Natriumtriacetylborhydrid(länk:https://www.BloomTechz.com/syntetisk-kemisk/organisk-intermediärer/sodium-triacetoxiborhydrid-CAS-56553-60-7.html) är ett vitt pulver med den kemiska formeln NaBH(OAc)3 och dess molekylvikt är cirka 252,06 g/mol. Föreningen har en mängd olika fysikaliska egenskaper, med en punkt mellan 150-155 grad , relativt lätt densitet och god löslighet. Densiteten är cirka 1,18 g/cm³. Detta gör att föreningen är relativt lätt och under vissa förhållanden kan flyta på många lösningsmedel. Denna egenskap gör natriumtriacetoxiborhydrid lätt att använda i laboratoriet. Dessa fysikaliska egenskaper gör det till ett viktigt reduktionsmedel och spelar en viktig roll i organisk syntes.
 |
|
Följande är en kort introduktion om de viktigaste kemiska egenskaperna hos föreningen:
1. Reducerbarhet:
Natriumtriacetylborhydrid är ett starkt reduktionsmedel som kan reducera många organiska föreningar till lägre oxidationstillstånd. För föreningar innehållande syrefunktionella grupper, såsom aldehyder, ketoner, syror och estrar, reduceras natriumtriacetoxiborhydrid vanligtvis selektivt till motsvarande alkoholer eller hydroxylföreningar. För föreningar som innehåller svavelfunktionella grupper, såsom merkaptaner och disulfider, har reduktionsmedlet också starka reducerande egenskaper.
2. Reaktivitet:
I många organiska synteser används även natriumtriacetoxiborhydrid som en katalysator för reduktionsreaktioner. I dessa reaktioner tillsätts föreningen vanligtvis till reaktionssystemet för att reagera med andra kemikalier. Till exempel kan den reagera med karboxylsyraanhydrider för att generera motsvarande alkoholer, eller reagera med aromatiska ketoner för att generera motsvarande aromatiska alkoholer, etc. Dessutom kan natriumtriacetoxiborhydrid också användas som en katalysator för kondensationsreaktioner, såsom kondensationsreaktioner mellan karboxylsyra. syror och aminer.
3. Stabilitet:
Även om natriumtriacetoxiborhydrid är ett starkt reduktionsmedel, är det mer stabilt än andra vanligt använda reduktionsmedel såsom natriumborhydrid. Under lagring och användning påverkas substansen inte lätt av förhållanden som luft, fukt och temperatur. Samtidigt bör det också noteras att natriumtriacetoxiborhydrid bör undvika kontakt med oxidationsmedel, såsom väteperoxid eller kaliumpermanganat, annars uppstår farliga reaktioner.
4. Reversibilitet:
Reduktionsreaktionen av natriumtriacetoxiborhydrid är reversibel, så vissa kemiska omvandlingar kan utföras selektivt genom att kontrollera reaktionsförhållandena. Till exempel, genom att kontrollera positionen för den elektroniskt hindrande gruppen, kan karbonylgruppen i aromatiska ketoner reduceras selektivt utan att påverka reaktionen vid andra positioner.
5. Specificitet:
5.1. Effektivitet: Natriumtriacetoxiborhydrid är ett mycket effektivt reduktionsmedel, det kan snabbt reducera en mängd olika funktionella grupper, såsom nitro, aldehyd, keton, ester, etc., och dess reaktionshastighet är snabbare än andra vanligt använda reduktionsmedel såsom natriumbisulfit , Litiumaluminiumhydrid etc. är snabbare.
5.2. Selektivitet: Natriumtriacetoxiborhydrid har bra selektiv reduktion av olika funktionella grupper, till exempel kan den selektivt reducera ketoner utan att påverka funktionella grupper som enol och karboxylsyra, vilket gör den till det föredragna reduktionsmedlet för många syntetiska kemister.
5.3. Säkerhet: Jämfört med andra reduktionsmedel, såsom litiumaluminiumhydrid, natriumbisulfit, etc., är användningen av natriumtriacetoxiborohydrid säkrare eftersom den inte kommer att frigöra vätgas under vatten eller sura förhållanden, och dess användning är inte heller komplicerade skyddsåtgärder. nödvändig.
5.4. Bekvämlighet: Natriumtriacetoxiborhydrid är lätt att förbereda, har lång lagringstid och kan förvaras och användas i rumstemperatur. Dessutom kan natriumtriacetoxiborhydrid också blandas med andra reduktionsmedel för att förbättra dess reducerande förmåga eller justera reaktionsbetingelserna.
