5-Klorovalerylklorid(länk:https://www.BloomTechZ.com/syntetisk-kemisk/organisk-intermediärer/5-chlorovaleryl-chloride-CAS-1575-61-7.html) är en organisk förening som innehåller karboxylsyra- och halogengrupper i sin struktur. Denna förening kan syntetiseras med olika metoder. Några av dessa metoder beskrivs nedan:
1. Klorering av pentaklorättiksyra:
Pentaklorättiksyra framställs genom att tillsätta överskott av saltsyra vid rumstemperatur. Följande steg kan vidtas:
(1.) Förbered reagenser:
Pentaklorättiksyra, fosforoxiklorid, avjoniserat vatten eller torkmedel
(2.) Förbered reaktionsblandningen:
I en torr reaktionsflaska, tillsätt pentaklorättiksyra och fosforoxiklorid till avjoniserat vatten eller ett torkmedel, under omrörning och kylning av reaktionsmaterialet till under 0 grader.
(3.) Lägg till 5-Klorovalerylklorid:
Tillsätt långsamt {{0}}Klorovalerylklorid till reaktionsblandningen samtidigt som temperaturen hålls under 0 grader. Efter avslutad tillsats blir reaktionsblandningen mjölkvit.
(4.) För ytterligare reaktion:
Håll reaktionsblandningen under 0 grader och fortsätt att röra om i 30 minuter, tillsätt sedan en viss mängd avjoniserat vatten eller torkmedel för att få reaktionsblandningen att bli blekgul.
(5.) Isolerad produkt:
Reaktionsblandningen utsattes för vakuumdestillation för att separera produkten, vid vilken tidpunkt 5-Klorovalerylkloridprodukten initialt erhölls.
(6.) Renad produkt:
{{0}}Klorovalerylkloridprodukten som erhållits ovan kan renas genom omkristallisation i dimetylkarbonat under 0 grader, och sedan kan ren 5-klorovalerylklorid erhållas genom filtrat och torkning.
Det bör noteras att i stegen av kloreringsmetoden måste reaktanterna och reaktionsblandningen hållas under torra och låga temperaturförhållanden för att säkerställa framgången för reaktionen och reningen av produkten. Dessutom måste fosforoxikloriden under reaktionen hanteras med extrem försiktighet för att undvika farliga kemiska reaktioner.
2. Karboxylsyra och halogenering av 5-klorpentansyra:
5-klorpentansyra reagerar med fosforsyratriklorid för att producera 5-klorpentansyraklorid. Den reageras sedan med merkaptoetanol för att bilda en merkaptoester, som sedan kan bearbetas till en halosyra. Karboxylsyra och halogeneringsreaktioner och deras detaljerade steg.
(1.) Karboxylsyrareaktion av 5-klorovalerylklorid
För det första kräver karboxylsyrareaktionen av 5-Klorovalerylklorid användning av aceton-HCl.
Steg 1: Tillsätt 5-klorovalerylklorid och aceton i två torra rundbottnade kolvar separat.
Steg 2: Vätekloridgas pumpades in i en av de rundbottnade kolvarna och fick reagera vid rumstemperatur under 2 timmar.
Steg 3: Överför reaktionsblandningen till en separertratt och extrahera produkten med eter
Steg 4: Tillsätt utspädd saltsyralösning, vatten och koncentrerad NaOH en efter en, och slutligen torkas eterskiktet med vattenfri natriumsvavelsyra och destilleras sedan för att erhålla slutprodukten 5-Klorovalerylklorid.
(2.) Halogeneringsreaktion av 5-klorovalerylklorid
Halogeneringen av 5-Klorovalerylklorid utförs av fosforklorid.
Steg 1: Lägg 5-klorovalerylklorid och fosforklorid i reaktionskolven och sätt in glasstaven för att röra om.
Steg 2: Tillsätt N,N-dietylformamid (DMF) enligt vikten av fosforklorid och fortsätt att blanda och röra om.
Steg 3: Fortsätt att tillsätta N,N-dietylformamid, rör om och kontrollera att temperaturen inte överstiger 35 grader.
Steg 4: Efter avslutad reaktion, späd ut produkten med vatten.
Steg 5: En liten mängd natriumhydroxid tillsattes och den övre organiska fasen extraherades med eter.
Steg 6: Torka eterskiktet med vattenfri natriumsvavelsyra och utför destillation för att erhålla slutprodukten 5-klorovalerylklorid.
Sammanfatta:
Ovanstående är stegen i karboxylsyra- och halogeneringsreaktionen för 5-klorovalerylklorid. Dessa reaktioner är vanliga metoder inom organisk kemi. Genom dessa reaktioner kan en serie organiska föreningar syntetiseras, vilket ger viktiga medel och metoder för organisk kemiforskning.
|
|
|
3. Karbonylering och halogenering av aceton:
Först måste vi förstå karbonyleringsprocessen för aceton. Denna process används för att omvandla kol-kol-dubbelbindningen i mitten av aceton till en karbonylgrupp, därför ändras molekylstrukturen av aceton under karbonylering. Reaktionsekvationen för denna process är följande:
CH3COCH3plus H2O plus Hplus→ CH3COCH2ÅH2 plus
Enkelt uttryckt, när aceton utsätts för sura förhållanden, förlorar det en hydroxyljon och ersätter den med en vätejon. Som ett resultat kommer graden av karbonylering av aceton att öka.
Nu kan vi börja utforska reaktionen mellan 5-klorovalerylklorid och aceton. Denna process kan delas in i två steg: det första steget är karbonyleringen av aceton och det andra steget är halogeneringen av 5-klorovalerylklorid. Nedan finns en beskrivning av de detaljerade stegen.
Det första steget: karbonylering av aceton:
Vi gör det här steget under sura förhållanden och lägger till en alkohol som katalysator. Vilken som helst utspädd syralösning, såsom svavelsyra eller saltsyra, kan användas. Fortsätt enligt följande:
1. Blanda aceton, saltsyra och metanol. Ett förhållande på 1:1:1 används vanligtvis, men kan skalas efter behov.
2. Värm blandningen till reaktionstemperaturen (vanligtvis cirka 80-100 grader) och tillsätt lite svavelsyrakatalysator till blandningen för att accelerera reaktionshastigheten.
3. Efter att reaktionen har utförts under en viss tidsperiod späder vi blandningen med vatten för att rena reaktionsprodukten.
4. Använd en separertratt för att separera vattnet och de organiska föreningarna.
Genom detta steg kan vi omvandla C=C-bindningen i aceton till en karbonylgrupp och därigenom producera CH3COCH2ÅH2 plus, homokarbonylföreningen av aceton. Detta är mycket viktigt för efterföljande svar.
Det andra steget: halogenering av 5-klorovalerylklorid:
Detta steg är att införa 5-klorovalerylklorid i reaktionssystemet och reagera med acetonföreningen med hög karbonylhalt. Fortsätt enligt följande:
1. Blanda högkarbonylföreningen av aceton och 5-klorovalerylklorid. I allmänhet används 4,5 mol aceton och 1 mol 5-klorovalerylklorid för blandning, men det specifika förhållandet kan justeras efter behov.
2. Tillsätt natriumkarbonatkatalysatorn och blanda reaktanterna.
3. Blandningen upphettas sedan till reaktionstemperatur (vanligtvis cirka 80-110 grader).
4. Under reaktionen kommer reaktanterna att halogeneras genom en syrakatalyserad reaktion, och slutprodukten kommer att bildas vid denna tidpunkt: 5-Klor-3-oxopentanoylklorid.
5. Slutligen späder vi den resulterande föreningen med vatten och separerar vattnet från den organiska föreningen genom separation.
5-Klor-3-oxopentanoylklorid är en mellanliggande förening som kan användas för att syntetisera andra organiska föreningar. Reaktionsekvationen för hela reaktionsprocessen är som följer:
CH3COCH2ÅH2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10Clo2plus CO2plus H2O plus NaCl
Denna reaktionsekvation täcker hela processen med karbonylering av aceton och halogenering av 5-klorovalerylklorid för att erhålla slutprodukten.
4. Halogenering av 5-klorpentanol:
5-Klorpentanol omvandlades till 5-klorpenten med tionylklorid. Detta material kan sedan omvandlas till 5-klorvaleralylklorid genom reaktion med fosforsyratriklorid följt av tillsats av diklormetan och dietyltetraacetat för att generera 5-klorvalerinsyrahalosyran. Först måste vi förbereda laboratoriets nödvändigheter, inklusive:
1. Reaktor eller rundbottnad kolv (100 ml);
2. Natriumhydroklorid (NaCl) och saltsyra (HCl);
3. 5-klorpentanol och vattenfri järnklorid (FeCl3);
