L-valin(länk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) är en av de tjugo proteinaminosyrorna. Ur ett näringsperspektiv är valin också en essentiell aminosyra. Det engelska namnet Valine kommer från Valerian, och det kinesiska namnet kallas därför också för Valine. Dess kodon är GUU, GUA, GUC och GUG. Det är en opolär aminosyra. Vid sjukdom av röda blodkroppar av sickletyp ersätter valinet i hemoglobin den hydrofila aminosyran glutamat: eftersom valin är hydrofobt kan hemoglobin inte vika sig korrekt. Valin är helt elektriskt neutralt, och när dess sidokedjor också är neutrala, och laddningarna som genereras av dess amino- och karboxylgrupper är exakt balanserade, kallas denna molekyl en zwitterjon. Matkällor rika på valin inkluderar vit ost, fisk, fågel, boskap, jordnötter, sesamfrön och linser.
Syntes L-valin
Det finns många metoder för att syntetisera L-valin:
Metod 1:
Aminoisobutylalkohol framställs av isobutyraldehyd och ammoniak och reageras sedan med vätecyanid för att generera aminoisobutyronitril. Slutligen erhålls L-valin genom hydrolysreaktion. Följande är de detaljerade stegen och deras kemiska ekvationer:
1. Isobutyraldehyd och ammoniak genererar aminoisobutanol:
Reagera isobutyraldehyd med ammoniak i lämpliga lösningsmedel och reaktionsbetingelser för att producera aminoisobutylalkohol.
Kemisk reaktionsformel: (CH3) 2CHCHO plus NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Syntes av aminoisobutyronitril från aminoisobutylalkohol och vätecyanid:
Reagera aminoisobutylalkohol med vätecyanid under sura förhållanden för att genomgå en kondensationsreaktion, vilket ger aminoisobutyronitril.
Kemisk reaktionsformel: (CH3) 2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3) 2CHCH2CN plus H2O
3. Hydrolys av aminoisobutyronitril för att producera L-valin:
Reagera aminoisobutyronitril med en alkalisk vattenlösning (som natriumhydroxid) för att genomgå en hydrolysreaktion, vilket ger L-valin.
Kemisk reaktionsformel: (CH3) 2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH plus NH3
Metod 2:
Det är en hydroxiisobutyronitril syntetiserad från isobutyraldehyd och vätecyanid, som reagerar med ammoniak och hydrolyserar för att producera aminoisobutyronitril.
På grund av det faktum att den direkta reaktionen av isobutyraldehyd med vätecyanid för att generera hydroxiisobutyronitril är mycket instabil och farlig, finns det ingen konventionell kemisk syntesväg. Vid laboratoriesyntes används vanligtvis andra metoder för att framställa hydroxiisobutyronitril.
Utgående från hydroxiisobutyronitril, reagerar den med ammoniak för att producera aminoisobutyronitril, som sedan hydrolyseras för att erhålla L-valin. Följande är de detaljerade stegen och kemiska ekvationerna för syntesvägen:
1. Syntes av hydroxiisobutyronitril:
Använd lämpliga metoder (som oxidationsreaktion) för att oxidera isobutyraldehyd till hydroxiisobutyronitril.
Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoisobutyronitril reagerar med ammoniak för att producera aminoisobutyronitril:
Reagera hydroxiisobutyronitril med ammoniak för att generera aminoisobutyronitril under lämpliga reaktionsbetingelser.
Kemisk reaktionsformel: (CH3) 2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hydrolys av aminoisobutyronitril för att producera L-valin:
Reagera aminoisobutyronitril med en alkalisk vattenlösning (som natriumhydroxid) för att genomgå en hydrolysreaktion, vilket ger L-valin.
Kemisk reaktionsformel: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Metod 3:
Det kan också syntetiseras direkt från isobutyraldehyd, natriumcyanid och ammoniumklorid och sedan hydrolyseras.
1. Under vattenfria och syrefria förhållanden omsätts isobutyraldehyd och natriumcyanid för att producera isobutyronitril, med reaktionsekvationen enligt följande:
CH3CH (CH3)CHO plus NaCN → CH3CH(CH3)CN plus NaOCHO
2. Reagera NaOCHO som genererades i föregående reaktion med ammoniumklorid för att producera N-karbamoyl L-valin, med reaktionsekvationen enligt följande:
NH4Cl plus NaOCHO → N-karbamoyl L-valin plus NaCl plus H2O
3. Behandla N-aminoacyl-L-valin som genererades i föregående reaktion med koncentrerad saltsyra för att hydrolysera den. Reaktionsekvationen är:
Hydrolyserad produkt av N-aminoacyl-L-valin plus HCl plus H2O → N-aminoacyl-L-valin plus NaOH
4. Separera och rena hydrolysprodukten som genererades i föregående reaktion för att erhålla L-valin.
Utbytet av ovanstående tre metoder är alla 36 procent till 40 procent. Det kan också syntetiseras genom hydrolys av isobutyraldehyd, natriumcyanid och ammoniumkarbonat. Utbytet av denna metod är cirka 49 procent. Det finns också olika metoder för upplösning av racemer, såsom hydrolys med acyl-DL-aminosyraenzymer och separation med hjälp av svårlösliga fria aminosyror och acylerade produkter. Aminosyrorna från valeriana som produceras genom fermentering är alla av L-typ och kräver inte optisk separation. Stammarna som används för jäsning är Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli och Aerobacterium. Använd media som glukos, urea, oorganiska salter etc.