5.5. Brett användningsområde: Natriumtriacetoxiborhydrid spelar en viktig roll i många organiska syntesreaktioner, såsom framställning av organiska föreningar såsom alkoholer, etrar, aminer och alkener. Dessutom kan den också användas för att framställa och skydda funktionella grupper såsom hydroxyl-, amino- och amingrupper, och för att minska organiskt överskott och avfallsvätskor i produktionsprocessen.
Natriumtriacetylborhydrid har hög specificitet i reduktionsreaktionen. Till exempel, i polyfunktionella karboxylsyror eller ketoner kommer endast en funktionell grupp att reduceras till motsvarande alkohol eller hydroxylförening, medan de andra funktionella grupperna inte påverkas. Detta gör natriumtriacetoxiborhydrid mycket selektiv i organisk syntes och kan minska genereringen av andra bireaktioner.
Sammanfattningsvis har natriumtriacetoxiborhydrid, som ett viktigt reduktionsmedel, stark reducerbarhet och stabilitet. Det har hög specificitet och selektivitet i kemiska reaktioner, så det används ofta inom läkemedelssyntes, organisk syntes och materialvetenskap.
Vid rumstemperatur har natriumtriacetoxiborhydrid hög termisk och kemisk stabilitet och kan lagras och användas under normala experimentella förhållanden.
1. Molekylstruktur:
Den molekylära strukturen hos natriumtriacetoxiborhydrid är sammansatt av tre acetoxigrupper och en borhydridjon. Strukturen av borhydridjonen liknar en vanlig tetraeder, där B-atomen är belägen i mitten, och tre OAc-grupper är fördelade på samma avstånd och likvinklat runt den, och varje H-atom är ansluten till en OAc-grupp för att bilda en bindning med B-atomen. Förutom borhydridjoner spelar natriumjoner även en viktig roll i strukturstabiliseringen i gittret.
2. Kristallstruktur:
Kristallstrukturen för natriumtriacetylborhydrid erhölls 1973 av GW Parshall et al. Den är monoklinisk med rymdgrupp P21/c. Enhetscellparametrarna är a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å och=96.74 grader . Enhetscellen innehåller fyra molekyler, som var och en interagerar med andra molekyler genom vätebindningar och bildar en tredimensionell nätverksstruktur. I gittret bildar borhydridjonen vätebindningar med tre olika OAc-grupper genom H-atomer, vilket gör avståndet mellan dem cirka 1,2 Å. Natriumjonen bildar en jonbindning med en av de tre OAc-grupperna.
3. Spektroskopiegenskaper:
Natriumtriacetylborhydrid har många karakteristiska spektrala egenskaper, som kan användas för dess kvalitativa och kvantitativa analys. Till exempel finns det en uppenbar C=O-sträckande vibrationstopp på cirka 1700 cm-1 i dess IR-spektrum. Samtidigt finns det också absorptionsband orsakade av BH- och CH-bindningar. I dess 1H NMR-spektrum ger H-atomerna i hydridjonen upphov till en karakteristisk kemisk förskjutning på ungefär -4 ppm. Runt borjoner (dvs OAc- och H-atomer) finns dessutom en lokal magnetfältseffekt som leder till att det kemiska skiftet delas och förändras.
4. Löslighetsegenskaper:
Natriumtriacetoxiborhydrid har god löslighet i vatten, ca 1,5 g kan lösas i 100 ml vatten. Dess löslighet är högre i organiska lösningsmedel som etanol, metanol och dimetylformamid. På grund av sin starka alkalinitet är den instabil i sur lösning och sönderdelas lätt för att producera väte.
Sammanfattningsvis har natriumtriacetoxiborhydrid en unik molekylstruktur och karakteristiska spektroskopiska egenskaper. Dessa egenskaper är relaterade till dess breda tillämpning, till exempel kan den användas för att reducera föreningar såsom ketoner, aldehyder och enoner, och kan också användas för att syntetisera borinnehållande heterocykliska föreningar. Att förstå dess strukturella egenskaper är av stor betydelse för att förstå dess tillämpningsmekanism, fördelar och nackdelar. Det har fördelarna med hög effektivitet, säkerhet, bekvämlighet och god selektivitet, och används ofta inom området organisk syntes.