Ren dopamin（https://www.bloomtechz.com/syntetisk-kemisk/api-forskning-endast/pure-dopamin-CAS-51-61-6.html）, det kemiska namnet är 3-Hydroxytyramin. Dess molekylformel är C8H11NO2, och dess relativa molekylmassa är 153,18 g/mol. Är en viktig signalsubstans som överför signaler mellan neuroner och reglerar aktiviteten i hjärnan och centrala nervsystemet. Dessutom är 3-Hydroxytyramin också involverat i många andra fysiologiska processer, såsom kardiovaskulär systemkontroll, matsmältningssystemets respons, immunförsvar och näthinnefunktion etc. Dopaminpulver tillverkas i vårt laboratorium, och rent dopamin till försäljning på samtidigt.
1. Enzymatisk trädsyntesmetod:
För närvarande är syntesen av 3-hydroxityramin med enzymatisk trädsyntesmetod relativt vanlig, vilket har fördelarna med miljöskydd, hög noggrannhet och hög avkastning. Metoden är att använda tyrosinas för att utföra ympningsreaktion till fenylpropionsyra, och sedan reducera råmaterialet tyrosin som tillsätts i ympningsprocessen till 3-hydroxityramin genom reduktaskatalys. Återanvändningen av enzymer förbättrar avsevärt utbytet och maximerar de ekonomiska fördelarna.
Enzymatisk dendritisk syntes är en enzymkatalyserad reaktionsbaserad syntesmetod som möjliggör högeffektiva kemiska omvandlingar under milda förhållanden. Denna metod omvandlar substrat sekventiellt till produkter genom enzymkatalyserade reaktioner, vilket har fördelarna med miljöskydd och hög effektivitet. I processen att framställa 3-Hydroxytyramin kan metoden användas för att realisera högeffektiv syntes till en lägre kostnad.
Stegen för den enzymatiska trädsyntesmetoden är följande:
(1) Förbered substratet: L-tyrosin och tyrosinas kan väljas som substrat.
(2) Blanda substratet med tyrosinas. Tyrosinas är ett kopparjonberoende enzym som kan katalysera omvandlingen av L-tyrosin till DOPA, som är prekursorföreningen till 3-Hydroxytyramin. Reaktionsformeln katalyserad av Tyrpsinas är följande:
(3) Fortsätt att tillsätta L-askorbinsyra. L-askorbinsyra är en elektrondonator som kan hjälpa till att minska substratet av tyrosinas och därigenom främja produktionen av DOPA. Reaktionen här är följande:
(4) Tillsätt reducerad NADH och L-tyrosin. NADH kan användas som en elektrondonator för att hjälpa reaktionen, och L-tyrosin kommer också att läggas till den. Reaktionen här är följande:
(5) Värm blandningen. Reaktionslösningen upphettades till 37 grader för att främja reaktionen. Under reaktionsprocessen bör uppmärksamhet ägnas åt temperaturkontroll och timing.
(6) Beredning av ren produkt. Efter reaktionen identifieras och renas produkten med hjälp av ultraviolett spektrofotometri och högpresterande vätskekromatografi för att erhålla 3-hydroxityramin med hög renhet.
Som en syntetisk metod baserad på enzymkatalyserade reaktioner har Enzymatisk dendritisk syntes följande fördelar och nackdelar:
fördel:
(1) Att använda naturliga enzymer som katalysatorer kräver inte användning av organiska lösningsmedel i reaktionsprocessen, vilket minskar uppkomsten av avfall och har ett bra miljöskydd.
(2) Reaktionsförhållandena är milda, kräver ingen miljö med högt tryck och hög temperatur och är miljövänliga.
(3) Ett brett urval av substrat och katalysatorer kan användas för syntes av olika kemiska ämnen.
brist:
(1) Vissa enzymer har låg katalytisk effektivitet och behöver förbättras för att erhålla högre reaktionsutbyten.
(2) Reaktionstiden är vanligtvis lång och det tar lång tid att erhålla målprodukten.
(3) Vissa enzymer kan hämmas eller inaktiveras, vilket påverkar reaktionen.
