Tropisetron hydroklorid(länk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/tropisetron-hydrochloride-cas-105826-92-4.html) är en organisk förening. Det kemiska namnet är -(8-phenylimidazo[1,2-]pyridin-3-yl)- -oximetakrylathydroklorid, där representerar en kiral kolatom. Salt är ett vitt eller benvitt kristallint pulver med en stickande lukt och en lätt bitter smak, liknande bittermandel. Molekylformeln är C14H24ClN3O2, CAS 105826-92-4, och den relativa molekylmassan är cirka 174,2 g/mol. Löslig i många organiska lösningsmedel som alkoholer, etrar och aromatiska kolväten. Det har relativt låg löslighet i vatten. Det är ett fenotiazinderivat som innehåller en pyridinring. Dess struktur innehåller ett kiralt centrum och existerar därför som stereoisomerer. Den har god stabilitet och är relativt stabil mot ljus, värme och luft och kan förvaras i rumstemperatur i mer än ett år. Slutprodukten av denna produkt används för att behandla sjukdomar, men det bör noteras att produkterna som produceras av Shaanxi Achieve chem-tech Co., Ltd är primära kemiska produkter och kan endast användas för laboratorieändamål.
Tropisetronhydrokloridsyntes:
Indol-3-karboxylsyra är de detaljerade stegen för framställning av råmaterial Tropisetronhydroklorid:
Indol-3-karboxylsyra kondenseras med maleinsyraanhydrid och N-metylpiperazin under återloppskokning och upphettning för att erhålla 4-[(3-karboxi-1H-indol-2-yl )-metylamino] -N-metylpiperazin reagerar med tionylklorid för att generera 4-[(3-karboxi-1H-indol-2-yl)-metylamino]-N-metylpiperazinklorid , och slutligen reagerar med Väteklorid reagerar i acetonitril för att producera Tropisetron-hydroklorid.
Här är den kemiska ekvationen:
1. Indol-3-karboxylsyra, maleinsyraanhydrid och N-metylpiperazin återloppskokas och kondenseras i närvaro av ättiksyraanhydrid:
HO2CCH(COOH)C5H4N plus C4H4O2 → [NCH(CH2NHCH2CH2CH2CH3)C5H4N]2 plus (CH3)2CO
2. Den genererade 4-[(3-karboxi-1H-indol-2-yl)-metylamino]-N-metylpiperazin reagerar med tionylklorid:
[NCH(CH2NHCH2CH2CH2CH3)C5H4N]2 plus SOCl2 → 4-[(CH3)2NC5H4N(CH2)2NHCOCH=CH2]Cl plus SO2 plus HCl
Reagera slutligen med väteklorid i acetonitril för att producera Tropisetronhydroklorid:
4-[(CH3)2NC5H4N(CH2)2NHCOCH=CH2]Cl plus HCl → C17H21ClN2O2 plus (CH3)2NC
Farmakologiska egenskaper hos Tropisetron Hydrochloride:
1. Verkningsmekanism: Tropisetronhydroklorid verkar genom att antagonisera 5-HT3-receptorer. 5-HT3-receptorn är en receptor på signalsubstansen serotonin som spelar en signalerande roll i gag-reflexen. Ämnen som frigörs av tumörceller kan aktivera 5-HT3-receptorer, vilket utlöser illamående och kräkningar. Tropisetronhydroklorid kan binda till 5-HT3-receptorer, förhindra 5-hydroxitryptamin från att binda till receptorer och därmed hämma kräkningssvaret.
2. Farmakokinetik: Tropisetronhydroklorid absorberas snabbt efter oral administrering och biotillgängligheten är cirka 72 procent. Efter att läkemedlet har absorberats distribueras det huvudsakligen i tarm- och magslemhinnan, följt av hjärnvävnaden. Distributionsvolymen för läkemedlet är liten, vilket indikerar att läkemedlet är koncentrerat till lokala vävnader snarare än brett distribuerat i hela kroppen. Halveringstiden för tropisetronhydroklorid är cirka 4 timmar, och det mesta av läkemedlet utsöndras genom urin.
3. Indikationer: Tropisetronhydroklorid används huvudsakligen för att förebygga och behandla illamående och kräkningar orsakade av kemoterapi och strålbehandling. Det är också effektivt för att förebygga postoperativt illamående och kräkningar. För lätt illamående och kräkningar kan andra läkemedel vara mer lämpliga.
