Dicyklohexylkarbodiimidpulver(DCC), CAS 538-75-0, är ett bifunktionellt tvärbindningsmedel. Det är en vit, luktande kristall eller lätt gul transparent vätska med låg smältpunkt. Det är lösligt i diklormetan, tetrahydrofuran, acetonitril och dimetylformamid, men olösligt i vatten. Den kemiska formeln är C13H22N2, och cn=c=nc-delen av molekylen är inte en plan struktur, utan ett ortogonalt arrangemang, liknande propendien. Det är ett vanligt använt dehydratiseringsmedel vid förestring, amidering och andra reaktioner, och kan även användas för syntes av anhydrider, aldehyder, ketoner och isocyanater. DCC är en av de mest använda aktivatorerna, som kan främja kondensationsreaktioner mellan aminosyror och effektivt syntetisera peptidkedjor. I Fmoc fastfassyntes aktiverar DCC karboxylgrupper och främjar bildningen av amidbindningar mellan karboxylgruppen i en aminosyra och aminogruppen i en annan aminosyra. DCC hjälper till att bilda aktiverade estrar vid estersyntes, vilket förbättrar reaktionseffektiviteten och utbytet. Steglich förestringsreaktion är en av de mest använda metoderna i DCC-förestringsreaktion, vanligtvis utförd vid rumstemperatur, lämplig för substrat med hög sterisk hinder eller syrakänslighet.
|
Kemisk formel |
C13H22N2 |
|
Exakt mässa |
206 |
|
Molekylvikt |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Elementaranalys |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Cyklohexylamin och cyklohexylisonitril kopplas till DCC under inverkan av palladiumacetat, jod och syre, och utbytet kan nå 67 %
Två molekyler av cyklohexylisocyanat kondenserades för att bilda DCC under katalys av op (mench2ch2) 3N, med ett utbyte av 92 %
Dicyklohexylurea reagerar med arylsulfonylklorid, kaliumkarbonat och bensyltrimetylammoniumklorid (fasöverföringskatalysator) för att producera DCC.
Dicyklohexyltiourea-metoden framställs genom reaktion av cyklohexylamin och koldisulfid för att producera n, n'- dicyklohexyltiourea, som erhålls genom dehydrering.
Dicyklohexylaminureametoden kan också erhållas genom att reagera n, n'- dicyklohexylurea med fosforpentoxid i pyridin.
Gör n, n 'en baspuls med två ringar
240 g (2,42 mol) cyklohexylamin återloppskokades med 60 g (1,00 mol) urea i 480 ml isoamylalkohol under 20 timmar. Efter kylning, filtrera bort kristallen, tvätta den med eter och torka den för att erhålla 200 gram N,n'dicyklohexyldelfin, med ett utbyte av 89%.
Framställning av dicyklohexylkarbodiimid
200 g (0,891 mol) dicyklohexylklorid och 300 g (1,574 mol) toluensulfonylklorid omrördes i 600 ml vattenfri pyridin vid 70 grader under 1 timme. Häll reaktanten i 1,5 kg krossad is och extrahera med eter. Tvätta och torka eterlösningen med vatten. Indunsta etern och indunsta återstoden under reducerat tryck . 152 gram (82%) dicyklohexylkarbodiimid erhölls
Dicyklohexylkarbodiimidpulver(DCC) är en viktig organisk förening med ett brett användningsområde.
Organisk syntes
DCC används huvudsakligen som ett dehydratiseringsmedel i organisk syntes, speciellt i förestrings- och amideringsreaktioner.
Förestrings- och amideringsreaktioner:
DCC kan effektivt främja dehydreringskondensation mellan karboxylsyror och alkoholer eller aminer, vilket bildar ester- eller amidbindningar. Reaktionsbetingelserna är milda och syntesutbytet är vanligtvis högt.
Vid peptidsyntes används DCC vanligtvis i kondensationsreaktionen av aminosyror för att hjälpa till att bilda peptidbindningar.
Andra reaktioner:
DCC kan också användas för syntes av anhydrider, aldehyder, ketoner och isocyanater. DCC är det enklaste, skonsammaste reaktionsförhållandet och det högsta utbytet av kopplingsreagens vid syntes av syraanhydrider.
DCC kan också katalysera reaktioner såsom omvandlingen av tiourea till cyanoguanidin, vilket visar dess mångsidighet i organisk syntes.
Medicinskt område
DCC har ett brett spektrum av tillämpningar inom det farmaceutiska området och är en oumbärlig del av många läkemedelssyntesprocesser.
Läkemedelssyntes:
DCC är ett bra biokemiskt dehydreringsmedel vid låg-temperatur som används för syntes och uttorkning av amikacin och aminosyror.
Det används också för syntes av peptider och nukleinsyror, samt produktion av läkemedel som vasopressin och cykliskt adenosinmonofosfat. I dessa reaktioner kan DCC effektivt främja kondensationen av karboxylsyror och aminer, vilket bildar stabila amidbindningar.
Läkemedelsbärare:
DCC kan användas för att koppla samman läkemedelsmolekyler med bärarproteiner, vilket förbättrar läkemedelsmålet och stabiliteten. Denna kopplingsreaktion hjälper till att uppnå exakt läkemedelsfrisättning i kroppen och förbättra terapeutisk effekt.
Bekämpningsmedelsfält
DCC har även vissa tillämpningar inom området bekämpningsmedel, främst för att syntetisera vissa bekämpningsmedelsintermediärer.
Dessa mellanprodukter kan reageras vidare för att framställa pesticidprodukter såsom insekticider och herbicider. Den effektiva uttorkningsprestandan hos DCC gör att den kan spela en viktig roll i dessa syntetiska reaktioner.
Färgämnesfält
DCC kan användas för syntes av färgämnen, vilket hjälper till att förbättra deras färg och beständighet.
Genom uttorkningen av DCC kan färgämnesmolekyler med specifika strukturer och egenskaper syntetiseras för att möta efterfrågan på färgämnen av hög-kvalitet i färgämnesindustrin.
Andra fält
Utöver de tidigare nämnda områdena har DCC ett brett användningsområde inom hälsoprodukter, kosmetika, tryckning och färgning, biologiska läkemedel och andra områden.
Hälsoprodukter och kosmetika:
DCC kan användas för att syntetisera vissa föreningar med hälsofördelar, såväl som aktiva ingredienser i kosmetika.
Tryckning och färgning, biologiska medel:
Inom tryckeri- och färgningsindustrin kan DCC användas för färgfixeringsbehandling för att förbättra färgämnenas tvätt- och ljusbeständighet.
Inom området biologiska läkemedel kan DCC användas för att syntetisera vissa biomolekyler, såsom proteiner, nukleinsyror, etc.
Dessutom är det värt att nämna att DCC också har potentiella tillämpningsmöjligheter inom litiumbatterielektrolyttillsatser. Även om applikationen inom detta område ännu inte har industrialiserats, kommer den, när den väl har lyckats, att avsevärt utöka DCC:s marknadsutrymme.
Dicyklohexylkarbodiimidpulver(DCC), som en viktig organisk förening, har ett brett spektrum av tillämpningar inom organisk syntes, läkemedel, bekämpningsmedel, färgämnen och andra områden. Det finns två huvudmetoder för dess framställning: reaktionen av cyklohexylamin med koldisulfid och reaktionen av dicyklohexylurea med triklormetylkarbonat. Följande är en detaljerad beskrivning av dessa två beredningsmetoder:
Reaktion av cyklohexylamin med koldisulfid
1. Reaktionsförhållanden
Under specifika förhållanden reagerar cyklohexylamin med koldisulfid för att bilda dicyklohexyltioperoxid, som sedan dehydreras för att erhålla DCC. Under denna process spelar katalysatorer som trietylbensylammoniumklorid (TEBA) eller polyetylenglykol en avgörande roll.
2. Reaktionsmekanism
Steg 1: Cyklohexylamin reagerar med koldisulfid för att bilda cyklohexyltiourea och natriumsulfid.
Steg 2: Under oxidation av natriumhypoklorit genomgår cyklohexyltiourea sekundär oxidation för att avlägsna vätesulfid och generera DCC.
Steg 3: Tillsätt natriumsulfid till den separerade organiska fasen och reagera med svavel för att avlägsna svavel.
3. Fördelar och nackdelar
fördel:
Produkten har hög renhet och avkastning.
Mindre biprodukter-och stark driftsäkerhet.
Svavel kommer inte att finnas kvar i produkten och behöver inte avlägsnas med natriumsulfid.
Återvinning och återanvändning av lösningsmedel har höga återvinningsgrader och goda ekonomiska fördelar.
Nackdelar:
Avloppsvatten kan genereras under produktionsprocessen, vilket orsakar viss press på miljön. Men genom att optimera processen, såsom att använda avsvavlingsmedel, kan genereringen av avloppsvatten effektivt reduceras.
Reaktion av dicyklohexylurea med triklormetylkarbonat
1. Reaktionsförhållanden
Dicyklohexylurea reagerar med triklormetylkarbonat under inverkan av en katalysator för att producera DCC. Katalysatorer är vanligtvis vattenfri järnklorid, zinkklorid, etc. laddade på molekylsilar.
2. Reaktionsmekanism
Dicyklohexylurea reagerar med triklormetylkarbonat under inverkan av en katalysator för att producera DCC.
Denna reaktion fullbordar dehydreringsprocessen genom karbonylalkoholisering.
3. Fördelar och nackdelar
fördel:
Hög säkerhetsfaktor och hög katalytisk effektivitet.
Lågt spill, hög renhet och avkastning, lämplig för industriell produktion.
