9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion ( 4-OHA)(länk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hydroxi-4-androsten-3-17-dion-cas-560-62.html) är en steroidförening. Eftersom dess molekylära struktur har olika funktionella grupper och stereoisomerer, har den ett brett utbud av biologiska aktiviteter och farmakologiska effekter. 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion (4-OHA) är en steroidförening, dess fullständiga namn är 9-hydroxi{{6 }}androstene-3,17-dion.
9-hydroxi-4-androsten-3,17-dionstruktur:
1. Huvudskelettstruktur:
9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion tillhör androstenoidsteroider och har ett androstenskelett. Dess huvudsakliga skelett består av fyra ringar, inklusive tre sexledade ringar och en femledad ring. Dessa fyra ringar numreras sekventiellt som A-ring, B-ring, C-ring och D-ring.
2. Funktionell grupp:
I strukturen av 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion finns det många viktiga funktionella grupper. Bland dem finns hydroxylgruppen (-OH) på det nionde kolet i A-ringen, som är källan till "9-hydroxi" i föreningens namn. Dessutom finns det två ketogrupper (-C=O), som är belägna på det tredje kolet respektive det sjuttonde kolet i B-ringen, vilka utgör delen av "4-androsten{{ 9}},17-dion".
3. Tredimensionell konfiguration:
När det gäller stereokonfiguration har 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion flera kirala centra, så flera isomerer kan existera. Dessa kirala centra är belägna vid det femte kolet (C-5), det sjätte kolet (C-6), och det sjunde kolet (C-7) i A-ringen och det nittonde kolet ( C-19) i D-ringen. Detta betyder att det kan finnas 16 olika isomerer, vars stereokonfiguration kan ha en viktig inverkan på dess biologiska aktivitet.
4. Bindningslängd och bindningsvinkel:
I strukturen av {{0}}hydroxi-4-androsten-3,17-dion, kan bindningslängden och bindningsvinkeln mellan varje atom bestämmas genom kemiska experiment och beräkningar metoder. Bland dem har kol-kol (CC) och kol-väte (CH) bindningar i allmänhet genomsnittliga bindningslängder på cirka 1,54 Å och cirka 1,09 Å. Dessutom är längden på kol-syre (CO)-bindningar i allmänhet cirka 1,43 Å, och längden på syre-vätebindningar (OH) av hydroxylgrupper är vanligtvis cirka 0,96 Å. Kol-keto (C=O)-bindningen har en bindningslängd på cirka 1,22 Å.
5. Resonansstruktur:
På grund av närvaron av flera dubbelbindningar och funktionella grupper har 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion en serie resonansstrukturer. Resonansstrukturen kan förklara dess egenskaper och responsbeteende och ytterligare avslöja mekanismen för dess verkan in vivo.
9-hydroxi-4-androsten-3 17-dionegenskaper:
1. Oxidationsreaktion:
9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion (9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion) är en aktiv steroidförening, som kan genomgå olika oxidationsreaktioner. Det kan oxideras av oxidationsmedel till dess derivat, såsom ketonkroppar 4-androsten-3,17-dion eller metylerade produkter. Dessa reaktioner kan utföras med vanligt använda oxidationsmedel (såsom kromsyra, väteperoxid) eller andra katalysatorer.
9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion (9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion) är en aktiv steroidförening, som kan genomgå olika oxidationsreaktioner.
1.1. Reaktion på ketonkroppsbildning:
9-Hydroxi-4-androsten-3,17-dion kan oxideras till motsvarande ketonkropp, såsom 4-androsten-3,{{6 }}dion (4-androstene-3,17-dion).
Kemisk formel:
C19H26O3 → C19H26O2 plus H2O
1.2. Hydroxioxidationsreaktion:
9-Hydroxi-4-androsten-3,17-dion kan också oxideras av oxidationsmedel till derivat med högre oxidationstillstånd, såsom 9,11 -epoxi{{ 6}}hydroxi-4-androsten-3,20 - Dione (9,11 -epoxi-17 -hydroxi-4-androsten-3,{ {15}}dion).
