5-JODINDOLär en organisk förening, som är en isomer innehållande jodatom på den indiska kärnan, och har ett brett användningsområde, såsom läkemedelsindustrin, biokemisk forskning och andra områden. Följande är några vanliga syntesmetoder för 5-IODOINDOLE:
1. Sandmeyer reaktion:
Sandmeyer-reaktionen är en av de vanligaste 5-jodoindolsyntesmetoderna. Denna reaktion börjar vanligtvis med 5-nitroindol, som produceras genom kemisk reduktion till 5-aminoindol, och sedan erhålls 5-jodoindol genom att behandla 5-aminoindol med överskott av jod och hypoklorit. Denna metod kräver användning av gedigna experimentella färdigheter för att säkerställa renheten och utbytet av den syntetiserade 5-jodoindolen.
5-IODOINDOLE är ett vanligt använt organiskt fotoelektriskt material, och en av dess framställningsmetoder är Sandmeyers reaktionsmetod. Metoden använder 5-IODOINDOLE som ett råmaterial och genomgår en serie kemiska reaktioner för att slutligen få målprodukten.
Stegen i Sandmeyer-reaktionsmetoden är följande:
(1.) Bered reaktanter. Förbered reaktanter som 5-JODINDOL, kopparklorid, natriumklorid, nitrofenol och svavelsyra.
(2.) Blanda 5-IODOINDOLE med lösningen. Tillsätt 5-IODOINDOLE till lösningen med natriumklorid och nitrofenol och rör om väl för att blanda.
(3.) Tillsätt kopparklorid. Tillsätt kopparklorid till reaktionslösningen gradvis och rör om väl för att främja reaktionen.
(4.) Tillsätt svavelsyra. Tillsätt svavelsyra till reaktionslösningen gradvis och rör om väl för att påskynda reaktionen.
(5.) Tillsätt natriumnitrit droppvis. Natriumnitrit tillsattes långsamt droppvis till reaktionslösningen under kontinuerlig omrörning tills reaktionen var fullständig.
(6.) Överför reaktionslösningen. Reaktionslösningen överfördes till fällningslösningen och produkten fälldes ut.
(7.) Filter. Produkten filtrerades, tvättades och torkades för att slutligen erhålla målprodukten 5-nitro INDOLE.
Ovanstående är Sandmeyers reaktionsmetod för 5-IODOINDOLE och dess detaljerade steg.
2. För cykliseringsreaktion:
Med denna metod kan 5-jodoindol-2-ylacetat omvandlas till motsvarande 5-jodoindol genom att värma reaktionen i koltriklorid. Denna reaktion kräver en lång reaktionsprocess och kräver speciella kemikalier, vilket är begränsningarna för denna metod.
Specifika steg är följande:
(1.) Tillsätt först järnklorid och LiBr i torkad acetonitril och rör om. Sedan tillsattes 5-bromindin och katalysator Pd(OAc)2 och blandningen upphettades till 80 grader.
(2.) Genom att kontinuerligt tillsätta N-metylbensensulfonamid och hålla reaktionsblandningen i temperaturområdet 80 grader - 90 grader.
(3.) Därefter kyldes reaktionsblandningen till rumstemperatur och filtrerades för att erhålla målprodukten -5-JODINDOL.
(4.) Produkten kan renas genom reningstekniker såsom högpresterande vätskekromatografi (HPLC) eller kolonnkromatografi.
Det bör noteras att under syntesprocessen är det nödvändigt att uppmärksamma normala laboratoriesäkerhetsoperationer och följa säkerhetsdriftsföreskrifterna i bruksanvisningen för att säkerställa säkerheten och noggrannheten i kemiska experiment.
3. Stille reaktion:
Stille-reaktionen är en metod baserad på den nukleofila aromatiska substitutionsreaktionen, där användningen av 5-bromindol och tenn är en vanlig metod för framställning av 5-jodoindol. Denna reaktion är långsammare, kräver en längre reaktionstid och kräver ytterligare åtgärder för att säkerställa att reaktionen fortskrider smidigt.
