Dimetylkarbamoylklorid(https://www.bloomtechz.com/syntetisk-kemisk/organisk-intermediärer/dimetylkarbamoylklorid-CAS-79-44-7.html), kemisk formel C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Vid normal temperatur är det en färglös till svagt gul vätska, och det är en icke-flyktig vätska. Den vanliga formen är en färglös transparent vätska. Dess utseende kan jämföras med vanliga klororganiska föreningar. På grund av dess starka stickande natur beskrivs DMF-Cls lukt ofta som stickande eller stickande. Den är nästan olöslig i vatten och reagerar med vatten och bildar dimetylkarbaminsyra. Den har dock god löslighet i många organiska lösningsmedel, såsom eter, kloroform, metanol, etanol, etc. Denna löslighet gör att DMF-Cl har ett brett spektrum av tillämpningar inom organisk syntes och kemiska reaktioner. Det avdunstar inte lätt vid rumstemperatur och kan förvaras och hanteras i flytande form. Det är viktigt att notera att på grund av dess stickande lukt och frätande natur måste lämpliga säkerhetsåtgärder vidtas vid användning och hantering. Det kan användas som en syntetisk mellanprodukt av färgämnen och pigment, och kan erhålla karbaamidfärgämnen med olika färger, som ofta används inom textilier, läder, bläck och plaster och andra områden. Det används också ofta i kemisk analys för att förbättra detektionskänsligheten hos målföreningar i kromatografisk analys.
|
|
|
Laboratoriesyntesmetoden för dimetylkarbamoylklorid (dimetylkarbamoylklorid, även känd som DMF-Cl) använder vanligtvis dimetylformamid (DMF) och tionylklorid (SOCl2) eller fosgen (COCl2).
Metod 1: Reaktion av dimetylformamid och tionylklorid
steg:
1. Förbered en vattenfri miljö: Förbered en vattenfri miljö under en torr inert atmosfär, såsom kväve eller torrt lösningsmedel. Se till att alla instrument, behållare och reagenser är torra.
2. Reaktantberedning: Blanda dimetylformamid (DMF) och tionylklorid (SOCl2) enligt molförhållandet. Typiskt används 1 ekvimolär DMF till 2 ekvimolär SOCl2.
3. Reaktion: Tillsätt långsamt den beredda blandningen till ett kylt vattenfritt lösningsmedel (såsom metylenklorid eller bensen). Reaktionsblandningen omröres och reaktionstemperaturen regleras, vanligtvis under rumstemperatur. När reaktionen fortskrider kommer du att observera gasutveckling (SO2) och reaktionslösningen blir grumlig.
4. Slutet av reaktionen: Reaktionstiden varierar beroende på de experimentella förhållandena, vanligtvis flera timmar. Reaktionen var nästan fullständig när den grumliga reaktionsblandningen gradvis blev klar.
5. Produktseparation: Efter att reaktionen är avslutad separeras målprodukten dimetylkarbamoylklorid genom destillation eller filtrering. Ofta måste lösningsmedlet avlägsnas och produkten renas.
Den kemiska reaktionsformeln för reaktionen mellan dimetylformamid och tionylklorid:
(CH3)2NC(O)H plus SOCl2→ (CH3)2NCOCl plus SO2plus HCl
Metod 2: Reaktion av dimetylamin och fosgen
steg:
1. Säkerhetsåtgärder: Eftersom fosgen är mycket giftigt måste det användas under strikta säkerhetsförhållanden. Innan du utför denna reaktion, se till att du har vidtagit lämpliga säkerhetsåtgärder och utför experimentet i en välventilerad miljö.
2. Förbered en vattenfri miljö: Förbered en vattenfri miljö under en torr inert atmosfär, såsom kväve eller torrt lösningsmedel. Se till att alla instrument, behållare och reagenser är torra.