Nackdelar:
Biprodukten av DCC-reaktionen, dicyklohexylurea, har låg löslighet i organiska lösningsmedel, vilket innebär vissa utmaningar för reningsprocessen. Vanligtvis, efter avdestillering av reaktionslösningsmedlet, tillsätts lösningsmedel såsom eter för att hjälpa till att filtrera bort efter-produkter.
Dessa två beredningsmetoder har var och en sina egna fördelar och nackdelar, och valet av metod beror på specifika produktionsbehov, utrustningsförhållanden och miljökrav. Reaktionen mellan cyklohexylamin och koldisulfid är lämplig för situationer som kräver hög renhet och utbyte, medan reaktionen mellan dicyklohexylurea och triklormetylkarbonat är mer lämpad för situationer som kräver stor-industriell produktion och fokus på säkerhet och miljöskydd.
DCC hänvisar till N, N '- dicyklohexylkarbodiimid, ett vanligt använt dehydratiseringsmedel, flitigt använt i organisk syntes, speciellt i förestrings- eller amideringsreaktioner med milda förhållanden och vanligtvis höga syntesutbyten. Dess huvudsakliga funktion är att omvandla hydroxylgrupperna i karboxylsyror till aktiva acylmellanprodukter, och därigenom främja bildningen av amider eller estrar.
Specifika reaktionsexempel:
DCC används ofta i peptidsyntes och i föreningar där aminer reagerar med karboxylsyror för att bilda amidbindningar, med höga reaktionsutbyten och snabba reaktionshastigheter. Dessutom är DCC det enklaste, skonsammaste reaktionsförhållandet och det högsta utbytet av kopplingsreagens för syntes av syraanhydrider.
När det gäller förestringsreaktioner är Steglich förestringsreaktion en av de mest använda metoderna. Denna reaktion rapporterades första gången av Wolfgang Steglich 1978, med användning av DCC som kondensationsmedel och dehydratiseringsmedel, DMAP som katalysator, för att främja förestringsreaktionen under milda förhållanden. Reaktionen utförs vanligtvis vid rumstemperatur, och diklormetan används vanligtvis som lösningsmedel, vilket är lämpligt för substrat med hög sterisk hinder eller syrakänslighet, speciellt för framställning av tert-butylester. Den traditionella Fischer-förestringsmetoden (syrakatalyserad förestring) kan emellertid leda till eliminering av reaktionen vid behandling av tert-butanol. Dessutom kan denna reaktion också användas för syntes av tioestrar. Dehydreringsbiprodukten DCC i reaktionen omvandlas till dicyklohexylurea (DCU), vilket ofta innebär utmaningar när det gäller att ta bort biprodukten. För produkter med låg polaritet kan DCU effektivt avlägsnas genom raffinering och filtrering med eter, metyltertiär eter eller kompositlösningsmedel.
Reaktionen av alkoholoxidation till aldehyder och ketoner genom DCC och DMSO är också känd som Pfitzner Moffatt-oxidation. Brönstedsyra tillsätts ofta för att katalysera reaktionen. Det har fördelen med relativt milda reaktionsförhållanden, men det producerar biprodukter såsom urea som är svåra att ta bort, och är benäget att få sidoreaktioner såsom svavelföretring, vilket också är en nackdel med denna reaktion.
Under inverkan av DCC kan tiourea omvandlas till cyanoguanidin under lämpliga reaktionsbetingelser.
Dessutom,Dicyklohexylkarbodiimidpulveranvänds ofta i dehydreringsreaktioner för att syntetisera föreningar med vissa speciella funktionella grupper. I närvaro av katalytisk CuCl kan DCC fungera som ett effektivt dehydratiseringsmedel för alkoholer, estrar, enaminer och nitroföreningar.
Vanliga frågor
Vad gör DCC som reaktion?
+
-
DCC är ett dehydratiseringsmedel för framställning av amider, ketoner och nitriler. I dessa reaktioner, DCChydrater för att bilda dicyklohexylurea (DCU), en förening som är nästan olöslig i de flesta organiska lösningsmedel och olöslig i vatten.
Vad är användningen av DCC-reagens?
+
-
N,N'-dicyklohexylmetandiimin, allmänt känd som DCC, är ett allmänt erkänt reagens som ofta används förproteinkoppling och olika amidbindningar-bildande reaktioner som involverar primära och sekundära aminer med karboxylsyror.
Vilka är fördelarna med DCC?
+
-
Några nya studier har visat att DCC kan ha en positiv effekt på både för tidigt födda och fullgångna barn. Dessa förmåner inkluderaren ökning av placentatransfusion, en 60% ökning av RBC och en 30% ökning av neonatal blodvolym. En annan fördel med DCC är den minskade risken för järnbristanemi.
Vad betyder DCC medicinskt?
+
-
Störningar i corpus callosum(DCC) är skillnader i hjärnans utveckling. De inträffar när corpus callosum, den del av hjärnan som förbinder de två hemisfärerna, inte bildas helt (agenes) eller utvecklas annorlunda (dysgenes).
Populära Taggar: dicyklohexylkarbodiimidpulver cas 538-75-0, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu