4,5-diklor-2-oktylisotiazolon (DCOIT) (länk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-diklor-2-oktyl-isotiazolon-cas-164359.html) tillhör klassen isotiazolinföreningar med den kemiska formeln C11H19Cl2NOS och innehåller organiska och oorganiska komponenter.
1. Struktur:
Huvudstrukturen för DCOIT består av två delar: en är en bensenring som innehåller två kloratomer och den andra är en isotiazolinring. De är sammanlänkade av en lång oktylkedja. Denna struktur gör att DCOIT har goda egenskaper vad gäller sterilisering och antikorrosion.
2. Funktionella grupper:
Det finns flera viktiga funktionella grupper i strukturen för DCOIT:
- Kloratom (Cl): DCOIT innehåller två kloratomer, som ger DCOIT starka bakteriedödande och antibakteriella egenskaper.
- Isotiazolonring: Denna ringstruktur gör DCOIT antibakteriell och förstärker dess dödande effekt på mikroorganismer.
- Oktylkedja (oktylkedja): Oktylkedjan gör att DCOIT har god löslighet och permeabilitet, och kan bättre utöva sina bakteriedödande och antiseptiska effekter.
3. Kemiska egenskaper:
- Stabilitet: DCOIT är relativt stabilt under normala lagringsförhållanden. Det kan dock påverkas av faktorer som ljus, värme, oxidationsmedel och syror, vilket leder till nedbrytning eller förlust av aktivitet.
- Löslighet: DCOIT har låg löslighet i vatten, men god löslighet i organiska lösningsmedel som alkoholer och ketoner.
- pH-stabilitet: DCOIT uppvisar god stabilitet i neutrala och svagt sura förhållanden, men kan brytas ned under alkaliska förhållanden.
- Verksamhetens omfattning: DCOIT har en brett spektrum avdödande effekt på olika mikroorganismer som svampar, bakterier och alger.
En vanlig metod för att syntetisera DCOIT är att framställa 4,5-diklor-2-oktylisotiazolon genom klorering av 5-kloroisotiazolin-3-on. Följande är en möjlig syntetisk väg:
1. Utgående från 5-kloroisotiazolin-3-on kan oktylgrupper införas genom att under basiska förhållanden reagera med kloreringsreagenser såsom kloroalkaner såsom 1-bromoktan. Reaktionen utförs vanligtvis i ett organiskt lösningsmedel såsom diklormetan eller kloroform. Reaktionstemperatur och reaktionstid kan variera, och specifika förhållanden kan optimeras genom försök och misstag.
2. När reaktionen är avslutad, neutralisera de alkaliska ämnena i reaktionslösningen genom att tillsätta ett hydrolysmedel (såsom vatten eller alkohol) och extrahera reaktionsblandningen i ett organiskt lösningsmedel.
3. Den extraherade organiska fasen kan renas genom vakuumdestillation eller extraktion för att avlägsna oorganiska salter och oreagerade råmaterial.
4. Slutligen raffineras den renade produkten ytterligare genom metoder såsom kristallisation och omkristallisation.
Det bör noteras att ovanstående syntesväg endast är för referens, och de specifika syntesbetingelserna, reaktionsparametrarna och reningsmetoderna kan variera beroende på faktiska driftkrav. Därför rekommenderas det i praktiken att använda professionella kemiska laboratorier och utrustning, och hänvisa till relevant litteratur och patentinformation för att få mer exakta och detaljerade syntesmetoder.
4,5-Dikloro-2-oktylisotiazolon (DCOIT) är en viktig organisk syntetisk förening som vanligtvis används i antiseptiska och antiseptiska tillämpningar. Följande är en metod för att syntetisera DCOIT i ett laboratorium, och syntesvägen är som följer:
Steg 1: Syntes av 5-kloroisotiazolin-3-on
Först måste 5-kloroisotiazolin-3-ett syntetiseras som prekursorföreningen till DCOIT. Metoden för att syntetisera 5-kloroisotiazolin-3-ett är som följer:
steg:
1. I en torr reaktionsflaska, tillsätt 2-aminotiazol (1) (10 g, 0,1 mol) och PCl5 (25 g, 0,12 mol).
2. Förslut reaktionsflaskan och rör om med en omrörare vid rumstemperatur i 24 timmar.
3. Efter att reaktionen var fullbordad löstes reaktionsblandningen direkt i CH3CN för att erhålla en grumlig lösning.
4. Filtrera den grumliga lösningen och koncentrera filtratet till torrhet med en rotationsindunstare.
5. Blanda den torkade produkten med en lämplig mängd vatten för att kristallisera 5-kloroisotiazolin-3-on.
6. Samla upp den kristallina produkten genom filtrering och tvättning och torka den.
Vid det här laget har du erhållit 5-kloroisotiazolin-3-en som en reaktionsmellanprodukt i nästa steg.
|
|
|
Steg 2: Syntes av 4,5-diklor-2-oktylisotiazolon (DCOIT)
Omvandla nu 5-kloroisotiazolin-3-ett till DCOIT. Metoder enligt nedan:
steg:
1. I en torr reaktionsflaska, tillsätt 5-kloroisotiazolin-3-one (2) (10 g, {{10}},07 mol), {{ 7}}bromoktan (3) (15 g, 0,08 mol) och Et3N (30 ml, 0,21 mol).
2. Reaktionsblandningen omrördes vid rumstemperatur under 24 timmar.
3. Efter att reaktionen var fullbordad extraherades reaktionsblandningen med CH2CI2.
4. Samla upp den organiska fasen och neutralisera den med NaOH-lösning, extrahera sedan CH2Cl2-fasen.
5. Koncentrera den organiska fasen till torrhet med användning av en rotationsindunstare.
6. Blanda den torkade produkten med en lämplig mängd CHCl3 och rena DCOIT genom kristallisation.
7. Slutligen uppsamlades den renade DCOIT-produkten genom filtrering och tvättades och torkades.
Det är värt att notera att stegen ovan endast ger en exempelmetod för laboratoriesyntesen av DCOIT. I praktiken kan temperatur, reaktionstid och reagensförhållanden behöva optimeras. Dessutom är det viktigt att hantera organiska reagenser med lämpliga säkerhetsåtgärder och utrustning för att säkerställa säker och överensstämmande laboratorieverksamhet. Dessutom, för att erhålla det mest exakta och tillförlitliga syntesschemat, hänvisa till relevant kemisk litteratur eller patentinformation och lita på vägledning och råd från kemiska experter för att säkerställa att dina syntesexperiment kan gå smidigt.