10-HDA(länk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), kemiskt namn 10-väte{{7} }decenoic acid, molekylformel c10h18o3, CAS 14113-05-4, strukturformel Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, smältpunkt 52 grader . Det är ett fast ämne, och dess vanliga utseende är vita till ljusgula kristaller. Dess relativa molekylvikt är cirka 202,32 g/mol, vilket är den totala massan som består av kol, väte, syre och andra element i den. Denna förening är en karboxylsyra och har därför en viss surhet. Den kan reagera genom att frigöra vätejoner och genomgår en syra-basneutraliseringsreaktion när den finns i vattenlösning. I naturen innehåller endast kunglig gelé detta ämne. De antibakteriella, antiinflammatoriska effekterna av kunglig gelé är förknippade med närvaron av detta ämne. Innehållet av 10-Hydroxy-2-decensyra i färsk kunglig gelé var högre; innehållet av 10-Hydroxy-2-decensyra i kunglig gelé som inte var färsk, felaktigt lagrad eller förfalskad var lägre. Därför är innehållet av 10-hydroxi-2-decensyra en av de viktiga fysikaliska och kemiska indikatorerna för att mäta kvaliteten på kunglig gelé. Det generella innehållet bör vara över 1,4 procent. Bestämningsmetoden är gaskromatografi eller vätskekromatografi. Det har syntetiserats på konstgjord väg, och egenskaperna och funktionerna hos de syntetiska produkterna liknar naturprodukternas.
10-HDA-syntes:
På grund av likheten mellan egenskaper och funktioner har forskare gjort djupgående forskning för att öka utbytet och renheten. Det finns många metoder för att artificiellt syntetisera 10-HDA som har hittats hittills, vilka kommer att introduceras i följande beskrivningar.
metod ett:
Reaktionen av 1,8-oktandiol i diklormetanlösningsmedel efter att ha adsorberats av ett kvantitativt kiseldioxid-natriumbisulfitsystem ger 8-hydroxioktanal, och efter Witting-reaktion med etylfosforacetat, 10- Hydroxi{{5} }decensyraetylester hydrolyseras under katalys av kaliumkarbonat för att generera 10-hydroxi-2-decensyra.
Låt oss först titta på det första steget:
Reaktionen av 1,8-oktandiol adsorberad av kvantitativt kiseldioxid-natriumbisulfitsystem i diklormetanlösningsmedel
I detta steg adsorberas 1,8-oktandiol (molekylformel C8H18O2) av kvantitativt kiseldioxid (SiO2) och natriumbisulfit (NaHSO3)-system i diklormetan (CH2Cl2) lösningsmedel. Adsorptionsprocessen utförs i allmänhet under omröringsbetingelser för att främja kontakt och reaktion mellan reaktanter. Den konkreta reaktionsekvationen är som följer:
C8H18O2 plus SiO2 plus NaHSO3 → adsorptionsprodukt
Nästa är det andra steget:
Oxidation till 8-Hydroxyoktanal
I detta steg genomgår adsorptionsprodukten en oxidationsreaktion under inverkan av en lämplig oxidant för att erhålla 8-hydroxioktanal. Den konkreta reaktionsekvationen är som följer:
Adsorptionsprodukt plus oxidationsmedel → 8-hydroxioktanal
Sedan kommer det tredje steget:
Witting-reaktion för att få 10-hydroxi-2-decensyraetylester
I detta steg utsätts 8-hydroxioktanal för en Witting-reaktion med etylfosforacetat (PhOCOCH2CH2COOR) för att ge etyl 10-hydroxi-2-decenoat. Den konkreta reaktionsekvationen är som följer:
8-Hydroxyoktanal plus PhOCOCH2CH2COOR plus bas → etyl 10-hydroxi-2-decenoat
Och slutligen det fjärde steget:
Under katalys av kaliumkarbonat producerar hydrolysreaktionen 10-hydroxi-2-decensyra
I detta steg hydrolyseras etyl-10-hydroxi-2-decensyra under katalys av kaliumkarbonat (K2CO3) för att producera 10-hydroxi-2-decensyra. Den konkreta reaktionsekvationen är som följer:
10-Hydroxi-2-decensyraetylester plus K2CO3 plus H2O → C10H18O3 plus CH3CH2OH plus KHCO3
Metod två:
För att syntetisera 10-hydroxi-2-decensyra måste vi gå igenom en serie kemiska reaktionssteg som börjar med suberinsyra. Följande är den detaljerade syntesprocessen och dess motsvarande kemiska ekvation.