Stegen är följande:
(1.) Syntes av fenyltennföreningar: under skydd av kväve, reagera stearinsyra med Sn (SnCl4) för att generera Sn (stearinsyra) 4. Sn(stearat)4 reageras sedan med fenylmagnesiumhalogenid för att producera fenylfenyltinoxytin (Ph2Sn(O) )Ph).
(2.) Syntes av 5-JODINDOL: I acetonitrillösningsmedel, reagera indol med etyljodid för att generera 5-JODINDOL.
(3.) Reaktionsförhållanden: Under skydd av kväve, reagera fenylfenyltennoxid, palladiumkatalysator och 5-JODINDOL, och glödga för att generera målprodukten.
(4.) Strukturanalys: använd tekniker som kärnmagnetisk resonans (NMR) och högpresterande vätskekromatografi (HPLC) för att utföra strukturanalys och renhetstestning av reaktionsprodukterna.
(5.) Resultat och diskussion: Målprodukten framställdes genom Stille-reaktionen av 5-IODOINDOL, och reaktionsbetingelserna och produktstrukturen analyserades och diskuterades, vilket lade grunden för syntesen av användbara derivat.
Sammanfattningsvis är Stille-reaktionen av 5-IODOINDOLE en effektiv kemisk syntesmetod som kan användas för att framställa en mängd viktiga organiska föreningar.
4. Kombinerad Sandmeyer-reaktion och Hiyama-reaktion:
Sandmeyer-reaktionen och Hiyama-reaktionen kombineras för att reagera 5-kloroindol med ett organotennreagens för att erhålla 5-jodoindol under katalys av aluminiumtriklorid. Detta tillvägagångssätt kräver kunskap om grundläggande kemi för att säkerställa en smidig reaktion samtidigt som den ger en mycket ren produkt.
5-IODOINDOLE Sandmeyer Reaction och Hiyama Reaction Combined Method
Sandmeyer-reaktionen är en viktig aromatisk kemisk reaktion, som vanligtvis används för att syntetisera arylkväveföreningar genom aminoföreningar, och HIyama-reaktionen är en reaktion för syntes av kol-kiselbindningar genom kiselbaserade reagens. Kombinationen av dessa två reaktioner kan introducera substituenter och kiselbaserade funktionella grupper i arylföreningar. Konkreta reaktionssteg:
(1.) Beredning av diazoniumsalt: Tillsätt 5-JODINDOL till den blandade lösningen av kopparoxid och natriumklorid, tillsätt koncentrerad salpetersyra droppvis, rör om vid hög hastighet i 10 minuter, tillsätt sedan långsamt borsyra, rör om i 5 minuter. Slutligen justerades lösningen till pH 5,5 med 5% NaOH. Vid denna tidpunkt är fällningen diazoniumsalt.
(2.) Ersättning av substituenter: tillsätt kopparnitratlösning och tillsätt sedan kaliumklorid eller järnklorid för att omvandla diazoniumsalt till aminoföreningar.
(3.) Hiyama-reaktion under alkaliska förhållanden: tillsats av TMS tennklorid, etanol, borsyra, kopparkatalysator och TBAF för att generera större molekylära kiselsubstituerade föreningar. Reaktionsprodukten erhölls genom extraktion i en blandning av kloroform och vatten.
Den övergripande reaktionsprocessen:
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus HCl → 5-jod-1H-indazol plus N2plus H2O
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H2O → 5-Jod-1H-azoler
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H3BO3→ 5-Aminoindazol
C7H7N3plus CuCl2plus KCl → 5-klorindazoler
5-klorindazoler plus EtOH plus B2O3plus CuCl → 5-alkoxiindazoler
5-alkoxiindazoler plus TMS-Cl plus Et3N → 5-alkoxiindazoler-SiMe3
Sammanfattningsvis kan 5-jodoindol syntetiseras med olika metoder. Vilken metod man ska välja måste bestämmas utifrån laboratorieförhållanden, kemisk kunskapsnivå och reaktionskrav.