Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. är en av de mest erfarna tillverkarna och leverantörerna av 3-klor-4-cyanopyridin cas 68325-15-5 i Kina. Välkommen till grossist bulk av hög kvalitet 3-klor-4-cyanopyridin cas 68325-15-5 till försäljning här från vår fabrik. Bra service och rimliga priser finns.
3-klor-4-cyanopyridin, kemisk formel C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Det är en pyridinförening som innehåller klor- och cyanogrupper. Den finns i fast form från vit till ljusgul. Den har en viss polaritet på grund av dess kemiska struktur som innehåller klor- och cyanidgrupper. Detta polaritetsattribut kan spela en viktig roll i dess interaktioner och reaktioner i lösning. Inom olika forskningsområden och industriella tillämpningar kan den också användas för att syntetisera kemikalier som bekämpningsmedel, färgtillsatser, beläggningar och polymerer. Specifika användningar och syntesmetoder kan dock variera beroende på specifika föreningar, reaktionsförhållanden och målkrav.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-klor-4-cyanopyridin(CAS-nummer: 68325-15-5) är en viktig organisk mellanprodukt. Denna förening har unik reaktivitet på grund av närvaron av både kloratomer och cyanidgrupper i sin struktur, och används i stor utsträckning inom olika områden som bekämpningsmedel, medicin, materialvetenskap och elektronisk kemi.
1. Bekämpningsmedelsintermediärer: viktiga råvaror för neonikotinoida insekticider
Det är en central mellanprodukt för att syntetisera andra-generations neonikotinoidinsekticider som imidakloprid, imidakloprid och tiametoxam. Om man tar imidakloprid som ett exempel, involverar dess syntesväg cykliseringsreaktion med 2-klor-5-klormetylpyridin för att konstruera ett pyridinringskelett, som slutligen bildar insekticida aktiva molekyler med inneboende absorptionskonduktivitet. Denna typ av insekticid uppnår effektiv, låg toxicitet och långvariga effekter genom att interferera med insekters neurotransmittoracetylkolinreceptorer och används i stor utsträckning vid skadedjursbekämpning av grödor som ris, bomull och grönsaker.
Enligt industridata överstiger den globala marknadsstorleken för neonikotinoidinsekticider 3 miljarder US-dollar, varav imidakloprid står för cirka 40 %. Som världens största producent har Kina en årlig produktion på över 20 000 ton och en efterfrågan på produkter i intervallet tusentals ton. Dessutom kan intermediären också användas för att syntetisera tredjegenerations-neonicotinoider (som fipronil) och bisamidinsekticider (som klorfenapyr), vilket främjar uppgraderingen av bekämpningsmedelsindustrin mot en grön och effektiv riktning.
2. Farmaceutiska intermediärer: potentiella molekyler för neurovetenskapliga läkemedel och anti-tumörläkemedel
Inom det farmaceutiska området är det ett viktigt råmaterial för att syntetisera serotoninåterupptagshämmare (SSRI) och andra antidepressiva medel. Genom att till exempel introducera en fenylheterocyklisk eterstruktur kan SSRI-läkemedel med högre selektivitet utvecklas för behandling av psykiska sjukdomar som depression och ångest. Dess cyanidstruktur kan vidare omvandlas till amid- och esterfunktionella grupper för att konstruera läkemedelsmolekylära mångfald.
Dessutom visar denna förening också potential i utvecklingen av anti-tumörläkemedel. Forskning har visat att derivat baserade på det kan förbättra läkemedelskänsligheten för kemoterapi genom att hämma tumörcells-DNA-reparationsenzymer. Till exempel kan ett läkemedel under forskning avsevärt förbättra den riktade dödande effekten på bröstcancerceller genom att omvandla cyanogruppen till trifluormetylgruppen. För närvarande har flera anti-tumörkandidatläkemedel baserade på denna intermediär gått in i preklinisk forskningsstadiet över hela världen.