Det första steget: från suberic acid till 1,8-oktandiol
Först reagerar suberinsyra med LiAlH4 och en reduktionsreaktion sker för att generera 1,8-oktandiol.
LiAlH4 plus HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH plus LiAlO2
Steg 2: Från 1,8-oktandiol till 8-hydroxioktanal
Därefter reagerades 1,8-oktandiol med Ag2CO3 och kiselgur för selektiv oxidation för att producera 8-hydroxioktanal.
HO(CH2)7CH2OH plus Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO plus 2Ag plus CO2 plus H2O
Steg tre: Från 8-hydroxioktanal till 8-hydroxioktansyrametylester
8-Hydroxioktansyra reagerar med ättiksyraanhydrid för att producera 8-hydroxioktansyrametylester.
HO(CH2)7CHO plus (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH plus CH3CHO
Steg 4: Från metyl 8-hydroxioktanoat till etyl 10-hydroxi-2-decenoat
8-Hydroxioktansyrametylester reagerar med malonsyra för att generera 10-hydroxi-2-dekensyraetylester genom kondensationsreaktion.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH plus CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plus 2H2O
Steg 5: Från 10-hydroxi-2-decensyraetylester till 10-hydroxi-2-decensyra
Slutligen hydrolyseras 10-hydroxi-2-decensyraetylester för att generera 10-hydroxi-2-decensyra.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plus H2O → CH=CH(CH2)7COOH plus 2CH3COOH
Sammanfattningsvis, genom ovanstående kemiska reaktioner i fem steg, syntetiserade vi framgångsrikt 10-hydroxi-2-decensyra med suberinsyra som råmaterial genom reduktions-, oxidations-, acetylerings-, kondensations- och hydrolyssteg.
Utöver beredningsmetoderna som nämns ovan är följande tre andra möjliga syntetiska metoder för syntes av 10-hydroxi-2-decensyra:
1. Grignard reaktionsmetod:
I denna metod framställs först ett lämpligt Grignard-reagens, såsom reaktionen av dekanbromid och magnesiumpulver. Grignard-reagenset reageras sedan med koldioxid för att bilda ett karboxylat. Därefter omvandlas karboxylatet till motsvarande karboxylsyra genom syrahydrolys. Slutligen omvandlas karboxylsyran till 10-hydroxi-2-decensyra genom hydroxylering.
2. Azoföreningsmetod:
I denna metod reagerar decen först med azometan för att bilda en metylendiazoförening. Därefter dissocieras metylendiazoniumföreningen genom upphettning eller ljus för att generera karbonylkarbonat. Slutligen omvandlades karbonylkarbonatet till 10-hydroxi-2-decensyra genom syrahydrolys.
3. Peroxidationsreaktionsmetod:
Denna metod går ut på att reagera decen med väteperoxid (H2O2). I närvaro av en lämplig katalysator kommer decen att genomgå peroxidation för att bilda hydroxiperoxider. Därefter ringöppnas hydroxiperoxiden genom syrakatalys för att generera 10-hydroxi-2-decensyra.
Det här är möjliga metoder för syntes av 10-hydroxi-2-decensyra. Observera att varje syntetisk metod har sina specifika reaktionsförhållanden och steg och måste utföras under lämpliga laboratorieförhållanden. För mer specifika och detaljerade syntesmetoder och reaktionsmekanismer, se Handbook of Synthetic Organic Chemistry eller relevant akademisk litteratur.