Aspirin(länk:https://www.bloomtechz.com/syntetisk-kemisk/api-forskning-endast/pure-aspirin-pulver-CAS-50-78-2.html), även känd som acetylsalicylsyra, molekylformel C9H8O4, CAS 50-78-2. Aspirin är vanligtvis i form av vita kristaller eller kristallint pulver. Aspirinkristaller med hög renhet är i form av pärlor, ibland bildar flingor eller tabletter. Det är ett vanligt använt receptfritt läkemedel. På grund av sin speciella molekylära struktur är aspirin inte lätt att förflyktiga vid rumstemperatur. Har en viss grad av löslighet. Det kan lösas upp i vatten, men dess löslighet är relativt låg, med endast 1 till 2 gram aspirin löst per 100 milliliter vatten. Aspirin har dock en högre löslighet i organiska lösningsmedel som etanol, kloroform och aceton. Det är en svag syra. I vattenlösningar kan det försuras något och sänka pH-värdet. Dess struktur är sammansatt av bensenring, estergrupp och karboxylgrupp. Aspirinkristallstrukturen tillhör det ortorhombiska kristallsystemet, med specifika cellparametrar och gitterkonstant. Det har antiinflammatoriska, smärtstillande och febernedsättande effekter.
1. Hydrolysreaktion: Under alkaliska förhållanden genomgår acetylsalicylsyra en hydrolysreaktion med vatten för att producera salicylsyra och ättiksyra.
Hydrolysreaktionen av acetylsalicylsyra (aspirin) med vatten är en viktig kemisk reaktion. Under alkaliska förhållanden hydrolyserar den för att producera salicylsyra och ättiksyra. Följande är de detaljerade stegen i reaktionen och motsvarande kemiska reaktionsformel:
Steg 1: Brott av esterbindningen
Först bryts esterbindningen (COC) i acetylsalicylsyra av en baskatalysator. Vanligtvis alkaliska förhållanden som natriumbikarbonat (NaHCO3) eller natriumhydroxid (NaOH) används. Katalysatorn ger hydroxyljoner (OH-), som reagerar med estergrupperna på esterbindningen.
Kemisk reaktionsformel:
C9H8O4plus OH- → C7H5NaO3plus acetylanjon
Steg 2: Syra-bas-neutraliseringsreaktion
Hydroxylgruppen (OH) på bensenringen av acetylsalicylsyra, ättiksyragruppen (OCCH3) och basen (OH)-i detta steg för att generera motsvarande syra och syrasalt.
Kemisk reaktionsformel:
C7H5NaO3plus Hplus → C7H6O3
Acetylanjon plus Hplus → C2H4O2
ÅH- plus Hplus → H2O
Omfattande reaktionsformel:
C9H8O4plus OH- → C7H6O3plus C2H4O2
I allmänhet kan hydrolysreaktionen av acetylsalicylsyra med vatten hänföras till två nyckelsteg: esterbindningsbrytning och syra-basneutralisering. Dessa två steg samverkar för att bryta ner acetylsalicylsyra till salicylsyra och ättiksyra. Denna reaktion utförs vanligtvis utanför organismen, såsom läkemedelsmetabolism in vitro eller under laboratorieförhållanden. Det bör noteras att i den levande kroppen hydrolyseras acetylsalicylsyra snabbt av esteras till salicylsyra och ättiksyra i tarmkanalen och blodet.
2. Omförestring: Acetylsalicylsyra kan reagera med alkoholer genom omförestring för att bilda motsvarande förestringsprodukter. Till exempel reagerar den med metanol för att producera etylformiat. Följande är de detaljerade stegen i reaktionen och motsvarande kemiska reaktionsformel:
Steg 1: Brott av esterbindningen
Först angrips esterbindningen (COC) i acetylsalicylsyra av alkoholgruppen (ROH), och esterbindningen bryts för att generera karboxylsyraanjon (RCOO-) och alkohol (ROH). Detta steg kräver närvaron av en katalysator, vanligtvis en stark syrakatalysator såsom svavelsyra (H2SÅ4) eller saltsyra (HCl).
