2,5-dihydroxibensaldehydär en organisk förening med molekylformeln C7H6O3 och CAS 1194-98-5. Det är en ljusgul kristallin form, vanligtvis närvarande i pulver- eller kristallform, med en speciell aldehydsmak, som liknar lukten av bittermandel. Under smältningsprocessen kommer den gradvis att gulna och sublimeras vid höga temperaturer. Det kan vara lösligt i vatten, men dess löslighet är inte hög. Det är också något lösligt i organiska lösningsmedel som alkoholer och etrar. Denna förening består av en bensenring, en aldehydgrupp och en hydroxylgrupp. Bland dem är aldehydgruppen belägen i den intilliggande positionen av bensenringen, och båda hydroxylgrupperna är belägna i den mellanliggande positionen av bensenringen. Det är en reducerande förening som kan reagera med alkali för att generera motsvarande fenoliska salter. Det kan genomgå bensoinkondensationsreaktion med acetaldehyd under sura förhållanden, vilket ger bensoesyra. Dessutom kan den också genomgå nukleofila additionsreaktioner med ammoniak eller aminföreningar. Det finns olika användningsområden vid framställning av bensoin, inklusive som en aldehydkälla, skyddsmedel, kondensationsmedel, föroreningsborttagning, katalysator, lösningsmedel, förbehandlingsråmaterial, modifiering av struktur och syntes av analoger. Dessa användningsområden gör produkten till en oumbärlig och viktig förening i processen för framställning av bensoin.
2,5-Dihydroxibensaldehyd är en viktig organisk förening med specifika molekylära strukturer.
(Produktlänk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxibensaldehyd-cas-1194-98-5.html)
Molekylär konfiguration: Konfigurationen av 2,5-dihydroxibensaldehydmolekyler är en plan struktur. Detta beror på att de sex kolatomerna och två hydroxylsyreatomerna på dess bensenring är i samma plan. Denna plana struktur ger molekyler större stabilitet i rymden.
Bindningsvinkel och bindningslängd: I 2,5-dihydroxibensaldehydmolekyler är bindningslängden för kolkol enkelbindningar cirka 1,54 ångström, bindningslängden för kolvätebindningar är cirka 1.09 ångström, och bindningslängden för syrevätebindningar är cirka 0,97 ångström. Dessa bindningslängder ligger inom det förväntade intervallet, vilket återspeglar normala kovalenta bindningsegenskaper.
|
|
|
Vätebindning och intramolekylära interaktioner: 2,5-Dihydroxibensaldehydmolekyler har två hydroxylgrupper som kan fungera som vätebindningsdonatorer eller acceptorer. Specifikt kan vätebindningar bildas mellan väteatomerna i hydroxylgrupper och intilliggande karbonylsyreatomer i molekylen, vilket förbättrar molekylens stabilitet. Dessutom finns det andra intramolekylära interaktioner, såsom van der Waals krafter och π - π interaktioner.
Elektronmolnsfördelning och laddningsfördelning: Genom beräkningar och experimentella metoder kan elektronmolnfördelningen och laddningsfördelningen för 2,5-dihydroxibensaldehydmolekyler erhållas. Dessa data återspeglar elektrondensiteten och laddningstätheten hos molekyler i olika regioner, vilket hjälper till att förstå molekylers elektroniska egenskaper och kemiska reaktivitet.
Infraröd- och Ramanspektroskopianalys: Genom infraröd- och Ramanspektroskopitekniker kan absorptions- och spridningsinformationen för 2,5-dihydroxibensaldehydmolekyler erhållas under vibration. Dessa delar av information är nära relaterade till strukturen och kemiska bindningsegenskaper hos molekyler, och kan användas för att identifiera molekylers vibrationssätt, bestämma typen och styrkan av kemiska bindningar, och så vidare.
Röntgenkristallografisk analys: Röntgenkristallografi är en metod för att direkt erhålla information om molekylär struktur. Genom att samla in röntgendiffraktionsdata kan den exakta tredimensionella strukturen av 2,5-dihydroxibensaldehydmolekyler analyseras. Denna metod kan ge information som avstånd, vinkel och dihedrisk vinkel mellan atomer i molekyler, vilket är av stor betydelse för att förstå molekylernas konfiguration, konformation och kemiska reaktivitet.
Kärnmagnetisk resonans (NMR) spektroskopianalys: NMR-spektroskopi är en vanlig metod för att analysera molekylära strukturer. Genom att samla in NMR-signaler från olika nukleära arter (såsom väte, kol, kväve, etc.), kan distributionsinformation, kemisk miljö och sammankopplingssätt för olika typer av atomer i molekylen erhållas. För 2,5-dihydroxibensaldehydmolekyler kan deras struktur verifieras ytterligare genom vätespektroskopi, kolspektroskopi och andra relaterade tekniker för mätning och analys.