Biverkningar: Biverkningarna av tropisetronhydroklorid är huvudsakligen reaktioner på centrala nervsystemet, såsom huvudvärk och yrsel. Dessutom kan reaktioner i matsmältningssystemet, såsom illamående och kräkningar, också förekomma. Biverkningarna är i allmänhet milda till måttliga och ingen speciell behandling krävs.
4. Läkemedelsinteraktioner: Det kan förekomma interaktioner mellan tropisetronhydroklorid och andra läkemedel. Till exempel, när det används i kombination med enzyminducerare för leverenzymer såsom rifampicin och fenytoin, kan det påskynda metabolismen av tropisetronhydroklorid och minska den läkande effekten. När det används i kombination med leverenzymhämmare som warfarin och fenytoin, kan det bromsa metabolismen av tropisetronhydroklorid och öka koncentrationen av läkemedel i blodet.
Tropisetronhydroklorid är en syntetisk förening med en betydande antiemetisk effekt, som tillhör indolalkaloiderna. Dess kemiska egenskaper manifesteras huvudsakligen i följande aspekter:
(1) Funktioner hos strukturformeln: Den befallande gruppen av tropisetronhydroklorid har hög affinitet med 5-HT3-receptorn, och längden på sidokedjan är måttlig, vilket bidrar till kombinationen av den befallande gruppen och receptorn.
(2) Löslighet: Tropisetronhydroklorid har god löslighet i vatten och kan även lösas i organiska lösningsmedel som metanol och etanol.
(3) Stabilitet: Tropisetronhydroklorid är relativt stabil under ljus-, värme- och fuktförhållanden och har god lagringsstabilitet.
(4) Syntesmetod: Syntesmetoden för tropisetronhydroklorid omfattar huvudsakligen fyra steg, inklusive syntetisering av etylindol-2-karboxylat, tropinol, tropisk syra och den slutliga tropisetronhydrokloriden.
I Tropisetron-hydrokloridmolekylen finns en polycyklisk aromatisk föreningsring, som består av två bensenringar och en pyridinring. En karboximetylgrupp och en metylengrupp är anslutna till ringen, som båda är anslutna till N-atomen på pyridinringen. Dessutom finns det en kvartär ammoniumjon i molekylen, det vill säga en kvartär ammoniumjon som bildas av H plus-jonen från hydrokloridkatjonen och en kväveatom i tropisetronmolekylen. Den molekylära strukturen för Tropisetron visas nedan:
Denna struktur kan betraktas som en polycyklisk aromatisk föreningsring med joner, som innehåller strukturella enheter såsom pyridinring, bensenring och karboxylgrupp. Både N-atomen på pyridinringen och O-atomen i karboxylgruppen har ensamma elektronpar, som kan bilda vätebindningar och kovalenta bindningar. Dessutom bär tropisetronhydrokloridmolekylen också en kvartär ammoniumjon, som bildar en kovalent bindning med de andra två N-atomerna i molekylen, och stabiliserar därigenom hela molekylens struktur.
Den molekylära strukturen av Tropisetron hydroklorid har en viktig inverkan på dess farmakologiska egenskaper och biologiska aktivitet. Eftersom tropisetronmolekylen har ett stort antal bensen- och pyridinringstrukturer, kan den binda till 5-hydroxitryptaminreceptorer för att utöva anti-illamående och antiemetiska effekter. Dessutom ger närvaron av tropisetron kvaternära ammoniumjoner också ytterligare stabilitet till interaktionen mellan dess molekyler och receptorer.
I praktiska tillämpningar krävs detaljerad analys och karakterisering av strukturen av Tropisetron hydroklorid för att förstå dess kemiska egenskaper och reaktionsegenskaper. Bland dem är röntgendiffraktion (röntgendiffraktion) och kärnmagnetisk resonans (Nuclear Magnetic Resonance, kallad NMR) och andra tekniker en av de viktiga analysmetoderna. Röntgenkristallografi kan användas för att bestämma kristallstrukturen hos en förening, och därigenom förstå dess molekylära sammansättning och atomarrangemang ytterligare. NMR kan användas för att detektera föreningars molekylära struktur och kemiska egenskaper genom att analysera parametrar såsom interaktioner mellan atomer i molekyler och kemiska skift.