Kemisk reaktionsformel:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOO-
Steg 2: Syra-bas-neutraliseringsreaktion
Den genererade karboxylatanjonen reagerar med katjonen i syran för att genomgå en syra-basneutraliseringsreaktion för att generera motsvarande syra och salt.
Kemisk reaktionsformel:
RCOO-plus Hplus→ RCOOH
Omfattande reaktionsformel:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOOH
I allmänhet kan transesterifieringsreaktionen mellan acetylsalicylsyra och alkohol tillskrivas två nyckelsteg: esterbindningsbrytning och syra-basneutralisering. I transesterifieringsreaktionen, ättiksyragruppen (OCCH3) av acetylsalicylsyra ersätts med alkoholgrupp (ROH) för att generera salicylsyra och motsvarande esterprodukt (RCOOH). Denna reaktion utförs vanligtvis under laboratorieförhållanden.
Det bör noteras att den omvända reaktionen av omförestringsreaktionen också är möjlig. Om förhållandena tillåter kan salicylsyra och förestringsprodukten (RCOOH) regenerera acetylsalicylsyra genom omvänd reaktion.
3. Oxidationsreaktion: Acetylsalicylsyra kan oxideras till motsvarande syra av starka oxidanter som väteperoxid och kaliumpermanganat.
Acetylsalicylsyra (aspirin) kan genomgå oxidationsreaktioner för att producera olika oxidationsprodukter. Följande är ett möjligt oxidationsreaktionssteg och motsvarande kemiska reaktionsformel:
Steg 1: Protonering
Först, under sura förhållanden, såsom tillsats av svavelsyra (H2SO4) eller väteperoxid (H2O2), protoneras en hydroxylgrupp (OH) i acetylsalicylsyra för att bilda en hydroxyljon (OH plus ).
Kemisk reaktionsformel:
C9H8O4plus Hplus→ Acetylsalicylsyrakatjon
Steg 2: Laddningsmigrering
Elektronerna i den protonerade acetylsalicylsyrakatjonen kommer att migrera till den intilliggande bensenringen för att bilda en fri radikal-mellanprodukt.
Kemisk reaktionsformel:
Acetylsalicylsyrakatjon → Friradikalmellanprodukt
Steg 3: Friradikaloxidation
Den fria radikalmellanprodukten reagerar med syre (O2), och elektronerna i den fria radikal-mellanprodukten kombineras med syreatomerna i syret för att producera motsvarande oxidationsprodukter.
Kemisk reaktionsformel:
Fri radikal intermediär plus O2→ Oxiderad produkt
Omfattande reaktionsformel:
C9H8O4plus H2SÅ4/O2→ Oxiderad produkt
I oxidationsreaktionen genomgår acetylsalicylsyra nyckelsteg som protonering, laddningsöverföring och friradikaloxidation. Den slutliga oxidationsprodukten som produceras kommer att bero på reaktionsbetingelserna och den oxidativa naturen hos reaktanterna. Den specifika oxidationsprodukten kommer att variera beroende på reaktionens specifika betingelser.
4. Syra-basreaktion: Som en svag syra kan acetylsalicylsyra reagera med alkali och bilda motsvarande salt och vatten. Följande är ett möjligt syra-bas-reaktionssteg och motsvarande kemiska reaktionsformel:
Steg 1: Protonöverföring
Först, under alkaliska förhållanden, såsom tillsats av natriumhydroxid (NaOH) eller natriumkarbonat (Na2CO3), ersätts protonen (H plus ) i karboxylgruppen (COOH) i acetylsalicylsyra med hydroxidjonen (OH-) i basen och bildar motsvarande salt.
Kemisk reaktionsformel:
C9H8O4plus OH-→ Acetylsalicylatsalt plus H2O
Steg 2: Syra-basneutralisering
Det genererade acetylsalicylatsaltet genomgår en syra-bas-neutraliseringsreaktion med katjonen i basen för att generera motsvarande syra och salt, åtföljd av generering av vatten.