1. Materialvetenskap: Bygga enheter av funktionella polymerer och optoelektroniska material
Dess pyridinringstruktur ger den utmärkt koordinationsförmåga och kan fungera som en ligand för metallorganiska ramverksmaterial (MOF). Till exempel har MOF-5 som bildas genom koordinering med zinkjoner en hög specifik yta och porositet, som kan användas inom områden som gasadsorption och katalytiska bärare. Dessutom kan dess cyanidgrupp delta i polymerisationsreaktioner för att syntetisera konjugerade polymerer som innehåller pyridinringar, som kan appliceras på elektrontransportskiktet av organiska ljusemitterande dioder (OLED) för att förbättra luminescenseffektiviteten hos enheterna.
Inom området optoelektroniska material kan denna mellanprodukt införas i triarylaminstrukturen genom Suzuki-kopplingsreaktion för att förbereda håltransportmaterial för perovskitsolceller. Experimentella data visar att håltransportskiktet baserat på derivatet av detta ämne kan öka den fotoelektriska omvandlingseffektiviteten för perovskitceller till över 22 %.
2. Elektronisk kemi: nyckelkomponenter för våtrengöring och etsning
Vid halvledartillverkning kan den användas som en etslösningstillsats för att uppnå exakt etsning av mikroskalamönster på ytan av kiselskivor genom att reglera den synergistiska effekten av kloratomer och cyanidgrupper. Dess fördelar ligger i:
Selektiv etsning: Etsningshastighetsförhållandet mellan kisel och kiseldioxid når 10:1, vilket minskar risken för överdriven etsning;
Miljövänlighet: Jämfört med traditionella fluorvätesyraetsningslösningar reduceras kostnaden för behandling av avfallsvätska med 40 %;
Stabilitet: Kan upprätthålla aktivitet i etsningslösning i mer än 6 månader, vilket säkerställer processkonsistens.
För närvarande har mellanprodukten använts i 8-tums wafer-tillverkning, med en årlig efterfrågan på över 100 ton, och tränger gradvis in i 12-tums wafer-produktionslinjer.
3. Ytaktiva ämnen: syntetiska råvaror för högpresterande tillsatser
Katjoniska ytaktiva ämnen kan syntetiseras genom kvaterniseringsreaktion och användas i textilfärgning och efterbehandlingshjälpmedel, lädergarvning och andra områden. Till exempel kan dess derivat avsevärt minska gränsytspänningen mellan färgämnen och fibrer, förbättra färgningslikformigheten och minska utsläpp av avloppsvatten. Vid läderbearbetning kan denna typ av ytaktiva medel ersätta traditionella kromgarvningsmedel, minska tungmetallföroreningar och följa trenden med grön tillverkning.
1. Grön syntesprocess: katalytisk oxidation och kontinuerligt flödesteknik
Den traditionella syntesprocessen av3-klor-4-cyanopyridinanvänder 4-cyanopyridin-N-oxid som råmaterial och erhålls genom POCl III-kloreringsreaktion, men det finns följande problem:
Säkerhet: POCl ∝ sönderdelas våldsamt i kontakt med vatten och producerar HCl-gas och kräver strikta vattenfria förhållanden;
Atomekonomi: En stor mängd fosfat produceras som en biprodukt av reaktionen, och kostnaden för behandling av avfallsvätska är hög;
Utbyte: Det traditionella satsreaktionsutbytet är endast 70% -75%.
Som svar på ovanstående frågor utvecklar industrin nya katalytiska oxidationsprocesser:
Katalysatoroptimering: Användning av en palladiumkatalysator med stöd, kombinerar kloreringssteget med oxidationssteget för att minska mellanliggande separation;
Kontinuerligt flödesteknik: exakt temperatur- och tryckkontroll uppnås genom mikrokanalreaktorer, vilket minskar reaktionstiden från 10 timmar till 2 timmar och ökar utbytet till 92 %;
Lösningsmedelsersättning: Ersätter traditionella organiska lösningsmedel med joniska vätskor för att minska utsläppen av flyktiga organiska föreningar (VOC).
