4-Metoxifenylaceton, även känd som p-Anisylceton, är en organisk förening med den kemiska formeln C10H12O2. Det är vitt kristallpulver. Det är olösligt i vatten, men lösligt i etanol, eter, kloroform och bensen.
4-Metoxifenylaceton kan omvandlas kemiskt genom en mängd olika reaktioner. Följande är några typiska reaktionsegenskaper:
1. Reaktiv metylen: 4-Metoxifenylaceton kan reagera med svavelsyra och myrsyra under sura förhållanden för att producera aktiv metylen, och reagera vidare med aromatisk amin för att bilda N-arylformamidanaloger.
2. Etanolförestring: 4-Metoxifenylaceton kan förestras med etanol under sur katalys för att erhålla 4-metoxifenylacetat.
3. Hydrogenering: 4-Metoxifenylaceton kan reduceras till 4-metoxifenylaceton genom katalytisk hydrogenering.
4. Genomför en elektrofil additionsreaktion: 4-Metoxifenylaceton kan utföra en elektrofil additionsreaktion med elektrofila reagens (som halogenerat kolväte, acylhalogenid, syraanhydrid, etc.) för att erhålla olika föreningar.
5. Aromatisk utbytesreaktion: 4-Metoxifenylaceton kan bilda nya aromatiska ketonanaloger genom esterbytesreaktion med aromatisk karboxylsyra.
Dessa reaktioner visar att 4-metoxifenylaceton har en viss reaktivitet och kan användas för att syntetisera en mängd olika organiska föreningar.
4-Metoxifenylaceton kan syntetiseras genom aldolkondensationsreaktionen av acetofenon. Den specifika syntesvägen är som följer:
1. Syntes av 2,4-dimetoxiacetofenon: reaktion av acetofenon och metanol under katalys av svavelsyra för att erhålla 2,4-dimetoxiacetofenon.
2. Syntes av 2,4-dimetoxiacetofenonhydroxialdehyd: 2,4-dimetoxiacetofenon och formaldehyd reageras i närvaro av natriumhydroxid för att erhålla 2,4-dimetoxiacetofenonhydroxialdehyd.
3. Syntes av 4-metoxifenylaceton: 2,4-dimetoxifenylacetofenonhydroxialdehyd upphettas i närvaro av saltsyra för att producera 4-metoxifenylaceton.
De detaljerade stegen är följande:
Steg 1: Syntes av 2,4-dimetoxiacetofenon
Kemisk reaktionsekvation: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2SÅ4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plus 2H2O plus H2SÅ4
Förhållandet mellan acetofenon och metanol är 1:2, en liten mängd svavelsyra tillsätts under omröringsbetingelser som katalysator, och reaktionen genomförs vid rumstemperatur under 12 timmar. Efter reaktionen, späd reaktionslösningen med vatten, tillsätt mättad natriumkarbonatlösning för neutralisering och separera den organiska fasen med en separertratt. Torka den organiska fasen med vattenfritt natriumsulfat och avlägsna sedan lösningsmedlet med en rotationsindunstare för att erhålla en vit fast produkt av 2,4-dimetoxiacetofenon.
Steg 2: Syntes av 2,4-dimetoxiacetofenonhydroxialdehyd
Kemisk reaktionsekvation: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plus HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3plus NaCl plus H2O
Blanda 2,4-dimetoxiacetofenon och formaldehyd i molförhållandet 1:1,2, tillsätt lämplig mängd natriumhydroxid och värm och rör om i vattenbad för reaktion i 12 timmar. Efter reaktionen neutralisera reaktionslösningen med mättad saltsyralösning och separera den organiska fasen med en separertratt.
Följande är laboratoriesyntesmetoden för 4-metoxifenylaceton:
Kemisk reaktionsekvation: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2SÅ4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3plus 2H2O plus H2SÅ4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus HCl → C10H12O2Cl2plus 2CH3ÅH
Experimentella steg:
1. Syntes av 2,4-dimetoxiacetofenon:
Blanda acetofenon (1 mol) och metanol (2 mol), tillsätt en liten mängd svavelsyra som katalysator, rör om för reaktion vid rumstemperatur i 12 timmar, späd reaktionslösningen med vatten, tillsätt mättad natriumkarbonatlösning för neutralisering och separera den organiska fasen med en separertratt. Torka den organiska fasen med vattenfritt natriumsulfat och avlägsna sedan lösningsmedlet med en rotationsindunstare för att erhålla en vit fast produkt av 2,4-dimetoxiacetofenon.
2. Syntetisk 4-metoxifenylaceton:
Blanda 2,4-dimetoxiacetofenon (1 mol) och formaldehyd (1,2 mol) enligt molförhållandet, tillsätt en lämplig mängd natriumhydroxid och värm och rör om i ett vattenbad i 12 timmar. Efter reaktionen neutralisera reaktionslösningen med mättad saltsyralösning och separera den organiska fasen med en separertratt. Torka den organiska fasen med vattenfritt natriumsulfat och avlägsna sedan lösningsmedlet med en rotationsindunstare för att erhålla 4-metoxifenylaceton oljig flytande produkt.
3. Renad 4-metoxifenylaceton:
Tillsätt 4-metoxifenylaceton oljig flytande produkt i en liten mängd saltsyra för att erhålla 4-metoxifenylacetonhydrokloridfällning, extrahera fällningen med vattenfri eter, torka sedan den organiska fasen med vattenfritt natriumsulfat, avlägsna lösningsmedlet med en rotationsindunstare och erhåll 4-metoxifenylaceton vit fast produkt.
Ovanstående är laboratoriesyntesmetoden för 4-metoxifenylaceton. Det bör noteras att nödvändiga säkerhetsåtgärder bör vidtas under experimentet och operationen bör utföras i strikt överensstämmelse med de experimentella stegen.
Den industriella syntesen av 4-metoxifenylaceton innefattar huvudsakligen följande två metoder:
Metod 1: Toluen syntetiserades genom karboxylering, reduktion, acylering och formaldehydkondensation. Den specifika syntesvägen är som följer:
Toluen plus koboltoxid 3 gånger → p-toluensyra
P-toluensyra plus mangan/zink → metyl-p-toluensyra
Metyl-p-toluenformiat plus salpetersyra → metyl-p-metoxibensoat
Metyl-p-metoxibensoat plus natriumhydroxid → p-metoxibensaldehyd
P-metoxibensaldehyd plus aceton plus saltsyra → 4-metoxifenylaceton
Metod 2: styren syntetiserades genom hydroximetylering, oxidation och acylering. Den specifika syntesvägen är som följer:
Styren plus metanol plus katalysator → p-metoxistyren
P-metoxistyren plus oxidationsmedel → p-metoxistyrenaldehyd
P-metoxistyrenaldehyd plus oxidant → 4-metoxifenylaceton
Båda dessa två syntesmetoder har vissa fördelar och nackdelar, men för närvarande används den första metoden huvudsakligen för framställning av 4-metoxifenylaceton inom industrin. Metoden använder billiga råvaror, milda reaktionsförhållanden och högt reaktionsutbyte, och är lämplig för storskalig industriell produktion.