4. Aluminiumoxid (Al2O3) och koltetraklorid (CCl4);
5. Eterlösningsmedel, vattenbad och isbad.
Därefter börjar vi halogeneringssteget för 5-klorpentanol:
Steg 1: Tillsätt 5-klorpentanol (1,0 ml, 10 mmol) i en torr rundbottnad kolv;
Steg 2: Tillsätt saltsyra (2 ml, molförhållande 1:1) i en rundbottnad kolv, värm den till rumstemperatur i 15 minuter;
Steg 3: Tillsätt 30 procent NaCl-lösning (2 mL) till reaktanten, lägg den i ett vattenbad för att värmas upp;
Steg 4: Efter fullständig uppvärmning och omrörning, använd en separertratt för att separera det vattenhaltiga skiktet och det organiska skiktet, och samla upp det organiska skiktet i en ren rundbottnad kolv;
Steg 5: Tillsätt vattenfri järnklorid (5 g) och aluminiumoxid (5 g) till en rundbottnad kolv och rör om vid rumstemperatur i 30 minuter;
Steg 6: Tillsätt koltetraklorid (10 ml) för extraktion, sätt en separertratt på träproppen, separera det organiska skiktet och det vattenhaltiga skiktet och samla upp det organiska skiktet i en ren rundbottnad kolv;
Steg 7: använd koncentrerad saltsyralösning för att surgöra det organiska skiktet;
Steg 8: Upplösning av det organiska materialet i ett eterlösningsmedel, filtrering och torkning;
Steg 9: Använd en rotationsindunstare för att avlägsna lösningsmedlet för att erhålla 5-klorovalerylklorid, en halogenerad produkt av 5-klorpentanol.
Generellt sett är denna reaktion relativt stabil och säker, och den förväntade produkten kan erhållas i experimentet. Vid genomförande av halogeneringsreaktioner måste särskild försiktighet iakttas för att undvika ögon- och hudkontakt med halogenider, och god ventilation måste tillhandahållas. Om någon onormal kemisk reaktion inträffar i reaktionen, stoppa reaktionen omedelbart och vidta lämpliga säkerhetsåtgärder.
5. Halogeneringsreaktion av bromsmörsyra:
Halogeneringsreaktionen av 5-Klorovalerylklorid och bromsmörsyra är en vanlig organisk syntesreaktion, och de reaktiva funktionella grupperna i deras kemiska strukturer kan användas för substitutionsreaktioner för att erhålla nya organiska föreningar.
Reaktionsstegen är som följer:
(1.) Framställning av reaktanter: Först måste reaktanterna av 5-klorovalerylklorid och bromsmörsyra förberedas. 5-Klorovalerylklorid kan framställas genom klorering av 5-klorovalerinsyra och tionylklorid. Bromsmörsyra kan framställas genom substitutionsreaktionen av butanol och brom.
(2.) Beredning av reaktionslösning: Lös den beredda 5-klorvalerylkloriden och bromsmörsyran i ett torrt organiskt lösningsmedel, såsom diklormetan respektive bensen.
(3.) Tillsätt katalysator: tillsätt en lämplig mängd katalysator, använd vanligtvis natriumhydroxid eller järnklorid, etc.
(4.) Reaktionsprocess: Tillsätt långsamt de två reaktionsvätskorna droppvis i reaktorn och värm reaktionen. Reaktionstiden är flera timmar och reaktionstemperaturen regleras i allmänhet under reaktantens kokpunkt.
(5.) Behandling i slutet av reaktionen: Efter reaktionen, behandla reaktionssubstansen med kallt vatten eller saltsyralösning för att avlägsna reaktionsresten och katalysatorn. Den resulterande halogenerade produkten separerades genom extraktion och separation, kondenserades och filtrerades för att erhålla en ren produkt.
Reaktionsmekanismen är följande: För det första surgör katalysatorn ytterligare karboxylgruppen i bromsmörsyra, vilket gör den lättare att substitueras. För det andra genomgår kloralkylgruppen i 5-Klorovalerylklorid en substitutionsreaktion med karboxylgruppen i bromsmörsyra för att producera en halogenerad produkt. Slutligen filtrerades lösningen för att erhålla den rena halogenerade produkten.
Ovanstående är flera huvudsakliga syntetiska metoder, som alla kan erhålla 5-klorovalerylklorid. Valet av syntetisk metod beror också på tillgängligheten av reaktanter, kostnad och utrustning och kemikalier som finns tillgängliga i laboratoriet.