2. Skräddarsydda mellanprodukter: möta kraven från high-marknaden
Med den ökande efterfrågan på komplexa molekylära strukturer inom läkemedels- och materialindustrin har skräddarsydd derivatutveckling blivit en trend. Till exempel:
Kirala intermediärer: kiral produkt syntetiseras genom asymmetrisk katalys för syntes av kirala läkemedel (såsom anti-AIDS-läkemedlet Etravirin);
Fluorerade derivat: införande av funktionella grupper såsom trifluormetyl och difluormetyl för att förbättra läkemedlets lipidlöslighet och metabolisk stabilitet;
Polycykliska derivat: Konstruerar polycykliska strukturer genom Diels Alder-reaktion för att utveckla nya optoelektroniska material.
Metod 1:
I en reaktor utrustad med en återloppskylare vid 20 grader och en kväveatmosfär sattes 4-cyanopyridin-N--oxid (250 g, 2,08 mol) i omgångar till den omrörda PCl5-suspensionen (599,94 g, 2,88 mol) och POCl3 (80,1 mmol) 800 mmol. Under utfodringsperioden stiger temperaturen till 41 grader. Rör om blandningen vid 100 grader i 3 timmar, kyl sedan till 95 grader och överför till en blandning av 6MHCl (200mL) och 6:4 isvattenblandning (5994g). Kontrollera överföringshastigheten för att hålla temperaturen under 15 grader (cirka 35 minuter). Den bruna lösningen som bildas genom kylning är under 5 grader, och 33% NaOH-vattenlösning (ca 4,5 L) tillsätts för att justera pH till 4,15, samtidigt som temperaturen hålls under 5 grader. Filtrera den resulterande beige fällningen och använd vatten (4 × Tvätta noggrant och låt rinna av så mycket som möjligt. Suspendera återstoden i vatten (1,5 L) och n-heptan (7 L) och rör om vid 30 grader i 1 timme. Separera vattenfasen och använd ytterligare n-heptan (2 × 0 graders omrörning) (2 × 0 grader varje gång). Det sammanslagna heptanskiktet torkades (Na2SO4136g), filtrerades och den resulterande lösningen koncentrerades under reducerat tryck till en vikt av 1,9 kg (ungefär 3 L), vid vilken punkt produkten började kristallisera3-klor-4-cyanopyridinoch använd kall n-heptan (2 × Tvätta med 125 ml och torka vid rumstemperatur i en cirkulerande lufttork för att erhålla kristallina fasta produkter (129,08 g, 44,8 %); m. P.73,4 grader .
Metod 2:
Tillsätt 2,5 M n-BuLi (7,7 ml) till en omrörd lösning av 2,2,6,6-tetrametylpiperidin (2,85 g, 20,2 mmol) i THF (40 ml) vid -30 grader och N2. Häll lösningen till 0 grader, rör om i 15 minuter och kyl sedan till -80 grader. Tillsätt långsamt isonitril (1 g, 9,6 mmol) från THF (10 ml) till blandningen inom 15 minuter. Efter omrörning vid -80 grader i 30 minuter, tillsätt C2Cl6 (4,73 g, 20,2 mmol) THF (10 ml)-lösning droppvis inom 15 minuter och rör om den resulterande blandningen i 30 minuter. Höj sedan långsamt temperaturen på lösningen till rumstemperatur. Släck reaktionen med 40 ml mättad NH4Cl-lösning. Extrahera sedan blandningen med EtOAc, tvätta med saltvatten, torka med Na2S04, filtrera och koncentrera. Återstoden renades på silikagel (hexan/EtOAc, 4:1) för att erhålla3-klor-4-cyanopyridin. Ljusgul nålliknande substans, med ett utbyte på 937 mg, 71 %. Smältpunkt 79-80 grader C . 1H NMR (400 MHz, CDCI3) 5 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1H).
Populära Taggar: 3-klor-4-cyanopyridin cas 68325-15-5, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu