Noradrenalinsyratartrat (länk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/noradrenaline-acid-tartrate-cas-69815-49-2.html) är en vanlig förening med ett brett spektrum av tillämpningar inom medicin. Utöver de ovan nämnda metoderna finns det flera andra vanliga syntetiska metoder för en kort introduktion.
1. Sulfitreaktionsmetod:
Denna metod reagerar noradrenalin med tionylklorid under alkaliska förhållanden för att generera noradrenalinsulfinylsalt och saltsyra. Sedan reagerar noradrenalinsulfinylsalt med vinsyra för att erhålla Noradrenalinsyratartrat.
Reaktionssteg:
Steg 1: Tionylkloreringsreaktion
Reaktion av noradrenalin med tionylklorid under alkaliska förhållanden ger noradrenalinsulfinylsalt och saltsyra. Reaktionen utförs vanligtvis i ett inert lösningsmedel såsom dimetylsulfoxid (DMSO) eller dimetylformamid (DMF). Reaktionsbetingelser kan innefatta lämplig temperatur och reaktionstid.
Kemisk formel:
C8H11NEJ3.C4H6O6plus SOCl2plus 2 NaOH → Noradrenalin Sulfinyl Chloride plus 2 NaCl plus H2O
Steg 2: Tartratreaktion
Noradrenalinsyratartrat framställs genom att reagera noradrenalinsulfinylsalt med vinsyra. Detta steg utförs vanligtvis i ett lösningsmedel och kan kräva lämpliga temperaturer och reaktionstider.
Kemisk formel:
Noradrenalin Sulfinyl Chloride plus C4H6O6 → C8H11NEJ3.C4H6O6
Steg 3: Kristallisering och rening
Efter att Noradrenalin Acid Tartrat erhållits kan en produkt med högre renhet erhållas genom kristallisations- och reningssteg. Detta involverar vanligtvis val av lösningsmedel, optimering av kristallisationsförhållanden och steg för filtrering och torkning av kristaller.
2. Dekarboxyleringsreaktionsmetod:
Metoden tar dekarboxyleringsreaktionen som nyckelsteget. Först reageras noradrenalin med acetonättiksyraanhydrid (ättiksyraanhydrid) och pyridin (pyridin) för att generera substituerat etylkarboxylat. Det etylsubstituerade karboxylatet dekarboxyleras sedan genom syrakatalys eller pyrolys för att ge noradrenalin. Slutligen syntetiseras noradrenalinsyratartrat genom att reagera noradrenalin med vinsyra.
Reaktionssteg:
Steg 1: Förestringsreaktion
Noradrenalin reageras med acetonättiksyraanhydrid och pyridin för att bilda etylsubstituerat karboxylat av noradrenalin. Reaktionen utförs vanligtvis i ett inert lösningsmedel såsom diklormetan eller dimetylformamid (DMF). Reaktionsbetingelser inkluderar lämplig temperatur och reaktionstid.
Kemisk formel:
C8H11NO3.C4H6O6 plus ättiksyraanhydrid plus pyridin → noradrenalinacetatester plus C5H5N.ClH
Steg 2: Dekarboxyleringsreaktion
Noradrenalin framställs genom dekarboxylering av etylsubstituerade karboxylater av noradrenalin genom syrakatalys eller pyrolys. Dekarboxyleringsreaktionen utförs vanligtvis under sura betingelser, såsom med användning av koncentrerad svavelsyra eller trifluorättiksyra. Reaktionsbetingelser kan också involvera lämplig temperatur och reaktionstid.
Kemisk formel:
Noradrenalinacetatester plus H2O → C8H11NEJ3.C4H6O6plus C2H4O2
Steg 3: Reaktion med vinsyra
Noradrenalinsyratartrat framställs genom att den erhållna noradrenalin reagerar med vinsyra. Reaktionen utförs vanligtvis i ett lösningsmedel och kan kräva lämplig temperatur och reaktionstid.
Kemisk formel:
C8H11NEJ3.C4H6O6plus C2H4O2 → C12H19NEJ10
Steg 3. Kristallisering och rening
Genom stegen av kristallisering och rening kan Noradrenalin Acid Tartrat-produkten med högre renhet erhållas. Detta involverar vanligtvis val av lösningsmedel, optimering av kristallisationsförhållanden och steg för filtrering och torkning av kristaller.
