N-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6

N-hydroxysuccinimid(NHS) är en mångsidig organisk förening med den kemiska formeln C4H5NO3. Det finns främst som ett vitt kristallint fast ämne och är allmänt erkänt för sin roll som en aktiv ester i biokemiska reaktioner. NHS fungerar som en viktig mellanprodukt i syntesen av aktiverade estrar, som är avgörande för konjugering av biomolekyler såsom proteiner, peptider och oligonukleotider.

Strukturen för NHS har en succinimidring som är ersatt med en hydroxylgrupp vid kväveatomen. Denna unika struktur ger NHS med specifika reaktivitetsegenskaper, vilket gör att den kan bilda stabila amidbindningar med aminer under milda förhållanden. Denna reaktivitet gör NHS -derivat mycket värdefulla i biokonjugeringstekniker, där de används för att koppla olika biomolekyler samtidigt som de bevarar deras biologiska aktivitet.

En av de vanligaste tillämpningarna av NHS är i beredningen av NHS -estrar. Dessa estrar kan reagera med primära aminer för att bilda stabila amidbindningar, en process som ofta används i märkningsexperiment med fluorescerande färgämnen, radioisotoper eller andra reportermolekyler. Vidare används NHS-aktiverade föreningar vid immobilisering av biomolekyler på fasta stöd, såsom pärlor eller bilder, för användning i analyser och affinitetskromatografi.

De milda reaktionsbetingelserna som krävs för NHS-medierad konjugering, i kombination med dess höga utbyte och specificitet, gör det till ett föredraget val i bioteknologiska och farmaceutiska tillämpningar. Det är emellertid viktigt att notera att NHS -föreningar bör hanteras med försiktighet på grund av deras potentiella irritation och reaktivitet. Sammanfattningsvis står det som en hörnsten inom området biokemisk konjugering, vilket underlättar fästningen av olika delar till biomolekyler med precision och effektivitet.

Det finns två tillverkningsprocesser för HOSU. Den ena är den vattenhaltiga lösningsmetoden, som löser upp hydroxylaminsalt i vatten, tillför oorganisk bas för att göra hydroxylaminfri och sedan tillför succinisk anhydrid för att reagera för att producera H 0 su. Denna metod rapporteras i USA: s patent 5.426.190. I denna metod används hydroxylaminsulfat med högt pris som råmaterial för att erhålla HOSU -produkt genom tre steg av alkalisering, reaktion och separering. Processen är komplex och det rapporterade utbytet är mindre än 72%.

• Suspend hydroxylamine hydrochloride in ether organic solvent, control the temperature range within {{0}}~30 degree C, drop methanol solution of inorganic base with the concentration within 5~30% under the protection of nitrogen, then filter the NaCl solid salt produced under the protection of nitrogen, add succinic anhydride and composite acid Katalysator till filtratet vid rumstemperatur och genomför temperaturökningsreaktionen. Under temperaturökningsreaktionen avdunstas först och stiger sedan till 105 ~ 130 grader C, reaktionstiden ska kontrolleras inom intervallet för I -20 HR, och eterorganiskt lösningsmedel ska avdunsta under reducerat tryck för att erhålla HOSU -råprodukten; Viktförhållandet mellan hydroxylaminhydroklorid och eterorganiskt lösningsmedel är 1: 5-1: 20; Ether organiskt lösningsmedel är ett av dioxan, butyleter, dietylenglykolmetyleter eller tetrahydrofuran; Antingen NaOH eller KOH väljs som den oorganiska basen, och det molförhållandet mellan den oorganiska basen och hydroxylaminhydrokloriden är 1: 1; Det molförhållandet av succinisk anhydrid och hydroxylaminhydroklorid är 0. 6-1. 2: 1.0; Den sammansatta syrakatalysatorn är åtminstone en av svavelsyra, fosforsyra, ättiksyra och propionsyra, och den tillsatta mängden är i -10% av vikten av succinisk anhydrid;
• Tillsätt ättiksyra ättiksyra i den råa Hosu som erhållits i steg A, värm upp den och återgå den till den råa HOSU för upplösning, filtrera den sedan medan den är varm för att ta bort en liten mängd solid olöslig material, kyl den till 15 grader C ~ 10 grader C och produkt kristalliseras och filtrera den för att få den nödvändiga HOSU -produkten; Förhållandet mellan den tillsatta mängden etylacetat och vikten av HOSU -råprodukten är i -10: I.

En annan metod är att använda organiskt lösningsmedelssystem för att producera h 0 su. Denna metod rapporteras i Fudan University Patent CN2008.1020.1278. I detta patent används pyridin, trietylamin och andra organiska baser för att neutralisera (lägre pris) hydroxylaminhydroklorid efter att ha tillsatts till suwcinic anhydrid för reaktion. Det är svårt att separera den genererade organiska bashydrokloriden från produkten HOSU, vilket kräver en stor mängd etylacetat för multipel extraktion (90 gånger produktbeloppet), så det är inte lämpligt för industriell produktion.

N-hydroxysuccinimid, allmänt känd som NHS, har en betydande position inom riket med peptidkemi och organisk syntes. Dess forskningshistoria går tillbaka mer än ett halvt sekel, med viktiga bidrag från Anderson -gruppen, som först föreslog dess användning för att förbereda aktiva estrar på 1960 -talet.

NHS är en mellanprodukt som är allmänt anställd vid beredningen av olika aktiverade estrar av acylaminosyror. Dessa estrar är avgörande för att främja kopplingsreaktioner med nukleofiler, särskilt för konjugering av fluoroforer till aminrester av proteiner. Den gynnsamma reaktiviteten, den relativa stabiliteten mot hydrolys, god kristalliserbarhet och låg toxicitet hos NHS -estrar har gjort dem nödvändiga i biokemiska tillämpningar.

Syntesen och tillämpningen av NHS har genomgått omfattande forskning under åren. Bildningen av NHS -estrar involverar reaktionen av karboxylsyrogrupper med NHS, ofta underlättad av dicyklohexylkarbodiimid. Denna reaktion används ofta vid framställning av konjugat för förorenande immunanalyser på grund av stabiliteten hos den aktiva estern under sura förhållanden, vilket underlättar rening och lagring.

NHS -estrar har hittat olika tillämpningar, allt från konjugerande proteiner till peptider och märkt dem med fluorescerande taggar, till att fungera som nyckelreagens i syntesen av peptider, antibiotika, aminosyror och proteiner. Deras förmåga att reagera med aminer under milda alkaliska pH -förhållanden utan karbodiimidaktivering har ytterligare utvidgat deras användbarhet.

Sammanfattningsvis är forskningshistorien omN-hydroxysuccinimidVisar en resa från sitt första förslag som en aktiv esterföregångare till dess etablering som ett mångsidigt reagens i peptidkemi, biokemiska konjugationer och därefter. Med kontinuerliga framsteg inom sin syntes och tillämpning fortsätter NHS att vara en hörnsten inom organisk och biokemisk forskning.

Populära Taggar: n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu