3-Nitrobensaldehyd är ett organiskt ämne med den kemiska formeln c7h5no3. Det är en ljusgul eller kvasivit kristall. Löslig i alkohol, eter, kloroform, bensen och aceton, nästan olöslig i vatten. Kan ångdestillera. Det kan användas som en farmaceutisk mellanprodukt av nitrendipin, nimodipin och nikardipin eller som färgämne.
M-nitrobensaldehyd är en viktig kemisk mellanprodukt, som används i stor utsträckning inom syntetisk medicin, färgämnen och aktiva ämnen. M-nitrobensaldehyd är mycket efterfrågad hemma och utomlands, så det är av stor betydelse att studera och förbättra beredningsprocessen för m-nitrobensaldehyd. Används som färgämne, ljuskänsligt material och mellanprodukter av nitrendipin, nimodipin och nicardipin; Denna produkt är en mellanprodukt av organisk syntes, såsom medicin, färgämne, ytaktivt ämne, etc. Inom läkemedelsindustrin används den för att syntetisera kalciumjodopronat, jodoforsyra, m-hydroxylaminbitartrat, nimodipin, nikardipin, nitrendipin, nilodipin, etc. ; Det används som en mellanprodukt i den organiska syntesen av färgämnen, ytaktiva ämnen och läkemedel. Inom läkemedelsindustrin används det för produktion av kalciumjodopronat, jodofofansyra, kalciumkolesterid, M-hydroxibitartarsyra, nifedipin, etc.
Syntesmetoderna för M - nitrobensaldehyd kan delas in i direkt nitrering och indirekt nitrifikation. Direkt nitrering tar bensaldehyd som råvara och nitrater med blandad syra, kaliumnitrat och natriumnitrat. Utbytet av produkten är cirka 60 procent. På grund av den stora mängden ortonitrifikationsbiprodukter är utbytet av målprodukten lågt och det är svårt att separera produkten. För närvarande antar produktionsprocessen av m-nitrobensaldehyd mestadels direkt nitrering. Indirekt nitreringsmetod är att skydda aldehydgruppen först och sedan nitrering. Till exempel används organiska aminer såsom isopropylamin för att skydda aldehydgruppen och sedan avlägsna aldehydskyddsreagenset för att framställa m-nitrobensaldehyd. När m-nitrobensaldehyd syntetiseras genom indirekt nitrering med organisk amin som aldehydskyddande reagens, eftersom den steriska hindereffekten för iminogruppen är större än den för aldehydgruppen, kan mängden ortonitreringsprodukt minskas för att förbättra utbytet och målproduktens renhet.
I detta experiment syntetiserades m-nitrobensaldehyd genom indirekt nitrering med ammoniakvatten som aldehydskyddande reagens. De tekniska förhållandena för kondensering och nitrering studerades. Renheten hos m-nitrobensaldehyd framställd med denna metod kan nå 99,8 procent, vilket kan möta behoven för läkemedelsproduktion.
Reaktionsprincip: två molekyler ammoniak kondenserar med tre molekyler bensaldehyd för att bilda trifenylformaldehyddiamin (tbda) med större sterisk hindereffekt, vilket kan göra nitreringsprodukternas metaselektivitet högre; Nitreringsprodukter kan snabbt hydrolyseras till m-nitrobensaldehyd under sura förhållanden. Reaktionsformeln är följande:
3-Nitrobensaldehyd experimentell metod och steg:
1.3.1 tbda är förberedd med omrörare och dropptratt Tre 250 ml-portar med termometer
Tillsätt 53 g bensaldehyd till kolven, kyl den till 10 C med isvattenbad, droppa 90 ml ammoniakvatten med en massfraktion på 25 procent, höj temperaturen till 40 C efter att ha sjunkit, håll temperaturen i 12 timmar och kyl sedan den till rumstemperatur, filtrera, tvätta och torka den för att få 49,1 g vit tbda, med ett utbyte på 98,7 procent.
1.3.2 nitrifikationsreaktion
Tillsätt 258,1 g koncentrerad svavelsyra med en massfraktion av 98 procent till en 250 ml treportskolv utrustad med en omrörare, en dropptratt och en termometer, kyl den till 10 C med en isvattenbad, tillsätt långsamt tbda under omrörning, tillsätt långsamt 83,0 g koncentrerad salpetersyra med en massfraktion på 97 procent efter upplösning, kontrollera sjunkande accelerationshastighet för att bibehålla reaktionstemperaturen vid 10~15 C och fortsätt omrörningen vid rumstemperatur i 2 timmar efter att ha tappats. Efter reaktionen, häll nitreringsprodukten i 500 g krossad is, rör om i 0,5 h, filtrera, tvätta filterkakan med natriumkarbonatlösning till neutral och tvätta den sedan med vatten flera gånger. Efter torkning erhålls 64,4 g ljusgul rå m-nitrobensaldehyd, med ett utbyte av 86 3 procent.
1.3.3 omkristallisation
Tillsätt 64,4 g rå m-nitrobensaldehyd till en 250 ml treportskolv utrustad med en omrörare, en återloppskylare och en termometer, och tillsätt sedan 185 ml petroleumetertoluenblandat lösningsmedel (volymförhållande: 1,5:1). Efter uppvärmning och upplösning, tillsätt aktivt kol för att avfärga. Efter återloppskokning i 10 minuter, filtrera medan den är varm, kyl filterlösningen till 5 C och torka sedan filterkakan efter filtrering för att erhålla 57,8 g vit glänsande m-nitrobensaldehydkristall med en renhet av 99 8 procent, och avkastningen var 89,7 procent. Lösningsmedlet kan återvinnas och återanvändas. Efter kondensation, nitrering och omkristallisation var det totala utbytet av m-nitrobensaldehyd 76 4 procent.
Nedströmsprodukter: m-Hydroxibensaldehyd -- > 3-Klorbensaldehyd -- > jodoforsyra -- > ( plus / -) - 4 - (3-nitrofenyl) - 2,6-dimetyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylatmetoxietylester-isopropylester -- > nikardipin {{15 }} > 3 - (3-nitrofenyl)propionsyra -- > 2,6-dimetyl-4 - (3-nitrofenyl) -1 ,4-dihydro-3,5-pyridindisyrametyletylester -- > m-nitrokanelsyra -- > m-aminobensaldehyd, polymer -- > 3-nitrobensyl -- > 2[(3-nitrofenyl) metylen] smörsyra
Uppströms råvaror: etanol -- > etylacetat -- > svavelsyra -- > metylenklorid -- > petroleumeter -- > salpetersyra -- > koltetraklorid -- > N-bromsuccinimid -- > bensaldehyd -- > dibensoylperoxid -- > kaliumnitrat -- > 3-nitrotoluen {{13 }} > nitroföreningar
Förvara i ett svalt och ventilerat lager. Förvaras åtskilt från tänd- och värmekällor. Det ska förvaras separat från oxidanter, syror, alkalier och ätbara kemikalier och ska inte blandas. Utrusta med motsvarande sorter och mängder av brandsläckningsutrustning. Lämpligt material ska också förberedas för att begränsa läckaget. 25 kg kartongfat (fodrade med dubbla plastpåsar) används för förpackning. De förvaras på en sval och torr plats, och behållarna är förseglade från starka oxidanter och starka alkalier.