3. Reaktantberedning: Blanda dimetylamin (CH3)2NH) och fosgen (COCl2) enligt molförhållandet. Använd vanligtvis 1 ekvimol dimetylamin motsvarande 1 ekvimol fosgen.
4. Reaktion: Tillsätt långsamt den beredda blandningen av dimetylamin och fosgen till ett kylt vattenfritt lösningsmedel (såsom diklormetan eller bensen). Gasutveckling (HCl) sker under reaktionen och reaktionsblandningen blir grumlig.
5. Slutet av reaktionen: Reaktionstiden varierar beroende på de experimentella förhållandena, vanligtvis flera timmar. Reaktionen var nästan fullständig när reaktionsblandningen gradvis blev klar.
6. Produktseparation: Efter att reaktionen är fullbordad separeras målprodukten dimetylkarbamoylklorid genom destillation eller filtrering. Ofta måste lösningsmedlet avlägsnas och produkten renas.
Den kemiska reaktionsformeln för reaktionen mellan dimetylamin och fosgen:
(CH3)2NH plus COCl2→ (CH3)2NCOCl plus 2HCl
Historia om upptäckten av dimetylkarbamoylklorid:
Den tidigaste upptäckten av dimetylkarbamoylklorid kan spåras tillbaka till början av 1900-talet. Enligt litteraturuppgifter syntetiserade den tyske kemisten Kurt H. Meyer 1906 dimetylkarbamoylklorid för första gången. Meyer gjorde föreningen i sitt laboratorium genom att reagera dimetylamin med tionylklorid. Han döpte den till dimetylkarbonylklorid och beskrev syntesmetoden och några fysikaliska egenskaper i detalj.
Med etableringen av syntesmetoden för dimetylkarbamoylklorid började forskare utforska dess kemiska egenskaper och användningsområden. I tidigare studier fann man att dimetylkarbamoylklorid kunde hydrolyseras av alkaliska medel såsom natriumhydroxid för att generera dimetylkarbamat.
På 1920-talet började dimetylkarbamoylklorid användas för att syntetisera många typer av föreningar. Studier har visat att dimetylkarbamoylklorid reagerar med aminföreningar för att bilda amidföreningar, vilket ger ett sätt för syntes av ett stort antal aminföreningar. Dessutom kan dimetylkarbamoylklorid också användas som ett kloreringsmedel för att reagera med vissa alkoholer för att bilda esterföreningar.
Med den djupgående forskningen om dimetylkarbamoylklorid har människor gradvis upptäckt dess breda tillämpning inom områdena organisk syntes och medicin. Dimetylkarbamoylklorid kan användas som ett viktigt reagens i en mängd olika syntetiska reaktioner, såsom karbamoyleringsreaktioner, substitutionsreaktioner, kondensationsreaktioner etc. Samtidigt är det också en viktig mellanprodukt i syntesen av många läkemedel.
For example, Dimethylcarbamoyl chloride can be used in the synthesis of antibiotics, pesticides, dyes and fragrance substances, etc. In the field of medicine, Dimethylcarbamoyl chloride can be used to prepare antiepileptic drugs, antineoplastic drugs, antidepressant drugs, etc. In addition, Dimethylcarbamoyl chloride can also be used in the synthesis of polyurethane resins, textile additives, etc.
Upptäckten och tillämpningen av dimetylkarbamoylklorid har gynnat forskare inom områdena organisk syntetisk kemi och medicinsk kemi. Studiet av dess struktur och reaktionsegenskaper har främjat utvecklingen av området organisk kemi och gett en viktig grund för utvecklingen av nya läkemedel och nya material.
Sammanfattningsvis syntetiserades dimetylkarbamoylklorid först av den tyske kemisten Kurt H. Meyer i början av 1900-talet. Därefter upptäckte människor gradvis dess viktiga tillämpningar inom områdena organisk syntes och medicin. Hittills pågår forskningen om dimetylkarbamoylklorid fortfarande, för att söka nya syntesmetoder och användningsområden.