Kemisk reaktionsformel:
Acetylsalicylatsalt plus Hplus → C9H8O4
ÅH-plus Hplus → H2O
Omfattande reaktionsformel:
C9H8O4 plus NaOH → Acetylsalicylatsalt plus H2O
I syra-basreaktionen ersätts karboxylgruppen (COOH) i acetylsalicylsyra med hydroxidjonen (OH-) i basen för att bilda motsvarande acetylsalicylatsalt, åtföljt av generering av vatten. Denna reaktion utförs vanligtvis under laboratorieförhållanden.
5. Hydroxylsubstitutionsreaktion: Hydroxylgruppen i acetylsalicylsyra kan substitueras för att bilda olika substitutionsprodukter.
Följande är ett möjligt reaktionssteg för hydroxylsubstitution och motsvarande kemiska reaktionsformel:
Steg 1: Elektrofil attack
För det första, under lämpliga reaktionsbetingelser, såsom användning av sura katalysatorer eller basiska betingelser, kommer en elektrofil (såsom halogenerade kolväten, aldehyder, ketoner, etc.) att attackera hydroxylgruppen (OH) i acetylsalicylsyra och ersätta hydroxylgruppen.
Kemisk reaktionsformel:
C9H8O4plus Electrophile (elektrofil) → Produkt plus H2O
Steg 2: Bildande av substitutionsprodukt
Under angrepp av elektrofilen ersätts hydroxylgruppen för att bilda en ny förening, substitutionsprodukten.
Kemisk reaktionsformel:
Produkt (ersättningsprodukt) plus H2O
I hydroxylsubstitutionsreaktionen ersätts hydroxylgruppen i acetylsalicylsyra med en elektrofil för att bilda en substituerad produkt. Den specifika substitutionsprodukten kommer att bero på elektrofilen och reaktionsbetingelserna som används.
6. Karboxylsyraderivatiseringsreaktion: Karboxylgruppen i acetylsalicylsyra kan delta i en serie karboxylsyraderivatreaktioner, såsom acylklorid, imidbildning etc.
Acetylsalicylsyra (aspirin) kan genomgå en karboxylsyraderivatiseringsreaktion där karboxylgruppen (COOH) ersätts med en annan funktionell grupp. Följande är ett möjligt reaktionssteg för karboxylsyraderivatisering och motsvarande kemiska reaktionsformel:
Steg 1: Nukleofilattacker
För det första, under lämpliga reaktionsförhållanden, såsom att använda en nukleofil (såsom alkohol, amin, nitril, etc.) och en sur eller basisk katalysator, kommer det nukleofila stället i nukleofilen att angripa karboxylgruppen (COOH) i acetylsalicylsyra och bilda en mellanliggande.
Kemisk reaktionsformel:
Acetylsalicylsyra plus Nukleofil → Intermediär
Steg 2: Elimineringsreaktioner
I mellanprodukten som produceras i det första steget sker en elimineringsreaktion, vanligtvis syrakatalyserad eller baskatalyserad, för att tillåta en atom eller funktionell grupp inuti mellanprodukten att lämna molekylen och samtidigt bilda en ny kemisk bindning.
Kemisk reaktionsformel:
Intermediär → Elimineringsprodukt plus produkt
Steg 3: Syra-basneutralisering
Produkten som genereras i elimineringsreaktionen neutraliseras med syran eller basen i reaktionssystemet för att erhålla det slutliga derivatet.
Kemisk reaktionsformel:
Elimineringsprodukt plus Hpluseller OH-→ produkt
I karboxylsyraderivatiseringsreaktionen kommer karboxylgruppen i acetylsalicylsyra att attackeras av en nukleofil, och sedan kommer en elimineringsreaktion att inträffa, som slutligen bildar ett derivat. Den specifika derivatstrukturen kommer att bero på nukleofilen, katalysatorn och reaktionsbetingelserna som används.
Observera att ovanstående endast är några typiska reaktioner som kan uppstå med acetylsalicylsyra, och stabiliteten av acetylsalicylsyra som läkemedel måste också beaktas. Om du har några speciella behov av specifika svar eller mer detaljerade beskrivningar, ställ gärna mer specifika frågor så ska jag försöka hjälpa dig.