9,10-dihydroergic acid(6-methylergoline-8beta-karboxylsyra)är en viktig mellanprodukt i organisk syntes, som vanligen används vid syntes av föreningar som droger och bekämpningsmedel. Följande är flera vanliga metoder för att syntetisera 9,10-dihydroergic syra i laboratoriet:
1. Oktadecyleringsreaktion:
9,10-Dihydroergolin+(2E) - men-2-yn-1,4-diol+NaOH → (2E) - men-2-yn-1 ,4-diol-9,10-dihydroergolin+NaCl+H2O
Bland dem reagerar 9,10-dihydroergic syra med föreningar som innehåller (2E) - men-2-yn-1,4-diol under inverkan av natriumhydroxidkatalysator för att producera en produkt med specifik biologisk aktivitet (2E) - men-2-yn
Oktyneyleringsreaktionen av 9,10-dihydroergic syra i olika aspekter avser huvudsakligen reaktionen av 9,10-dihydroergic syra med föreningar som innehåller oktyngrupper genom vissa kemiska reaktioner för att erhålla produkter med specifik biologisk aktivitet. Oktyneyleringsreaktionen involverar vanligtvis följande steg:
1.1 Förberedelsearbete: Innan oktyneyleringsreaktionen utförs är det nödvändigt att förbereda den nödvändiga 9,10-dihydroergic syra, föreningar som innehåller oktyngrupper, såväl som nödvändiga lösningsmedel, katalysatorer, etc.
1.2 Beredning av reaktionslösning: Lös 9,10-dihydroergic syra och föreningar som innehåller oktandiyngrupper i lämpliga lösningsmedel, såsom vanliga polära lösningsmedel såsom DMSO, metanol, etc.
1.3 Katalysatortillsats: En viss mängd katalysator kan tillsättas till reaktionslösningen efter behov för att främja reaktionen. Vanligt använda katalysatorer inkluderar organiska baser, metallsalter, etc., såsom natriumhydroxid, kopparklorid, etc.
1.4 Reaktionstemperatur och tid: Rör om reaktionslösningen vid en viss temperatur under en viss tid för att säkerställa tillräcklig reaktion. Normalt ligger reaktionstemperaturen mellan rumstemperatur och uppvärmningsbetingelser, och reaktionstiden sträcker sig från flera timmar till tiotals timmar.
1.5 Separation och rening: Efter att reaktionen är avslutad kan reaktionsprodukten separeras från föroreningar såsom katalysatorer genom metoder såsom filtrering och extraktion. Den separerade produkten kan raffineras och torkas för att erhålla en slutprodukt med hög renhet.
2. Metod för reduktion av erektisk syra:
Genom att reducera ergotsyra med en katalysator kan 9,10-dihydroergotsyra erhållas. Vanligt använda reduktionsmedel inkluderar litiummetall, vätgas och katalysatorer (såsom palladium, platina, etc.).
Ergotsyrareduktionsmetoden är en metod för att omvandla 9,10-dihydroergotsyra till L-ergotsyra, vanligtvis med kemiska reduktionsmetoder eller biologiska reduktionsmetoder.
Metod för kemisk reduktion:
Den kemiska reduktionsmetoden använder vanligtvis metallhydrider som NaBH4 eller LiAlH4 som reduktionsmedel för att reducera 9,10-dihydroergic syra till L-ergic syra. Följande är de detaljerade stegen för den kemiska reduktionsmetoden:
9,10-Dihydroergolin+NaBH4 → L-ergolin+NaBO2+4H2
Bland dem reagerar 9,10-dihydroergic syra med metallhydrid NaBH4 för att generera levoroergic syra och andra biprodukter.
(1) Lös 9,10-dihydroergic syra i ett lämpligt lösningsmedel såsom etanol, metanol, eter, etc.
(2) Under kväveskydd tillsätts metallhydrider såsom NaBH4 eller LiAlH4 till ett lösningsmedel som innehåller löst 9,10-dihydroergic syra.
(3) Rör om reaktionen vid rumstemperatur under en tidsperiod för att säkerställa tillräcklig fortskridande av reaktionen.
(4) Övervaka reaktionsprocessen med tunnskiktskromatografi (TLC) och sluta omröra när reaktionen närmar sig slutpunkten.
(5) Separera och rena produkten med hjälp av metoder såsom silikagelkolonnkromatografi eller kristallisation.
Biologisk reduktionsmetod:
Bioreduktionsmetoden använder mikroorganismer eller enzymer som katalysatorer för att reducera 9,10-dihydroergic syra till levoergic syra. Följande är de detaljerade stegen för bioreduktionsmetoden:
9,10-Dihydroergolin+Enzym → L-ergolin
Bland dem reducerar enzymkatalysatorn 9,10-dihydroergic syra till L-ergic syra.