2. Abderhalden ammoniaksyntesmetod:
Abderhalden ammoniaksyntesmetoden är en ny syntesmetod av 3-hydroxityramin, som kännetecknas av syntesen av 3-hydroxityramin genom reduktionsreaktionen av metallaminogrupper i frånvaro av lösningsmedel och katalysator. Denna metod är fortfarande på forskningsstadiet, men den har egenskaperna enkelhet, högt utbyte och enkel drift, och den förväntas bli en av de viktigaste syntetiska metoderna i framtiden.
Abderhalden ammoniaksyntesmetoden är en metod för att syntetisera 3-Hydroxytyramin genom flerstegsreaktioner med Piperonal och formaldehyd som råmaterial. Nyckeln till denna metod är omvandlingen av Piperonal till 3,4-dimetoxifenyletylamin (DMPEA), följt av ammoniakering för att erhålla 3-hydroxityramin. Fördelarna med denna reaktion är att råvarorna är lättillgängliga, operationen är enkel och utbytet högt, men det finns också vissa nackdelar samtidigt, som lång reaktionstid och komplicerade syntetvägar.
Abderhalden ammoniaksyntesmetoden för att syntetisera 3-Hydroxytyramin är huvudsakligen uppdelad i följande steg:
(1) Med användning av Piperonal som råmaterial utfördes en flerstegsreaktion för att syntetisera DMPEA
Piperonal genomgår först Schiff-basreaktion med etylendiamin för att bilda en mellanprodukt, och genomgår sedan reduktions- och dekarboxyleringsreaktioner för att erhålla DMPEA.
(2) Konvertera den erhållna DMPEA till 3,4-dimetoxifenyletanol (DMPE) genom en oxidationsreaktion.
DMPEA genomgår en oxidationsreaktion i närvaro av NaOH för att generera DMPE.
(3) Använd DMPE som råmaterial, utför kondensationsreaktion med formaldehyd i närvaro av natriumhydroxid.
DMPE erhållet i ovanstående reaktion kondenseras med formaldehyd för att erhålla 3,4-dimetoxifenyl-2-metyl-2-propenal (DMPA).
(4) 3,4-dimetoxifenyl-2-metyl-2-propanol (DMP) erhölls genom reduktionsreaktionen av DMPA.
Reduktionsreaktionen av DMPA kräver användning av väte och platinakol som katalysator och utförs under uppvärmningsbetingelser. Ner
(5) Med användning av DMP som råmaterial syntetiserades 3-Hydroxytyramin genom ammoniationsreaktion.
I närvaro av NH3 genomgår DMP karboximetylreduktion och epoxidationsreaktioner för att erhålla 3-Hydroxytyramin.
Abderhalden ammoniaksyntesmetoden har följande fördelar och nackdelar:
fördel:
(1) Råvarorna är lätta att få, operationen är enkel och avkastningen är hög.
(2) Mellanprodukten DMPEA kan användas vid syntes av andra föreningar och har ett visst användningsvärde.
(3) Ammoniationsreaktionen behöver inte använda för många reaktanter, vilket är miljövänligt.
brist:
(1) Reaktionstiden är relativt lång, vanligtvis flera dagar eller till och med veckor.
(2) Syntesvägen är relativt komplex och kräver flerstegsreaktioner.
(3) Vissa steg kräver användning av giftiga reagens och katalysatorer, och driftkraven är relativt höga.
3. Baeyer-Drewson syntesmetod:
Baeyer-Drewson-syntesen är också känd som piperinsyntesen av 3-hydroxityramin. I denna metod utförs först Schiffs basreaktion med resorcinol och ammoniakvatten för att erhålla trihydroindolin, och sedan används ett dehydratiseringsmedel, maleinsyraanhydrid, för att orsaka en laktamreaktion för att generera indoletriketon. Slutligen erhålls 3-hydroxityramin genom steg som diazotering, nitrering och hydreringsreduktion. Metoden är komplicerad att använda, men ger högt utbyte och har ett visst forskningsvärde.
Baeyer-Drewson syntesmetoden är huvudsakligen uppdelad i följande steg:
(1) Använd -fenyletylamin som råmaterial, utför oxidationsreaktionen för att erhålla 3,4-dihydroxifenyletylamin (DHPA).
-fenyletylamin reagerar med väteperoxid under katalys av kaliumperklorat eller kaliumkarbonat för att generera DHPA. Denna oxidationsreaktion måste utföras vid rumstemperatur och reaktionstiden är relativt kort.
(2) Med DHPA som råmaterial acetaliseras med aldehyder för att erhålla 3,4-dihydroxi- -metylfenetylamin.
DHPA kan genomgå acetaliseringsreaktion med formaldehyd eller andra aldehyder för att erhålla 3,4-dihydroxi- -metylfenetylamin.
Denna acetalreaktion måste utföras under neutrala eller alkaliska betingelser, vanligtvis med användning av natriumhydroxid eller kaliumhydroxid som katalysator, och fortskridande under upphettning.
(3) Användning av 3,4-dihydroxi- -metylfenetylamin som råmaterial genomgår en amineringsreaktion med urea eller aminer för att erhålla 3-hydroxityramin.
3,4-dihydroxi- -metylfenetylamin kan amineras med urea eller andra aminer för att producera 3-hydroxityramin.
Denna amineringsreaktion måste utföras under basiska betingelser, vanligtvis med användning av natriumhydroxid eller andra basiska reagens som katalysator, och utföras under uppvärmningsbetingelser.
Baeyer-Drewson syntes måste uppfylla följande villkor:
(1) Renhet och kvalitet på råvaror måste uppfylla vissa krav för att säkerställa reaktionens stabilitet och produktens goda egenskaper.
(2) Varje steg måste utföras enligt en viss procedur, tid och temperatur för att säkerställa effektiviteten av reaktionen och utbytet av produkten.
(3) Vissa giftiga katalysatorer och lösningsmedel måste användas i reaktionen, operationen måste vara mycket försiktig och korrekt avfallshantering krävs också.
Reaktionsmekanismen för Baeyer-Drewson-syntesmetoden är relativt enkel och innefattar huvudsakligen steg som oxidation, acetalisering och aminering. I denna reaktionsmekanism genomgår -fenyletylamin först en oxidationsreaktion för att erhålla DHPA. Därefter genomgår DHPA acetaliseringsreaktion med aldehyder för att erhålla 3,4-dihydroxi- -metylfenetylamin. 3,4-dihydroxi- -metylfenetylamin amineras med urea eller aminer för att erhålla 3-hydroxityramin.
Baeyer-Drewson-syntesen har följande fördelar och nackdelar:
fördel:
(1) Råvarorna är lättillgängliga, operationen är enkel, reaktionstiden är kort och utbytet är högt.
(2) Flera intermediärer kan användas vid syntes av andra föreningar och har ett visst tillämpningsvärde.
(3) Lösningsmedlen och katalysatorerna som finns i reaktionen har mindre påverkan på miljön.
brist:
(1) Acetalreaktionen kräver användning av vissa aldehydreagens, vilket inte är säkert att använda.
(2) Vissa steg kräver användning av giftiga katalysatorer och lösningsmedel, vilket kräver höga driftskrav.
(3) Vissa biprodukter kan produceras under beredningsprocessen.
Sammanfattningsvis:
Baeyer-Drewsons syntesmetod är en metod för att syntetisera 3-Hydroxytyramin från -fenyletylamin genom oxidation, acetalisering och amineringsreaktioner. Denna metod har vissa fördelar och nackdelar, och den måste väljas i enlighet med den specifika situationen i praktisk tillämpning.
Sammanfattningsvis finns det för närvarande många syntetiska metoder för 3-hydroxityramin att välja mellan, såsom Enzymatisk dendritisk syntes, Abderhalden ammoniaksyntes och Baeyer-Drewson-syntes, etc. Olika syntetiska metoder har skillnader i fråga om utbyte, processförhållanden , och enkel användning, och den mest lämpliga metoden bör väljas i enlighet med den faktiska situationen.