Kemisk formel:
C19H26O3 plus oxidationsmedel → 9,11 -epoxi-17 -hydroxi-4-androsten-3,20-dion plus H2O
1.3. Hydroximetyleringsreaktion:
Under vissa specifika förhållanden kan 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion hydroximetyleras genom oxidationsreaktion för att bilda motsvarande hydroximetylförening, såsom 9-hydroxi -11 -metyl- 4-androsten-3,17-dion (9-hydroxi-11 -metyl-4-androsten-3,{ {13}}dion).
Kemisk formel:
C19H26O3 plus oxidationsmedel plus metyldonator → 9-hydroxi-11 -metyl-4-androsten-3,17-dion plus H2O
2. Reduktionsreaktion:
9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion kan omvandlas till dess metaboliska derivat, såsom testosteron eller dihydrotestosteron, genom en reduktionsreaktion. Dessa reaktioner kan utföras med användning av reduktionsmedel (såsom väte, metallkatalysatorer) eller reduktaser.
2.1. Ketonminskning:
9-Hydroxy-4-androsten-3,17-dion kan reduceras till testosteron eller dihydrotestosteron genom ketonreduktion.
Kemisk formel:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → C19H28O2 plus NAD plus plus H2O
2.2. Hydroxylreduktion:
Hydroxylgruppen i 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion kan också reduceras till metylföreningar genom reduktionsreaktion, såsom 9 -metyl{{5 }}androsten-3,17-dion (9 -metyl -4-androsten-3,17-dion).
Kemisk formel:
C19H26O3 plus NADPH plus H plus → 9 -metyl-4-androsten-3,17-dion plus NADP plus plus H2O
2.3. Minskning av cykloalkoholer:
De cykliska alkoholerna av 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion kan också reduceras till motsvarande cykliska eterprodukter.
Kemisk formel:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → cyklisk eterprodukt plus NAD plus plus H2O
3. Dehydreringsreaktion:
9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion genomgår en dehydreringsreaktion under lämpliga förhållanden för att bilda produkter med dubbelbindningsstrukturer och föreningar med olika strukturer. Till exempel 4-androstene-3,17-dion (4-androstene-3,17-dion).
3.1. -Hydroxyluttorkning:
Under lämpliga förhållanden kan 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion genomgå en -hydroxidehydreringsreaktion för att bilda motsvarande östrogena föreningar, såsom östron (östron) eller { {5}}östradiol (estradiol).
Kemisk formel:
C19H26O3 → östrogen förening plus H2O
3.2. Hydroxidehydrering:
En annan dehydreringsreaktion är dehydreringen av hydroxylgruppen i 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion för att generera motsvarande alkenförening.
Kemisk formel:
C19H26O3 → olefinförening plus H2O
4. Förestringsreaktion:
Hydroxylgruppen i 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion kan reagera med syra och bilda esterföreningar. Denna reaktion kräver vanligtvis en sur katalysator och åtföljs av bildandet av vatten.
Exempel på förestringsreaktioner:
C19H26O3 plus syra/anhydrid → ester
Bland dem kan syran/anhydriden vara någon slags sur förening eller anhydrid, vanligen använda syror inkluderar bensoesyra, ättiksyra och liknande. Förestringsreaktionen kräver i allmänhet lämpliga reaktionsbetingelser och utförs i ett lämpligt lösningsmedel.
5. Ketonreduktionsreaktion:
Ketongruppen av 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion kan reduceras med dehydrogenas för att producera testosteron eller dihydrotestosteron. Dessa reaktioner förekommer ofta i levande organismer.
5.1. Reduktion för att generera testosteron (testosteron):
Under lämpliga förhållanden kan 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion reduceras till testosteron, dvs. 17 -hydroxi-4-androsten{{6 }}ett.
Kemisk formel:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → C19H28O2 plus NAD plus plus H2O
5.2. Reduktion för att generera dihydrotestosteron (dihydrotestosteron):
Dessutom kan 9-hydroxi-4-androsten-3,17-dion också reduceras till dihydrotestosteron, 5 -dihydrotestosteron eller 17 -hydroxi{{6 }}androstene-3-ett.
Kemisk formel:
C19H26O3 plus NADPH plus H plus → Dihydrotestosteron plus NADP plus plus H2O