2,5-Dihydroxibensaldehyd har flera användningsområden vid framställning av bensoin.
1. Forskningssyfte: I studien av syntesen och egenskaperna hos bensoin är 2,5-dihydroxibensaldehyd också ett viktigt experimentellt reagens. Genom att använda det och andra experimentella reagens är det bekvämt att utföra syntesexperiment och mekanismstudier.
2. Aldehydskyddsmedel: I processen att syntetisera bensoin kan 2,5-dihydroxibensaldehyd också användas som skyddsmedel för aldehydgrupper. På grund av det faktum att aldehydgrupper är aktiva funktionella grupper som lätt oxideras eller reagerar med andra föreningar, kan användningen av 2,5-dihydroxibensaldehyd skydda aldehydgrupperna och förbättra syntesens effektivitet och utbyte.
3. Kondensationsmedel: 2,5-Dihydroxibensaldehyd kan användas som kondensationsmedel vid syntesen av bensoin. I en kondensationsreaktion kan den reagera med en annan förening för att generera en ny förening, såsom Knoevenagel-kondensering med bensaldehyd för att producera bensoesyra.
4. Ta bort föroreningar: I processen att syntetisera bensoin finns det ofta vissa föroreningar, såsom oreagerade råvaror och biprodukter. Användningen av 2,5-dihydroxibensaldehyd kan bekvämt ta bort dessa föroreningar och förbättra produktens renhet och kvalitet.
5. Katalysator: 2,5-Dihydroxibensaldehyd kan användas som katalysator för syntesen av bensoin. Genom att använda katalysatorer kan reaktionshastigheten accelereras, och utbytet och kvaliteten på produkterna kan förbättras.
6. Lösningsmedel: 2,5-Dihydroxibensaldehyd kan användas som lösningsmedel vid syntesen av bensoin. Det kan lösa upp vissa olösliga råvaror eller produkter, vilket förbättrar reaktionens effektivitet.
7. Förbehandlade råvaror: Innan bensoin syntetiseras kan 2,5-dihydroxibensaldehyd användas för att förbehandla råvarorna. Till exempel kan den reagera med råmaterial för att generera mellanprodukter såsom semiacetaler eller acetaler, vilket underlättar efterföljande syntessteg.
8. Strukturmodifiering: Genom att använda 2,5-dihydroxibensaldehyd som modifierare kan specifika modifieringar göras av bensoins struktur. Till exempel kan andra funktionella grupper införas eller positionen för substituenter kan ändras.
9. Syntetiska analoger: 2,5-Dihydroxibensaldehyd kan bekvämt användas för att syntetisera vissa föreningar som liknar bensoin. Dessa föreningar har liknande egenskaper och användningsområden för bensoin, men kan ha något annorlunda strukturer.
De detaljerade stegen för att framställa 2,5-dihydroxibensaldehyd genom kondensationsreaktionen av fenol och akrolein är följande:
1. Tillsätt fenol och akrolein till en rundbottnad kolv, tillsätt sedan en lämplig mängd natriumhydroxidlösning, rör om och värm långsamt reaktionslösningen till återflöde. Vid denna tidpunkt genomgår fenol och akrolein en kondensationsreaktion under alkaliska betingelser för att producera 2,5-dihydroxifenylakrolein.
2. Efter att reaktionen är avslutad, kyl reaktionslösningen till rumstemperatur och tillsätt sedan en lämplig mängd koncentrerad saltsyra för att göra lösningens pH-värde surt.
3. Tvätta det övre organiska skiktet med natriumkarbonatlösning i en separertratt för att avlägsna oreagerad fenol och akrolein, och utför sedan kolonnkromatografi för att separera och rena produkt 2,5-dihydroxibensaldehyd.
Kemisk ekvation:
C6H5OH + CH2=CHCHO → C6H5(ÅH) CH=CHCHO
C6H5(ÅH) CH=CHCHO + HCl → C6H5(ÅH) CH=CHCOOH + HCl
C6H5(ÅH) CH=CHCOOH → C6H5(ÅH) CHO + H2O
I ovanstående syntesmetod är det första steget att generera 2,5-dihydroxifenylakrolein genom kondensationsreaktionen av fenol och akrolein under alkaliska betingelser; Det andra steget är att tillsätta koncentrerad saltsyra för att genomgå en acidolysreaktion av den genererade 2,5-dihydroxibensaldehyden för att producera 2,5-dihydroxibensaldehyd och vatten.