3. Pasteur-Müllers reaktionsmetod:
Denna metod tar Pasteur-Miller-reaktionen som nyckelsteget och reagerar heteroaminometan (formamidin) med p-nitroacetofenon (p-nitroacetofenon) för att generera Pasteur-ammoniak (Barts amin). Därefter reagerar Pasteur-ammoniak med vinsyra för att erhålla Noradrenalinsyratartrat genom reduktion och kristallisering.
Reaktionssteg:
Steg 1: Förestringsreaktion
Blanda noradrenalin med dietyltartrat och utför förestringsreaktionen i ett lämpligt lösningsmedel. Detta steg kräver en inert atmosfär för att förhindra oxidation.
Kemisk formel:
C8H11NEJ3.C4H6O6plus C8H14O6→ Noradrenalin dietyltartrat
Steg 2: Hydrolysreaktion
Reagera det erhållna noradrenalin-dietyltartratet med natriumhydroxid (eller annan alkali)lösning för hydrolys. Denna reaktion producerar noradrenalinsyratartrat och etanol.
Kemisk formel:
Noradrenalin dietyltartrat plus NaOH plus H2O → C8H11NEJ3.C4H6O6plus C2H6O plus C4H4Na2O6 Steg 3: Tiolysreaktion
Lös upp noradrenalinsyratartrat i etanol och tillsätt sedan en viss mängd svavelfumigant (eller annat lämpligt reduktionsmedel) till lösningen för tiolysreaktion. Denna reaktion reducerar noradrenalinsyratartrat till noradrenalin.
Kemisk formel:
C8H11NEJ3.C4H6O6plus S8plus C2H6O → C8H11NEJ3.C4H6O6plus CO2plus O2S plus H2O
3. Kristallisation och rening
Genom stegen av kristallisering och rening kan Noradrenalin Acid Tartrat-produkten med högre renhet erhållas. Detta involverar vanligtvis val av lösningsmedel, optimering av kristallisationsförhållanden och steg för filtrering och torkning av kristaller.
4. Hydroxylaminsyntesmetod:
Metoden använder amfetamin (fenylpropanolamin) som prekursor, som omvandlas till noradrenalin genom en rad reaktioner, och sedan reagerar med vinsyra för att bilda noradrenalinsyratartrat. Denna metod är relativt komplex och kräver flera steg att slutföra.
Reaktionssteg:
Steg 1: Syntes av hydroxylaminprekursor
3,4-dihydroxiacetofenonen reagerar med natriumhydroxid för att generera motsvarande alkoxid. Reaktionen utförs vanligtvis under en inert atmosfär för att förhindra oxidation.
Kemisk formel:
C9H10O3plus NaOH → Dihydroxifenylacetonnatriumsalt
Steg 2: Reduktionsreaktion
Den erhållna alkoxiden bringas att reagera med natriumbisulfit, och reduktionsreaktionen utförs under alkaliska betingelser för att generera hydroxylaminderivat. Natriumbisulfit fungerar som ett reduktionsmedel i denna reaktion.
Kemisk formel:
Dihydroxifenylacetonnatriumsalt plus HNaO3S → Hydroxylaminderivat plus Na2O3S
Steg 3: Reaktion med vinsyra
Det resulterande hydroxylaminderivatet reageras med vinsyra för att producera noradrenalinsyratartrat. Reaktionen utförs vanligtvis i ett lösningsmedel och kan kräva lämplig temperatur och reaktionstid.
Kemisk formel:
Hydroxylaminderivat plus C4H6O6 → C8H11NEJ3.C4H6O6
Steg fyra: Försurning och neutralisering
Lös upp noradrenalinsyratartrat i absolut etanol och tillsätt sedan saltsyra droppvis för att surgöra lösningen. Lösningen neutraliseras sedan med en lämplig mängd alkalisk lösning tills pH når det önskade intervallet.
3. Kristallisation och rening
Genom stegen av kristallisering och rening kan Noradrenalin Acid Tartrat-produkten med högre renhet erhållas. Detta involverar vanligtvis val av lösningsmedel, optimering av kristallisationsförhållanden och steg för filtrering och torkning av kristaller.