cm ⁻¹ (förutspått av DFT-beräkning). När molekylen binder till målproteinet kan toppen förskjutas mot lägre vågtal (upp till 1700 cm ⁻¹), vilket indikerar en minskning av styrkan hos C=O-bindningen, möjligen på grund av vätebindningsbildning.
C-N sträckande vibration av pyridinringen: Den C-N sträckande vibrationstoppen för pyridinringen är belägen vid 1250 cm ⁻¹, och dess intensitetsförändring kan återspegla ringens konformationsförändring. Till exempel, när bunden till GPR119-agonister, ökar toppintensiteten, vilket indikerar en mer stel konformation av ringen.
Cirkulär dikroismspektroskopi (CD): konformationsfingeravtryck av kirala molekyler
Om derivatet av 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd har ett kiralt centrum, kan CD-spektroskopi användas för att analysera dess absoluta konfiguration och konformation. Till exempel:
Bomullseffektanalys: I våglängdsområdet 200-300 nm kan CD-spektrumet för kirala molekyler uppvisa positiva eller negativa bomullseffekter, vars tecken är relaterat till den absoluta konfigurationen. Genom att jämföra med CD-spektra för kända kirala molekyler kan deras konfigurationer bestämmas.
Konformationsberoende CD-signal: När en molekyl binder till ett målprotein kan dess CD-spektrum förändras, vilket återspeglar konformationsjusteringar. Till exempel, när den kombineras med HDAC-hämmare, förstärks CD-signalen vid 220 nm, vilket indikerar en ökning av alfahelixstrukturen.
Populära Taggar: 1-tert-butoxikarbonyl-4-piperidinkarboxaldehyd cas 137076-22-3, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu