2-Klor-4-pyridinkarboxylsyraär en organisk förening med CAS 6313-54-8 och kemisk formel C6H4ClNO2. Vanligtvis vitt eller ljusgult pulver med en lätt irriterande lukt. Något löslig i vatten, lätt löslig i etanol, olöslig i eter. Stabil i rumstemperatur, men kan sönderdelas vid hög temperatur eller exponering för ljus. Strukturen innehåller en fri karboxylenhet och en kloratom. På grund av pyridinringens elektronbrist kan denna substans genomgå en serie nukleofila substitutionsreaktioner under attack av starka nukleofila reagens, vilket resulterar i en serie avklorerade funktionaliserade produkter. Det är en viktig mellanprodukt i organisk syntes. Det kan delta i olika organiska reaktioner, såsom förestring, amidering, alkylering, etc., och därigenom konstruera olika komplexa organiska molekyler. Genom att transformera och modifiera dess funktionella grupper kan föreningar med olika strukturer och egenskaper syntetiseras, vilket ger rika syntesvägar och strategier för organisk syntes.
(Produktlänk: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloro-4-pyridinecarboxylic-acid-cas-6313.html )
Metod 1:
Med användning av 2-klorisonikotinsyra som utgångsmaterial, syntetiserades den farmaceutiska intermediären 2-gasfas isonicotinsyrametylester med en renhet på över 98,5 % genom förestring med metanol under katalys av hydroxid, med ett utbyte på 77,7 %.
Neutraliseringsreaktion:
C6H4ClNO2 + NaOH → C6H4ClNO2Na + H2O
(2-Klorisonikotinsyra reagerar med natriumhydroxid och producerar 2-klorisonikotinsyranatrium och vatten)
Förestringsreaktion:
C6H4ClNO2Na + CH3OH → C7H6ClNO2 + NaOCH3
(2-Klorisonikotinsyranatrium reagerar med metanol för att producera 2-gasfas isonicotinsyrametylester och metanolnatrium)
Syntessteg:
(1) Blanda 2-klorisonikotinsyra med hydroxid
Blanda 2-klorisonikotinsyra (C6H4ClNO2) med en lämplig mängd hydroxid (som natriumhydroxid NaOH), tillsätt en lämplig mängd lösningsmedel (som vatten) och värm till en lämplig reaktionstemperatur, såsom {{4 }} grad . Syftet med detta steg är att orsaka en neutraliseringsreaktion mellan 2-klorisonikotinsyra och hydroxid, vilket genererar motsvarande syrasalt.
(2) Tillsätt långsamt metanol
Tillsätt långsamt metanol (CH3OH) droppvis under omrörningsförhållanden till reaktionssystemet. Metanol genomgår förestringsreaktion med 2-klorisonikotinsyrasalt för att producera 2-gasfas isonicotinsyrametylester (C7H6ClNO2) och motsvarande alkoxider. Under reaktionsprocessen är det nödvändigt att kontrollera droppaccelerationen och reaktionstemperaturen för att undvika överdriven reaktion eller sidoreaktioner.
(3) Efter en viss reaktionstid, stoppa uppvärmningen och kyl till rumstemperatur
Efter tillsats av metanol droppvis, fortsätt att bibehålla reaktionstemperaturen för att fullborda reaktionen. Reaktionstiden kan justeras efter den faktiska situationen, vanligtvis från några timmar till mer än tio timmar. Efter att reaktionen är avslutad, stoppa uppvärmningen och låt reaktionssystemet svalna naturligt till rumstemperatur.
(4) Filtrera och avlägsna katalysatorn
Efter kylning, filtrera reaktionslösningen för att avlägsna katalysatorn och oreagerade råmaterial. Det filtrerade filtratet är den råa produkten som innehåller 2-gasfas isoniazidmetylester.
(5) Förfina råprodukten
Raffinera råprodukten genom destillation, omkristallisation och andra raffineringsoperationer för att erhålla 2-gasfas isoniazidmetylester med en renhet på över 98,5 %. Under raffineringsprocessen bör uppmärksamhet ägnas åt att kontrollera driftsförhållandena för att undvika nedbrytning eller förlust av produkter.
Metod 2: Syntes av 2-klor-4-jodonitinsyra från 2-klor-4-jodpyridin och koldioxid
1. Detaljerade steg
Beredning av råvaror: Först måste 2-klor-4-jodpyridin och koldioxid beredas. 2-Klor-4-jodpyridin kan syntetiseras eller köpas på andra sätt, medan koldioxid kan erhållas genom komprimerad gas eller kemiska reagenser.
Blandade råvaror: Blanda 2-klor-4-jodpyridin och koldioxid i en viss proportion. Den specifika andelen kan justeras enligt experimentella krav.
Reaktionsförhållanden: Lägg de blandade råvarorna i reaktorn, tillsätt en lämplig mängd katalysator och lösningsmedel och värm sedan till lämplig reaktionstemperatur. Under reaktionsprocessen är det nödvändigt att kontrollera betingelser såsom temperatur, tryck och omrörningshastighet för att säkerställa ett jämnt förlopp av reaktionen.
Reaktionstid: Reaktionstiden kan anpassas efter experimentella behov, vanligtvis från flera timmar till flera tiotals timmar. Under reaktionsprocessen krävs regelbunden provtagning och testning för att avgöra om reaktionen är fullständig.
Separation och rening: Efter att reaktionen är avslutad separeras reaktionslösningen och renas. Vanligtvis kan metoder som kristallisation, omkristallisation och extraktion användas för separation och rening. Den separerade produkten är 2-klor-4-jodonitinsyra.
2. Kemisk ekvation
Reaktionsekvationen mellan 2-klor-4-jodpyridin och koldioxid:
CH3CHCl2CH2I + CO2 + H2O → CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH
Denna reaktionsekvation representerar processen där 2-klor-4-jodpyridin och koldioxid reagerar med en katalysator och lösningsmedel för att generera 2-klor-4-jodonitinsyra och vatten genom uppvärmning.
Separations- och reningsekvationen för 2-klor-4-jodonitinsyra:
CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH → CH3CHCl2CH2COOH · HCl · HCOOH
Denna reaktionsekvation representerar processen att separera 2-klor-4-jodonitinsyra från reaktionslösningen och rena den genom metoder som kristallisation, omkristallisation och extraktion.
Metod 3: Syntes av 2-klor-4-jodonitinsyra från koldioxid och 2-klor-3-jodpyridin
Kemisk ekvation
Reaktionsekvationen för koldioxid och 2-klor-3-jodpyridin:
CO2 + CHCl2CH2I → CHCl2CH2COOH + HCl
Denna reaktionsekvation representerar processen att värma upp koldioxid och 2-klor-3-jodpyridin i närvaro av en katalysator och lösningsmedel för att producera 2-klor-4-jodonitinsyra och vatten.
Separations- och reningsekvationen för 2-klor-4-jodonitinsyra:
CHCl2CH2COOH + HCl → CHCl2CH2COOH · HCl
Denna reaktionsekvation representerar processen att separera 2-klor-4-jodonitinsyra från reaktionslösningen och rena den genom metoder som kristallisation, omkristallisation och extraktion.
Detaljerade steg:
1. Beredning av råmaterial: Förbered först de nödvändiga råvarorna, nämligen 2-klor-3-jodpyridin och koldioxid. Att säkerställa renheten och kvaliteten på råvaror är avgörande för att reaktionen ska gå smidigt och produktens kvalitet.
Förberedelse av reaktorn: Välj en lämplig reaktor och se till att den är ren och torr. Storleken på reaktorn bör bestämmas baserat på reaktionens skala för att säkerställa att reaktionsblandningen helt kan blandas och reageras.
2. Blandning och reaktion av råvaror:
(1) Tillsätt 2-klor-3-jodpyridin till reaktorn.
Injicera koldioxidgas vid lämplig temperatur och tryck. Hastigheten och tiden för koldioxidinförande måste optimeras enligt experimentella förhållanden för att säkerställa fullständig reaktion.
Under reaktionsprocessen kan det vara nödvändigt att tillsätta katalysatorer eller promotorer för att påskynda reaktionen. Valet och doseringen av katalysatorer bör justeras i enlighet med experimentets specifika situation.
(2) Reaktionsövervakning: Under reaktionsprocessen tas regelbundna prover för analys för att fastställa reaktionens fortskridande och genereringen av produkter. Detta kan uppnås genom kromatografisk analys, masspektrometrianalys eller andra analytiska metoder.
3. Separering och rening av produkter:
(1) Efter att reaktionen är avslutad, separera reaktionsblandningen. Detta innefattar vanligtvis steg som destillation, extraktion eller kristallisation för att avlägsna oreagerade råmaterial, katalysatorer och andra föroreningar.
(2) Den erhållna råprodukten renas ytterligare, såsom omkristallisation, kromatografisk rening, etc., för att erhålla 2-klor-4-jodonitinsyra med hög renhet.
(3) Karakterisering och analys av produkter: Olika analytiska tekniker såsom kärnmagnetisk resonans (NMR), infraröd spektroskopi (IR), masspektrometri (MS), etc. används för att analysera strukturen och renheten hos den renade produkten för att säkerställa dess kvalitet och förväntad kemisk struktur.
4. Avfallshantering och miljöskydd: Efter experimentet, kassera flytande och fast avfall på rätt sätt, följ laboratoriets regler för avfallshantering för att säkerställa minimal påverkan på miljön.