(1) Lös 9,10-dihydroergic syra i ett lämpligt lösningsmedel såsom vatten, metanol, etanol, etc.
(2) Tillsätt en lämplig mängd mikrobiell eller enzymkatalysator till lösningsmedlet som innehåller löst 9,10-dihydroergic syra.
(3) Under lämpliga temperatur- och pH-förhållanden, rör om reaktionen under en tidsperiod för att säkerställa att reaktionen fortskrider fullt ut.
(4) Övervaka reaktionsprocessen med tunnskiktskromatografi (TLC) eller högpresterande vätskekromatografi (HPLC), och sluta omröra när reaktionen närmar sig slutpunkten.
(5) Separera och rena produkten med hjälp av metoder såsom silikagelkolonnkromatografi eller kristallisation.
3. Babulovicsyracykliseringsmetod:
Detta är en metod för att syntetisera 9,10-dihydroergic syra från babulovicsyra. För det första används reaktionen av babulovicsyra med fosfortriklorid för att generera derivat av ergotsyra. Därefter utfördes en cykliseringsreaktion under alkaliska betingelser för att erhålla 9,10-dihydroergic syra.
Följande är de detaljerade stegen och kemiska reaktionsekvationer:
9,10-Dihydroergolin+katalysator+avvattningsmedel → 9,10-Dihydro-8b-ergolin+biprodukter
(1) Förberedelsearbete: Innan man fortsätter med syntesen av Babulovicsyraringen är det nödvändigt att förbereda den nödvändiga 9,10-dihydroergic syra, katalysatorer (som p-toluensulfonsyra eller pyridin) och dehydratiseringsmedel (t.ex. som vattenfri zinkklorid eller magnesiumsulfat).
(2) Beredning av reaktionslösning: Lös 9,10-dihydroergic syra och katalysator i ett lämpligt lösningsmedel, såsom diklormetan eller tetrahydrofuran. Tillsätt sedan ett dehydratiseringsmedel för att bilda en enhetlig lösning.
(3) Uppvärmningsåterflödesreaktion: Den framställda reaktionslösningen reageras i en uppvärmningsåterflödesanordning. Bibehåll reaktionen vid en viss temperatur under en viss tid för att fortsätta helt. Uppvärmningsåterloppstiden är vanligtvis mellan timmar och dagar, och temperaturen justeras enligt specifika experimentella förhållanden.
(4) Kylning och efterbehandling: Efter att reaktionen är avslutad, kyl gradvis reaktionslösningen till rumstemperatur och fortsätt sedan med efterbehandling. Efterbehandling inkluderar filtrering för att avlägsna katalysatorer och dehydratiseringsmedel, tvättning med lämpliga lösningsmedel och slutligen torkning för att erhålla Babulovicsyraprodukter.
Bland dem främjar katalysatorn och dehydratiseringsmedlet cykliseringen av karboxyl- och fenylgrupperna i 9,10-dihydroergic syra för att bilda babulovicsyra. De specifika reaktionsprodukterna och biprodukterna kan variera något beroende på de experimentella förhållandena och de specifika katalysatorer och dehydratiseringsmedel som används.
4. Hydrogeneringsmetod för metallkatalysator:
Genom att använda metallkatalysatorer (såsom platina, palladium, etc.) och vätgas, kan hydreringsreaktionen av erginsyra utföras under lämpliga reaktionsförhållanden för att framställa 9,10-dihydroergic syra. Detta är en allmänt använd och mycket selektiv syntesmetod.
5. Andra metoder:
Utöver ovanstående metoder finns det även några andra metoder för att syntetisera 9,10-dihydroergic syra, såsom katalytisk hydrering, selektiv reduktion av reduktionsmedel, enstegssyntes, etc.
Det bör noteras att när man syntetiserar 9,10-dihydroergic syra i laboratoriet, bör man vara uppmärksam på driftsförhållandena och säkerheten. Under syntesprocessen bör uppmärksamhet ägnas åt att välja lämpliga lösningsmedel, temperaturer och katalysatorer för att säkerställa reaktionens effektivitet och selektivitet. Dessutom, när man utför experiment, är det också nödvändigt att följa relevanta säkerhetsföreskrifter och åtgärder. Dessa är flera vanliga metoder för att syntetisera 9,10-dihydroergic syra i laboratoriet, var och en med sin egen tillämpbarhet och fördelar och nackdelar. Den specifika metoden som väljs bör övervägas helt och hållet utifrån faktiska behov och förutsättningar.