Kunskap

Vad är syntesen av L-Valine?

Sep 08, 2023 Lämna ett meddelande

L-Valine(länk:https://www.BloomTechz.com/syntetisk-kemisk/api-forskning-endast/valine-pulver-CAS-72-18-4.html) är en vit monoklinisk kristall eller kristallint pulver, luktfritt, med en speciell bitter smak, smältpunkten är cirka 315 grader. Det är lättlösligt i vatten (8,85 g/100 ml, 25 grader), nästan olösligt i etanol och eter. Det är en av de essentiella aminosyrorna för människors och djurs tillväxt och upprätthållande av hälsa, och är en viktig mellansubstans för proteinsyntes och katabolism i människors och djurs kroppar. Det deltar i proteinmetabolismprocessen i människokroppen och hjälper till att upprätthålla den normala fysiologiska funktionen och hälsan hos människokroppen. Dessutom är det också ett näringstillskott, som kan användas tillsammans med andra essentiella aminosyror för att förbereda aminosyrainfusioner och omfattande aminosyrapreparat för näringstillskott och adjuvant terapi. I valin som produceras genom jäsning är alla produkter av L-typ, och ingen optisk upplösning krävs. L-valin är en aminosyra med viktiga fysiologiska funktioner och användningsområden, och används i stor utsträckning inom mänsklig proteinmetabolism, tillverkning av kosttillskott och andra områden.

 

Det bör noteras att produktionen av L-valin måste genomgå strikta kvalitetskontrollstandarder, såsom innehåll, tungmetaller, förlust vid torkning, optisk rotation och andra parametrar måste uppfylla vissa standarder. Olika produktionsmetoder kan påverka kvaliteten och användningen av produkten, så olika parametrar och förhållanden måste kontrolleras strikt under produktionsprocessen.

 

Det finns många sätt att syntetisera L-valin:

metod ett:

Aminoisobutanol framställs av isobutyraldehyd och ammoniak, sedan framställs aminoisobutyronitril genom att reagera med vätecyanid, och slutligen erhålls L-valin (L-valin) genom hydrolys. Nedan är de detaljerade stegen och deras kemiska ekvationer:

1. Isobutyraldehyd och ammoniak genererar aminoisobutanol:

Reagera isobutyraldehyd med ammoniak under lämpliga lösningsmedels- och reaktionsbetingelser för att producera aminoisobutanol.

Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCHO plus NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2

2. Syntes av aminoisobutyronitril från aminoisobutanol och vätecyanid:

Aminoisobutanol och vätecyanid reagerar under sura betingelser för att genomgå kondensationsreaktion för att producera aminoisobutyronitril.

Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3)2CHCH2CN plus H2O

3. Hydrolys av aminoisobutyronitril för att generera L-valin:

Reagera aminoisobutyronitril med alkalisk vattenlösning (såsom natriumhydroxid) för att genomgå hydrolys för att generera L-valin.

Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plus NH3

3

Metod två:

Hydroxiisobutyronitril syntetiseras från isobutyraldehyd och vätecyanid, reageras med ammoniak och hydrolyseras sedan för att producera aminoisobutyronitril.

Eftersom den direkta reaktionen av isobutyraldehyd och vätecyanid för att generera hydroxiisobutyronitril är mycket instabil och farlig, finns det ingen konventionell kemisk syntesväg. Vid laboratoriesyntes används vanligtvis andra metoder för att framställa hydroxiisobutyronitril.

Utgående från hydroxiisobutyronitril, reagera med ammoniak för att generera aminoisobutyronitril och erhåll sedan L-valin (L-valin) genom hydrolys. Följande är de detaljerade stegen för syntesvägen och dess kemiska ekvation:

1. Syntes av hydroxiisobutyronitril:

Isobutyraldehyd oxideras till hydroxiisobutyronitril med en lämplig metod (såsom en oxidationsreaktion).

Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH)CN

2. Aminoisobutyronitril reagerar med ammoniak för att generera aminoisobutyronitril:

Reagera hydroxiisobutyronitril med ammoniak för att generera aminoisobutyronitril under lämpliga reaktionsbetingelser.

Kemisk reaktionsformel: (CH3)2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2

3. Hydrolys av aminoisobutyronitril för att generera L-valin:

Aminoisobutyronitrilen reageras med alkalisk vattenlösning (såsom natriumhydroxid), och en hydrolysreaktion inträffar för att generera L-valin.

Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3

Chemical

Metod tre:

Stegen för direkt syntes av L-valin med isobutyraldehyd, natriumcyanid, ammoniumklorid är som följer:

1. Lös natriumcyanid i vatten och tillsätt den till ammoniumkloridlösningen för att få en blandning.

2. Interagera blandningen av isobutyraldehyd, etylformiat och etanol med blandningen som erhölls i steg 1.

3. Syntesstegen för att generera N-Boc-isobutylglycinetylesterhydroklorid N-Boc-isobutylglycinetylester genom raffineringsreaktion är följande:

Natriumcyanid (2.0 ekv.) löstes i vatten och ammoniumkloridlösning (1.0 ekv.) vid 25 grader tillsattes för att erhålla en blandning A.

4. Interagera blandning A erhållen i steg 1 med blandningen av isobutyraldehyd, etylformiat och etanol vid 25 grader C under en timme.

5. Ta bort fasta ämnen med ett filter och återvinn ammoniakvatten för att erhålla lösning B.

6. Tillsätt natriumetoxid och kloroform vid 18 grader och interagera i en timme vid 25 grader för att erhålla C.

7. Tillsätt en blandning av etanol och natriumhydroxid (8.0 ekv.) för att utföra transesterifiering vid 30 grader. Reaktionen åstadkommes med en fasöverföringskatalysator.

8. Avlägsna etylformiat under betingelser av dietyleter och natriumhydroxid.

9. Tillsätt utspädd saltsyra och interagera i en halvtimme vid 30 grader.

10. Tillsätt utspädd saltsyra vid 5 grader och håll vid 5 grader i en halvtimme.

11. Tillsätt mättad natriumkloridlösning vid 25 grader, rör om jämnt, låt stå för att separera skikten och ta den organiska fasen.

12. Tillsätt mättad natriumbikarbonatlösning till den organiska fasen, rör om jämnt, låt stå för att separera skikten och ta vattenfasen.

13. Tillsätt mättad natriumkloridlösning till vattenfasen och rör om jämnt, låt den sedan stå och separera skikten för att ta den övre organiska fasen för att erhålla rå N-Boc-isobutylglycinetylester.

 

Utbytet av ovanstående tre metoder är alla 36 procent till 40 procent. Det kan också syntetiseras genom hydrolys av isobutyraldehyd, natriumcyanid och ammoniumkarbonat. Utbytet av denna metod är cirka 49 procent. Det finns också många metoder för upplösning av racemat, såsom enzymatisk hydrolys av acyl-DL-aminosyror och sedan separation av fria aminosyror och acylater med dålig löslighet. Aminosyrorna från valeriana som produceras genom fermentering är alla av L-typ och ingen optisk separation krävs. Stammarna som används i jäsningsmetoden är Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli och Aerobacter. Använd glukos, urea, oorganiska salter och andra medier.

Skicka förfrågan